ABSTRAK

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam
suatu substrat yang sesuai. Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid yang dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Pada
percobaan ini dilakukan tiga tahap yaitu pembuatan aspirin, rekristalisasi aspirin dan
uji kemurnian aspirin. Pada labu didih dimasukkan 5 gram asam salisilat, 9 ml asam
asetat anhidrida dan 10 tetes asam sulfat pekat. Setelah dipanaskan, didiamkan pada
suhu kamar sebelum didinginkan dengan es batu selama 1 jam. Pada pendinginan
inilah terbentuk kristal aspirin berwarna putih dan selanjutnya disaring dengan pompa
vakum. Kemudian dilakukan rekristalisasi pada filtrat aspirin dan menghasilkan 2
gram aspirin dengan rendemen 30%. Tahap terakhir yaitu pengujian terhadap aspirin
yang terbentuk dengan cara menambahkan tiga tetes ferri klorida. Hasilnya larutan
berubah menjadi warna air the terang dan itu berarti tidak terdapat asam salisilat pada
produk aspirin.

Kata Kunci : Asetilasi, Asam Asetat Anhidrida, Asam Salisilat, Aspirin

ABSTRACT
Acetylasi reaction is a reaction that put him into kriya group acetil a suitable
substrate. Aspirin is also called acetylsalicylic acid or acetyl salicylic acid is made
by reacting salicylic acid with acetic acid anhydride used as a catalyst concentrated
H2SO4 as Hydrating substances. In this experiment conducted three stages
manufacture of aspirin, aspirin recrystallization and purity test aspirin. At the boiling
flask included 2 grams of salicylic acid, 9 ml of acetic acid anhydride and 10 drops
of concentrated sulfuric acid. Once heated, allowed to stand at room temperature
before cooling on ice for 1 hours. On cooling these crystals formed white aspirin
and then filtered with a vacuum pump. Then do the recrystallization of the filtrate
produced 2 grams of aspirin and aspirin with a yield of 30%. The last step is testing
the aspirin is formed by adding three drops of hydrochloric ferry. As a result the
solution becomes clear orange color and that means there is no salicylic acid in
aspirin products.
Keywords: Acetylasi, Acid Acetic Anhydride Acid, Salicylates, Aspirin
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-COO (dimana R = alkil atau aril).
Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Aspirin
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Bahan baku dari pembuatan aspirin adalah
asam salisilat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung gugus –OH
dan –COOH. Pada pembuatan asipirin, asam salisilat ini bereaksi dengan anhidrida
asam asetat akan menghasilkan aspirin. Aspirin memiliki berat molekul 180 mol, titik
leleh 133,4°C, dan titik didih 140°C (Kristian, 2007).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Penggunaan aspirin secara
berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang
cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing
dan bahkan berhalusinasi (Cahyono, 1991).
Kebutuhan akan aspirin semakin meningkat. Untuk memenuhi kebutuhan
tersebut, maka diperlukan produksi yang lebih banyak lagi dengan tetap menjaga
kualitas dan kuantitasnya. Menimbang permintaan pasar dan perkembangan aspirin
di dunia industri, maka perlu dilaksanakan praktikum ini. Pada praktikum ini akan
dilakukan pembuatan aspirin dalam skala labor.

1.1 Tujuan
1. Membuat aspirin dalam skala labor.
2. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi.
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Salisilat

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal
kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar
156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan
panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah
menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat
kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat
dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).
Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah fenol, NaOH,
karbon dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-
obatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti
aspirin dan beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan
aspirin, asam salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi
turunan asam salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai
analgesik dan antipiretik serta untuk terapi bagi penderita rematik akut. Alumunium
salisilat yang berupa bubuk sehalus debu digunakan untuk mengatasi efek catarrhal
pada hidung dan tekak. Ammonium salisilat digunakan sebagai obat penghilang
kuman penyakit dan bakteri. Kalsium salisilat dapat digunakan untuk mengatasi diare
(Cahyono, 1991).

2.2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat

Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika Asam Salisilat
No Identitas Sifat Fisika
.
1. Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
2. Nama Trivial Asam Salisilat
3. Rumus Molekul C7H6O3
4. Berat Molekul 138,121 g/mol
5. Titik Didih 211oC
 6. Titik Nyala 500oC
7. Titik Lebur 157-159oC
8. Tekanan uap 27 hPa(211ᴼC)
Sumber: (Cahyono, 1991)

2.2.2 Sifat Kimia Asam Salisilat

Menurut Austin (1984) sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut:
1. Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.
2. Tidak mudah terbakar.
3. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga
kecokelatan.
4. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.
5. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah
menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu
sekitar 200oC.

