KIMIA FENILPROPANOID

Oleh :
1. Elmi Munfaati
2. HerniDzatis S
3. Devy Safiyanti Putri

(120332410125)
(120332421460)
(120332421481)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MALANG

Oktober 2015FENIL PROPANOIDA

A. Pengantar
Fenilpropanoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang sebagian
besar terdapat pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme.
Fenil propanoida mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari
asam amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur
biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. Fenilpropanoid terdiri dari kata
Fenil yang berarti gugus benzena (C6H5) dan propanoid yang berarti senyawa
yang mirip dengan propana atau turunan alkana. Sehingga, menurut deskripsi
tersebut fenilpropanoid tersusun atas suatu benzen yang terikat pada suatu
propana.
Fenil propanoida ditemukan di seluruh tanaman dimana menjadi komponen
penting dari sejumlah struktur polimer, melindungi dari sinar ultraviolet, memberi
pertahanan terhadap herbivora dan patogen. Senyawa-senyawa fenilpropanoid
dikelompokkan berdasarkan kemiripan strukturnya yaitu, a) asam sinamat dan
turunannya, b) kumarin dan turunannya, c) alilfenol dan turunannya, d) propenilfenol
dan turunannya, e) lignan, dan f) lignin.
B. Struktur dan Tata Nama
Fenilpropanoida merupakan turunan dari fenil propana yang mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung
rantai kabon propana (C3). Berdasarkan defi nisi tersebut, maka kerangka dasar
fenil propanoida adalah sebagai berikut :

Nama dari kerangka dasar fenil propanoida tersebut adalah fenil propana atau propil
benzena. Disebut fenil propana jika rantai utamanya propana sedangkan disebut
propil benzena jika benzena bertindak sebagai rantai utamanya dan propana
sebagai alkil.

Alkil
Rantai utama
Rantai utama

Alkil

Propil benzena

Fenil Propana

Berdasarkan hal tersebut, tata nama fenilpropanoida tidak spesifik untuk senyawa
turunannya karena penomoran dari struktur ini tidak selalu dari rantai alifatiknya
yakni propana, tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karbon aromatiknya.
Berdasarkan strukturnya, senyawa fenilpropanoid dibagi menjadi 6 golongan
yaitu : 1) asam sinamat dan turunannya, 2) kumarin dan turunannya, 3) alilfenol dan
turunannya, 4) propenilfenol dan turunannya, 5) lignan, dan 6) lignin.
1) Asam Sinamat dan Turunannya
Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus karboksil dan ikatan
rangkap C=C pada rantai alkananya. Contoh senyawa dari golongan ini adalah
asam sinamat, asam p-kumarat, asam kafeat, asam sinapat, dan asam ferulat.
Nama Trivial

: asam sinamat

Nama IUPAC

: Asam 3-fenilpropenoat
3

COOH
2

Adanya gugus karboksil menunjukkan bahwa senyawa tersebut merupakan

turunan asam karboksilat. Sehingga, penamaannya dimulai dengan kata asam
dan diakhiri dengan kata oat. Rantai utama pada struktur tersebut adalah propana
yang memiliki 1 ikatan rangkap tidak jenuh dan gugus karboksil sehingga namanya
propenoat dan penomorannya dimulai dari atom C karboksil. Angka 3
menunjukkan posisi gugus benzena yang terikat pada rantai utama yang disebut
fenil. Penamaan tersebut berlaku untuk turunan asam sinamat karena strukturnya

hampir sama hanya berbeda pada gugus fenil yang diikat biasanya mengandung
beberapa gugus lain.
Nama Trivial

: asam p-kumarat

Nama IUPAC

: asam 3-(4-hidroksifenil)propenoat
3

HO

COOH

4
3

Asam p-kumarat memiliki gugus hidroksil (-OH) pada gugus benzenanya.

Angka 4 menunjukkan posisi gugus OH pada cincin benzena tersebut yang
penomorannya dimulai dari C yang terikat pada rantai utamanya.

