MAKALAH PEMBUATAN DODEKILBENZEN DARI BENZEN DAN

DODEKEN DENGAN PROSES ALKILASI

Diajukan untuk memenuhi tugas mata kuliah Proses Industri Kimia II dengan Dosen
Pengampu Gita Indah Budiarti, S.T., M.T.

Disusun oleh:

1. Canda Ayu H (1700020122)

2. Irfan Sya’bani (1700020123)
3. Hasna Qoryatun N (1700020127)
4. Elfira Sulistiana (1700020161)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

UNIVERSITAS AHMAD DAHLAN

2019
 Kata Pengantar

Puji syukur kepada atas kehadirat Allah SWT. Berkat rahmat dan hidayah-Nya
sehingga makalah ini dapat selesai pada waktunya. Serta shalawat dan salam kepada
Rasulullah SAW yang telah membawa manusia keluar dari zaman kebodohan menuju
zaman yang penuh dengan ilmu pengetahuan.
Terimakasih kepada dosen pembimbing mata kuliah Proses Industri Kimia II
yang turut memberikan konstribusi besar dalam penyelesaian makalah ini. Dalam
makalah ilmiah ini memuat proses pembuatan Dodekilbenzena.
Tentunya sangat disadari bahwa masih banyak kekurangan yang terdapat dalam
makalah ilmiah. Oleh karena itu, kritik dan saran yang sifatnya membangun sangat
diharapkan demi kesempurnaan dikemudian hari.

Yogyakarta, 7 Mei 2019

Penyusun

ii
 DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL i
KATA PENGANTAR ii
DAFTAR ISI iii
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang 1
1.2. Rumusan Masalah 1
1.3. Tujuan 1
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Pengertian Benzene 2
2.2. Proses Alkilasi 2
BAB 3 PEMBAHASAN
3.1. Proses Pembuatan Dodekilbenzen 4
3.2. Alat-alat Proses Pembuatan Dodekilbenzen 6
BAB 3 PENUTUP
3.1. Kesimpulan 9
DAFTAR PUSTAKA 10

iii
 1

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Krisis ekonomi yang dialami Indonesia sejak tahun 1997 telah menaikkan harga
barang-barang terutama barang-barang impor dan yang berbahan baku impor akibat
penurunan nilai tukar Rupiah terhadap Dollar. Salah satu alternatif pemecahan dari
persoalan ini adalah dengan mendirikan pabrik-pabrik kimia baru yang merupakan
industri hulu bagi pabrik-pabrik lain yang selama ini mendapatkan bahan bakunya
dengan cara mengimpor dari luar negeri. Dampak perkembangan industri adalah
masalah pencemaran lingkungan yang disebabkan oleh bahan-bahan sukar
terdekomposisi oleh mikroorganisme. Dodekilbenzena atau dikenal dengan nama lain
phenyldodecane, atau lauryl benzene adalah salah satu jenis rantai linier turunan
benzena yang dapat terurai oleh mikroorganisme di lingkungan, dan senyawa tersebut
merupakan bahan dasar dari beberapa industri yang dibutuhkan di dalam negeri.
Dodekilbenzena (linier alkilbenzen) banyak digunakan sebagai bahan baku
industri sodium dodekilbenzenasulfonat, detergen, cleansing agents, dan bahan dasar
kosmetik sebagai surfactant kimia. Kebutuhan dodekilbenzena meningkat dari tahun ke
tahun, tidak hanya Indonesia saja yang membutuhkan, melainkan beberapa negara di
asia tenggara juga memiliki kebutuhan yang terus meningkat akan dodekilbenzena. Di
Indonesia sendiri, kebutuhan dodekilbenzena masih dipenuhi dari impor.
1.2 Rumusan Masalah
1. Bagaimana cara pembuatan Dodekilbenzene?

2. Bagaimana mekanisme dari bahan baku hingga menjadi produk yang

diinginkan?