2.2 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.
Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Celanase, 2010).
Menurut Kurniawan (2004) asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat
macam proses yaitu:
1. Oksidasi asetaldehid
Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid
dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang
mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.
Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde
monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida, dan
air. Oksidasi mencapai penyelesaian 96% untuk memberikan asetat anhidrat banding
asam asetat dengan rasio 56:44.
2. Proses karbonilasi metil asetat
Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang
sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang
dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat,
kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic
anhydride. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O ………………………..(2.1)
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O …………………………(2.2)
3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat
Salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena.
Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm, dicampur dengan katalis
trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang dipanaskan sampai temperatur
550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi menjadi ketena dan air. Amonia
dimasukkan ke dalam aliran gas untuk menetralisasi katalis, dan campuran gas
didinginkan dalam pendingin yang dijaga pada temperatur -20°C untuk membekukan
air, katalis, dan agar tidak mengubah asam asetat. Gas ketena dilewatkan pada
absorber yang dikombinasikan dengan asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat
reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
CH3COOH CH2=C=O + H2O ……………..……(2.3)
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O ………………………..(2.4)
4. Proses ketena dari dekomposisi aseton
Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. Metana
termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air.
Perancangan ini memilih proses ini, karena rute ini lebih menguntungkan secara
kimia dan ekonomi. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana yang
bersifat inert dan mudah dipisahkan. Proses ini juga tidak memerlukan katalis seperti
pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat.
CH3COCH CH2=C=O + CH4 ……………(2.5)
CH2=C=O + CH3COOH (CH3CO)2O …………………..(2.6)

2.2.1 Sifat Fisika Asetat Anhidrat

Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika Asetat Anhidrat
Identitas Sifat Fisika
Nama IUPAC Etanoil Etanoat
Nama Trivial Asam Asetat Anhidrat
Rumus Molekul (CH3CO)2O
Berat Molekul 138,121 g/mol
Titik Didih 139oC
Titik Lebur -73,1oC
Sumber: (Celanase, 2010)

2.2.2     Sifat Kimia Asam Asetat Anhidrat

Menurut Kurniawan (2004) sifat-sifat kimia asam asetat anhidrat yaitu sebagai
berikut:
1. Asam asetat anhidrat mudah menguap.
2. Mudah terbakar, disimpan di lemari asam.
3. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang
sangat bervariasi.
4. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,
obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa
organik.

2.3 Asam Sulfat

Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan
dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.Walaupun asam sulfat yang
mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO 3 pada titik didihnya dan
menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan
merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum.Asam sulfat 98% pada umumnya
disebut sebagai asam sulfat pekat.
2.3.1 Sifat Fisika Asam Sulfat
Tabel 2.3Sifat-Sifat Fisika Asam Sulfat
No Identitas Sifat Fisika
.
1. Nama IUPAC Sulfuric Acid
2. Nama Trivial Asam Sulfat
3. Rumus Molekul H2SO4
4. Berat Molekul 98,07 g/mol
5. Titik Didih 340oC
6. Titik Nyala -
7. Titik Lebur 10,49oC
Sumber: (MSDS Asam Sulfat)

2.3.1 Sifat Kimia Asam Sulfat

Menurut Etna (2010) sifat-sifat kimia pada asam sulfat yaitu sebagai berikut:
1. Mudah menguap dan mudah terbakar. Oleh karena itu asam sulfat disimpan
pada lemari asam.
2. Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis.
Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali
menuang air ke dalam asam sulfat.
3. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan dengan
sangat hati-hati.
4. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam, karena
logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat.
5. Cairan jenuh seperti minyak, tak berwarna, bau sangat tajam dan korosif,
bercampur dengan air dan etanol dengan menimbulkan panas.
6. Asam sulfat (H2SO4), merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat.
7. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan.
8. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk
utama industri kimia.

2.4 Etanol
Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan rumus empirisnya C2H6O.
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja
adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman
beralkohol dan termometer modern. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut
metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat
minyak bumi atau batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut
hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses
biologi (enzimatik dan fermentasi).

2.4.1 Sifat Fisika Etanol

Tabel 2.4 Sifat-Sifat Fisika Etanol
Identitas Sifat Fisika
Nama IUPAC Etil Alkohol
Nama Trivial Etanol
Rumus Molekul C2H5OH
Berat Molekul 46,06844 g/mol
Titik Didih 78,32oC
Titik Nyala 13oC
Titik Lebur -83,6oC
Sumber: (MSDS Etanol)

2.4.2 Sifat Kimia Etanol

Sifat-sifat kimia etanol yaitu sebagai berikut:
1. Etanol memiliki sifat tidak berwarna,
2. Memiliki sifat volatil (mudah menguap)
3. Alkohol dapat bercampur dengan air.

