Antosianidin dan antosianin: pigmen warna sebagai makanan, bahan farmasi dan

potensi manfaat kesehatan

Abstrak

Antosianin merupakan pigmen berwarna larut air yang tergolong dalam kelompok
fenolik. Antosianin berperan pada warna merah, ungu dan biru pada buah dan sayur.
Berry, currant, anggur dan beberapa buah tropis memiliki kandungan antosianin yang
tinggi. Sayuran berdaun, grains, akar dan umbi yang berwarna biru keunguan memiliki
kandungan antosianin yang tinggi. Diantara pigmen antosianin, cyanidin-3-glucoside
merupakan antosianin mayor yang ditemukan pada sebagian besar tanaman. Pigmen
antosianin warna telah lama digunakan sebagai pewarna makanan alami. Warna dan
stabilitas pigmen ini dipengaurhi oleh pH, cahaya, suhu dan struktur. Dalam kondisi
asam, antosianin berwarna merah tapi berubah biru jika pH naik. Kromatografi telah
banyak digunakan dalam ekstraksi, separasi dan kuantifikasi antosianin. Disamping
pengguaan antosianidin dan antosianin sebagai pewarna alami, pigmen berwarna ini
merupakan bahan farmasi potensial yang memiliki berbagai efek positif bagi kesehatan.
Penelitian saintifik, seperti penelitian kultur sel, model binatang dan uji klinis
manusia,menunjukkan bahwa antosianidin dan antosianin memiliki aktivitas
antioksidatif dan antimikrobial, memperbaiki kesehatan visual dan neurologi, dan
melindungi dari berbagai penyakit non-menular. Penelitian ini mencakup efek
antosianidin dan antosianin bagi kesehatan, yang diakibatkan dari sifat antioksidannya
yang poten. Mekanisme dan jalur berbeda akan terlibat dalam efek protektif ini, eperti
free-radical scavenging pathway, jalur siklooksigenase, mitogen-activated protein
kinase pathway, dan inflammatory cytokines signaling. Oleh karena itu, ulasan ini
berfokus pada peran antosianidin dan antosianin sebagai pewarna makanan alami dan
efek positifnya bagi kesehatan.

Pendahuluan
Antosianin adalah pigmen biru, merah atau ungu yang ditemukan dalam tanaman,
khususnya bunga, buah dan umbi. Pada kondisi asam, antosianin muncul sebagai
pigmen merah sementara antosianin pigmen biru ada pada kondisi alkali. Antosianin
dianggap sebagai salah satu flavonoid meski ia memiliki muatan positif pada atom
oksigen cincin C dari struktur flavonoid dasar. Ini juga dinamakan ion flavylium.
Struktur molekuler umum antosianin ditampilkan pada Gambar 1. Stabilitas antosianin
bergantung pada pH, cahaya, suhu dan strukturnya.

Antosianin sering ditemukan pada bunga dan buah berbagai tanaman. Sebagian
besar bunga berwarna merah, ungu dan biru mengandung antosianin. Bunga merah
antara lain red hibiscus, mawar merah, red pinapple sage, red clover dan pink blossom.
Bunga-bunga merah ini bisa dimakan. Bunga biru (cornflower, blue chicory dan blue
rosemary) dan ungu (purple mint, purple passion flower, purple sage, common violet
dan lavender) adalah bunga-bunga yang bisa dimakan. Beberapa dari bunga ini telah
lama digunakan sebagai obat tradisional, sebagai pewarna, dan sebagai makanan. Selain
dari pemakaian tradisional, buah berwarna merah, ungu dan biru sering dikonsumsi
karena manfaatnya. Pigmen warna antosianin dari berry, blackcurrants dan tipa buah
berwarna merah hingga biru lainnya merupakan antioksidan kuat. Terlebih lagi, black
carrot yang kaya akan antosianin, kubis merah dan purple potato merupakan makanan
fungsional yang telah dikonsumsi untuk mencegah penyakit.

Antosianin yang ditemukan dalam tanaman memiliki banyak kegunaan. Pigmen

warna biru, merah dan ungu yang diekstraksi dari bunga, buah dan sayur telah lama
digunakan sebagai pewarna makanan atau pakaian. Selain digunakan sebagai pewarna
alami, beberapa bunga dan buah kaya antosianin telah lama digunakan sebagai obat
tradisional untuk menangani berbagai penyakit. Di sisi lain, antosianin tanaman telah
diteliti secara luas terkait nilai medisnya. Antosianin memiliki efek antidiabetik,
antikanker, anti inflamasi, anti mikroba dan anti obesitas, begitu juga pencegahan
penyakit kardiovaskuler (CVD). Oleh karena itu, antosianin yang diekstraksi dari
tanaman merupakan bahan farmasi potensial.

