A.

Kiralitas Objek dan Molekul

Perhatikan tangan kiri anda. Tangan ini tidak dapat diimpitkan (superimposed) dengan
bayangan cerminnya. Bila tangan kiri itu ditaruh di depan cemin, maka bayangan cerminnya
mirip tangan kanan. Jika tak ad cermin, maka dapat ditempuh cara berikut. Katupkan tangan
kiri dan kanan dengan tapak yang satu menghadap tapak yang lain-maka akan tampak
sepasang bayangan cermin. Coba impitkan kedua tangan itu (kedua tapak menghadap ke
bawah)-tak dapat bukan? (lihat Gambar 1) Ke kiri ke kanan ini juga dijumpai dalam hal
sepatu dan sarung tangan (cobakan sarung kiri untuk tangan kanan!).
Objek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut kiral
(chiral; Yunani: cheir, “tangan”). Tangan, sarung tangan, dan sepatu semuanya kiral.
Sebaliknya piala atau kotak (kubus) adalah akiral (tidak kiral); benda-benda ini dapat
diimpit pada bayangan cerminnya. Asas-asas yang sama mengenai kekanankirian juga
berlaku untuk molekul. Sebuah molekul yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya adalah kiral. Gambar 3 dan 4 memperagakan sebuah molekul akiral dan sebuah
molekul kiral, bersama-sama dengan bayangan cerminnya.

Gambar 1. Suatu obyek kiral tak dapat diimpitkan dengan pada bayangan cerminnya
(Sumber : Fessenden dan Fessenden 1982)
 Gambar 2. Suatu obyek akiral dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya.
(Sumber: Fessenden dan Fessenden 1982)

Gambar 3. Sebuah molekul dengan sebuah atom tunggal yang mempunyai dua
substituen identik (dalam hal ini H) adalah akiral dan dapat diimpitkan dengan bayangan
cerminnya.
(Sumber : Fessenden dan Fessenden 1982)

Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah
senyawa yang sama; mereka bukanlah isomer satu dari yang lain. Tetapi sebuah molekul
kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya; molekul ini dan molekul bayangan
cerminnya adalah dua senyawa yang berlainan, yang merupakan sepasang stereoisomer
yang disebut enantiomer. Sepasang enantiomer adalah sepasang isomer yang merupakan
bayangan cermin satu dari yang lain, yang tak dapat diimpitkan.
B. Atom Karbon Kiral
Ciri struktur yang sangat lazim (tetapi bukan satu-satunya) yang menyebabkan
terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom
karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan (lihat Gambar 4). Molekul semacam itu bersifat
kiral dan dijumpai sebagai sepasang enantiomer. Karena hal ini, maka sebuah atom karbon
dengan 4 gugus yang berlainan disebut atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral
(meskipun secara teknis molekullah dan bukan atom karbon, yang bersifat kiral). Dengan
belajar mengenali karbon-karbon kiral dalam sebuah rumus, kita dapat sangat
menyederhanakan masalah mencari identitas struktur-struktur yang dapat dijumpai sebagai
enantiomer-enantiomer.

Gambar 4. Sebuah molekul yang mempunyai sebuah atom karbon yang mengikat
empat gugus yang berlainan, adalah kiral dan tak dapat diimpitkan dengan bayangan
cerminnya.
(Sumber : Fessenden dan Fessenden 1982)

Untuk mencari sebuah karbon kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang
terikat pada karbon sp3 itu berlainan. Dalam banyak hal masalah itu sederhana sekali;
misalnya, jika pada karbon itu terikat dua atom atau lebih atom H (-CH2- atau -CH3), maka
atom karbon itu tidak mungkin kiral. Tetapi dalam beberapa kasus masalah itu dapat lebih
menantang. Dalam hal-hal ini tiap gugus keseluruhan yang terikat pada karbon harus
dipertanyakan, harus diteliti, jadi tidak hanya atom-atom yang terikat langsung pada karbon
itu.
 Enantiomer-enantiomer rumus dimensional

