Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2

Mekanisme SN2 adalah proses satu langkah. Pada mekanisme ini, terdapat salah satu ikatan
terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan. Seperti dinyatakan dengan
persamaan berikut:

Nukleofili menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L. Pada tahap tertentu atau pada keadaan
transisi, nukleofili dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon sebagai tempat
berlangsungnya reaksi substitusi. Pada saat gugus pergi meninggalkan karbon dengan sepasang
elektron bebasnya, nukleofili memasuki sepasang elektron lain pada atom karbon tersebut.

Angka 2 disini berfungsi untuk menjelaskan mekanisme substitusi nukleofili karena reaksi ini
bimolekular, yang mana artinya yaitu nukleofili dan substrat yang terlibat dalam satu langkah
pada mekanisme reaksi ini. Mekanisme reaksi substitusi nukleofili biomolekul, SN2 hanya
terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder, dan biasanya tidak berlangsung sama
sekali dengan Halida tersier. Nukleofil yang melakukan penyerangan adalah jenis nukleofil kuat
seperti OH-, CN-, CH3O-. Serangan ini dilakukan dari belakang.

Ada beberapa petunjuk yang dapat membantu kita mengenali apakah nukleofili dan substrat
bereaksi melalui SN2, yaitu antara lain :

1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili maupun substrat

2. Setiap penggantian melalui SN2 selalu mengakibatkan inversi konfigurasi

3. Reaksi akan paling cepat bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer dan paling
lambat bila berupa tersier. Alkil Halida sekunder bereaksi dengan laju.

Ada beberapa peran gugus tetangga pada mekanisme SN2 yaitu :

a. Peran pertama Gugus tetangga ini memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada
pusat reaksi.

b. Kedua gugus tetangga ini juga bisa mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika gugus tetangga ini
bisa mempengaruhi reaksi dengan suatu jalan yang mengakibatkan peningkatan suatu
kecepatan reaksi, maka gugus tersebut dikatakan Sebagai anchimeric assistance.
c. Yang ketiga gugus tetangga yaitu bisa menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi
dengan sisi belakang atom karbon yang mengalami substitusi, sehingga bisa mencegah
serangan dari nukleofili. Sehingga nukleofili hanya bisa bereaksi dengan atom karbon dari sisi
depan. Gugus yang bisa meningkatkan laju SN2, dengan melalui partisipasi gugus tetangga yaitu
nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karbohidrat dan ion alkoksida, serta cincin
aromatik. Partisipasi ini hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan
enam.

Permasalahan

1. Seperti yang di jelaskan pada artikel diatas bahwa nukleofili menyerang dari sisi belakang dari
ikatan C-L. Bagaimana jika nukleofili menyerang dari sisi depan C-L?

2. Mengapa mekanisme reaksi substitusi nukleofili biomolekul, (SN2) hanya terjadi pada alkil
Halida primer dan alkil Halida sekunder, dan tidak berlangsung sama sekali dengan Halida
tersier?

3. Mengapa partisipasi gugus tetangga hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin
segitiga, lima dan enam? Apakah bisa partisipasi gugus tetangga efektif jika teraksinya
membentuk cincin segi lain?