1

BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Stereokimia adalah ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari

molekul, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relatif terhadap yang lain.
Sampai beberapa tahun yang lalu, stereokimia diperhatikan secara
eksklusif dengan subjek stereoisomer. Stereoisomer adalah senyawa berlainan
yang mempunyai struktur sama (identik), tetapi berbeda dalam hal penataan atom-
atom dalam ruangan.
Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangat penting. Bahkan, karena
stereokimia ini sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena
susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering
terjadi di dunia kesehatan. Stereoisomerisme mengakibatkan perbedaan nyata
dalam sifat molekul. Kemanjuran suatu obat sering bergantung pada stereoisomer
apa yang digunakan, seperti halnya dengan keberadaan atau ketiadaan efek
samping. Kimia kehidupan itu sendiri dipengaruhi oleh dominasi alami
stereoisomer tertentu dalam molekul biologis seperti karbohidrat dan asam
nukleat.

B. Rumusan Masalah

1. Bagaimana sejarah stereokimia ?

2. Apa pengertian stereokimia ?
3. Apa yang dimaksud dengan kiralitas molekul organik ?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui sejarah stereokimia

2. Untuk mengetahui pengertian stereokimia
3. Untuk mengetahui tentang kiralitas molekul organik
 2

BAB II
PEMBAHASAN

A. Sejarah Stereokimia

Berikut adalah sejarah mengenai stereokimia oleh para ahli:

1. Jean-Baptiste Biot (1774-1862) sejarah stereokimia dimulai pada 1815
ketika Biot melakukan eksperimen menggunakan "cahaya terpolarisasi."
Lampu biasa terdiri dari cahaya bergetar. Namun, ketika lampu biasa
disaring, sebuah cahaya tunngal terpolarisasi diperoleh. Biot melewatkan
sinar terpolarisasi melalui berbagai larutan dan mencatat bahwa larutan
tertentu seperti gula dapat memutar cahaya terpolarisasi. Dia juga
menemukan tingkat rotasi adalah ukuran langsung dari konsentrasi dari
larutan.
2. Louis Pasteur (1822-1895) Pada tahun 1848 Pasteur memisahkan zat optik
tidak aktif (asam tartrat) menjadi dua komponen optik aktif. Setiap
komponen optik aktif memiliki sifat identik dengan asam tartarat
(kepadatan, titik lebur, kelarutan, dll) akan tetapi salah satu komponen
diputar cahaya terpolarisasi searah jarum jam (+) sedangkan komponen
lain diputar cahaya terpolarisasi dengan jumlah yang sama berlawanan (-).
Pasteur membuat proposal yang masih berdiri sebagai dasar stereokimia:
Molekul-molekul kembar asam tartarat adalah bayangan cermin satu sama
lain! Penelitian tambahan oleh Pasteur mengungkapkan bahwa salah satu
komponen dari asam tartrat dapat dimanfaatkan untuk gizi oleh mikro-
organisme tetapi yang lain tidak bisa. Berdasarkan percobaan ini, Pasteur
menyimpulkan bahwa sifat biologis zat kimia tidak hanya tergantung pada
sifat dari atom yang terdiri dari molekul tetapi juga pada cara di mana
atom-atom ini tertata dalam ruang.
3. Jacobus van't Hoff (1852-1911) Pada tahun 1874 sebagai mahasiswa di
Universitas Utrecht, van't Hoff mengusulkan karbon tetrahedral. Proposal
didasarkan pada bukti dari jumlah isomer: Konversi CH4 menjadi CH3Y
(Y = Cl, Br, F, I, OH, dll) menghasilkan hanya satu struktur. Ketika CH3Y
 3

