BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

1. Membedakan sifat kimia dari alkohol dan fenol melalui uji Lucas, uji Asam
kromat, uji Besi (III) klorida dan uji keasaman.
2. Menentukan jenis alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dari sampel
alkohol dan fenol dengan uji Lucas dan asam kromat (Uji Bordwell-Wellman)
3. Menentukan perbedaan antra alkohol dengan fenol melalui uji natrium dan uji
larutan natrium hidroksida.
4. Menentukan pH senyawa turunan alkohol dan fenol.
5. Menentukan perbedaan sampel alkohol dan fenol dengan uji besi (III) klorida

1.2 Latar Belakang

Dalam dunia kefarmasian, kita akan di pertemukan dengan berbagai macam
larutan, dan salah satu dari sekian banyak larutan tersebut adalah alkohol dan
fenol. Alkohol dikenal dengan senyawa yang mengandung gugus hidroksil. Fenol
juga mengandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin
aromatik.
Dalam kehidupan sehari-hari, alkohol juga biasa di gunakan sebagai pemati rasa
(Anestetik), sebagai bakterisid, dan masih benyak senyawa alkohol dan eter
lainnya. Sedangkan fenol merrupakan aktifator kuat dalam reaksi subtitusi
aromatik elektrofilik.
Keasaman fenol lebih kuat dibanding dengan keasaman alkohol, karena anion
yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi)
oleh cincin aromatik. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan
asam asetat. Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan

Alkohol dan Fenol | 1

(eliminasi gugus fungsi –OH), alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah,tentang
keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat
membentuk CO2.
Maka dari itu, untuk pemahaman tentang perbedaan dari alkohol dan fenol itu
sendiri, mahasiswa melakukan percobaan pada Alkohol dan Fenol dengan uji
Lucas, uji Asam kromat, uji keasaman Fenol, dan uji Besi (III) klorida.

Alkohol dan Fenol | 2

 BAB II

DASAR TEORI

Suatu atom atau kumpulan dari atom-atom yang terikat bersama dengan cara
tertentu sebagai bagian suatu molekul yang kemudian mempengaruhi karakteristik
sifat dan kimia molekul secara keseluruhan disebut dengan istilah gugus fungsi.
Alkohol dan fenol termasuk senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama, yaitu
gugus hidroksil (-OH). Perbedaannya pada alkohol gugus hidroksil terikat pada atom
karbon tetrahedral, sedangkan pada fenol gugus hidroksil terikat pada karbon yang
menjadi bagian langsung dari cincin aromatik (Wahyuningrum, 2014).
Fenol yang dikenal dengan nama asam karbolat ini memiliki sifat jutaan kali
lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena fenol mampu melepasakan ion H+
dari gugus hidroksil sehingga membuat fenol menjadi anion fenoksida. Anion
(muatan negatif) ini akan disebar oleh cincin aromatik (delokalisasi), sedangkan pada
alkohol tidak terjadi. Fenol memiliki sifat beracun (toksik) pada jaringan hewan dan
berbau sangat menyengat. Fenol juga sulit didegradasi oleh organisme
pengurai/dekomposer sehingga dapat masuk dengan mudah ke dalam tubuh manusia
melalui pencernaan dan pernapasan (Ulya, 2012) Berdasarkan cara pembuatannya,
fenol didapat melalui reaksi oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Rasching (Kaniawati, 2011). Fenol (fenil alkohol) mempunyai
substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis
senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat)
banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain.
Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Sedangkan pada alkohol didapat dari turunan hidrosi pada alkana. Alkohol
terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Alkohol juga sebagai pelarut senyawa
organik dan pembuat senyawa-senyawa organik lainnya (Besari, 1998). Pada alkohol