1.3 Tujuan
Untuk mengetahui cara pembuatan Dodekilbenzena dari Benzene dan Dodeken.
 2

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Pengertian Benzene
Benzene merupakan senyawa hidrokarbon aromatik yang pertama kali
ditemukan oleh seorang ilmuwan Inggris bernama Michael Faraday pada tahun 1825. Ia
mengisolasikannya dari gas minyak dan diberinama bikarburet dari hidrogen. Setelah
itu pada tahun 1833, Eilhard Mitscherlich seorang kimiawan dari Jerman menemukan
benzeneyang dihasilkan melalui distilasi asam benzoate (dari benzoin karet/ gum
benzoin) dan kapur, kemudian Mitscherlich memberi nama benzin. Pada tahun 1845,
Charles Mansfield dari Inggris mengisolasi benzenedari coal tar. Pada tahun 1849
Mansfield mulai memproduksi benzene dalam jumlah besar dengan menggunakan
metode coal tar. Dalam World Health Organization (WHO) (1996) dan ATSDR (2007)
disebutkan bahwa benzene merupakan senyawa hidrokarbon aromatik rantai tertutup
tidak jenuh yang mempunyai nama lain benzol, cyclohexatrene, phenyl hydrid, atau coal
naphta, dan senyawa ini adalah jenis pelarut yang paling sering dijadikan sebagai objek
penelitian.
Dari berbagai senyawa aromatik, benzene merupakan senyawa paling stabil
dengan ukuran yang paling kecil. Dalam suhu ruangan benzenemudah menguap dengan
bau aromatik yang khas. Benzene bersifat sedikit larut dalam air tetapi sangat mudah
larut dengan pelarut organik. Benzene tidak berwarna dan mengapung di permukaan air.
Selain itu benzenesangat mudah terbakar, memiliki titik didih 80,10 °C, dan titik leleh
5,50 °C. Benzene sebagai senyawa kimia sangat banyak digunakan dalam berbagai
industri didunia. Di Amerika Serikat, dari 20 zat kimia terbanyak yang diproduksi
benzene merupakan peringkat teratas. Hal ini disebabkan oleh karena secara luas
benzene digunakan sebagai pelarut , selain itu benzene juga digunakan sebagai bahan
intermediet dalam pembuatan senyawa kimia lain serta sebagai zat adiktif pada bensin.
2.2 Proses Alkilasi
Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul
yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat
seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asam kuat Lewis). Reaksi secara umum adalah
sebagai berikut:
 3

RH + CH2=CR’R’’ R-CH2-CHR’R”.
A. Zat-zat Pengalkilasi
1. Olefin : etilena, propilena, butilena. RH harus banyak karena olefin mudah
mengalami polimerisasi.
2. Alkohol ROH : metanol dan etanol. Digunakan pada pembuatan eter, isopropil
eter, etil eter, naphtil metil eter.
3. Alkil Halogenida : R’X , sangat reaktif tetapi mahal.
4. Alkil sulfat
 Yang sering digunakan adalah dimetil sulfat, metil hydrogen sulfat dan
dietilsulfat.
 Alkil sulfat rantai panjang digunakan pada beberapa hal saja.
 Dimetil sulfat sangat beracun dan harus ditangani secara hatihati.  
 Alkil sulfat digunakan untuk mendapatkan senyawa dialkil eter, alkil aril
eter, etil selulosa dan polivinil eter
B. Zat-zat yang dialkilasi
1. Alkana Pada umumnya alkana hanya dapat dialkilasi dengan olefin. Dalam alkilasi
alkana, perlu dibedakan dua kelompok :
 alkana lurus : hanya bisa dilakilasi dengan mekanisme radikal bebas, pada suhu
tinggi
 alkana bercabang : lebih mudah dialkilasi dengan mekanisme ion.
2. Fase cair secara ionik
 Katalisator asam protonik sering digunakan jika isoparafin atau aromatic cair
dialkilasi dengan olefin.
 Katalis berfungsi sebagai donor proton, untuk membentuk ion karbonium.
 Contoh: mekanisme reaksi isobutana dengan etilena menggunakan katalis AlCl3.
 4

BAB III
PEMBAHASAN
3.1 Proses Pembuatan Dodekilbenzene
Langkah proses pembuatan dodekilbenzene dari benzen dan dodeken dapat
dikelompokkan dalam tiga tahapan proses, yaitu :
a. Tahap penyiapan bahan baku
b. Tahap pembentukan dodekilbenzen ( reaksi alkilasi )
c. Tahap pemurnian produk
A. Tahap Penyiapan Bahan Baku
Tahap ini bertujuan untuk menyiapkan benzen dan dodeken sebelum direaksikan
di dalam reaktor. Tahap penyiapan bahan baku meliputi :
a. Benzen segar dari tangki penyimpanan (T-01) pada temperatur 30°C, dan tekanan
1 atm, dipompa dengan pompa (P-01), dicampur dengan benzene recycle dari
hasil atas kolom benzene (MD-02).
b. Dodeken yang disimpan dalam tangki penyimpan (T-02) pada temperatur 30°C
dan tekanan 1 atm, dipompa dengan pompa (P-02) ke dalam mixer (M-01) yang
dilengkapi dengan pengaduk.
B. Tahap Pembentukan Dodekilbenzen (Reaksi Alkilasi)
Campuran reaktan yang keluar dari mixer dipompa dengan pompa (P-08) untuk
dimasukkan ke reaktor (R-01) jenis Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB) untuk
direaksikan lebih lanjut, dibantu dengan katalis HF. Katalis HF ini berasal dari hasil
bawah settler (S-01) dan hasil atas stripper distillation with open steam (MD-01).
Sebagai hasil bawah settler dan hasil atas (MD-01), HF ini dipompa dengan pompa (P-
03). Reaksi beroperasi secara eksotermis, dijaga konstan pada suhu 50°C dengan jaket
pendingin, pada tekanan 1 atm dan waktu tinggal selama 13,3 menit. Reaktor dilengkapi
dengan jaket pendingin untuk mengambil panas yang dihasilkan selama reaksi
berlangsung. Produk yang keluar reaktor terdiri dari DDB sebagai produk utama, TDB
sebagai produk samping, serta kandungan C6H6, C7H8, C12H24, C12H26, C14H28.
C. Tahap Pemurnian Produk
 Pemisahan katalis HF
 5

