JALUR SHIKIMAT

Jalur shikimat untuk biosintesa fenilpropanoid ditemukan pertama kali dalam

mikroorganisme seperti bakteri,kapang dan ragi.sedangkan asam shikimat sendiri pertama
kali ditemukan pada tahun 1885 dari tum IIIicium religiosum,yang dalam bahasa jepang
disebubut shikiminoki,dan kemudian ditemukan pula dalam banyak tumbuhan.Adapun
pokok-pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat dimulai dari pembentukan dengan
kondensasi aldol antara suatu tetrosa yakni eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat.pada
kondensasi ini,gugus metilen C=CH2 dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebangai nukleofil
dan beradisi dengan gugus karbonil C=O dari eritrosa menghasilkan suatu gula yang terdiri
dari 7 atom karbon.selanjutnya reaksi yang analog menghasilkan asam 5 dehirokuinat yang
mempunyai lingkar sikloheksan ,yang kemudian diubah menjadi asam shikimat.
asam prefenat menghasilkan asam fenilpiruvat,dari mana dihasilkan fenilalanin melalui reaksi
reduktif aminasi.akhirnya deaminasi dari fenil alanin menghasilkan asam sinamat.reaksi
parralel yang sejenis terhadap tirosin yang mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi
menghasilkan asam p-kumarat,dan selanjutnya asam-asam kefat,rerulat dan sinapat.
Senyawa-senyawa fenil propanoid dari jenis lainnya yaitu allifenol,propenilfenol dan
kumarin diturunkan dari asam-asam sinamat melalui reaksi-reaksi sekunder yang akan
diuraikan.
Jalur asam shikimat (Gambar), diperoleh dari suatu senyawa yang telah diisolasi dari
tanaman spesies Illicium (Jepang 'Shikimi') bertahun-tahun sebelum perannya dalam
metabolisme telah ditemukan. Sebagian besar zat antara di jalur ini diidentifikasi oleh studi
yang cermat dengan serangkaian Escherichia coli mutan yang disiapkan oleh Iradiasi UV.
Kebutuhan gizi mereka untuk pertumbuhan, dan setiap produk sampingan yang terbentuk,
kemudian ditandai. Sebuah strain mutan yang mampu tumbuh biasanya berbeda dari
induknya hanya satu gen, dan efek yang biasa adalah sintesis terganggu oleh enzim tunggal.
Biasanya, mutan diblokir dalam transformasi senyawa A ke senyawa B akan memerlukan B
untuk pertumbuhan sementara mengumpulkan A dalam medium. dalam hal ini cara, jalur dari
fosfoenolpiruvat (dari glikolisis) dan D-erythrose 4-fosfat (dari siklus pentosa fosfat) ke
amino aromatik asam itu luas diuraikan. fenilalanin dan
tirosin membentuk dasar C6C3 fenilpropana unit ditemukan di banyak produk alami, mis
sinamat
asam, kumarin, lignan, dan flavonoid, dan bersama dengan triptofan merupakan prekursor
dari lebar
berbagai struktur alkaloid. Selain itu, ditemukan bahwa banyak turunan asam benzoat
sederhana, mis asam galat (Gambar) dan asam p-aminobenzoic (Asam 4-
aminobenzoic) yang diproduksi melalui branchpoints di jalur shikimate

Jalur shikimate dimulai dengan kopling dari fosfoenolpiruvat (PEP) dan D-erythrose 4-fosfat
untuk memberikan tujuh karbon 3-deoxy-D-arabino heptulosonic asam 7-fosfat (DAHP)
(Gambar). Reaksi ini, yang ditampilkan di sini sebagai aldol-jenis kondensasi, dikenal secara
mekanis lebih kompleks dalam versi enzim-katalis ; beberapa transformasi lain dalam jalur
ini juga telah ditemukan untuk menjadi kompleks. Penghapusan asam fosfat dari DAHP
diikuti oleh reaksi aldol intramolekul menghasilkan pertama 3- menengah karbosiklik asam
dehydroquinic. Namun, ini juga merupakan terlalu menyederhanakan.

Penghapusan fosfat asam sebenarnya mengikuti suatu NAD + -tergantung oksidasi hidroksil
pusat, dan ini kemudian kembali terbentuk dalam reaksi reduksi tergantung NADH pada
senyawa karbonil antara sebelum dengan reaksi aldol terjadi. Semua perubahan ini terjadi
dengan adanya enzim tunggal. pengurangan asam 3-dehydroquinic menghasilkan asam
Quinic, produk alami cukup umum ditemukan di bentuk bebas, seperti ester, atau dalam
kombinasi dengan alkaloid seperti kina. Asam Shikimic sendiri terbentuk dari 3-
dehydroquinic asam melalui asam 3-dehydroshikimic oleh dehidrasi dan langkah
pengurangan. Sederhana asam fenolat protocatechuic asam (asam 3,4-Dihydroxybenzoic) dan
asam galat (asam 3,4,5-rihydroxybenzoic) dapat dibentuk oleh reaksi branchpoint dari 3-
dehydroshikimic asam, yang melibatkan dehidrasi dan enolization, atau, dalam kasus asam
gallic, dehidrogenasi dan enolization. Fitur asam galat sebagai komponen dari banyak bahan
tanin (gallotannins), mis pentagalloylglucose, ditemukan pada tumbuhan, bahan yang telah
digunakan selama ribuan tahun dalam penyamakan hewan menyembunyikan membuat kulit,
karena kemampuan mereka untuk crossling molekul protein. Tanin juga berkontribusi
terhadap yang astringency makanan dan minuman, terutama teh, kopi dan anggur.

https://guide-prof.blogspot.com/2014/10/jalur-shikimat-asam-amino-aromatik-dan.html
http://hendritheedge.blogspot.com/search?updated-max=2013-08-30T01:08:00-07:00&max-
results=7