Nama Trivial

: asam kafeat

Nama IUPAC

HO

: Asam 3-(3,4-dihidroksifenil)propenoat

COOH

HO

4
5

Nama Trivial

: asam ferulat

Nama IUPAC
H3CO

: Asam3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat
3

COOH

3
1

HO

4
5

 Nama Trivial

: asam sinapat

Nama IUPAC

: Asam 3-(4-hidroksi-3,5-dimetoksifenil)propenoat
3

H3CO

COOH

HO

OCH3

Nama Trivial

: etil ferulat

Nama IUPAC

: etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

O
H3CO

HO

OCH2CH3

4
5

2) Kumarin dan Turunannya

Golongan kumarin mempunyai struktur yang mirip dengan asam sinamat.
Namun yang membedakan adalah kumarin dan turunannya, strukturnya sudah
tersiklisasi menjadi lakton atau golongan keton. Contoh dari kelompok ini adalah
kumarin, umbeliferon, dan eskuletin.
Nama Trivial
Nama IUPAC

: kumarin
: 2-kromenon
1
O

Struktur diatas memiliki nama kromen, karena termasuk turunan lakton atau
keton maka penamaannya diakhiri dengan kata on sehingga namanya menjadi
kromenon. Penomoran dimulai dari atom O yang yang terhubung secara siklik

antara benzena dan rantai propena. Angka 2 menunjukkan posisi gugus karbonil
pada struktur tersebut.
Nama trivial

:umbeliferon

Nama IUPAC

: 7-hidroksi-2-kromenon
1

HO

3
4

Nama trivial

:eskuletin

Nama IUPAC

: 6,7-dhidroksi-2-kromenon
1

HO

7
HO

2
3

3) Alilfenol dan Turunannya

Dilihat dari namanya, alilfenol merupakan senyawa fenilpropanoid yang
memiliki gugus alil yang terikat pada sebuah fenol. Contoh dari golongan alilfenol
adalah kavikol, eugenol, safrol, dan miristisin.

Nama Trivial
Nama IUPAC

: kavikol
: 4-alilfenol

5
6
4

HO

Rantai alil

Rantai utama dari struktur tersebut adalah fenol dan alil sebagai alkilnya.
Penomoran dimulai dari gugus hidroksil pada fenol dan angka 4 menunjukkan posisi
C dari fenol yang mengikat gugus alil.

Nama Trivial

: eugenol

Nama IUPAC

: 4-alil-2-metoksifenol

5
4

HO

2
OCH3

Nama Trivial
Nama IUPAC

: Safrol
: 5-alil-1,3-benzodioksol

6
7

5
4

1O

Nama Trivial
Nama IUPAC

: Miristisin
: 6-alil-4-metoksi-1,3-benzodioksol

H3CO

6
7
3O

4) Propenilfenol dan Turunannya

Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus propenil yang terikat
pada suatu fenol. Rantai utama dari struktur tersebut adalah fenol dan propenil
sebagai alkilnya. Penomoran dimulai dari gugus hidroksil pada fenol dan angka 4
menunjukkan posisi C dari fenol yang mengikat gugus propenil.
Contohnya :

Nama trivial
Nama IUPAC

: isoeugenol
: 2-metoksi-4-(1-propenil)fenol

HO
OCH3

Nama trivial
Nama IUPAC

: anetol
: 1-metoksi-4-(1-propenil)benzena

5
4

H3CO

Nama IUPAC

Nama trivial

: Isomiristisin

: 4-metoksi-6-(1-propenil)-1,3-benzodioksol
7

H3CO

Nama trivial

: Isoelemesin

Nama IUPAC

: 1,2,3-trimetoksi-5-(1-propenil)benzena
1

H3CO

5
2
4

H3CO

H3CO

5) Lignan
Lignan tersusun atas dua unit fenil propana yang disatukan oleh ikatan CC
antara dua posisi sentral ( dan ) dari kedua rantai propana. Berikut ini adalah
contoh senyawa lignin:
Nama trivial
Nama IUPAC

: asam guairetat
: 4,4'-(2,3-dimetilbut-1-en-1,4-diil)bis(2-metoksifenol)

 Nama trivial
Nama IUPAC

: galgravin
: 2,5-bis(3,4-dimetoksifenil)-3,4-dimetiltetrahidrofuran

Nama trivial
Nama IUPAC

: matairesinol
: 3,4-bis(4-hidroksi-3-metoksibenzil)dihidrofuran-2-on

6) Lignin
Lignin tersusun atas banyak unit fenil propana yang memiliki gugus metoksi
dan fenol yang saling berikatan dengan ikatan eter dan/atau ikatan karbon - karbon.
Polimer lignin cenderung bercabang dan membentuk struktur tiga dimensi.