Enantiomer-enantiomer rumus bola-dan-pasak

Menggambar struktur sepasang enantiomer untuk molekul dengan satu atom karbon
adalah mudah. Pertukaran antara dua gugus mana saja di sekitar karbon yang kiral, akan
menghasilkan enantiomernya. Contoh-contoh berikut menunjukkan dua cara untuk
mengubah rumus (dari) satu senyawa (A) menjadi rumus (dari) satu senyawa enantiomernya
(B). (Gunakan model molekul untuk memeriksa bahwa kedua rumus yang ditunjukkan
untuk B sebenarnya menyatakan molekul yang sama).

A B A B

Enantiomer-enantiomer 2-kloro butana Enantiomer-enantiomer 2-kloro butane

C. Penetapan Konfigurasi: Sistem (R) dan (S)
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut
konfigurasi mutlak di sekitar atom itu (jangan mencampuadukkan konfigurasi dengan
konformasi,yakni bentuk-bentuk yang disebabkan rotasi mengelilingi ikatan-ikatan).
Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Misalnya, (+)-
gliseraldehida dan (-)-gliseraldehida mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Tetapi
formula mana yang menyatakan enantiomer dekstrorotatori dan yang mana yang
levorotatori? Sampai tahun 1951 ahli kimia belum mengethaui. Sebelumnya bau diketahui
bahwa (+)-gliseraldehida dan asam (-)-gliserat (asam 2,3-dihidroksipropanoat)
mempunyai konfigurasi sama di sekitar karbon 2, meskipun sudut putarnya berlawanan.
Tetapi tak diketahui apakah OH pada karbon 2 dalam rumus di bawah ini berada di kiri
ataukah di kanan.

Konfigurasi sama, tetapi apakah

–OH berada dikanan (seperti
tergambar) ataukah dikiri?

Asam (-)-gliserat (+)-gliseraldehida

Agar rumus-rumus itu lebih mudah dikerjakan, maka pada abad 19 diputuskan
pengandaian bahwa (+)-gliseraldehida mempunyai konfigurasi mutlak dengan OH pada
karbon 2 berada di kanan. Studi difraksi sinar-X oleh J.M. Bijvoet dari Universitas Utrecht
di Negeri Belanda dalam tahun 1951, menunjukkan bahwa pengandaian tersebut di atas
memang benar. Konfigurasi mutlak (+)-gliseraldehida memang seperti apa yang dignakan
oleh ahli kimia selama 60 tahunan itu. Seandainya tebakan mereka salah, maka litelatur
kimia akan membingungkan, karena semua artikel pra-1951 menggunakan konfigurasi
yang merupakan kebalikan dari konfigurasi dalam karangan-karangan modern.
Pengandaian dulu itu benar-benar suatu kemujuran.

Arah pemutaran bidang polarisasi cahaya oleh suatu enantiomer adalah suatu sifat
fisika. Konfigurasi mutlak suatu enantiomer adalah khas struktur molekunya. Tak terdapat
hubunga yang sederhana antara konfigurasi mutlak suatu ennatiomer tertentu dan arah
perputaran bidang polarisasi cahaya olehnya.seperti telah dikatakan di atas, enantiomer
asam gliserat yang konfiguasi mutlaknya sama dengan konfigurasi (+)-gliseraldehida
adalah levorotatori, tidak dekstrorotatori.

Telah ditunjukkan bagaimana arah pemutaran bidang polarisasi cahaya dapat

dinyatakan oleh (+) dan (-). Toh diperlukan juga suatu sistem untuk menyatakan
konfigurasi mutlak itu, yakni penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus di sekeliling
suat karbon kiral. Sistem itu ialah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog.
Huruf (R) berasal dari kata latin, rectus, kanan”, sedangkan (S) dari kata latin sinister,
“kiri”. Atom karbon kiral apa saja mempunyai atau konfigurasi (R) atau konfigurasi (S);
oleh karena itu satu enantiomer adalah (R) dan enantiomer lain adalah (S). Suatu campuran
resemik ditandai dnegan (R) (S), yang berarti suatu campuran dari keduanya.

