Nim : 1709065032
Mata Kuliah : Kimia Organik
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -
OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang
bisa ditemukan pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Aldehid
dan keton umumnya terdapat dalam tumbuhan-tumbuhan. Aldehid terdapat sebagai
vanilin dalam biji vanili, sintral dalam jeruk, dan sinamaldehid dalam kayu manis.
Sementara itu, keton terdapat sebagai kamfer dalam pohon kamfer.
A. Aldedhid
Golongan aldehid disebut juga alkanal. Aldehid adalah senyawa karbon yang mempunyai
gugus karbonil yang mengikat satu atom H ( ) atau dapat ditulis –CHO. Rumus
umumnya adalah R atau dapat ditulis RCHO. Aldehid dan keton berisomer
fungsional, karena mempunyai rumus umum yang sama (CnH2nO), tetapi berbeda gugus
fungsinya dan keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda. Pada
aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama
dengan salah satu dari gugus yaitu , Atom hidrogen lain dan sebuah gugus hidrokarbon
yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
Pada gambar di atas ditunjukkan bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama
persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat. Jika dituliskan
rumus molekulnya, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen)
selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh
karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol.
Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat.
Contoh :
Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama gugus karbonil
Contoh :
Contoh :
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-,
dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karboksilat, yaitu dengan
menghilangkan kata asam dan diganti dengan akhiran –at menjadi kata aldehid.
aldehida tak bercabang.
Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:
1) Aldehida bercabang
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat gugus karbonil.
Contoh :
Contoh:
Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil
dengan huruf α, β, γ.
Contoh :
2. Isomer
Isomer pada aldehid dapat berupa isomer kerangka dan isomer fungsi
a. Isomer kerangka
Isomer kerangka terjadi karena ada atau tidak adanya cabang serta perbedaan letak
cabang. Contohnya Butanal mempunyai 2 isomer yaitu :
2-metilpropanal (isobutanal)
Butanal
b. Isomer fungsi
Isomer fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
mengandung gugus fungsi berbeda. Aldehid berisomer fungsi dengan alkanon.
Isomer fungsi aldehid dengan alkanon mempunyai rumus umum CnH2nO.
Contoh : C5H10O sebagai aldehida: pentanal, 2-metilbutanal, 3-metil butanal, 2,2-
dimetil propanal.
3. Sifat-sifat
Aldehid memiliki sifat-sifat sebgai berikut :
a. Merupakan senyawa polar.
b. Mudah larut dalam air.
c. Melarutkan senyawa polar dan nopolar.
d. Tidak mempunyai ikatan hidrogen.
e. Titik didihnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan senyawa karbon yang massa
relatifnya hampir sama.
f. Dapat mengalami reaksi-reaksi berikut :
1) Dapat mengalami reaksi adisi karena aldehid mempunyai ikatan rangkap antara
karbon-oksigen, C=O (gugus karbonil).
Adisi Hidrogen, berlangsung dengan katalis Pt atau Ni menghasilkan Alkohol
primer. Reaksinya :
O
H H2
R C H R C OH
aldehida alkohol primer
O OH
H
R C R R C R
H
aldehida alkohol sekunder
Adisi alkil magnesium halogenida menggunakan reagen Grignard menghasilkan
alkohol sekunder dengan reaksi :
+ R’- MgI → →
Alkohol sekunder
Adisi NaHSO3
Adisi aldehid dengan natrium bisulfit menghasilkan senyawa padat dan sukar larut.
+ HCN →
Sianohidral
2) Oksidasi aldehid
Aldehid dapat dioksidasi dengan pereaksi fehling dan tollens, membentuk asam
karboksilat.
Oksidasi dengan pereaksi fehling
Pereaksi fehling terdiri atas fehling A dan B. Larutan fehling A merupakan larutan
CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan larutan kalium natrium tatrat dalam
NaOH. Oksidasi aldehid oleh pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata
(Cu2O).
4. Pembuatan
Aldehid dapat dibuat melalui reaksi-rea ksi berikut :
a. Oksidasi alkohol primer
[O]
R-CH2-OH → R-CHO + H2O
5. Kegunaan
a. Formaldehid
Larutan formaldehid dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama
formalin, zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam
laboratorium musium dan pengawetan mayat. Selai itu, formaldehid juga
banyak digunakan sebagai : Insektisida dan pembasmi kuman, bahan baku
pembuatan damar buatan, bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti
Galalit dan Bakelit.
b. Asetaldehid
Asetaldehid merupakan bahan dasar pembuatan asam asetat dan butanol. Selain
itu, asetaldehid digunakan dalam pembuatan zat warna, plastik, dan karet sintetis.
B. Keton
Keton atau alkanon merupakan senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi
karbonil ( ), atau dapat ditulis –CO-. gugus ini disebut juga gugus karbonil.
Rumus umum keton yaitu R-CO-R’. Dan R dan R’ dapat sama atau berbeda.
1. Tata nama
a. Nama IUPAC
Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana
dengan –on.
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karbonil.
Contoh :
Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-)
dengan nomor atom C paling rendah.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain
: iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :
b. Nama Trivial
Nama trivial atau umum keton yaitu alkil alkil keton. Gugus alkil ditulis secara
terpisah diakhiri kata keton.
Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
Contoh :
2. Isomer
a. Isomer kerangka
Isomer kerangka terjadi karena ada atau tidak adanya cabang serta jenis cabang.
CH3-CO-CH2-CH2- CH3 2-pentanon
CH3-CO-CH(CH3)- CH3 3-meti-2-butanon
b. Isomer posisi
Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak gugus fungsinya.
3. Sifat-sifat
Keton memiliki sifat-ifat sebagai berikut :
a. Merupakan senyawa polar.
b. Larut dalam air.
c. Tidak mempunyai ikatan hidrogen.
d. Titik didih keton lebih tinggi dibandingkan hidrokarbon lain dengan massa
molekul relatif hampir sama.
e. Mengalami reaksi-reaksi berikut :
1) Keton dapat mengalami reaksi adisi.
Adisi hidrogen pada keton menghasilkan alkohol sekunder.
CH3-CO-CH3 + H2 → CH3-CH(OH)- CH3
propanon propanol
Adisi alkilmagnesium halogenida MgBr menghasilkan alkohol tersier.
+ R”-MgBr → →
Keton
Alkohol tersier
+ HCN →
Keton sianohidral
Halogenasi.
2) Keton tidak mempunyai sifat mereduksi seperti aldehid. Hal ini karena gugus
karbonilnya tidak mengandung atom H lagi.
3) Keton tidak dapat mengalami polimerisasi adisi, tetapi dapat berkondensasi.
Contoh :