MAKALAH KIMIA ORGANIK II

KETON

Disusun Oleh :
KELOMPOK 1

1. Nadya Nurfadillah 1804015041

2. Wulan Anggraeni 1804015229
3. Widya Prastika Sari 1804015160
4. Ismi Asrinanda 1804015217
5. Sri Wulandari Susanti 1804015077
6. Syifa Nur Alawiyah 1804015024
7. Ananda Ajeng Pramesty 1804015113
8. Fitriah 1704019026

Kelas : 2D
Dosen : Ibu Dra. Herlina B Setijanti , M.Si , Apt

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI DAN SAINS
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PROF DR. HAMKA
JAKARTA
2019
 KATA PENGANTAR

Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT, atas
limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan.
Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk
memenuhi salah satu tugas kimia organik.

Penulis mengucapkan terimakasih kepada pihak yang telah membantu

dalam penyelesaian tugas ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat
bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.

Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih banyak
kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang bersifat
membangun dari pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan kualitas
dan menyempurnakan tugas ini.
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus

khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik
reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama
memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari gugus fungsi senyawa organik
yang merasuk dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini
menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal. Senyawa
aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh
ikatan ganda dua (gugus karbonil).

Keton yaitu suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua
karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil.

B. Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari senyawa keton?

2. Bagaimana tata nama dari senyawa keton?
3. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa keton?
4. Bagaimana reaksi-reaksi dari senyawa keton?
5. Bagaimana cara pembuatan senyawa keton?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui pengertian dari senyawa keton

2. Untuk mengetahui tata nama senyawa keton
3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa keton
4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi senyawa keton
5. Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa keton
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Keton

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus

karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil
dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α.
Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton
menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan
senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam
dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton
yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat
dalam tubuh manusia.

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O

dengan rumus R-C-O-R. Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat
oleh dua gugus alkil/aril.

R–C–R
‖
O
R : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan
panjang ikatan rangkap C = O 0,121 nm.
B. Tatanama Keton

1. IUPAC

 Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama

alkana dengan –on.

 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang mengandung gugus karbonil.
Contoh :

 Tentukan cabang yang terdapat dalam rantai utama.

Contoh :

 Penomoran cabang dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO)
dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh :
  Jika terdapat 2 / lebih cabang berbeda, dalam penulisan harus disusun
berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama cabang.
Contoh :

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara
lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

2. Trivial (Nama Umum)

 Tentukan gugus-gugus alkil (cabang) yang mengikat gugus karbonil (-

CO).

Contoh :
  Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama cabang.

Contoh :

 Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

C. Pengelompokan keton

Keton dikelompokkan berdasarkan cabang mereka. Salah satu klasifikasi

keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris
tergantung dari kemungkinan 2 cabang organik bergabung ke pusat karbonil.
Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton
simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di
ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.

D. Keasaman

Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa
(pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk
ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi
enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

E. Sifat-Sifat Spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi

keton. Keton akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi
inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada
lingkungan kimiawi).

1. Sifat-sifat fisika

 Wujud
Pada gas, baunya tidak enak ( pedas ).
Pada cair, makin panjang rantai karbonnya makin berbau buah-buahan.

 Titik didih dan titik leleh

Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah
dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama.

 Kelarutan
Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air
atau alkohol. Oleh karena itu kelarutan keton berbobot molekul rendah
dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol.

Contoh-contoh keton, dari kiri: aseton, digunakan sebagai

pelarut; oksaloasetat, salah satu senyawa padaproses metabolisme
glukosa; asetilaseton dalam bentuk (mono) enol (enol ditandai dengan warna
biru);sikloheksanona, terkandung pada nilon; muskon, dan tetrasilin, sebuah
antibiotik.

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton

polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen,
sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan
bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya
sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam
karboksilat.

2. Reaksi Organik Keton

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

 Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa

adisi karbonil tetrahedral.
 reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
 reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
 reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
 reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida
dan setelahnya alkohol tersier
 reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
 reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan
air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari
reaksi pelindung karbonil.
 reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan
dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini
dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) [2]
 Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang
distabilisasi oleh resonansi.
 Reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena
 Reaksi dengan air menghasilkan diol geminal
 Reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal
 Reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon
 Reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian
dengan air menghasilkan alkohol
 Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α
  Reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d
berdeuterium
 Fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish
 Reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform
 Reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis
Robinson-Gabriel
 Reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada
reaksi Willgerodt

F. Kegunaan Keton

1. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

2. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
3. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
4. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan
getah
5. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chloroform yang digunakan
sebagai obat bius.
6. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang
terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu
atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Keton mempunyai rumus
molekul yaitu CnH2n.

B. Saran
Gugus keton memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan positif
maupun negatif bagi manusia. Seperti aseton yang dipergunakan dalam pelarut
organik.

DAFTAR PUSTAKA
 Bredy, E james.2010.KIMIA UNIVERSITAS ASAS DAN
STUKTUR.jakarta:bani rupa aksara

Besari, ismil.1982.KIMIA ORGANIK UNTUK UNVERSITAS.bandung:armico

Fessenden dan fessenden.1992.KIMIA ORGANIK EDISI II.jakarta:erlangga