diubah menjadi CH2YZ (CH2Cl2, CH2ClBr, CH2BrF, dll), hanya satu

struktur yang pernah diamati. van't Hoff menyadari bahwa keempat
hidrogen dalam CH4 harus setara (lingkungan yang sama) dan geometris
persegi itu dikesampingkan karena akan membentuk dua struktur sebagai
berikut :
Untuk CH4 tetrahedral, empat hidrogen setara berada di sudut dengan
sudut HCH dari 109,5. Karbon tetrahedral tidak hanya bekerja sama
dengan tidak adanya isomer CH3Y dan CH2YZ, tetapi juga meramalkan
adanya isomer bayangan cermin. Ketika karbon membuat empat ikatan
tunggal dengan empat kelompok berbeda seperti CHFClBr,
nonsuperimposable cermin-gambar molekul (enantiomer) Ini
menampilkan sifat fisik hampir sama kecuali untuk arah rotasi dari cahaya
terpolarisasi. Sebuah campuran yang sama dari si kembar cermin gambar
secara optik tidak aktif sejak rotasi membatalkan satu sama lain. Sebuah
karbon dengan empat kelompok yang berbeda dikatakan memiliki "pusat
kiral." Contoh molekul yang mengandung satu atau lebih pusat kiral
ditunjukkan dengan tanda bintang merah. Meskipun atom hidrogen tidak
ditampilkan, menganggap mereka hadir untuk memberikan karbon empat
obligasi. Sebagai jumlah pusat kiral (C *) meningkat, begitu juga jumlah
stereoisomer (struktur yang sama tetapi berbeda dalam orientasi ruang).
Jumlah maksimum stereoisomer yang mungkin adalah 2x di mana x
adalah jumlah pusat kiral per molekul.
4. Emil Fisher (1852-1919) Pada tahun 1894 Fisher dilakukan salah satu
prestasi paling luar biasa dalam sejarah kimia: Dia mengidentifikasi 16
stereoisomer untuk aldohexoses (C6H12O6), anggota yang paling menonjol
yaitu D-glukosa. Fisher menggunakan representasi silang (sekarang
disebut proyeksi Fisher) untuk membedakan bentuk tiga dimensi. Proyeksi
Fisher ditampilkan untuk D dan L glukosa (D/L inovasi lain Fisher).
5. Vladmir Prelog (1906-1998) Prelog dianugerahi Hadiah Nobel dalam
bidang kimia (1975) untuk penelitian stereokimia alkaloid, antibiotik,
enzim, dan senyawa alam lainnya. Dia merancang perbedaan stereokimia
 4

yang digunakan saat ini untuk konfigurasi gambar cermin: R/ S sebutan

untuk enantiomer dan Z/ E untuk isomer geometris.

B. Pengertian Stereokimia

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga

dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup yaitu:

1. Isomer geometri : bagaimana ketegaran dalam molekul dapat

mengakibatkan isomeri.
2. Konformasi molekul: bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat
berubah.
3. Kiralitas molekul: bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom
disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.

C. Kiralitas Molekul Organik

1. Kiralitas Obyek dan Molekul

Tangan kiri tidak dapat diimpitkan dengan bayang cerminnya. Bila tangan
kiri itu ditaruh didepan cermin, maka bayangan cerminnya mirip tangan kanan.
Jika tidak ada cermin, maka dapat ditempuh dengan cara; ketupkan tangan kiri
dan kanan dengan tapak yang satu menghadap tapak yang lain, maka akan tampak
sepasang bayangan cermin. Keduanya tidak dapat diimpitkan. Kekiri-kananan ini
juga dijumpai dalam hal sepatu dan sarung tangan.
Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan kiral (chiral; Yunani: cheir, tangan). Kiralitas (berasal dari bahasa
yunani yakni tangan) mengacu pada benda-benda yang dikaitkan sebagai
bayangan cermin yang tak terimpitkan dan istilah ini diperoleh dari kenyataan
bahwa tangan kiri dan tangan kanan adalah contoh dari benda kiral.
 5

Gambar 1. suatu obyek kiral tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya

Gambar 2. suatu obyek akiral dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya

Sebuah molekul yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya

adalah kiral. Sedangkan cangkir dan kotak (kubus) adalah akiral (tidak kiral);
benda-benda ini dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya. Asas-asas yang sama
mengenai kekanan kirian juga berlaku untuk molekul. Sebuah molekul yang tak
dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya adalah kiral.
 6