Tipe-tipe antosianin pada tanaman

Antosianin merupakan salah satu subkelas fitokimia fenolik. Antosianin ada dalam
bentuk glikosida sementara antosianidin dalam bentuk aglikon. Antosianidin
dikelompokkan menjadi 3-hydroxyanthocyanidins, 3-deoxyanthocyanidins, dan O-
methylated anthocyanidins, sementara antosianin menjadi anthocyanidin glycosides and
acylated anthocyanins. Tipe antosianidin paling umum adalah cyanidin, delphinidin,
pelargonidin, peonidin, petunidin dan malvidin. Acylated anthocyanin juga terdeteksi di
tanaman selain antosianin biasanya. Acylated anthocyanin dibagi lagi menjadi acrylated
anthocyanin, coumaroylated anthocyanin, caffeoylated anthocyanin, dan malonylated
anthocyanin.

Antosianin diturunkan dari flavonol, dan ia memiliki struktur dasar ion

flavylium, yang tidak memiliki oksigen keton di posisi 4. Rumus empiris untuk ion
flavylium antosianin adalah C15H11O+ dengan berat molekuler 207,24724 g/mol. Di sisi
lain, antosianin adalah bentuk antosianidin yang terglikosilasi. Ikatan konjugasi
antosianin menimbulkan warna merah, biru dan ungu pada tanaman.

Cyanidin, delphinidin, pelargonidin, peonidn, malvidin dan petunidin

merupakan antosianidin terbanyak pada tanaman. Distribusi antosianidin ini pada buah
dan sayuran masing-masing sebesar 50%, 12%, 12%, 7% dan 7%. Struktur molekuler
mereka ditampilkan pada Gambar 3. Di alam, cyanidin merupakan pigmen ungu
kemerahan (magenta). Ini merupakan pigmen mayor pada berry dan sayuran berwarna
merah lainnya seperti ketela dan purple corn. Delphinidin memiliki karakteristik kimia
yang menyerupai sebagian besar antosianidin. Warna biru pada bunga diakibatkan oleh
pigmen delphinidin. Pelagornidin berbeda dari sebagian besar antosianidin. Di alam, ia
merupakan pigmen merah. Pelargonidin memberikan warna oranye pada bunga dan
merah pada beberapa buah dan berry.

Methylated anthocyanidin seperti peonidin adalah tipe antosianidin yang banyak

ditemukan di tanaman. Warnanya magenta. Peonidin banyak ditemukan di berry, buah
anggur dan anggur merah. Petunidin merupakan methylated anthocyanidin. Warnanya
merah gelap atau pigmen ungu yang larut air. Petunidin terdeteksi pada blackcurrants
dan mahkota bunga yang berwarna ungu.
Warna dan stabilitas pigmen antosianin

Stabilitas warna antosianin berdasarkan pH

Stabilitas antosianin tergantung pada tipe pigmen antosianin, kopigmen, cahaya, suhu,
pH, ion besi, enzim, oksigen dan antioksidan. Stabilitas antosianidin juga dipengaruhi
oleh cincin B pada struktur antosianidin dan adanya gugus hidroksil atau methoxyl.
Gugus ini diketahui menurunkan stabilitas antosianidin dalam larutan. Pada bagian ini,
kami bahas stabilitas antosianin dan perubahan warnanya pada kondisi pH yang
berbeda.

Warna antosianin tergantung pada larutan. Ini karena struktur molekuler

antosianin bersifat ionik. Pada kondisi asam, beberapa antosianin tampak merah.
Antosianin berwarna ungu pada pH netral sementara warnanya berubah biru pada
kondisi pH yang makin naik. Pigmen warna merah antosianin utamanya dalam bentuk
kation flavylium. Antosianin ini lebih stabil pada larutan pH yang lebih rendah. Pada
pH yang lebih rendah, kation flavylium yang terbentuk akan memungkinkan antosianin
untuk bisa larut air. Penurunan konsentrasi air meningkatkan laju deprotonasi dari
kation flavylium, sehingga mengurangi stabilitas warna. Selain pH, polimeraisasi
antosianin juga bisa meningkatkan stabilitas warna pada pH yang lebih rendah.

Pada kondisi pH yang tinggi, akan terbentuk carbinol pseudobase dan struktur
chalcone yang tak berwarna, diikuti dengan pembentukan anionik quinonoidal species.
Ini akibat dari kompetisi kinetik dan termodinamik antara reaksi hidrasi ion flavylium.
Blue quinonoidal species ini tidak stabil pada pH rendah. Pada pH 4-5, larutan
antosianin sedikit berwarna karena sedikitnya jumlah kation flavylium dan anion
quinonoidal. Pada pH netral, anion quinonoid stabil (warna ungu antosianin) akan
terbentuk dari deprotonasi quinonoidal species.