KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha
Penyayang, kami panjatkan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan
rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan
Makalah ini.
Makalah ini telah kami susun dengan maksimal dan mendapatkan bantuan
dari berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu
kami menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah
berkontribusi dalam penyusunan makalah ini. Terima kasih pula kepada orang tua ,
juga kepada dosen kimia organik yang senantiasa memberi motivasi dan
dukungannya untuk dapat menyemangati serta membimbing kami dalam menyusun
makalah kimia organik ini. Dalam kesempatan kali ini kami menyusun makalah yang
berjudul “Kereaktifan Struktur Senyawa Organik ”.
Kami menyadari bahwa makalah ini belumlah sempurna. Oleh karena itu,
saran dan kritik yang bersifat membangun sangat dibutuhkan untuk penyempurnaan
makalah ini. Atas perhatiannya kami ucapkan banyak terima kasih.

Bandung, 20 September 2019

Penulis
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Pada pembelajaran sebelumnya pada kimia organik ini kami mempelajari
mengenai senyawa hidrokarbon yang didalamnya terdiri dari beberapa peristiwa
yaitu peristiwa adisi, eliminasi, substitusi, redoks, polimerisasi dan lain-lain yang
di setiap peristiwanya mengalami sebuah reaksi.
Peristiwa tersebut bisa saja terjadi karena ada suatu hal dan akan
menimbulkan efek apa saja yang akan timbul dalam peristiwa tersebut. Di
makalah ini kami akan menjelaskan mengenai peristiwa tersebut atau menegenai
reaktivitas struktur senyawa organik dan efek yang timbul dalam peristiwa reaksi
tersebut.
1.2 Rumusan Masalah
1.2.1. Bagaimanakah pengertian dari efek resonansi?
1.2.2. Bagaimanakah pengertian dari efek imbasan?
1.2.3. Bagaimanakah pengertian dari hambatan ruang?
1.2.4. Bagaimanakah hubungan kereaktifan struktur senyawa organik dengan efek
imbasan, efek resonansi, dan hambatan ruang?
1.2.5. Bagaimanakah penerapan efek resonansi, efek imbasan, dan hambatan
ruang pada tekstil?
1.3 Tujuan
1.3.1. Mengetahui pengertian dari efek resonansi
1.3.2. Mengetahui pengertian dari efek imbasan
1.3.3. Mengetahui pengertian dari hambatan ruang
1.3.4 Mengetahui hubungan kereaktifan struktur senyawa organik dengan efek
imbasan, efek resonansi, dan hambatan ruang
 1.3.5. Mengetahui penerapan efek resonansi, efek imbasan, dan hambatan ruang
pada tekstil
1.4 Manfaat
Adapun manfaat dari penyusunan makalah ini adalah dapat memberi pengetahuan
kepada penulis maupun pembaca tentang kereaktifan struktur senyawa organik
secara mendasar antara lain :
1) Mengetahui mengenai kereaktifan struktur senyawa kimia organik.
2) Mengetahui mengenai efek resonansi, imbasan dan hambatan ruang.
3) Mengetahui hubungan antara pengaruh efek tersebut dalam dunia pertekstilan.

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Efek Resonansi

2.1.1 Pengertian Secara Umum
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik
tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis.
Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan
struktur resonan.
Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu molekul yang
strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda. Masing-masing struktur
resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen
antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan
bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak
tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling
berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya
mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan
(intermediet) dari struktut resonan disebut dengan hibrida resonan.
 Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (↔).

Perhatikan contoh resonansi ozon (O3) berikut ini:

Pada ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak
panah. Perhatikan contoh berikut:

2.1.2. Sifat Umum Resonansi

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:

1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan
struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan
bentuk asli molekul yang bersangkutan.
2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan
antar struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.
3. Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron
valensi dan elektron tak berpasangan. yang sama.
4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing
struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.
5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah
dibandingkan energi masing-masing struktur resonan.

