Nama : Farah Fatimatuzzahro’

NIM : 180341617530
Offering B
S1 Pendidikan Biologi 2018
Tugas Struktur dan Fungsi Karbohidrat

1. Apa yang dimaksud proyeksi fischer, haworth, perahu dan kursi?

2. Apa itu isomer, jelaskan macam-macam isomer sertai dengan gambar!
3. Jelaskan yg dimaksud struktur L, D!
Jawab :
1. Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut:
a. Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh
hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan
umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi Fischer dapat diputar 180˚ pada bidang kertas (tidak 90˚ atau 270˚), tanpa merubah arti.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral dan
dapat digunakan untuk menggambarkan lebih dari satu atom karbon kiral dalam sebuah molekul, dengan
ketentuan bahwa atom karbon selalu ditempatkan diatas. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat,
rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak
dari rumus.

Karbon nomor dua dari gliseraldehid berbentuk chiral dengan demikian glisheraldehid berbentuk
sepasang enansiomer (bayangan cermin yang tidak dapat ditaruh diatasnya). Enansiomer ini dinamakan
(R)-2,3 dihidroksipropanal dan (S)-2,3 dihidroksipropanal. Biasanya senyawa ini ditunjukkan dengan nama
klasikalnya, D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus hidroksil pada karbon chiral, sedangkan dari L-
enansiomernya digambarkan dengan gugus
hidroksil diproyeksikan kekiri.
 Dua dari aldotetrosa, D-eritrosa dan D-tereosa mempunyai gugusan chiral yang terakhir (gugus
hidroksil pada atom karbon 3) diproyeksikan kekanan. Karbon chiral ini mempunyai konfigurasi yang sama
seperti karbon dalam D-gliseraldehid.
Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri,
konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua
karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau
keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral paling
bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil
atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.

Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua monosakarida
yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan sistematis ditemukan cara menentukan
rumus struktur kimia monosakarida yang banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus
H-C-OH dan gugus HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada D-Gliseraldehida.
Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8 aldoheksosa.
Perlu diingat, bahwa atom karbon tetra hedral dalam proyeksi Fischer digambarkan sebagai dua
garis bersilang, dengan ketentuan bahwa garis horisontal mengarah keatas bidang (mendekati pembaca) dan
garis vertikal mengarah kebawah bidang

b. Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana

Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937
memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama
dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus
struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan dan piran.
 Berdasarkan bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat dalam keseimbangan antara
α- D glukosa adalah sebagai berikut :

Keseimbangan antara α-D-glukosa, β-D-glukosa dan D-glukosa sebagai aldehid juga dapat
ditulis sebagai berikut:

Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin

monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh
garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan
oleh proyeksi Haworth.

c. Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu

Pada kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada beberapa gula cincin
tersebut berada dalam bentuk kapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi
dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa
polisakarida.
2. Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekulnya sama. Tetapi rumus strukturnya
berbeda. Sebagai contoh, senyawa alkana yang memiliki rumus C4H10 dapat membentuk dua rumus yang
berbeda, yaitu :

Berdasarkan macam-macamnya, isomer terbagi menjadi tiga macam. Isomer rantai, isomer
posisi dan isomer geometri.
a. Isomer Rantai
Isomer rantai terjadi apabila terdapat perbedaan pada struktur rantai senyawa. Isomer rantai dapat
terjadi pada senyawa alkane, alkena dan juga alkuna. Seperti contoh di bawah ini :

Isomer Rantai Alkana (C5H12)

Isomer Rantai Alkena (C5H8)

Isomer Rantai Alkuna (C5H8)

b. Isomer Posisi
Isomer posisi adalah isomer yang terjadi apabila terdapat perbedaan posisi ikatan rangkap.
isomer posisi terjadi pada senyawa alkena dan senyawa alkuna. Contoh isomer posisi adalah sebagai
berikut :

Isomer Posisi Rantai Alkena (C4H8)

Isomer Posisi Rantai Alkena (C5H10)

c. Isomer Geometri
Isomer geometri adalah isomer yang terjadi karena perbedaan gugus-gugus sejenis di sekitar
ikatan rangkap. Isomer geometri hanya terjadi pada senyawa alkena. Contoh isomer geometri adalah
sebagai berikut :

Berdasarkan contoh di atas, dapat kita lihat bahwa perbedaannya yaitu terletak pada posisi
CH3, untuk cis-2-butena posisi kedua CH3 berada pada satu sisi. Sedangkan pada trans-2-butena posisi
kedua CH3 berada pada posisi yang bersebrangan.
Jadi, bisa disimpulkan bahwa jika senyawa tersebut termasuk ke dalam cis, maka posisi gugus
fungsi berada pada posisi yang sama. Sedangkan untuk trans, posisi gugus fungsi berada pada posisi yang
berbeda.

3. Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
Struktur L dan D merupakan bagian dari isomer optikal karena efek ytang terjadi pada polarisasi sinar.
Notasi/struktur D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada
gliseraldehida.
 Dekstrosa terbentuk akibat larutan D-glukosa berotasi terpolarisasi cahaya ke kanan. Dalam
kasus yang sama D-fruktosa disebut "levulosa" karena larutan levulosa berotasi terpolarisasi
cahaya ke kiri. Faktor yang menjadi penentu dari bentuk glukosa ini adalah posisi gugus hidrogen (-H)
dan alkohol (–OH) dalam struktur molekulnya.