C. Sumber-sumber fenilpropanoid di alam

Sebagian besar fenilpropanoid ditemukan pada tumbuhan dan jarang sekali
ditemukan pada mikroorganisme.
N
O

GOLONGAN

CONTOH
SENYAWA

SUMBER
Tanaman kayu manis,

Asam sinamat
1.

Sinamat dan turunannya

Asam p-kumarat
Kumarin

2.

Kumarin dan turunannya

Umbeliferon

cengkeh, temu kunci,

kemenyan, dan lengkuas
Kacang tanah, tomat,
wortel, dan bawang putih.
Tumbuhan semanggi
Wortel dan ketumbar.
Ditemukan bersama-sama

Kavikol
3.

Alilfenol dan turunannya

Eugenol

4.

Propenilfenl dan

Isoeugenol

dengan terpen dalam

minyak sirih.
Daun cengkeh, pala, kulit
manis dan daun salam
Daun cengkeh

turunannya

Tanaman adas.

Anetol

Biji wijen, tanaman sereal

(gandum dan oat), kedelai,
5.

Lignin

sayuran (brokoli dan

kubis), dan Buah-buahan

6.

(stroberi)
Kayu

Lignan

D. Reaksi-reaksi pada Fenilpropanoid

Senyawa fenilpropanoid dapat bereaksi dengan reagen reagen tertentu
menghasilkan senyawa baru atau turunannya. Berikut ini adalah beberapa reaksi
yang dapat terjadi pada senyawa fenilpropanoid :
1

Reaksi Esterifikasi
Adanya gugus karboksil memungkinkan terjadinya reaksi esterifikasi. Reaksi

esterifikasi merupakan reaksi perubahan dari suatu asam karboksilat/turunan

karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester. Contohnya adalah reaksi esterifikasi
pada asam sinamat direaksikan dengan alkohol yaitu etanol dan adanya
penambahan katalis asam sulfat menghasilkan senyawa etil-3-fenilpropenoat.
O

OH

+ C2H5OH
Asam sinamat

OC2H5

H2SO4

+ H 2O
etil-3-fenilpropenoat

etanol

Sedangkan apabila asam p-kumarat direaksikan dengan alkohol yaitu etanol

dan adanya penambahan katalis asam sulfat menghasilkan senyawa etil-3-(4hidroksifenil)propenoat.
O

OH

+ C2H5OH

HO

asam p-kumarat

etanol

H2SO4

OC2H5

HO

etil-3-(4-hidroksifenil)propanoat

Reaksi Reduksi Ikatan Rangkap Alifatik Asam Karboksilatnya

+ H2O

Asam karboksilat yang memiliki gugus karbonil atau ikatan rangkap karbon karbon jika direaksikan dengan hidrogen dan penambahan katalis Pt akan
mengalami reduksi selektif, yaitu mengalami reduksi pada gugus karbonil dan/atau
ikatan rangkap karbon-karbon saja. Contohnya adalah asam p-kumarat direaksikan
dengan hidrogen dan adanya penambahan katalis Pt pada suhu ruang serta
tekanan 2 atm menghasilkan senyawa asam 3-(4-hidroksifenil)propanoat.
O

OH

OH

H2, Pt
25oC, 2 atm

HO

HO

asam p-kumarat

asam 3-(4-hidroksifenil)propanoat

Sedangkan apabila senyawa asam sinamat direaksikan dengan hidrogen dan

adanya penambahan katalis Pt pada suhu ruang serta tekanan 2 atm menghasilkan
senyawa asam 3-fenilpropanoat.
O

