Senyawa Fenil Propanoid

Senyawa fenil propanoid mempunyai kerangka struktur cincin benzene yang terikat
dengan tiga atom karbon (Ph-C-C-C). secara biosintetik maka golongan fenil propanoid
adalah turunan asam amino aromatic yaitu fenilalanin dan fenilpropanoid.

Beberapa kelompok yang termasuk dalam golongan fenil propanoid adalah kelompok
asam hidroksi sinamat, kumarin, sebagai lignin dan fenil propena.

Beberapa fenil propanoid ada yang terikat dengan gula (glikosida) sehingga yang tidak
terikat gula disebut aglikon.

Berikut ini adalah senyawa fenil propanoid.

golongan asam hidroksi sinamat =asam p kumarat, asam kafeat, asam fer, asam sinapat.
golongan kumarin = umbeliferon, eskuletin, skopoletin, psoralen.
fenil propena = eugenol, isoeugenol(ikatan rangkap berpindah), miristin.

eugenol terdapat pada minyak cengkeh dan minyak kulit lawang yang dapat
diisomerisasi dengan NaOH/KOH membentuk isogeunol, sedangkan miristinterdaat
pada biji pala.
empat macam hidroksi sinamat dalam bentuk ester terdapat di hampir semua tumbuhan
dan sinamaldehid terdapat pada kulit kayumanis yang dapat dioksidasi menjadi asam
sinamaldehid serta esterifikasinya akan menghasilkan ester sinamat.
kelompok hidroki inamat diperoleh dengan cara hidrolis asam terhadap esternya.
berbagai fenil propanoid yang terkait dengan glukosida saperti kafeoil korida,
rosmarinat asam kafeil tartarat dapat ditelusuri oleh mahasiswa.
belum ada laporan yang jelas tentang peranan fenil propanoid pada tumbuhan.

senyawa fenil propanoid dapat diringkas sebagai berikut :

 transformasi L-fenilalanina dan L-tirosin dalam tumbuhan dapat berlangsung

sbb.
 kedua asam amino ini seimbang dengan asam fenilpiruvat/asam p-hidroksi
fenilpiruvat.
 fenilalanin terlibat transformasi menjadi trans asam sinamat, tirosin terlibat
proses lain.
 rantai samping gugus karboksilat terlepas, beta-feniletilamina dan beta-
fenilasetaldehida, biasa disertai dengan gugus hidroksil pada aromatis
 metabolit fenilalanina (dan tirosin) dengan asam amino tetap utuh dikenal
Fenilpropanoid.
 merupakan senyawa fenol umum pada tumbuhan tinggi.
 dibiosintesis lewat jelur shikimat
 ciri satu cincin benzena tersubstitusi dengan rantai karbon propil
 pola oksidasi teratur, maksimum sebagai trihidroksi, bisa 3,4-dihidroksi, 4-
hidroksi atau sama sekali tidak