Alkohol dan Fenol | 3

juga memiliki sifat optis aktif yaitu dapat memutar atom-atom karbon asimetris (C
kiral). Hal ini yang menyebabkan adanya isomer optik dengan jumlah isomer adalah
2n2 dengan n adalah jumlah atom yang asimetris (Parappung, 1987). Contoh alkohol
yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic yang satu
sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alkohol secara alami yangumum
adalah pembuatan methanol yang dapat disuling dari kayu dan etanol dari hasil
fermentasi dari disakarida (gula tebu) dengan ragi.
Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa
alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat (Bardwell-
wellman) dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang ada pada
senyawa pengujian (Pujianto, 2011)

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:

1. Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti
alkohol) tetapi juga dengan basa,terjadi fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan
fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
2. Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna
,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.
3.Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3
4. Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis

Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didih
semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertanbah besar, maka probabilitas
alkohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar senyawa fenol

Alkohol dan Fenol | 4

berwujud padat. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada
alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran
gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang.
Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu
pembentukan ikatan hydrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini
menjadi cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul –
molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hydrogen antar molekul air. Jika
gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatic, maka kelarutan
fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi alas an mengapa gugus non
polar sering disebut gugus hidrofob.
Sifat Kimia
1. Uji Lucas
Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol
primer, sekunder dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas
dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Alkohol tersier bereaksi
dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa
pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan.
Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Reagen melarutkan
alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan
reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk
karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat,
sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat.
Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang
mudah larut dalam chloroalkane. Reagen Lucas merupakan campuran asam
klorida pekat dengan seng klorida.
2. Uji Asam Kromat
Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya
asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna
merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol

Alkohol dan Fenol | 5

 sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak
dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi
dapat membedakan alkohol primer dan sekunder, dan di sisi lain
membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan
fenol biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.
3. Keasaman Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam
karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi
dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga
fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan
natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat
untuk dapat melarutkan hampir ssemua fenol yang tak larut dalam air, tetapi
larutan natriumbikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun basa – basa tersebut
yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah alkohol tersebut menjadi ion
alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut dalam air
dalam bentuk anion alkoksida). Urutan kebasaan dari basa – basa yang
terdapat dalam persamaan reaksi di atas, mulai dari yang paling kuat ke yang
kurang kuat : natrium hidroksida, NaOH > natrium karbonat > natrium
bikarbonat.
4. Uji Besi (III) Klorida
Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana)
ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan
berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna
produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu.
Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini.

Alkohol dan Fenol | 6

 BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

 Alat : Tabung reaksi
Penangas air
Alumunium foil
Indikator pH
Alat gelas
 Bahan : 1- Propanol (sampel)
2– Propanol (sampel)
3- Tert. Butil Alkohol (sampel)
Fenol (Butanol)
Reagen Lucas
Aseton
Asam kromat
Kloroform
Larutan Besi (III) klorida
Piridin
Aquadest

Alkohol dan Fenol | 7

3.2 Cara Kerja
a) Uji Lucas

5 tetes sampel (1-propanol, 2-propanol, butanol)

+ 1 ml reagen Lucas

Tutup dan kocok dengan kuat

Setelah tercampur, diamkan selama 5 menit

Amati perubahan, dan catat hasilnya.

b) Uji Asam Kromat

5 tetes sampel (1-propanol, 2-propanol, butanol)

+ 10 tetes Aseton

Tutup dan kocok dengan kuat

+ 2 tetes asam kromat

Masukkan kedalam penangas air dengan suhu 60̊ C selama 5 menit

Amati perubahan, dan catat hasilnya.

Alkohol dan Fenol | 8

c) Uji Besi (III) Klorida

10 tetes sampel (1-propanol, 2-propanol, butanol)

+ 10 tetes kloroform (tidak dilakukan)

+ 2 tetes piridin (tidak dilakukan)

Kocok
+ 5 tetes FeCl3

Amati perubahan, dan catat hasilnya.

d) Uji Keasaman

5 tetes sampel (1-propanol, 2-propanol, butanol)

+ 5 tetes aquadest

celupkan indikator pH

Amati perubahan, dan catat hasilnya.

