BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIK

A. Pendahuluan
Senyawa di alam begitu banyak dan melimpah, saat ini diperkirakan sudah mencapa jutaan
dan akan terus bertambah dengan hadirnya senyawa-senyawa baru hasil sintesis para ahli
kimia organik. Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah
suatu senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom
hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor.
Senyawa organik merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa
lain. Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik senyawa. Oleh karena itu.
Perubahan kimia terjadi pada gugus fungsi, selebihnya cenderung tetap seperti struktur
aslinya. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia yang
sama.
B. Eksperimen
1. Alat
Tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, gelas ukur 10 ml, termometer, penangas air,
beaker glass 100 ml, Erlenmeyer.
2. Bahan
Larutan 5 % Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2, toluena, aseton, bensaldehida, metanol,
etanol, 1-propanol, 2-butanol, asetofenon, klorobensena, larutan FeCl3 5%, larutan 2%
KMnO4, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%, 5 gram CrO3
dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat, 2,4-dinitofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF,
HCl pekat, larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer, Fehling A: 34,64
g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan, Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat
dalam 500 ml larutan.
C. Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidak jenuhan
a. Reaksi dengan Brom
Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 1% dalam air.
 Dimasukkan 4 tetes sampel masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi bersih dam
kering. Ditambahkan 2 ml Br2, dikocok campuran perlahan-lahan sampai tidak terjadi
perubaha warna.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4.
Dimasukkan 4 tetes sampel masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi bersih dan
kering. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam
(atau larutan menjadi keruh).
2. Uji adanya Halogen
a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95%.
Dimasukkan 3 tetes sampel ke dalam tabung reaksi kering dan bersih. Ditambahkan 2
ml reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit. Dimasukkan tabung reaksi ke
penangas air (50-60oC) bila belum terjadi endapan. Dicatat waktu yang diperlukan
untuk terjadinya endapan untuk setiap sampel.
b. Reagen : larutan 15% NaI dalam aseton kering (harus dibuat baru)
Ditambahkan 3 tetes sampel ke dalam 2 ml reagen NaI ke dalam tabung reaksi kering
dan bersih. Dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit.
Bila tidak terjadi perubahan, dimasukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu
50oC. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan.
3. Uji OH alcohol
Reagen: Larutan Asam Kromat (5 gram CrO3 dalam 15 ml air dan 5 ml H2SO4 pekat).
Dimasukkan 4 tetes sampel ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes aseton, dan 1
tetes larutan asam kromat, dikocok campuran dan diamati perubahan yang terjadi, positif
jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan.
4. Uji aldehida dan keton
a. Reagen : 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat.
Dimasukkan 2 tetes sampel, 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin ke
dalam tabung reaksi. Dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika tidak terbentuk endapan,
dipanaskan campuran dengan pembakar spiritus. Reaksi positif jika terbentuk
endapan kuning-merah. Dicatat perubahan warna terhadap sampel aldehida dan
keton.
 b. Tes Fehling
Reagen : Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 ml larutan Fehling B: 65 g
NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 ml larutan Dimasukkan 1 ml sampel, 1 ml
reagen Fehling A dan 1 ml reagen Fehling B ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan
tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit. Diamati warna
endapan yang terbentuk.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).
Dimasukkan 1 ml sampel, ditambahkan 1 ml larutan 5% AgNO3 dan 1 ml larutan 5%
NaOH dan 5 tetes ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih. Dipanaskan tabung
reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit. Diamati endapan yang
terbentuk.
5. Uji OH Fenol
Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan 2 tetes sampel, 1 ml etanol
95% dan 1 tetes larutan FeCl3 5% . Dilakukan penggojokan kuat-kuat. Diamati dan
dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna
dari oranye ke kehijauan akan pudar terhadap perubahan waktu.