Gambar 3. Sebuah molekul dengan sebuah atom tunggal yang

mempunyai dua subtituen identik (dalam hal ini H) adalah akiral dan dapat
diimpitkan dengan bayangan cerminnya.
Asas-asas yang sama mengenai kekanankirian juga berlaku untuk molekul.
Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan
adalah senyawaan yang sama, mereka bukanlah isomer satu dari yang lain. Tetapi
sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya, molekul
ini dan molekul bayangan cerminnya adalah dua senyawaan yang berlainan, yang
merupakan sepasang stereoisomer yang disebut enantiomer. Sepasang enantiomer
adalah sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin satu dari yang lain,
yang tak dapat diimpitkan.
2. Atom karbon kiral
Ciri struktur yang sangat lazim (tetapi bukan satu-satunya ciri) yang
menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu
mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan.
 7

Gambar 4. Sebuah molekul yang mempunyai sebuah atom karbon yang

mengikat empat gugus yang berlainan, adalah kiral dan tak dapat diimpitkan
dengan bayangan cerminnya.
Molekul semacam itu bersifat kiral dan dijumpai sebagai sepasang
enantiomer. Karena hal ini, maka sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang
berlainan disebut atom karbon kiral. Dengan belajar mengenali karbon-karbon
kiral dalam rumus, kita dapat sangat menyederhanakan masalah mencari identitas
struktur-struktur yang dapat dijumpai sebagai enantiomer-enantiomer.
Untuk mencari sebuah karbon kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat
gugus yang terikat pada karbon sp3 itu berlainan. Dalam banyak hal masalah itu
sederhana sekali ; misalnya, jika pada karbon itu terikat dua atom atau lebih (-CH2
atau CH3), maka karbon itu tidak mungkin kiral. Tetapi dalam beberapa kasus
masalah itu dapat lebih menantang. Dalam hal-hal ini tiap gugus keseluruhan yang
terikat pada karbon yang dipertanyakan, harus diteliti, jadi tidak hanya atom-atom
yang terikat langsung pada karbon itu.
3. Proyeksi Fischer
Dalam akhir abad 19, seorang ahli kimia Jerman Emil Fischer
mengemukakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus di
sekitar atom kiral. Rumus proyeksi ini disebut proyeksi Fischer. Karena Fischer
mengembangkan rumus-rumus ini untuk menyatakan molekul gula, maka disini
akan digunakan gula tersederhana untuk menggambarkan tipe proyeksi Fischer
yang lazim dipakai dewasa ini: 2,3-dihidroksipropanol (biasa disebut
gliseraldehida) dan 2,3,4-trihidroksibutanol (eritrosa). Gliseraldehida mempunyai
 8

satu atom karbon kiral (karbon 2), sementara eritrosa mempunyai dua karbon kiral
(karbon 2 dan 3).

Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang

digunakan untuk proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau
gugus berprioritas tatanama tertinggi) ditaruh didekat ujung teratas. Jadi karbon
teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan
sebuah atom karbon kiral.
 9

BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan

Kesimplan berdasarkan isi makalah adalah sebagai berikut

1. Sejarah stereokimia dimulai pada tahun 1813 ketika ahli fisika Jean
Baptise Biot melakukan percobaan menggunakan cahaya terpolarisasi.
Kemudian dilanjutkan oleh beberapa ahli lainnya hingga menghasilkan
teori-teori maupun prinsip.
2. Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relatif terhadap yang lain
3. Kiralitas (berasal dari bahasa yunani yakni tangan) mengacu pada benda-
benda yang dikaitkan sebagai bayangan cermin yang tak terimpitkan dan
istilah ini diperoleh dari kenyataan bahwa tangan kiri dan tangan kanan
adalah contoh dari benda kiral. Molekul kiral adalah molekul yang
mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat
bertumpukan ). Suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat
minimal 1 atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan.

B. Saran

Saran dari penulisan makalah ini yakni diharapkan kita bisa mengerti
tentang stereokimia maupun kiralitas. Jadi, belajar itu tidak hanya dari satu
buku tetapi dari buku lain juga, karena buku adalah ilmu pengetahuan untuk
kita. Keraguan bukanlah lawan keyakinan, keraguan adalah sebuah elemen dari
kegagalan. Dan kita tidak harus takut pada kegagalan. tetapi pada keberhasilan
melakukan sesuatu yang tidak berarti.
 10

DAFTAR PUSTAKA

Ralph, J. Fessenden dan Fessenden Jhoan S. 1983. Kimia Organik Edisi 2.

Erlangga. Jakarta.

Wood, L. M. Har. 2009. At A Glance Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.