2.5 Ferri Klorida

Besi (III) klorida,  biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia
dengan skala industri, dengan rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal tergantung
pada sudut pandang: jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi
dengan transimsi kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat adalah
asam lewis yang cukup kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa
organik. Struktur Besi (III) klorida seperti struktur BiI3, yaitu octahedral dengan
pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua koordinat ligan klorida.
Besi (III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada
sekitar 315°C. Pada suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari  Fe2Cl6  yang semakin
berdisosiasi menjadi monomer FeCl3 (D3h Poin group simetri molekul), berkompetisi
dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk Besi (III) klorida dan gas klor.

2.5.1 Sifat Fisika Ferri Klorida

Tabel 2.5 Sifat-Sifat Fisika Ferri Klorida
No. Identitas Sifat Fisika
1. Nama IUPAC Besi (III) klorida
2. Nama Trivial Ferri Klorida
3. Rumus Molekul FeCl3.6H2O
4. Berat Molekul 62,22 gr/mol
5. Titik Didih 315oC
6. Titik Nyala -
7. Titik Lebur 282oC
Sumber: (Austin, 1984)
2.5.2        Sifat Kimia Ferri Klorida
Menurut Austin (1984), sifat kimia ferri klorida yaitu sebagai berikut:
1. Mudah menguap jika dibuka lama-lama.
2. Asam lewisyang relatif kuat, dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-
basa lewis.
3. Bereaksi dengan cepat terhadap oksalat membentuk kompleks.
4. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis, membentuk hidrogen klorida
terhidrasi di udara lembab.
5. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk alami.
6. Ketika dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis.
7. Melepaskan panas dengan reaksi eksotermik.

2.6 Aspirin
2.6.1 Sejarah Aspirin
a. Sejarah Penemuan Aspirin
 Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli obat-obatan Cina
menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai
obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sepraktikanr 400 SM, Hipokrates
seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa
mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun
sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon
untuk mengurangi inflammation pada pasiennya.
Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari
aspirin. Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai
melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone
menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya
kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan
bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.
Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini
merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya
melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of
London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit
pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun
untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat (Schror K, 2009).
b. Sejarah Penamaan Aspirin
Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri
Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit
pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru
yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun
kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan
dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk
farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada
saat sekarang ini.
Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping
yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan
untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan
mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum
berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman
berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian
produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea ,
dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu (Schror K, 2009).
2.6.2 Pengertian Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau acetyl salicyl acid yang
merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi
senyawa fenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan
bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus
hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asetat anhidrat. Reaksi
yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden, 1987).
2.7.3 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin
Titik leleh aspirin diatas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini
disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa
turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut
dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air.Hal
ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.Reaksi ini juga di lakukan pada air yang
dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga
dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika
suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced
nucleation).
Tabel 2.7 Sifat Fisika Aspirin
No Identitas Sifat Fisika
.
1. Nama IUPAC 2-acetil benzoate
2. Nama Trivial Aspirin
3. Rumus Molekul C9H8O4
4. Berat Molekul 180,2 g/mol
 5. Titik Didih 140oC
6. Titik Nyala 76oC
7. Titik Lebur 138-140oC

Sumber: (Austin, 1984)

Menurut Austin (1984), sifat-sifat kimia aspirin yaitu sebagai berikut :

1. Larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform, dan dalam
eter agak sukar larut dalam eter mutlak.
2. Aspirin tidak larut dalam air. Aspirin merupakan senyawa turunan Asam
Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam
air.

2.7.4 Reaksi Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam
salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan
basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan
reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi. Titik leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden,1987).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai
bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan
asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam
pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan
aspirin. Menurut Fessenden (1987), mekanisme reaksi pembuatan aspirin yaitu:
1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat
2. Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil
pada asam asetat anhidrat dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
3. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat
4. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut
sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi
samping asam asetat.
BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1. Alat–Alat yang Digunakan

1. Labu didih dasar bulat
2. Erlenmeyer
3. Erlenmeyer vakum
4. Corong buchner
5. Pompa vakum
6. Gelas ukur
7. Timbangan analitik
8. Corong
9. Penangas air
10. Termometer
11. Batang pengaduk
12. Pipet tetes
13. Kertas saring
14. Baskom
15. Gelas Kimia