Alkohol dan Fenol | 9

 BAB IV

ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN

4.1 Analisis Data

a) Uji Lucas

Sesudah Reaksi
Sampel Sebelum Reaksi Keterangan
( + Reagen Lucas)

Tidak terjadi reaksi

perubahan apapun
1-Propanol Bening Bening
walaupun telah
dilakukan pemanasan.

Terjadi perubahan
Putih keruh, setelah dipanaskan.
2-Propanol Bening
Seperti air tajin Larutan semakin
berwarna putih.

Terjadi perubahan
Adanya 2 lapisan setelah dipanaskan.
warna jingga, Endapan pada bagian
Fenol Orange tua
Endapan terdispersi atas semakin terpisah
pada bagian atas antara reagen Lucas
dengan fenol.

Tert. Butil Warna tetap setelah

Bening Putih keruh
alkohol melakukan pemansan.

Alkohol dan Fenol | 10

b) Uji Asam Kromat

Sesudah Reaksi
Sampel Sebelum Reaksi Keterangan
( + Asam Kromat)

Tidak terjadi reaksi

Terdapat 3 warna.
perubahan apapun
1-Propanol Bening Kuning, hitam dan
walaupun telah
orange.
didiamkan.

Tidak terjadi reaksi

perubahan apapun
2-Propanol Bening Larutan biru tua
walaupun telah
didiamkan.

Terjadi perubahan
warna setelah
didiamkan. Awalnya
Terdapat 2 warna. larutan kehitaman,
Fenol Orange tua
Coklat dan hitam menjadi terpisah 2
lapisan yaitu lapisan
atas coklat dan lapisan
bawah hitam.

Tidak terjadi reaksi

Tert. Butil
Bening Kuning keemasan perubahan walaupun
alkohol
telah didiamkan.

Alkohol dan Fenol | 11

c) Uji Besi (III) Klorida

Sesudah Reaksi
Sampel Sebelum Reaksi Keterangan
( + FeCl3)

Larutan berwarna
kuning keemasan
1-Propanol Bening

Larutan berwarna
2-Propanol Bening
kuning kecolatan
Sebelum reaksi
Larutan berwarna
hitam atau ungu
Fenol Orange tua kehitaman

Tert. Butil Larutan berwarna

Bening
alkohol coklat

Sesudah Reaksi

d) Uji Keasaman

Kualitas pH
Sampel Sebelum Reaksi Dengan Keterangan
indikator pH
1-Propanol Larutan bening pH 6

2-Propanol Larutan bening pH 6

Fenol Larutan orange tua pH 4

Alkohol dan Fenol | 12

4.2 Pembahasan

Reagen Lucas adalah campuran dari antara HCl pekat dengan seng klorida. Seng
klorida merupakan asam Lewis yang jika ditambahkan ke dalam HCl akan membuat
larutan menjadi lebih asam. Akan terbentuk emulsi atau awan. Pada uji Lucas ini,
diberikan 5 tetes tiap sampel (1-Propanol, 2-Propanol, Fenol, Tert butyl alkohol)
pada tabung sesuai label. Tambahkan 1 ml reagen lucas dan tutup tabung reaksi
dengan gabus atau alumunium foil, digoyang dengan kuat agar campuran teraduk
merata. Setelah tercampur keseluruhan, tutup tabung dibuka dan dibiarkan sekitar 5
menit untuk menunggu produk hasil reaksi agar nampak. Jika larutan masih bening
perlu diberi suhu 60̊ C dengan penangas air selama 15 menit. Hal ini dilakukan agar
campuran memperoleh energi dari panas yang diberi ke sistem sehingga menambah
∆U / energi dalam berupa energi kinetik (yang meningkatkan laju partikel agar
probabilitas tumbukan dan reaksi makin besar). Penentuan jenis alkohol dan fenol
sudah ada referensinya sendiri, yaitu jika senyawa tidak saling bereaksi maka sampel
alkohol primer. Jika bereaksi sedikit demi sedikit dan ditambah dengan pemanasan
maka alkohol sekunder sedangkan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun
tanpa pemanasan. Hasil positif dari pengujian Lucas adalah campuran yang berwarna
keruh.