OH

OH

H2, Pt
25oC, 2 atm

Asam sinamat

asam 3-fenilpropanoat

Reaksi Reduksi Gugus Karboksil Dengan Reduktor LiAlH4

LiAlH4 merupakan agen pereduksi yang dapat mereduksi asam karboksilat

menjadi alkohol primer. Contohnya adalah ketika asam ferulat direaksikan dengan
LiAlH4 menghasilkan alcohol primer berupa 4-(3-hidroksi-1-propenil)-2-metoksifenol.
O
H3CO
OH

HO

OH

HO

asam ferulat

H3CO

LiAlH4

4-(3-hidroksi-1-propenil)-2-metoksifenol

Reaksi Pembentukan Halide Asam Dengan Tionil Klorida (SOCl2)

Pembentukan klorida asam dapat dilakukan dengan mereaksikan asam

karboksilat dan tionil klorida (SOCl2). Contohnya adalah ketika asam ferulat
direaksikan dengan tionil klorida menghasilkan klorida asam berupa 3-(4-hidroksi-3metoksifenil)propenil klorida dan hasil samping berupa hidrogen klorida dan SO2.
O

O
H3CO

H3CO

Cl

OH

+ SOCl2

HO

HO

3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoil klorida

asam ferulat

+ SO2

Reaksi-Reaksi Pada Kumarin

Kumarin dapat mengalami 3 macam reaksi yaitu:
1 Reaksi reduksi
2 Reaksi brominasi
3 Reaksi Diels Alder
OH

OH

LiAlH4

(1)
1
O

2-(3-hidroksiprop-1-enil)fenol

Br2

(2)

CCl4
Br

2-kromenon
(kumarin)

Br
3,4-dibromokromen-2-on
(3)
O

Reaksi Hidrolisis
Apabila suatu eter didihkan dalam air yang mengandung asam maka
akan terjadi hidrolisis dan menghasilkan alkohol.

HCl

H3CO

HI

H2O

HO

1-metoksi-4-(1-propenil)benzena

CH3OH

4-(1-propenil)fenol

Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat

dan alkohol sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam
karboksilat dan alkohol.
O
H3CO

3
1

OCH2CH3

H2O

HI

HO

OH

HO

MeOH

HO

etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

asam 3-(3,4-dihidroksifenil)propenoat

O
H3CO

EtOH

3
1
2

OCH2CH3

H2O

NaOH

H3CO

1
2

HO

ONa

EtOH

HO

etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

natrium-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

E. Kegunaan, Manfaat, dan Potensi

NO

1.

SENYAWA

Asam sinamat

KEGUNAAN

MANFAAT

POTENSI

Bahan baku

Melindungi

Sebagai

dalam industri

kulit dari sinar

sunscreen

farmasi,

matahari

kosmetik dan
parfum
2.

Asam p-kumarat

3.

Kumarin

Sebagai obat

Sebagai

Sebagai

kanker perut.

antikanker

sunscreen

Untuk

Sebagai

Sebagai

pembuatan

antitumor,

sunscreen

obat-obatan

antihipertensi,

seperti anti-

antiimflamasi,

HIV, antitumor,

antiseptik,

antihipertensi,

analgesik, dan

antiimflamasi,

rodentisida

antiseptik,
analgesik, dan
rodentisida.
Sebagai

4.

Eugenol

Sebagai obat

Sebagai

antimikroba,

sakit gigi, obat

antimikroba,

fungisida,

cacing,

fungisida,

nemasida,

penolak

nemasida, dan

dan

nyamuk,

bakterisida

bakterisida

Sebagai

Sebagai

Penambah

antiseptik dan

antiseptik dan

flavor rajangan

anestetik

anestetik

penambah
flavor rajangan
bunga
cengkeh pada
rokok kretek.

bunga
cengkeh pada
5.