2.1.3. Aturan-Aturan Resonansi

 Ada beberapa petunjuk penting untuk menuliskan struktur resonansi
(biasa disebut struktur kanonik) dan untuk prakiraan secara kualitatif tentang
pentingnya.
 2.1.3.1. Struktur resonansi adalah perubahan bolak-balik oleh satu atau
sederet pergeseran elektron.
Biasanya satu senyawa dapat dituliskan dengan satu struktur yang baik
untuknya, dan beberapa struktur yang lain diturunkan dari struktur pertama
tersebut untuk keperluan konsistensi dengan semua sifat-sifatnya yang
teramati. Sebagai ilustrasi, kovalensi unsur-unsur di dalam vinil klorida,
rumus molekul dan prinsip-prinsip kimia organik klasik mengarah pada
struktur 10a sebagai rumus struktur yang baik untuk senyawa tersebut. Akan
tetapi bila dikaitkan dengan hasil penghitungan panjang ikatan C-Cl, ikatan
tersebut jauh lebih pendek daripada ikatan C-Cl dalam alkil klorida sederhana
(1,78 Å), momen dipole-nya lebih kecil (1,44 D) daripada etil klorida
(2,05 D), dan lebih inert terhadap nukleofil; maka bentuk
struktur 10b dipandang memberi kontribusi yang penting kepada struktur
hibrida resonansi vinil klorida. Struktur 10b diturunkan dari
struktur 10a melalui dua pergeseran elektron yang melibatkan
pasangan elektron bebas dan elektron π.

2.2 Efek Imbasan (Induksi)

2.2.1 Pengertian Secara Umum
Polarisasi satu ikatan oleh pengaruh suatu ikatan polar atau gugus polar yang
berdampingan disebut pengaruh imbas. Pengaruh imbas dapat dihasilkan dari
muatan bentukan atau dipol di dalam molekul. Misalnya, atom klor elektronegatif
pada kloroetana menarik kerapatan electron dari atom karbon tempat electron
tersebut tertambat dan membentuk dipol yang kekal. Dipol karbon-klor
mempengaruhi atom karbon yang bersebelahan dengan pengaruh imbas penarikan-
elektron. Pengaruh imbas untuk ikatan yang bersebelahan adalah yang paling besar
dan menurun secara cepat dengan makin jauhnya jarak antara gugus yang
berinteraksi.
Pengaruh imbas atom elektronegatif terhadap keasaman beberapa asam
karboksilat digambarkan pada tabel 2.1. Kita lihat bahwa atom iodium menaikkan
keasaman asam asetat dengan suatu faktor 50. Demikian pula halnya dengan asam
kloroasetat yang keasamannya naik lebih kurang 100 kali, trifluoroasetat lebih
kurang naik 10.000 kali keasamannya. Nilai pKa asam 2-, 3-, dan 4-klorobutanoat
menggambarkan bagaimana pengaruh imbas ini menurun dengan makin jauhnya
jarak gugus yang berantaraksi

Pengaruh Imbas Atom Halogen Terhadap Kekuatan Asam

Asam Struktur PKa (H2O)
Asetat CH3CO2H 4,76

Iodoasetat ICH2CO2H 3,12

Kloroasetat ClCH2CO2H 2,85
2-Klorobutanoat CH3CH2CHClCO2H 2,86
3-Klorobutanoat CH3CHClCH2CO2H 4,05
4-Klorobutanoat ClCH2CH2CH2CO2H 4,52
Trikloroasetat Cl3CCO2H 0,7
Trifluoroasetat F3CCO2H 0,23
Tabel 2.1 Pengaruh Imbas Atom Halogen Terhadap Kekuatan Asam
2.2.2 Sifat Umum Induksi
Jika atom elektron negatif kemudian digabungkan ke rantai atom, biasanya
karbon, muatan positif diteruskan ke atom lain dalam rantai. Hal ini adalah efek
induktif penarik elektron, juga dikenal sebagai efek –I. Namun, beberapa gugus
seperti s=gugus alkil kurang menarik elektron daripada hidrogen dan oleh karena itu
dianggap sebagai pelepas elektron hal ini adalah karakter pelepasan elektron dan
 ditunjukan oleh efek +I. Singkatnya gugus alkail cenderung memberi elektron yang
menyebabkan efek induktif.
Karena muatan yang diinduksi polaritas kurang dari polaritas aslinya, efek
induktif cepat mati dan hanya signifikan dalam jarak dekat. Selain itu, induktif
bersifat permanen naum lemah karena melibatkan pergeseran elektron ikatan ()
yang kuat dan faktor kuat lainnya dapat membayangi efek ini.
Efek induktif relatif
Telah diukur secara eksperimental dengan mengacu pada hidrogen, dalam urutan
menurunnya efek –I atau peningkatan efek +I, sebagai berikut :
Kekuatan efek induktif juga tergantung pada jarak antara gugus usbtituen dan gugus
utama yang bereaksi; semakin besar jaraknya, semakin lemah efeknya.
Efek induktif dapat diukur melalui Hammett, yang menggambarkan hubungan antara
laju reaksi dan konstanta keseimbangan berkenaan dengan substituen.
Fragmentasi
Efek induksi dapat digunakan untuk menentukan stabilitas molekul tergantung
pada muatan yang ada pada atom dan gugus yang terikat pada atom. Misalnya, jika
sebuah atom memiliki muatan positif dan dilekatkan pada gugus –I, muatannya
menjadi “Diperkuat” dan molekul menjadi lebih tidak stabil. Demikian pula, jika
sebuah atom memiliki muatan negatif dan dilekatkan pada gugus +I, muatannya
menjadi “Diperkuat” dan molekul menjadi lebih tidak stabil. Sebaliknya jika sebuah
atom memiliki muatan negatif dan terikat pada gugus –I muatannya menjadi “Tidak
Diperkuat”.