Tahap ini bertujuan untuk memisahkan HF dari arus produk untuk dikembalikan ke reaktor.
Produk reaktor yang dihasilkan masuk ke dalam settler (S-01), yang beroperasi pada suhu 50°C
pada tekanan 1 atm. HF sebagai hasil bawah S-01 dikembalikan ke reaktor, sedangkan hasil atas
terdiri atas DDB dan komponen organik lainnya masuk ke dalam MD-01. Hasil atas MD-01
dikondensasikan dan diturunkan suhunya dari 67°C sampai 50°C dalam CD-04.
Kondensat ini kemudian dipisahkan dalam decanter (DC-01) untuk memisahkan HF
cair dari H2O. HF sebagai hasil atas kemudian dipompa dengan pompa (P-04) untuk
dikembalikan ke reaktor, dan H2O dengan sedikit HF dibuang ke lingkungan. Hasil
bawah (MD-01), yaitu DDB beserta komponen organik lainnya dimasukkan ke dalam
kolom benzene (MD-02) menggunakan pompa (P-05).
 Pemisahan benzene
Tahap ini bertujuan untuk memisahkan benzene dari produk utama. Hasil atas KB
merupakan benzene campuran antara air dan toluene pada suhu 353,39 K dan tekanan 1
atm. Campuran dengan fase uap ini dikondensasikan dalam kondensor (CD-01), akan
berubah fase menjadi cair jenuh. Destilat yang keluar dikembalikan lagi ke mixer, untuk
dicampur dengan benzene segar. Dan hasil bawah yaitu dodekilbenzen beserta
impuritisnya pada suhu 586,43 K tekanan 1 atm, dipanaskan kembali dalam reboiler
(RB-01). Uap yang terbentuk dikembalikan ke MD-02, sedangkan cairnya dipompa
dengan pompa (P-06) menuju ke kolom parafin (MD-03)
 Pemisahan dodekan (paraffin)
Tahap ini bertujuan untuk memisahkan parafin dari produk utama, Hasil atas MD-
03 adalah campuran fase uap dengan komponen utama paraffin suhu 487,29 K dan
tekanan ± 1 atm. Campuran ini dikondensasikan dalam kondensor (CD-02), akan
berubah fase menjadi cair jenuh. Destilat yang keluar dikirim ke unit Parafin Convert to
Olefin (PACOL), untuk diolah kembali menjadi dodeken. Dan hasil bawah yaitu
dodekilbenzen beserta impuritisnya pada suhu 605,69 K tekanan 1,1 atm, dipanaskan
kembali dalam reboiler (RB-02). Uap yang terbentuk dikembalikan ke MD-03,
sedangkan cairnya dipompa dengan pompa (P-07) menuju ke kolom deterjen (MD-04).
 Pemisahan DDB
Tahap ini bertujuan untuk memisahkan dodekilbenzen dari hasil samping (TDB).
Hasil atas MD-04 adalah campuran fase uap dengan komponen utama DDB pada suhu
 6

599,76 K dan tekanan ± 1 atm. Campuran ini dikondensasikan dalam kondensor (CD-
03), sehingga berubah fase menjadi cair jenuh. Destilat yang keluar adalah produk
utama (DDB), yang didinginkan dengan HE-02 untuk dikirim ke tangki penyimpanan
(T-04). Dan hasil bawah yaitu TDB sebagai hasil samping pada suhu 629,2 K tekanan
1,1 atm, dipanaskan kembali dalam reboiler (RB-03). Uap yang terbentuk dikembalikan
ke MD-04, sedangkan fase cair didinginkan dengan HE-03 untuk dikirim ke tangki
penyimpan (T-05).

