BAB I

PENDAHULUAN
I.1

Latar Belakang
Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang
merupakan hasil proses metabolisme dalam organisme hidup. Senyawa dari
jenis ini disebut juga metabolit. Senyawa metabolit sekunder merupakan
molekul kecil yang dihasilkan oleh suatu organisme tetapi tidak secara
langsung dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya, tidak seperti
protein, asam nukleat, dan polisakarida yang merupakan komponen dasar
untuk proses kehidupan. Metabolit sekunder merupakan kelompok
metabolit yang sangat luas, dengan perbedaan yang tidak terlalu terlihat, dan
dikelompokkan dengan berbagai macam definisi.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin
aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan
antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubd=stitusi oleh satu atau
lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi
biogentiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromarik ini sering
disebut sebagai senyawa senyawa fenol walaupun sebagian diantara
bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.
Studi bahan alam dalam bidang kimia dapat beraspek luas antara lain
suatu penelitian terhadap struktur dan biosintesis, isolasi dan identifikasi
senyawa- senyawa berkhasiat atau berguna. Penggunaan ekstrak tumbuhtumbuhan tertentu sebagai ramu- ramuan obat- obatan secara trsdisional dari
beberapa jenis tumbuh- tumbuhan dikenal hampir diseluruh Indonesia,
bahkan tumbuh- tumbuhan ini telah dibudidayakan oleh sebagian
masyarakat tertentu sebagai apotek hidup, dan merupakan sumber bahan
obat- obatan secara tradisional. Penggunaan obat- obatan tradisional ini
adalah merupakan warisan dari nenek moyang secara turun menurun bagi
masyarakat tertentu dan sampai saat ini masih digunakan sebagian
masyarakat.

Isolasi bahan alam berbeda dengan cara isolasi makromolekul biologi

yang umum karena lebih kecil dan secara kimia lebih beragam daripada
protein, asam nukleat, dan polisakarida yang relatif homogen. Sehingga
teknik isolasi harus benar-benar diperhatikan. Senyawa-senyawa metabolit
sekunder tersebut diantaranya yaitu steroid, fenil propanoid alkaloid,
terpenoid, flavoinoid, saponin, dan sebagainya.
Akhir-akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada
berbagai jenis tumbuhan telah banyak dimanfaatkan sebagai zat warna,
racun, aroma makanan, obat-obatan dan lain sebagainya. Oleh karena itu,
mengingat

betapa

bermanfaatnya

senyawa-senyawa

hasil

metabolit

sekunder tersebut bagi umat manusia untuk memenuhi berbagai kebutuhan

hidupnya, maka dirasa perlu untuk mempelajari lebih lanjut mengenai
senyawa-senyawa metabolit sekunder tersebut.
I.2

Rumusan Masalah
Dari latar belakang masalah di atas dapat dibuat rumusan masalah
yaitu bagaimana proses biosintesis senyawa alil?

I.3

Tujuan
Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu untuk memberikan
penjelasan tentang biosintesis senyawa alil

BAB II
PEMBAHASAN
II.1 Biosintesis Senyawa Fenil Propanoid
Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam
p-hidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam
tumbuhan, senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino fenilalanin dan
tirosin, secara bergantian, dan tersintesis melalui jalur asam sikimat.
Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang daarijalur shikimat pertama
kali ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang dan ragi.
Sedangkan asama shikimat pertama kali ditemukan pada tahun 1885 dari
tumbuhan lillicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak
tumbuhan. Pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat adalah sebagai
berikut:
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara
eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen
(C=CH2) dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan
mengadisi gugus karbonil C=O eritrosa, menghasilkan gula dengan 7 unit
atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan
asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar sikloheksana, yang
kemudian diubah menjadi asam shikimat.
Asam sikimat melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan
asam korismat yang merupakan titik percabangan yang penting dalam
biosintesis.

Satu cabang menghasilkan asam anthranilat dan kemudian

menjadi triptofan.

Sedangkan cabang yang lain menimbulkan asam

prefenat, senyawa non aromatis terakhir dalam rangkaian tersebut. Asam

prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat terhadap asam shikimat.
Asam prevenat dapat diaromatisasi dengan dua cara.

Pertama diproses

dengan dehidrasi dan dekarboksilasi simultan sehingga menghasilkan asam

fenilpiruvat, yang bisa menghasilkan fenilalanin.

Yang kedua muncul

dengan dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam p-hidroski

fenilpiruvat, asal mula tirosin.
Berikut adalah bagan proses biosintesis fenil propanoid:

Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan deaminasi

enzimatis langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat dibiosintesis
dalam cara yang serupa dari tirosin atau hidroksilasi asam sinamat pada
posisi para. Asam p-kumarat juga dikenal sebagai asam p-hidroksisinamant,
adalah pusat perantara dalam biosintesis beberapa fenilpropanoid.

II..2 Senyawa Alil

Beberapa senyawa fenilpropanoid berasal dari asam sinamat
mengalami reduksi gugus karboksilat (sinamaldehid dan sinapil alkohol)
atau ikatan rangkap (asam dihidrosinamat) atau keduanya (dihidrosinamil
alkohol).

Sinamil

alkohol

merupakan

intermedit

obligatory

pada

pembentukan lignin. Reduksi mungkin mulai terjadi pada ester CoASH,

seperti reduksi karbonil dikatalis enzim dehidrogenase pada NAD(P).

Kelompok Alil Fenol

Alil dan propenil fenol ada kaitannya, mempunyai gugus hidroksi

fenol, atau gugus eter pada C4 dengan gugus metok-si atau metilen dioksi.
Sering terjadi perubahan gugus karboksi-lat menjadi alkohol primer, metil
dioksi-dasi gugus alkohol primer, reduksi kar-bon tersubtitusi dengan
hidroksil menjadi karbon jenuh (metil, metilen, metina) jarang karena sukar
subtitusi hidroksil. Hipotesis biogenetik pembentukan alil atau propenil
fenol dikemukakan Birch.

II.3 Biosintesa alil fenol dan propenil fenol

Reaksi biosintesa dari turunan alifenol dan propenil fenol adalah
sebagai berikut :

BAB III
PENUTUP
III.1 Kesimpulan
Biosintesis senyawa fenil propanoid mengikuti jalur asam shikimat
yakni melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam
korismat. Selain itu biosintesis senyawa kumarin, alifenol dan propenil fenol
mengikuti jalur asam sinamat sampai menbentuk kumarin, alifenol da
propenil fenol.

DAFTAR PUSTAKA
Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).
[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang
Lenny, Sovia. 2006.
Medan:
USU

Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida, dan Alkaloida.

Rashamuse, T. J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin-based

HIV-1 Protease Inhibitors. [Thesis]. Department of chemistry Rhodes
University. Grahamstown.