BENZENA

Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik
dengan rumus struktur C6H6. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah
struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk
menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam
cincin benzena. Kedua struktur ini disederhanakan pada Gambar berikut :

Gambar. Struktur Kekulé dan heksagonal benzena

Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk
hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak
jenuh.

Penamaan Benzena
Penamaan benzena berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Jika hanya terdapat 1 substituen maka penamaannya dilakukan dengan cara
menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata ‘benzena’ dan apabila
terdapat dua substituen atau lebih, tentukan gugus utama dan gugus substituennya.
2. Berilah nomor pada atom C dalam cincin benzena dengan mengatur agar penjumlahan
nomor posisi gugus substituen memiliki jumlah sekecil mungkin.
3. Sebutkan nomor dan nama substituen diikuti dengan nama gugus utamanya.

Penomoran untuk benzena yang memiliki 2 substituen dapat diganti dengan awalan o (orto =
substituen pada posisi 1,2), m (meta = substituen pada posisi 1,3) dan p (para = substituen
pada posisi 1,4). Penamaan dengan model ini ditunjukan pada Gambar berikut :
Gambar . Penamaan senyawa benzena

Beberapa nama trivial benzena monosubstitusi antara lain:

Sifat-sifat Benzena dan Turunannya

Turunan dari senyawa benzena terjadi karena salah satu atom hidrogen dalam ring benzena
diganti atau disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Senyawa-senyawa tersebut meliputi
touluen adalah benzena yang mengandung gugus metil, apabila mengandung gugus halogen
dinamakan halobenzena. Sedangkan yang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro secara
berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena. Struktur molekul untuk turunan senyawa
benzena disederhanakan dalam Gambar berikut :
Gambar . Beberapa senyawa turunan benzena

Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini
berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Misalnya, benzena tidak
mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utama dari benzena
adalah reaksi substitusi. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar berikut :

Bagan 12.73. Reaksi substitusi dengan gugus nitro pada benzena

Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam.
Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.74. Senyawa benzena akan mengalami reduksi
dan akan menerima atom H, dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak
berlangsung sederhana namun memerlukan katalisator logam khususnya platina atau nikel.

Bagan. Reaksi hidrogenasi benzena

Benzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun bagi manusia dan dapat
menyebabkan kerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun, meskipun bukan tidak
berbahaya. Hal ini disebabkan karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan pada
saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluen menghasilkan senyawa intermediet asam
benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan masalah kesehatan.

Pemanfaatan Senyawa Benzena

Senyawa benzena merupakan bahan baku yang dapat dipergunakan menjadi bahan lain.
Selain itu benzena juga dipergunakan sebagai pelarut organik, khususnya untuk zat yang
memiliki sifat non-polar.
Turunan dari senyawa benzena seperti fenol dipergunakan sebagai zat antiseptik. Umumnya
dipergunakan sebagai bahan pembersih toilet.

Gambar. Beberapa senyawa turunan benzena

Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil, dikenal dengan toluene. Zat ini
merupakan bahan baku untuk membuat asam benzoate, dengan cara mengoksidasi secara
sempurna senyawa tersebut, sehingga terbentuk gugus karboksilat. Toluen juga dipergunakan
sebagai bahan baku untuk membuat tri nitro toluene (TNT) yaitu bahan peledak.
Beberapa polimer juga mempergunakan bahan baku dari turunan benzena, seperti
pembentukan polistirena. Asam salisilat juga merupakan turunan benzena yang dipergunakan
untuk membuat obat penghilang rasa sakit dan saat ini juga dipergunakan untuk pengencer
darah yaitu aspirin.
Manfaat benzene
Benzene banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya dalam pembersih cat dan pembersih
karburator. Benzene juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan senyawa turunan Benzene,
bahan pembuatan plastic, bahan peledak, tinta, zat pewarna, karet sintetik, nilon, dan deterjen.

Manfaat fenol
Fenol digunakan dalam pembuatan karbol/lisol yaitu sebagai desinfektan atau pembunuh kuman
pada bahan pembersih lantai, sebagai bahan pembuatan pelarut pada pemurnian minyak pelumas,
sebagai bahan pembuat zat warna, dan bahan dasar plastic bakelit.

Dalam bentuk resin, fenol dimanfaatkan untuk mengawetkan kayu, membuat konstruksi bangunan,
dan juga digunakan dalam industry sepeda motor.

Manfaat asam benzoate & natrium benzoate

Asam benzoate dan garamnya (natrium benzoate) dimanfaatkan sebagai pengawet untuk mencegah
pertumbuhan bakteri pada makanan dan minuman ringan

Manfaat nipagin dan nipasol

Nipagin dan nipasol memberikan manfaat yang sama seperti halnya asam benzoate dan natrium
benzoate yang sebagai bahan pengawet
Manfaat butyl hidroksi toluene (BHT) dan butyl hidroksi anisol (BHA)
butyl hidroksi toluene (BHT) dan butyl hidroksi anisol (BHA) digunakan sebagai zat antioksidan untuk
mencegah bau tengik pada minyak goreng dan mentega.

Manfaat asam salisilat

Asam salisilat ditambahkan ke dalam bedak dan salep sebagai zat antifungi (antijamur). Zat ini juga
digunakan sebagai obat untuk berbagai penyakit kulit, seperti panu dan kutu air. Asam salisilat juga
ditambahkan dalam shampoo karena dapat mengikis lapisan ketombe dan secara aktif menghambat
pertumbuhan mikroorganisme di kepala.

Manfaat asam asetilsalisilat (asetosal/aspirin)

Asam asetilsalisilat dikenal juga sebagai aspirin atau asetosal dimanfaatkan sebagai zat analgesic
(penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (zat penurun panas). Aspirin banyak digunakan pada obat
sakit kepala, sakit gigi, dan deman. Aspirin ternyata juga bisa dimanfaatkan sebagai obat penyakit
jantung.

Manfaat parasetamol/asetaminofen
Parasetamol atau asetaminofen memiliki khasiat yang hampir sama dengan aspirin yaitu sebagai
analgesic dan antipiretik serta lebih aman bagi lambung.
Manfaat aniline (fenil amina/amino benzene)
Aniline atau fenil amina digunakan sebagai bahan dasar pembuatan zat warna, obat-obatan, bahan
bakar roket, dan juga bahan peledak.

Manfaat zat warna azo

Zat warna azo merupakan pewarna sintetik yang dikelompokkan menjadi dua jenis, yaitu pewarna
tekstil dan pewarna makanan.

Manfaat Nitro benzene

Nitro benzene digunakan sebagai bahan pembuatan aniline dan parfum pada sabun.

Manfaat trinitro toluene (TNT)

Trinitro toluene digunakan sebagai bahan peledak karena mudah mengalami autooksidasi.
Manfaat trinitro benzene (TNB)
Sama seperti trinitro toluene, trinitro benzene juga dimanfaatkan sebagai bahan peledak dan
kekuatannya lebih besar daripada TNT.