PENDAHULUAN
rumus molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R adalah
gugus alkil, dan gugus hidroksil, sedangkan OH sebagai gugus fungsi. Adapun
fenol yang mempunyai struktur yang serupa dengan alkohol, tetapi gugus
fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, atau gugus alkohol yang
aromatik yang memiliki gugus aril, yaitu benzena yang kehilangan 1 atom H,
yaitu C6H5. Dengan Ar (sebagai aril) maka rumus fenol dituliskan Ar-OH.
sehari-hari. Baik alkohol maupun fenol telah dipakai secara luas dalam kawasan
industri, dan umumnya terdapat di alam. Etanol, dikenal dalam kehidupan sehari-
hari sebagai minuman keras, atau minuman beralkohol. Isopropil alkohol, dipakai
pendingin kulit. Metanol (metil alkohol atau alkohol kayu) merupakan komponen
utama spiritus, yang digunakan sebagai bahan bakar dan juga pelarut. Mentol,
dipakai dalam rokok adalah alkohol yang terdapat di tanaman mint. Dan masih
Adanya kesamaan gugus atom alkohol dan fenol dapat menentukan sifat
kimia dan sifat fisika keduanya, berdasarkan hal tersebut, maka dilakukan
percobaan alkohol dan fenol yakni, untuk mengetahui sifat fisika dan kimia
keduanya
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol
3. Mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan larutan Na2CO3, NaHCO3, dan
FeCl3
Prinsip pada percobaan ialah menentukan kelarutan alkohol dan fenol dengan
air dan n-Heksana, mereaksikan alkohol primer, sekunder, dan tersier, serta fenol
dengan pereaksi Lucas. Mereaksikan alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan
TINJAUAN PUSTAKA
tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol
adalah gugus hidroksil, -OH. Fenol mempunyai gugus yang sama seperti alkohol,
tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Alkohol dan fenol,
mempunyai dua pasang elektron valensi yang tidak dipakai bersama. Karena
fenol, seperti air, merupakan molekul polar (Fessenden dan Fessenden, 1997).
Seperti air, alkohol dan fenol dapat membentuk ikatan hidrogen. Karena
adanya ikatan hidrogen ini, maka alkohol dan fenol mempunyai titik didih yang
lebih tinggi dari senyawa lain yang mempunyai berat formula yang sama. Bahkan
alkohol yang mempunyai berat formula terendah, metanol (CH3OH) berupa cairan
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida
padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan
hidrogen antra alkohol dan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat
bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai
hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil
dalam air karena adanya gaya tarik menarik antar molekul di antara gugusan
dengan eter atau hidrokarbon dengan bobot molekul yang sama. Alasan untuk
titik-titik didih yang sangat tinggi mereka adalah bahwa alkohol dan fenol, seperti
air, sangat terkait dalam larutan karena pembentukan ikatan hidrogen. yang
terpolarisasi positif atom hidrogen hidroksil dari satu molekul membentuk ikatan
hidrogen yang lemah dengan atom oksigen terpolarisasi negatif dari molekul lain.
hidrogen yang besar dalam larutan berarti bahwa, energi yang dibutuhkan untuk
Hart (1990), sama halnya dengan air, alkohol dan fenol adalah asam-asam
lemah. Alkohol mempunyai keasaman 10-100 kali lebih lemah dari air. tetapan
ionisasi kesetimbangan H2O H+ + OH- adalah 10-14. Untuk kebanyakan alkohol,
tetapi ionisasi untuk ionisasi ROHH+ + OR- kira-kira 10-15 sampai 10-16.
2 RO – OH + 2Na 2 RO – Na+
membentuk basa kuat. Alkohol mengalami reaksi yang sama. Anion yang
terbentuk akibat hilangnya proton dari alkohol (-OR) disebut ion alkoksida.
Alkoksida logam yang larut dalam alkoholnya merupakan basa kuat, sama
halnya dengan larutan natrium hidroksida dalam air adalah basa kuat. Memang
lebih lemah daripada air). Karena alasan ini, jika alkoksida ditambahkan ke dalam
daripada air. fenol sendiri 10.000 kali lebih asam daripada air. Alasan utama
mengapa fenol dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau
alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan
ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzena
rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah.
Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam
larutan daripada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai
nilai pKa yang kira-kira sama dengan air (Fessenden dan Fessenden, 1989).
yang lebih keasamannya, seperti alkohol. Jika suatu larutan organik mengandung
suatu campuran fenol yang tidak larut dalam air dikocok dalam corong pemisah
dengan larutan encer natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium fenoksida
(ArO-Na+). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu larut kedalam lapisan organik,
yang mengandung senyawa yang lain. Dengan mengasamkan lapisan air maka
+ Na+OH- + HOH
asam dibandingkan alkohol maupun air, karena ion fenoksida. Asam karboksilat
dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan yang unik untuk asam
karboksilat. Karena itu gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, sehingga
reaksinya tidak dipengaruhi oleh sisa molekul oleh sisa molekul. Sifat kimia yang
adalah asam lemah dengan pKa sekitar 5 namun asam karboksilat bersifat lebih
Menurut Wilbraham dan Matta (1992), gugus fungsi –OH pada alkohol
disebut fungsi hidroksida atau gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab
gugus ini terikat pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol
R
Menurut McMurry (1994), tata nama alkohol pada sistem IUPAC diambil
Tahap 2, beri nomor atom karbon dari rantai utama, mulai pada atom yang paling
Tahap 3, Susun nama dengan memberikan nomor/angka pada tempat dan nama
(hidroksi benzena) dan sebagai nama keluarga untuk senyawa hidroksi aromatik.
Fenol adalah nama senyawa kimia aromatik yanag sesuai dengan aturan. Fenol
dikenal sebagai kresol, berasal dari kresol, tar dari batu bara atau kayu yang
OH
OH
CH3
CH3
o-kresol n-kresol
Tidak seperti suatu alkil halida, suatu alkohol tidak dapat mengalami
subsitusi nukleofilik dalam larutan netral maupun basa. Apabila suatu alkohol
suatu ion yang merupakan basa kuat, sehingga merupakan gugusan yang sukar
dilepas. Dalam larutan asam kuat, alkohol mengalami subsitusi segera karena
alkohol yang berproton mengandung gugus basa yang sangat sukar dilepas, yaitu
struktur alkohol (3o, 2o, dan 1o), yaitu mekanisme menurut SN1 dan SN2
(Hart, 1990).
mengalami penataan ulang bila diolah dengan HX. Kebanyakan alkohol primer
tidak. Maka disimpulkan bahwa alkohol sekunder dan tersier bereaksi dengan
hidrogen halida dengan jalan SN1, sedangkan alkohol primer bereaksi lewat jalan
Oleh karena memiliki gugus fungsi yang sama, alkohol dan fenol memiliki
banyak kemiripan sifat. Akan tetapi jika dengan katalis asam relatif mudah
memutuskan ikatan C-OH dari alkohol, pemutusan ikatan tersebut sukar terjadi
pada fenol. Protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya
menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah
ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigenmeningkat dari satu menjadi
dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, dapat dikatakan bahwa bilangan oksidasi
karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehida atau keton,
pembawa hidroksil, tidak menjalani jenis oksidasi ini. Zat pengoksidasi yang
yang dilarutkan dalam asam sulfat berair atau disebut reagen Jones
Alkohol tersier tidak teroksidasi dalam suasana basa. Jika dicoba oksidasi
dalam larutan asam, alkohol akan mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya
reaksi, zat pengoksidasi agaknya membentuk ester anorganik dengan alkohol, dan
dengan geseran elektron dan proton yang tepat, dihasilkan produk oksidasi
membentuk benzokuinon atau yang sering disebut kuinon. Selain itu fenol
menjalani subtitusi aromatik elektrofilik pada kondisi sangat ringan sebab gugus
hidroksil bersifat sebagai pengaktif yang sangat kuat (Hart, dkk., 2003).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
fenol, asam asetat, pereaksi Lucas, NaHCO3, Na2CO3, air, dan n-Heksana.