Gambar 1. Diagram Blok Pembuatan Dodekilbenzen

Adapun mekanisme reaksi dari pembuatan dodekilbenzen adalah sebagai berikut:

3.2 Alat-alat Proses Pembuatan Dodekilbenzene

Dalam pembuatan dodekilbenzen menggunakan alat-alat industri sebagai berikut:
1) Mixer
Tugas : Mencampur benzene segar, benzene recycle dengan dodeken yang akan
menuju ke reaktor
Jenis : Tangki silinder tegak berpengaduk
2) Reaktor
 7

Tugas : Mereaksikan benzene segar, benzene recycle dan dodeken dengan

katalis HF
Jenis : Reaktor Alir Tangki Berpengaduk (RATB)
3) Settler (S)
Tugas : Memisahkan katalis HF dari produk reaktor berdasarkan berat jenis
Jenis : Tangki silinder tegak horizontal
4) Stripping Distilation With Opening Steam
Tugas : Memisahkan katalis HF dari komponen organik lain
Jenis : Silinder tegak dengan bahan isian
5) Decanter
Tugas : Memisahkan katalis HF dari H2O berdasarkan berat jenis
Jenis : Tangki silinder tegak horizontal
6) Kolom Benzene
Fungsi : Untuk memisahkan benzen dari produk utama
Tipe : Menara destilasi dengan plate
7) Kolom Parafin
Fungsi : Untuk memisahkan parafin dari produk utama
Tipe : Menara destilasi dengan plate
8) Kolom Deterjen
Fungsi : Untuk memisahkan produk utama dari produk samping
Tipe : Menara destilasi dengan plate
9) Tangki Penyimpanan Benzen
Tugas : Menyimpan benzene untuk kebutuhan selama operasi
Jenis : Tangki silinder tegak, dasar datar, atap kerucut
Kondisi : 30°C, 1 atm
10) Tangki Penyimpan Dodeken
Tugas : Menyimpan dodeken untuk kebutuhan selama operasi
Jenis : Tangki silinder tegak, dasar datar, atap kerucut
Kondisi : 30°C, 1 atm
11) Tangki Penyimpan Katalis HF
Tugas : Menyimpan HF untuk kebutuhan selama operasi
 8

Jenis : Tangki silinder tegak, dasar datar, atap kerucut

Kondisi : 30°C, 1 atm
12) Tangki Penyimpan Produk Utama
Tugas : Menyimpan dodekilbenzen
Jenis : Tangki silinder tegak, dasar datar, atap kerucut
Kondisi : 30°C, 1 atm
13) Tangki Penyimpan Produk Samping
Tugas : Menyimpan tetradekilbenzen
Jenis : Tangki silinder tegak, dasar datar, atap kerucut
Kondisi : 30°C, 1 atm
14) Heat Exchanger
Fungsi : Memanaskan cairan
Tipe : Double pipe
15) Kondenser
Fungsi : Mengkondensasikan hasil
Tipe : Double pipe
16) Accumulator
Fungsi : untuk menampung distilat
Tipe : Horisontal drum
17) Reboiler
Fungsi : Menguapkan sebagian hasil
Tipe : Ketle reboiler
18) Pompa
Tugas : Memompa hasil keluaran
Tipe : Single Stage Centrifugal Pump
 9

BAB IV

PENUTUP
4.1 Kesimpulan
Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul
yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat
seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asam kuat Lewis). Contoh produk dengan proses
alkilasi salah satunya adalah dodekilbenzene.
Dodekilbenzene dibuat dengan cara mereaksikan antara benzene dan dodeken
pada suhu 50°C dan tekanan 1 atm di dalam suatu reaktor alir tangki berpengaduk
(RATB) yang beroperasi secara isothermal. Langkah proses pembuatan dikelompokkan
dalam tiga tahapan proses, yaitu :
 Tahap penyiapan bahan baku
 Tahap pembentukan dodekilbenzen ( reaksi alkilasi )
 Tahap pemurnian produk
Dodekilbenzena (linier alkilbenzen) banyak digunakan sebagai bahan baku industri
sodium dodekilbenzenasulfonat, detergen, cleansing agents, dan bahan dasar kosmetik
sebagai surfactant kimia.
 DAFTAR PUSTAKA
Budimarwanti,C.Struktur,Tatanama,Aromatisitas,dan Reaksi Subtitusi Elektrofilik
Senyawa Benzene. Di akses pada 7 Mei 2019 pukul 22:00
(http://staffnew.uny.ac.id/upload/131877177/pengabdian/STRUKTUR+DAN+T
ATANAMA+BENZENA.pdf)
Desstya,Anatri.2005.Prarancangan Pabrik Dodekilbenzen dari Benzen dan Dodeken
Kapasitas 50.000 Ton/Tahun. Skripsi.Surakarta:UNS.
Nikmah,dkk.2016.Hubungan Antara Paparan Benzena dengan Profil Darah Pada
Pekerja di Industri Percetakan X Kota Semarang.Jurnal Kesehatan Masyarakat.
Volume 4(5):213-220.
Zuhra,Fatimah.2003.Penyulingan,Pemrosesan,dan Penggunaan Minyak Bumi.Sumatera
Utara:USU digital library.