Pada uji asam kromat atau Bordwell-Wellman, diteteskan 5 tetes sampel pada tabung
reaksi yang sesuai label. Ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat.
Pengadukan dan penutupan tabung dilakukan agar reaktan mudah bereaksi dalam
sistem tertutup (closed system). Setelah itu dibuka tutup tabung dan dipanaskan di
penangas air bersuhu 60̊ C selama 5 menit untuk membuat kepastian semua reaktan
bereaksi. Untuk menentukan jenis alkohol ataupun fenol diperlukannya referensi,
yaitu apabila senyawa tidak bereaksi (tidak dapat dioksidasi) berarti sampel adalah
alkohol tersier. Jika campuran menjadi asam karboksilat dan berwarna kehijauan
maka sampel merupakan alkohol primer. Untuk alkohol sekunder akan berwarna

Alkohol dan Fenol | 13

oranye yang menunjukkan produk turunan keton. Sedangkan fenol akan beraksi
menjadi warna kehitaman.

Uji besi (III) klorida. Sampel yang terpisah, masing-masing dimasukkan 5 tetes
larutan besi (III) klorida ke dalam tabung reaksi sampel. Warna akan nampak setelah
diaduk (kisaran warna dari merah sampa ungu). Terakhir didapat hasil pengamatan
senyawa fenol berupa perubahan warna menjadi hitam yang menunjukkan hasil
positif sedangkan pada 2-propanol menunjukkan hasil negatif. Perubahan warna
larutan menjadi hitam mengindikasikan terdapat gugus aromatik (sesuai referensi).

Selanjutnya, Uji keasaman juga dilakukan untuk pengujian fenol dan alkohol yaitu
dengan menggunakan kertas pH. Sebelumnya, kedua senyawa masing-masing
dilarutkan dengan 5 tetes aqua dest dan diaduk dengan batang pengaduk agar semua
partikel sampel terlarutkan. Batang pengaduk tadi kemudian disentuhkan ujungnya
(ditotolkan) pada kertas pH . Tunggu 15 menit dan cocokkan warna yang nampak
pada kertas pH dengan skala pH yang tersedia. Hasilnya didapat 1-propanol dan 2-
propanol memiliki pH 6 dan fenol ber-pH 4. Dalam problem ini fenol menunjukkan
sifat keasamaannya lebih tinggi dibanding 2-propanol karena cincin fenol beresonansi
dan menstabilkan ion-ion atom O dan fenol juga memiliki elektron terdelokalisasi.

Alkohol dan Fenol | 14

 BAB V
PENUTUP

5.1 Kesimpulan
Semua senyawa turunan dari alkohol dan fenol larut dalam air (senyawa polar) dan
tidak larut pada senyawa nonpolar misalnya n-heksan. Hasil positif dari pengujian
Lucas adalah campuran yang berwarna keruh. Dengan uji asam kromat (Uji
Bordwell-Wellman) fenol akan beraksi menjadi warna kehitaman. Fenol merupakan
senyawa bersifat lebih asam dari alkohol. pH atau nilai keasaman fenol dan alkohol
masing-masing 6 dan 4. Untuk reaksi besi (III) klorida dapat diselesaikan dengan
suatu konklusi bahwa di alkohol tidak terdapat gugus aromatik dan fenol memiliki
gugus aromatik.

5.2 Saran
Pemahaman materi dan responsi dasar sebelum praktek harus lebih ditingkatkan
untuk pemahaman materi dan kelancaran praktikum.

Alkohol dan Fenol | 15