2.3 Hambatan Ruang / Efek Sterik

Efek sterik merupakan efek yang didasarkan pada kenyataan bahwa setiap atom
dalam suatu molekul menempati suatu ruang tertentu. Jika atom-atom saling
berdekatan, amak akan timbul pelepasan energi terkait yang disebabkan oleh saling
tumpang-tindihnya awan elektron (Pauli atau Pertukaran Interaksi, atau repulsi Bom),
dan hal ini dapat berpengaruh pada bentuk molekul tersebut (konformasi) dan
reaktivitasnya.
2.3.1. Tipe
a. Halangan Sterik
Halangan sterik terjadi ketika gugus berukuran besar pada suatu molekul
mencegah reaksi kimia yang teramati dalam molekul terkait dengan gugus yang lebih
kecil. Walaupun halangan sterik terkadang menimbulkan masalah (menghambat
reaksi SN2 dengan pembentukan substrat tersier), efek ini juga bisa menjadi alat yang
sangat berguna, dan sering dimanfaatkan oleh kimiawan untuk mengubah pola
reaktivitas molekul dengan menghentikan reaksi samping yang tidak diinginkan
(proteksi sterik) atau dengan mengarahkannya pada satu preferensi untuk satu reaksi
stereokimia seperti pada diastereoselektivitas. Hambatan sterik antara gugus yang
berdekatan juga bisa membatasi sudut ikatan torsional. Namun, hiperkonjugasi telah
disarankan sebagai penjelasan terkait konformasi bersilang (staggered) pada etana
karena halangan sterik dari atom hidrogen yag berukuran kecil sangatlah kecil. Efek
ini bertanggungjawab terhadap bentuk yang teramati pada rotaksana.
Karena suatu asam dan basa Lewis tidak dapat bergabung akibat halangan sterik,
mereka dikatakan membentuk suatu pasangan Lewis terfrustrasi.
b. Efek Sterik Lain
 Perlindungan sterik, terjadi ketika suatu gugus bermuatan pada suatu molekul
terlihat melemah atau dilindungi secara spasial oleh atom yang kurang
bermuatan (atau bermuatan lawan), termasuk ion lawan dalam larutan
(perlindungan Debye). Dalam beberapa kasus, untuk sebuah atom agar dapat
berinteraksi dangan atom yang terlindungi secara sterik, atom tersebut harus
mendekati dari sekitar tempat dimana ada sedikit perisai, sehingga
mengendalikan di mana dan dari arah mana interaksi molekuler dapat terjadi.
 Atraksi sterik, terjadi ketika molekul memiliki bentuk atau geometri yang
dioptimalkan untuk berinteraksi satu sama lain. Dalam kasus ini, molekul
akan bereaksi satu sama lain paling sering dalam pengaturan spesifik.
  Penyebrangan rantai yaitu suatu rantai, cincin, atau kumpulan cincin tidak
dapat berubah dari suatu konformasi ke konformasi lainnya apabila ia
membutuhkan suatu rantai (atau cincin-cincin tersebut adalah suatu rantai
siklik) untuk melewati dirinya sendiri atau rantai lain. Efek ini bertanggung
jawab atas bentuk yang teramati pada katenana dan simpul molekul.
 Tolakan sterik antara berbagai dari sistem molekuler ditemukan sangat
penting dalam mengatur arah transformasi yang dimediasi logam transisi dan
katalisis. Efek sterik ini bahkan mampu menginduksi pergantian mekanisme
pada reaksi katalitik. Tolakan sterik juga terlibat besar dalam menyebabkan
pemendekan panjang ikatan, pelepasan perlindungan sterik pada resonansi
proton dan peningkatan frekuens kompresional dalam spektrum IR.
 Hambatan sterik resonansi terjadi hanya pada cincin benzena. Kehadiran
gugus apapun pada posisi orto dalam asam benzoat akan melepas gugus asam
karbosilalat keluar bidang, dan karenanya hubungan mesomernya dengan
cincin benzena akan hilang. Artinya bahwa asam bezoat tersubstitusi-orto
lebih kuat daripada asam benzoat tersubstitusi-meta dan para.
 Hambatan sterik protonasi salah satunya terjadi pada 2,2,6,6-
Tetrametilpiperidina dan in-difosfina.

