Said Ali Akbar, S. Pd, M.

Si Hak Cipta
indahbersamakimia.blogspot.com Dilindungi Undang-undang

OLiMPIADE SAINSNASIONAL 2014

CAlON PESERTA
INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2015
Mataram, Lombok
1-7 September 2014

OLIMPIADE SAINS NASIONAL

KIMIA

Kimia

Teori
Waktu: 240 menit

KEMENTERIANPENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH
DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS

TAHUN 2014
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

Petunjuk:

1. Isilah Biodata anda dengan lengkap (di lembar Jawaban)

Tulis dengan huruf cetak dan jangan disingkat!

2. Ujian Teori terdiri dari 9 Soal:

Soal1 = 19 poin
Soal2 = 20 poin
Soal3 = 25 poin
Soal4 = 23 poin
Soal 5 = 20 poin
Soal6= 22 poin
Soal 7 = 36 poin
Soal 8 = 27 poin
Soal 9 = 33 poin

TOTAL Poin = 225 poin

3. Waktu yang disediakan: 240 menit (4 jam).

4. Semua jawaban harus ditulis di dalam kotak di lembarjawaban yang tersedia.

5. Diperkenankan menggunakan kalkulator yang diberikan panitia OSN.

6. Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan.

7. Mulailah bekerja ketika ada tanda "MULAI" dari Pengawas.
8. Anda harus segera berhenti bekerja bila ada tanda "BERHENTI" dari Pengawas.
9. Letakkan jawaban anda di atas meja dan segera tinggalkan ruangan setelah
diberikan perintah.
10. Berkas soal ujian teori ini terdiri dari 15 halaman.
11. Anda dapat membawa pulang soal ujian!!

OSN 2014 Halaman 2

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com

t'--<C\,-~t-u~
-.... 2!-::: ~C5~~-~~~~!::
~ _ ... !;!_ -:;
.:;

"'<
_"DCoO
08",
:e"-<f}~
S..". .. 8", .. ~ ... o§'"
M(/)~V'lI-·~COo..N=
:z
;2

"-
::J
VI
s::
::>
~
.@) :.co
";;:
Q)
0-
Q)
..0
~

OSN 2014 Halaman 3

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
d. Berikut adalah skema reaksi sintesis safrol dari 1,2-dihidroksi benzena (katekol) dan
juga sintesis safrol dari eugenol. Gambarkan struktur senyawa organic A, B dan C
dalam reaksi transformasi katekol menjadi safrol, serta tuliskan reagen dan kondisi X
untuk reaksi transformasi eugenol menjadi safrol. (8)
NBS
HO~ (N-Bromosuksinamida)
Mg
--A B Safrol
HO~ NaOH

1,2-dihidroksibenzena
(katekol)
Eugenol

e. Safrpl menjadi bahan baku pembuatan obat psikoterapi atau psikotropika MDMA
(3,4-metilendioksi-N-metilamfetamin) dengan skema reaksi berikut. Gambarkan
struktur D, E dan MDMA berdasarkan skema reaksi berikut. (6)
HBr Nal
Safrol D E
dalam heksamina

f. Senyawa o-terpineol dapat disintesis menurut skema reaksi berikut. Gambarkan

struktur senyawa dalam setiap tahap reaksi berikut. (6)

1, CH3MgBr
F dan G
2. H+/H20
H dan I

g. Senyawa a-terpineol dapat mengalami reaksi dehidrasi dalam H2S04 33%

menghasilkan campuran produk dari beberapa senyawa turunan alkenanya.
Gambarkan dua struktur produk dehidrasi a-terpineol. (4)

H2S04 33%, 100oe, 1jam

?

a-terpineol

OSN 2014 Halaman12

Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com
Said Ali Akbar, S. Pd, M. Si
indahbersamakimia.blogspot.com