3.2. Bahan-Bahan yang Digunakan

1. Asam Asetat Anhidrat
2. Asam Salisilat
3. H2SO4 pekat
4. Akuades
5. Ferri Klorida
 6. Alkohol
7. Batu Es

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembuatan Asetanilida
1. Dimasukkan asam salisilat 5 gram kedalam labuh didih dasar bulat dan
ditambahkan 9 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 10 tetes asam
sulfat pekat.
2. Labu digoyang agar zat tercampur homogen (dilakukan di lemari asam).
3. Larutan dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 70-100℃ dan diaduk
selama 15 menit
4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, diaduk sekali-sekali.
5. Ditambahkan 30 ml akuades dingin, diaduk dengan sempurna. Lalu
didinginkan selama 1 jam menggunakan es batu.
6. Endapan disaring dengan pompa vakum dan dikeringkan dengan
menggunakan oven dengan suhu 70℃.

3.3.2 Rekristalisasi Asetanilida

1. Aspirin dilarutkan didalam 15 ml alkohol.
2. 30 ml air hangat dituangkan kedalam larutan aspirin-alkohol
3. Dipanaskan hingga larut (didalam penangas air) apabila terjadi endapan,
larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan pada temperatur kamar selama 2 jam, larutan
diamati sampai Kristal yang dibentuk cukup banyak.
5. Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya ditimbang kertas saring yang digunakan.
6. Dikeringkan pada suhu kamar.
7. Ditimbang berat aspirin yang terbentuk apabila telah kering.
8. Lalu dihitung rendemennya.
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin
1. Diambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, dimasukkan ke tabung
reaksi.
2. Diambil sedikit asam salisilat, dimasukkan ketabung reaksi yang lain.
3. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-
masing 1 ml.
4. Ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan
diamati apabila larutan aspirin berubah menjadi ungu, berarti aspirin yang
dibuat belum murni (dibandingkan dengan warna ungu yang dihasilkan dari
tabung reaksi yang berisi asam salisilat).
5. Jika belum murni, diulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali
dengan cara diatas.

3.4 Rangkaian Alat

No Keterangan
1 1 Labu didih
dasar bulat

2 Penangas Air

Gambar 3.1 Unit Pemanasan

 1
2

No Keterangan

1 Pompa Vakum

2 Corong Buchner

Gambar 3.2 Penyaringan dengan Saringan Vakum

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
Tabel 4.1 Hasil pengamatan Pembuatan Aspirin
Perlakuan Hasil Pengamatan
5 gram asam salisilat + 9 ml asetat larutan berwarna putih seperti larutan
anhidrat+10 tetes asam sulfat kapur.
Campuran larutan tersebut dipanaskan Larutan berubah warna menjadi bening
diatas penangas air pada temperatur 70- kecoklatan (seperti warna air the
100 o C selama 15 menit. jernih/terang).
Larutan didinginkan pada suhu kamar, Terbentuk endapan berwarna putih
ditambahkan 30 ml akuades dingin, dan susu.
didinginkan selama 1 jam menggunakan
batu es.
Endapan disaring menggunakan pompa Terbentuk bubuk kristal berwarna putih
vakum dan dioven selama 10 menit susu.

Tabel 4.2 Hasil Pengamatan Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Perlakuan Hasil Pengamatan
Aspirin dilakukan dalam 15 ml alkohol Larutan berwarna putih keruh
dan 30 ml air hangat
Dipanaskan sampai larutan, apabila Larutan zat pengotor (endapan) dan
terjadi endapan, disaring saat panas setelah disaring larutan menjadi bening
Didinginkan larutan jernih selama 1 Terbentuk kristal yang cukup banyak,
 jam, lalu larutan dan endapan disaring dan basah
menggunakan pompa vakum
Endapan dikeringkan dioven selama 2 Terbentuk bubuk aspirin yang kering
menit dengan berat 2 gr

Tabel 4.3 Hasil Pengamatan Uji Kemurnian Aspirin

Perlakuan Hasil pengamatan
Kristal aspirin dimasukkan ke tabung Larutan berwarna bening
reaksi dan dilarutkan dengan 1 ml
alkohol
Asam salisilat dimasukkan ke tabung Larutan berwarna bening
reaksi dan dimasukkan 1 ml alkohol
Larutan aspirin diteteskan dengan 3 Larutan berubah warna seperti warna
tetes ferri klorida air the yang terang
Larutan asam salisilat diteteskan dengan Larutan berubah warna menjadi
3 tetes ferri klorida berwarna ungu

