MEKANISME REAKSI

Mekanisme reaksi merupakan tahap-tahap perubahan pada suatu reaksi

sesuai urut-urutan terjadinya. Mekanisme reaksi menggambarkan perubahan baik
pada reaktan maupun pada substrat. Mekanisme reaksi merupakan salah satu
aspek dalam mempelajari reaksi kimia. Termodinamik reaksi dan kinetika reaksi
merupakan dua aspek lainnya. Ketiga aspek ini saling berkaitan satu dengan yang
lainnya dan tidak dapat dipisahkan sendiri-sendiri. Perubahan pada besaran
termodinamik akan mengakibatkan perubahaan pada mekanisme dan kinetika
reaksi.

Pada reaksi kimia kita harus membedakan antara substrat, pereaksi dan
produk reaksi (biasa disebut pruduk saja). Substrat merupakan senyawa yang
mengalami perubahan, sedangkan pereaksi yang menyebabkan terjadinya
perubahan dan hasil perubahan substrat adalah produk reaksi. Kita ingin
mengubah 2-propanol menjadi propanon dengan menggunakan CuO dalam
suasana basa. Propanon adalah produk dan 2-propanol substratnya. Apa
pereaksinya? CuO tentunya.

Pada mekanisme reaksi substrat didekati oleh pereaksi. Jika dilihat

pereaksinya maka pereaksi dapat berupa:

Nukleofil: spesi/gugus yang memiliki muatan negatip, atau gugus netral

yang memiliki kutub negatip (parsial negatip). Nukleofil akan
mendekati bagian substrat yang mempunyai muatan positip
atau kutub positip (parsial positip). Atau dengan bahasa lain
nukleofil akan mendekati bagian substrat yang miskin/kurang
elektron. (biasa ditulis secara umum Nu)

Elektrofil: spesi/gugus yang memiliki muatan positip, atau gugus netral

yang memiliki kutub pisitip (parsial positip). Elektrofil akan
mendekati bagian substrat yang mempunyai muatan negatip
atau kutub negatip (parsial negatip). Atau dengan bahasa lain
elektrofil akan mendekati bagian substrat yang kaya/lebih
elektron. (biasa ditulis secara umum E)
 Radikal bebas: spesi/gugus yang memiliki satu electron bebas. Spesi ini
akan mengambil elekrton dari ikatan yang paling lemah dan
mudah seperti ikatan C-H. Kita katakana radikal mengabstraksi H
dari ikatan C-H. (secara umum ditulis •R)

Reaksi pada senyawa-senyawa organik pada dasarnya ada tiga jenis. Dari
ketiga jenis reaksi inilah muncul reaksi-reaksi lainnya dengan nama yang sangat
bervariasi.

Substitusi: Jika ada bagian dari substrat yang diganti atau ditukar oleh
pereaksi. Bagian yang ditukar dari substrat adalah bagian yang
memiliki kemiripan dengan pereaksi. Jadi jika pereaksinya
adalah Nu maka bagian substrat yang ditukar juga bersifat
sebagai Nu.

Eliminasi: Jika substrat melepas dua bagian dari atom karbon yang
bersebelahan sehingga terbentuk ikatan phi (ikatan rangkap),
kedua bagian yang dilepaskan biasanya membentuk molekul
sederhana seperti H2O, HX, ROH, dll.

Adisi: Jika substrat yang memiliki ikatan phi (ikatan rangkap) kedua atom
carbonnya menerima/mengikat masing-masing satu bagian dari
pereaksi yang sama dan menjadi ikatan tunggal. Jika
pereaksinya HX maka atom karbon yang berikatan rangkap satu
mengikat H dan satu mengikat X.

Penataan Ulang: jika pada tahapan reaksi terjadi pergeseran gugus pada
substrat sehingga produk yang diperoleh berbeda dari yang
seharusnya. {enataan ulang dapat terjadi pada substitusi, adisi,
maupun eliminasi.

Perhatikan reaksi-reaksi berikut ini.

Tentukan substrat, pereaksi, produk, reaksi eliminasi, reaksi substitusi,
reaksi adisi dan reaksi penataan ulang. Apakah ada pereaksi yang bersifat
sebagai Nu, E, atau •R.
 A A

B A
A A A
A A -A A A

A B

A A
A A - AB
A A
A A

A A
+ AB A A
A A
A A

H3C CH3 + Q H3C CH3

Q
H3C A - A H3C

Jika kita membedakan substrat menjadi alifatik dan aromatik, maka reaksi
senyawa organic dapat menjadi:

Substitusi Nukleofilik Alifatik, Substitusi Nukleofilik Aromatik, Substitusi

Elektrofilik Alifatik, Substitusi Elektrofilik Aromatik, ………dst.
Agar kita mudah dalam mempelajari mekanisme reaksi pada senyawa organik kita
harus memahami konsep-konsep yang telah kita bahas ini dan konsep bahwa jika
ada dua muatan yang sejenis akan terjadi tolak menolak, sebaliknya jika
muatannya berbeda terjadi tarik menarik. Konsep terakhir sangat penting dan
merupakn kunci dalam memahami mekanisme reaksi.

Tugas:

Carilah dari berbagai sumber di website pendidikan (.edu, .ac.) materi yang
sekiranya dapat menambah pemahamanmu tentang hal ini. Jangan lupa
diarsipkan, sebab akan menjadi penilaian terhadap tugas mandiri terstruktur
(tugas rumah). Selamat berjuang.