2.4 Penerapan Dalam Tekstil

2.4.1 Malachite Green
Malachite green adalah senyawa organik yang digunakan sebagai zat
warna dan kontroversial sebagai antimikroba dalam akuakultur. Malachite
green secara tradisional digunakan sebagai pewarna untuk bahan-bahan
seperti sutra, kulit, dan kertas. Meskipun namanya pewarna tidak dibuat dari
mineral perunggu, dan namanya hanya berasal dari kesamaan warna.
Malachite green diklasifikasikan dalam industri zat warna sebagai zat
warna triarylmethane dan juga digunakan dalam industri pigmen. Secara
 formal, malachite green mengacu pada garam klorida
[C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl, meskipun istilah malachite green digunakan secara
longgar dan seringkali hanya mengacu pada kation berwarna. Garam oksalat
juga dipasarkan. Anion tidak berpengaruh pada warna. Warna hijau intens
dari kation dihasilkan dari pita serapan yang kuat pada 621 nm (koefisien
kepunahan 105 M − 1 cm − 1).
Malachite green disiapkan dengan kondensasi benzaldehyde dan
dimethylaniline untuk menghasilkan leuco malachite green (LMG):
C6H5CHO + 2 C6H5N(CH3)2 → C6H5CH (C6H4N(CH3)2) 2 + H2O
Kedua, senyawa leuco tidak berwarna ini, kerabat triphenylmethane,
dioksidasi menjadi kation yaitu MG:
C6H5CH (C6H4N (CH3) 2) 2 + HCl + 1⁄2 O2 → [C6H5C (C6H4N (CH3) 2) 2] Cl + H2O
Zat pengoksidasi yang khas adalah mangan dioksida.

Di sebelah kiri adalah leuco-malachite Green (LMG) dan di sebelah kanan adalah dua struktur
resonansi setara dari kation MG. Turunan alkohol dari MG diturunkan dari LMG dengan
penggantian C – H yang unik dengan C – OH.
Hidrolisis MG menghasilkan alkohol: [1]

[C6H5C (C6H4N (CH3) 2) 2] Cl + H2O → C6H5C(OH) (C6H4N(CH3)2)2 + HCl

Alkohol ini penting karena bukan MG, yang melintasi membran sel. Begitu
masuk ke dalam sel, dimetabolisme menjadi LMG. Hanya MG kation yang sangat
berwarna, sedangkan turunan leuco dan alkohol tidak. Perbedaan ini muncul
karena hanya bentuk kationik yang telah meluaskan delokalisasi pi, yang
memungkinkan molekul menyerap cahaya tampak.
2.4.2 Pembuatan zat warna dengan bahan baku anilin
Terdapat dalam pembuatan zat warna yang memakai bahan baku zat
anilin yang di reaksikan dengan senyawa organik (benzena). Dimana dalam
reaksi tersebut terjadi akibat adanya reaktivitas atau peristiwa yang
menyebabkan senyawa mudah bereaksi. Selain itu juga dalam pembentukan
reaksi tersebut terkadang tidak selalu berjalan dengan baik, ada beberapa efek
yang bisa timbul diantaranya efek imbasan, efek resonansi, dan efek sterik.
Dimana efek tersebut akan berakibat pada kualitas zat warna yang
dihasilkan dan menimbulkan beberapa kekurangan pada zat warna. Apabila
pada reaksi tidak menimbulkan efek maka hasil pembentukan zat warna
tersebut akan baik dan menghasilkan beberapa keuntungan dari zat warna
tersebut diantaranya tahan gosoknya baik dan warna yang dihasilkan pada
proses pencelupan lebih tua.
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
3.1.1 Efek Resonansi
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion
poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu
struktur Lewis. Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu
molekul yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.
3.1.2 Efek Imbasan (Induksi)
Polarisasi satu ikatan oleh pengaruh suatu ikatan polar atau gugus
polar yang berdampingan. Hal ini dapat dihasilkan dari muatan bentukan atau
dipol di dalam molekul.
3.1.3 Efek Sterik (Hambatan Ruang)
Efek sterik merupakan efek yang didasarkan pada kenyataan bahwa
setiap atom dalam suatu molekul menempati suatu ruang tertentu.
 DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid 1. Jakarta : Erlangga
2. Fessenden Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid 2. Jakarta : Erlangga
3. McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8th edition). California:
Brooks/Cole
4. Petrucci, Ralph H. et al. 2017. General Chemistry: Principles and Modern
Applications (11th edition). Toronto: Pearson Canada Inc.