4.2 Pembahasan

Aspirin dapat disintesis melalui reaksi Asetylasi. Reaksi Asetylasi berarti

memasukkan gugus asetil (R-COO-) kedalam suatu substrat yang tepat. Gugus asetil
(CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan yang menjadi substratnya
adalah asam salisilat.
Pada pembuatan aspirin hal pertama yang dilakukan adalah menimbang asam
salisilat sebanyak 5 gram, dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat, ditambahkan
dengan 9 ml asam asetat anhidrat. Kemudian ditambah 11 tetes H2SO4 pekat, larutan
yang terbentuk berwarna bening. Dalam proses pembuatan aspirin, pencampuran
seluruh zat dilakukan di dalam lemari asam karena reaksi bersifat eksoterm.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalis dan zat penghidrasi.
Hasil samping dari reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat adalah
asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi dan membentuk asam asetatanhidrida.
Lalu, asam asetat anhidrida akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk
aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan
bahwa reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat
pekat ini. Warna dari campuran tidak berubah, tetap bening. Selanjutnya campuran
larutan dipanaskan di atas penangas air selama 15 menit, pada proses pemanasan
inilah reaksi asetilasi berlangsung. Suhu dijaga pada 70-100oC karena apabila suhu di
bawah 70oC maka reaksi pembentukan aspirin lambat, sedangkan jika di atas 100oC
maka aspirin akan terurai dan aspirin tidak akan terbentuk. Setelah didinginkan pada
suhu ruangan, larutan ditambahkan aquades sebanyak 30 ml sambil diaduk untuk
kemudian didinginkan dengan es batu selama 1 jam. Proses pendinginan ini
dimaksudkan supaya kristal aspirin dapat terbentuk. Larutan yang diperoleh tetap
bening, serta terdapat endapan aspirin yang berwarna putih. Endapan disaring dengan
menggunakan pompa vakum untuk memisahkan aspirin dari filtratnya. Pada proses
ini dihasilkan aspirin seberat 3.9 gram.
Tahap selanjutnya adalah proses rekistralisasi yang bertujuan untuk
menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Rekristalisasi memiliki 4 prinsip
pokok, yaitu:

1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada
atau dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.

Kristal yang terbentuk dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu

ditambahkan 30 ml air hangat. Alkohol disini berfungsi sebagai pelarut dan air
sebagai pembentuk kristalnya. Kemudian larutan dipanaskan di dalam penangas air,
dan setelah itu didinginkan pada temperatur kamar agar dapat membentuk kristal.
Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner yang kertas saringnya
ditimbang terlebih dahulu, sehingga didapatkan pisahan antara kristal aspirin dengan
filtratnya. Endapan tersebut disaring dalam keadaan panas, ini bertujuan untuk
memisahkan zat–zat pengotor yang tidak larut dalam larutan. Jika tidak disaring
dengan cepat maka akan semakin banyak lagi asam salisilat yang mengendap
sehingga aspirin yang terbentuk akan sedikit. Setelah kering aspirin yang terbentuk
ditimbang, dan diperoleh berat sebesar 2 gram.
Aspirin yang telah didapat kemudian diambil sedikit untuk diuji dengan
penambahan 1 ml etanol dan sedikit serbuk FeCl3. Hasil yang diperoleh dari
pengujian tersebut adalah larutan menjadi kuning, ini berarti aspirin yang didapat
telah murni karena larutan tidak berubah menjadi warna ungu. Apabila larutan
berubah menjadi ungu berarti aspirin yang diperoleh belum murni, karena warna
ungu pada larutan disebabkan oleh FeCl3 yang bereaksi dengan asam salisilat. Asam
salisilat memiliki 2 gugus fungsi, yaitu alhokol dan asam karboksilat. FeCl 3 ini
nantinya akan bereaksi dan berikatan dengan gugus fungsi alkohol pada asam
salisilat, hal inilah yang menyebabkan warna ungu pada larutan aspirin. Jika aspirin
yang didapat murni maka didalam produk tidak ada asam salisilatnya dan sebaliknya
jika aspirin yang didapat tidak murni, diduga masih mengandung asam salisilat.
 BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Aspirin dapat disintesis dengan mereaksikan asam salisilat dan asam asetat
anhidrat dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat.
2. Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 2 gram, dengan rendemen
sebesar 30%.
4. Aspirin yang dihasilkan pada percobaan ini murni setelah dilakukan
rekristalisasi kembali.

5.2 Saran
1. Sebaiknya pencampuran zat-zat dilakukan di lemari asam serta menggunakan
sarung tangan dan masker agar tidak kontak langsung dengan senyawa-senyawa
yang berbahaya.
2. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan
agar aspirin yang didapat lebih murni.