Dalam sistem (R) dan (S) , gugus-gugus diberi urutan prioritas, dngan menggunakan
perangkat aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z); hanya saja
(R) atau (S) kepada suatu karbon kiral:

1. Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut urutan
prioritas aturan deret Chan-Ingold_Prelog.
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berarah ke belakang.
3. Pilih gugus dnegan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tertinggi berikutnya.
4. Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Jika arah
anak panah berlawanan dengan jarum jam, konfigurasi itu (S).

Sebagai ilustrasi di ambil enantiomer-enantiomer 1-bromo-1-kloroetana.

or

Enantiomer-enantiomer 1-bromo-1-kloroetana

1. Urutkan keempat gugus. Disini urutan prioritas keempat atom itu adalah menurut
nomer atomnya: Br (tertinggi), Cl,C, H (terendah).
2. Gambar proyeksi dengan atom berprioritas rendah (H) ada dibelakang (atom ini
tertutup oleh atom kabon dalam proyeksi di bawah ini).
 3. Tarik anak panah dari atom berprioritas tertinggi (Br) ke atom berprioritas tertinggi
kedua (Cl).
4. Berikan (R) dan (S). Perhatikan bagaimana singkatan (R) dan (S) dimasukkan dalam
penamaan.

atau atau

Dengan menggunakan sebuah model molekul, akan mudah menaruh suatu struktur dalam
posisi yang benar untuk memberikan (R) atau (S) kepada sruktur itu. Bangunlah model itu,
pegang gugus yang berprioritas terendah dengan satu tangan, putar model itu sedemikian
sehingga ketiga gugus lainnya menghadap Anda. Tentukan apakah stuktur itu (R) ataukah
(S) dengan cara biasa.

D. Sistem (R) dan (S) untuk senyawa dengan dua atom karbon kiral
Untuk memberikan konfigurasi (R) atau (S) kepada kedua atom karbon kiral dalam
sebuah molekul, tiap atom karbon kiral itu diperhatikan secara bergiliran. Untuk
menjelaskan tekniknya akan digunakan eritrosa (untuk mudahnya, biasanya tidak
digunakan baji-putus-putus dalam suatu rumus yang memperagakan lebih dari satu karbon
kiral).
Untuk karbon 2:

Putaran sehingga H berada

di belakang

dari OH (prioritas tertinggi) ke

CHO (tertinggi kedua) searah jarum
jam; karbon 2 adalah (2R)

Untuk karbon 3:

rotasi

dari OH ke –CH(OH)CHO searah

jarum jam; karbon 3 adalah (3R)

Jadi nama IUPAC untuk stereoisomer ini adalah (2R, 3R)-2,3,4-trihidroksibutanal.

Perhatikan bahwa angka dan huruf dalam tanda kurung merujuk ke konfigurasi disekitar
dua karbon kiral yang berlainan dalam satu molekul. Perhatikan bedanya dengan notasi (R)
(S) yang merupakan campuran resemik.
KESIMPULAN
Objek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut kiral
(chiral; Yunani: cheir, “tangan”). Ciri struktur yang sangat lazim (tetapi bukan satu-
satunya) yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu
mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan.

Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut Konfigurasi
mutlak di sekitar atom itu (jangan mencampuradukkan konfigurasi dengan konformasi,
yakni bentuk-bentuk yang disebabkan rotasi mengelilingi ikatan-ikatan). Untuk menyatakan
konfigurasi mutlak itu, yakni penataan yang sesungguhnya dari gugus-gugus di sekeliling
suatu karbon kiral menggunakan sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J,dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Penerjemah:
pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. Jakarta: Erlangga.
 MAKALAH STEREOKIMIA
KIRALITAS DAN KONFIGURASI SISTEM R DAN S

Disusun oleh :
1. Novita Listiyani (15030234017)
2. Puput Erlita Putri (15030234025)
3. Aisyah Vynkarini Daniar (15030234043)
KB 2015

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
2017