Alat yang digunakan pada percobaan ini ialah, tabung reaksi, rak tabung,
Disiapkan 18 tabung reaksi yang bersih dan kering. Diisikan 0,5 mL air
pada tabung reaksi pertama hingga tabung kesembilan, dan 0,5 mL n-Heksana
pada tabung reaksi kesepuluh hingga kedelapan belas. Diteteskan pada tabung
pertama dan kesepuluh ± 10 tetes metanol, tabung kedua dan kesebelas ± 10 tetes
etanol, tabung ketiga dan kedua belas ± 10 tetes 1-Propanol, tabung keempat dan
ketiga belas ± 10 tetes 2-Propanol, tabung kelima dan keempat belas ± 10 tetes
ketujuh dan keenam belas ± 10 tetes 2-Butanol, tabung kedelapan dan ketujuh
Lucas
Disiapkan tabung reaksi sebanyak 8 buah, diisi pada tabung pertama dan
pada tabung ketiga dan ketujuh 1 mL fenol, dan pada tabung keempat dan
0,5 mL Na2CO3, dan pada tabung kelima hingga kedelapan ditambahkan 0,5 mL
dan dicatat.
Kelarutan dalam
Jenis Alkohol Keterangan
Air n-Heksana
Lucas
Tidak
Isopropilalkohol Bereaksi (+++) Terdapat gelembung CO2
bereaksi
4.2 Reaksi
OH Cl
c. CH3 CH3
OH Cl
OH Cl
d. + HClpekat ZnCl2
+ H2O
+ CO2
b. CH3–CH–CH3 + Na2CO3
OH
OH ONa
O O
H2O + CO2
OH CH3
OH ONa
O O
4.3.3.3 Reaksi Alkohol/Fenol dengan Besi(III) Klorida
OH Cl
OH Cl
d. + FeCl3 3 + Fe(OH)3
4.3 Pembahasan
senyawa aromatik yang memiliki gugus aril yaitu, benzena yang kehilangan
bertambahnya gugus karbonil dan dapat bersifat semi polar bahkan bersifat
nonpolar. Hal ini dijelaskan dalam prinsip like dissolves like, bahwa pelarut akan
pelarut. Ini disebabkan karena adanya interaksi antar molekul pelarut dengan zat
Artinya senyawa polar akan melarut dalam pelarut polar, dan sebaliknya senyawa
nonpolar juga akan melarut dalam pelarut nonpolar. Molekul air, dibentuk oleh
atom H dan O, dan alkohol juga dibentuk oleh atom H dan O oleh ikatan sigma.
Adanya gugus OH ini membuat alkohol memiliki polaritas yang hampir sama
turunan alkohol tidak akan sebanding dengan polaritas air, hal ini dipengaruhi
oleh kehadiran gugus allkil pada molekulnya. Gugus alkil merupakan gugus
nonpolar, semakin panjang alkil yang dimiliki oleh suatu senyawa maka akan
Metanol, bersifat larut dalam air dan tidak larut pada n-Heksana yang
merupakan senyawa non polar, serta membentuk 1 fasa. Hal ini dikarenakan
metanol hanya memiliki satu gugus alkil, sehingga tidak merubah tingkat
dapat larut pada air maupun n-Heksana, dan membentuk 1 fasa, hal ini
menunjukkan bahwa keempatnya bersifat semi polar, yaitu dapat larut pada
senyawa polar maupun non polar. Gugus alkil yang dimiliki keempatnya memiliki
pengaruh yang sama besar dengan gugus hidroksil, sehingga bersifat semi polar.
terbentuk endapan atau sedikit larut sehingga terbentuk 2 fasa, namun 2-Butanol
dapat larut dalam n-Heksana, sedangkan 1-butanol tidak dapat larut pada
gugus hidroksil yang bersifat polar. Dominasi gugus alkil tersebut mengganggu
terjadinya ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dengan air. Oleh karena itu
dengan air, sehingga tidak dapat larut dalam senyawa polar (air), dan dapat larut
keduanya tidak dapat larut pada n-Heksana dan membentuk 2-fasa, perbedaan
teori dan hasil praktikum ini dapat dipengaruhi oleh kesalahan dalam mencampur
bahan.