Isoeugenol

rokok filter,
untuk bahan
pemberi
aroma pada
makanan
(vanili)

F. Cara Mengisolasi dan Identifikasi Senyawa Fenilpropanoid

1 Cara Isolasi Lignin
Di alam keberadaan lignin pada kayu sekitar 25 30 % tergantung pada jenis
kayu dan umur kayu tersebut. Pada umumnya lignin terdapat di daerah lamela
tengah kayu dan berfungsi sebagai pengikat antar sel serta menguatkan dinding sel

kayu. Lignin juga terdapat pada bagian kulit kayu, biji, bagian serabut kasar, batang
dan daun dengan kadar lignin berbeda-beda. Lignin mempunyai bobot molekul yang
rendah di dalam kayu tetap menjadi makromolekul yang memiliki bobot molekul
lebih tinggi saat terlaurt. Bobot molekul ini menjadi salahsatu faktor penting yang
mempengaruhi fungsi lignin akibat pengaruh proses isolasi lignin, degradasi
makromolekul selama proses isolasi dan ketidakteraturan lignin dalam larutan.
Ada 4 macam metode isolasi lignin dari kayu yaitu: a) lignin diekstrak dengan
asam, b) lignin dihidrolisa dan diekstrak dari kayu, c) lignin diubah menjadi
turunannya dengan menggunkan pelarut yang tepat dan d) menggunakan bantuan
enzim.
2

Cara Identifikasi Senyawa Fenilpropanoid

Cara yang dapat dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa fenilpropanoid

dalam suatu ekstrak adalah ekstrak diuapkan hingga kering kemudian ditambahkan
air panas dan didinginkan. Setelah dingin, larutan dibagi menjadi dua bagian.
Bagian I ditambahkan larutan ammonia 10% sedangkan bagian II tidak ditambahkan
apapun (sebagai pembanding). Setelah itu kedua larutan tersebut dilihat di bawah
sinar UV, jika terdapat fluoresensi berwarna kuning kehijauan atau kebiruan berarti
ekstrak tersebut positif mengandung senyawa fenilpropanoid.
G. Kesimpulan
1. Fenilpropanoid merupakan turunan fenilpropana yang memiliki kerangkan dasar
karbon dari cincin benzena dan terikat pada ujung rantai karbon propana.
2. Fenilpropanoid digolongkan menjadi 6 golongan, yaitu:(a) Asam Sinamat dan
turunannya, (b) Kumarin dan turunannya, (c) Alifenol dan turunannya, (d)
Propenilfenol dan turunannya, (e) Lignan dan (f) Lignin.
3. Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa turunan fenil propanoida
karena penomorannya tidak selalu dari rantai alifatiknya, yakni propana tetapi
dapat juga berdasarkan kerangka karbon aromatiknya. Penomorannya dimulai
berdasarkan sesuai gugus fungsi yang mengikuti.
4. Sumber senyawa fenil propanoida di alam cukup beragam, seperti cengkeh,
pala, daun salam, kencur, padi, gandum, kopi, apel, nanas dan jeruk.
5. Fenilpropanoid dapat mengalami reaksi esterifikasi, reaksi reduksi, reaksi
pembentukan halide asam reaksi brominasi dan reaksi hidrolisis serta reaksi
Diels Alder.
H. Daftar pustaka

Anonim. 2013. Coumarin, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarin, diakses

28 Agustus 2015.
Anonim. 2013. p-Coumaric acid, (Online), http://en.wikipedia.org/wiki/pCoumaric_acid, diakses 28 Agustus

2015.

Lenny, S. 2006. Senyawa Falvonoida, Fenil propanoida, dan Alkaloida. Medan:

USU, (Online),
(repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1842/1/06003489.pdf), diakses
30 Agustus 2015.
Setiawan, M.A. 2013. Kimia Fenil Propanoida. Malang : Universitas Negeri Malang.
Sutrisno. 2013. Kimia Organik Bahan Alam. Malang : Universitas Negeri Malang.
Towaha, Juniaty. 2012. Manfaat Eugenol Cengkeh dalam Berbagai Industri di
Indonesia. Balai Penelitian Tanaman Industri dan Penyegar. Tahun 3
halaman 1-6.