Adapun fenol yang larut dalam air dan n-Heksana. Fenol memiliki
kelarutan tak terbatas dalam air, hal ini disebabkan fenol memiliki sifat yang
elektron dari ikatan rangkap ke ikatan sebelahnya, resonansi terjadi pada gugus
beresonansi adalah elektron bebas dari atom O (yang berasal dari –OH). Karena
elektron bebas dari atom O bergerak secara terus-menerus, ion H+ yang telah
terlepas tidak mampu terikat kembali pada gugus aromatik, dan terbentuklah
Lucas
atas campuran larutan ZnCl2 ditambah dengan HCl pekat. Reaksi antara alkohol
dengan hidrogen klorida akan menghasilkan suatu alkil halida. Kecepatan dan
SN1 berlangsung lebih cepat jika memiliki gugus alkil yang mengandung lebih
banyak atom dan elektron. Sehingga semakin banyak gugus alkil yang terikat
pada atom karbon bermuatan positif (C+) terbentuk adanya pelepasan gugus pergi
pada tahap pertama SN1), berarti makin banyak atom yang dapat membantu
reaksi. Sehingga alkohol tersier yang memiliki banyak gugus alkil lebih cepat
alkohol sekunder (2-Butanol) tidak cepat dan tidak lambat bereaksi saat ditetesi
cepat bereaksi saat ditetesi dengan pereaksi Lucas. Adapun Fenol saat ditetesi
dengan pereaksi Lucas, dibutuhkan waktu yang cukup lama untuk bereaksi, hal ini
Na2CO3 dan NaHCO3. Butil alkohol direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3
menghasilkan natrium alkoksida, air, dan gelembung gas CO2, hal ini
membuktikan bahwa butil alkohol bersifat asam. Hal ini dikarenakan saat alkohol
bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, alkohol melepaskan proton (H+) atau
bertindak sebagai asam, sesuai dengan teori asam-basa Bronsted-Lowry, bahwa
asam adalah suatu spesies kimia yang melepaskan suatu proton kepada spesies
Reaksi terjadi, ditandai dengan adanya pelepasan gas CO2 yang membuktikan
Na2CO3, hal ini dikarenakan alkohol merupakan asam yang sangat lemah, begitu
juga dengan Na2CO3 yang merupakan basa lemah, namun isopropil alkohol
bereaksi dengan NaHCO3 dan terdapat banyak gelembung gas CO2, yang
natrium fenoksida, air, dan gelembung gas CO2. Terbentuknya ion fenoksida
menyebabkan fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol, karena ion
dengan Na2CO3 dan NaHCO3 terdapat gelembung gas CO2 yang menandakan
bahwa fenol dan asam asetat merupakan asam lemah. Alkohol memiliki tingkat
keasamaan yang tinggi dibandingkan dengan air, namun fenol bersifat lebih lemah
dapat dituliskan sebagai berikut: asam asetat > fenol > air > alkohol.
FeCl3. Reaksi ini bertujuan untuk mengetahui senyawa yang merupakan alkoksik
kuat atau lemah, dengan melihat perubahan warna saat reaksi terjadi. Metanol,
etanol, dan 2-Butanol saat direaksikan dengan FeCl3 berubah warna menjadi
kekuning-kuningan, hal ini menunjukkan bahwa alkohol larut dengan FeCl3.
Warna kekuning-kuningan adalah warna dari larutan FeCl3, selain itu hal ini
senyawa kompleks. Saat fenol direaksikan dengan FeCl3 terjadi perubahan warna
menjadi ungu kehitaman, hal ini menandakan bahwa fenol merupakan alkoksik
5.1 Kesimpulan
1. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam sifat kimia maupun sifat fisika,
hal ini didasarkan pada kelarutannya dalam air yang bersifat polar, dan
dibandingkan dengan alkohol sekunder, dan alkohol primer bereaksi lebih lambat
dituliskan sebagai: alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer.
3. Terjadi reaksi alkohol dan fenol dengan N2CO3 dan NaHCO3, yaitu pelepasan
gas CO2 yang menandakan bahwa alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Alkohol
lebih lemah dibandingkan dengan air, dn fenol lebih kuat dibandingkan dengan
4. Alkohol dan fenol bereaksi dengan FeCl3 dilihat dari perubahan warna yang
praktikum, serta penjelasan secara lengkap teori dari percobaan alkohol dan fenol,
Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S., 1989, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi
Ketiga, Erlangga, Jakarta.
Hart, H., 1990, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Edisi Keenam,
Erlangga, Jakarta.
Hart, H., dkk., 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Edisi
Kesebelas, Erlangga, Jakarta.
Wilbraham, A. C., dan Matta, M. S., 1992, Pengantar Kimia Organik dan
Hayati, Institut Teknologi Bandung, Bandung.
HALAMAN PENGESAHAN
Asisten Praktikan