D. Hasil Percobaan
1. Uji Ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan Brom
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Aseton Warna menjadi kuning
2 Etanol Warna tetap kuning
b. Reaksi dengan KmnO4
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Aseton Tidak berubah warna
2 Etanol Tidak berubah warna
2. Uji Halogen
a. Reagen AgNO3
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Kloroform Terdapat endapan putih
 b. Reagen NaI
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Kloroform Tidak terjadi perubahan
3. Uji adanya OH Alkohol
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Metanol Berubah menjadi kuning kehijauan
2 Etanol Berubah menjadi biru kehijauan
4. Uji Aldehida dan Keton
a. Reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Aseton Terdapat endapan kuning
2 Benzildehid Terdapat endapan kuning
b. Tes Fehling
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Aseton Tidak terjadi perubahan
2 Benzildehid Terdapat endapan merah bata
c. Tes Tollens
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 Aseton Terdapat endapan hitam
2 Benzildehid Terdapat endapan perak
d. Uji Fenol
No Sampel Perubahan yang diamati Hasil Percobaan
1 2-butanol Warna tetap kunin
2 Fenol Warna berubah menjadi hijau
 BAB II
KRISTALISASI
A. Pendahuluan
Kristalisasi adalah suatu metode untuk pemurnian senyawa padat yang dihasilkan dari
reaksi organik. Metode rekristalisasi melibatkan 5 tahap:
1. Pemilihan pelarut
Pelarut yang terbaik adalah pelarut dimana senyawa yang dimurnikan hanya larut sedikit
pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi, misalnya pada titik didih
pelarut tersebut. Pelarut harus memisahkan secara mudah pengotorpengotor dan harus
mudah menguap, sehingga dapat dipisahkan secara mudah dari materi yang dimurnikan.
Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh padatan. Pelarut tidak boleh bereaksi
dengan zat yang dimurnikan dan harus murah harganya.
2. Kelarutan senyawa padat dalam pelarut panas.
Padatan yang dimurnikan harus dilarutkan dalam sejumlah minimum pelarut panas dalam
labu erlenmeyer. Pada titik didihnya, sedikit pelarut ditambahkan sampai terlihat bahwa
tidak ada tambahan materi yang larut lagi.
3. Penyaringan larutan
Larutan jenuh yang masih panas kemudian disaring melalui kertas saring yang
ditempatkan dalam suatu corong saring.
4. Kristalisasi
Filtrat panas kemudian dibiarkan dingin dalam gelas kimia. Zat padat murni memisahkan
sebagai kristal. Jika Kristal tidak terbentuk selama pendinginan filtrate dalam waktu
cukup lama maka larutan harus dibuat lewat jenuh.
5. Pemisahan dan pengeringan Kristal
Kristal dipisahkan dari larutan induk dengan penyaringan. Penyaringan umumnya
dilakukan di bawah tekanan menggunakan corong buchner. Bila larutan induk sudah
keluar, kristal dicuci dengan pelarut dingin murni untuk menghilangkan kotoran yang
menempel. Kristal kemudian dikeringkan dengan menekan kertas saring atau di dalam
oven, desikator vakum atau piston pengeringan.
 Gambar 1 Corong Buchner

B. Eksperimen
1. Alat
Tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, erlenmeyer, corong Buchner, timbangan, alat
penentu titik leleh.
2. Bahan
Etanol 95%, etil asetat, aseton, toluena, n-heksana, aquades, norit, kapas, es batu, sampel
A (Tablet Bodrex), sampel B (Tablet Ponstan) dan sampel C (Tablet Parasetamol)
C. Prosedur Kerja
1. Pemilihan Pelarut
Dimasukkan masing-masing 0.5 gram sampel A yang telah dihaluskan ke dalam 6 tabung
reaksi. Ditambahkan 2 ml akuades, etanol 95%, etil asetat, aseton, toluen dan heksana
pada masing-masing tabung reaksi. Tabung dikocok dan diamati kelarutan sampel pada
suhu kamar, dicatat hasil pengamatan. Sampel yang tidak larut dipanaskan, lalu dikocok
tabung dan dicatat kelarutannya. Dibiarkan larutan menjadi dingin dan diamati
pembentukan kristalnya. Dilakukan prosedur yang sama untuk sampel B dan C serta
ditentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi.
2. Rekristalisasi Sampel
Dimasukkan 0.1 gram sampel A ke dalam erlenmeyer, ditambahkan 2 ml pelarut yang
sesuai dari hasil prosedur A. Dipanaskan campuran perlahan sambil dikocok hingga
semua padatan larut, lalu disaring. Erlenmeyer ditutup dan dibiarkan filtrat menjadi
 dingin. Setelah larutan berada dalam suhu kamar, disiapkan ice bath untuk
menyempurnakan proses kristalisasi. Lalu dimasukkan wadah larutan ke dalam ice bath
dan diamati pemebentukan kristalnya. Disaring kristal dan dicuci dengan sejumlah
pelarut dingin menggunakan penyaring Buchner. Lalu dilanjutkan penyaringan hingga
kering. Kristal ditimbang dan dihitung persen recovery-nya.
D. Hasil Percobaan
1. Penentuan Pelarut
Sampel A
Sampel Suhu kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil
Asetat
Aseton
Toluena
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut
2. Penentuan Pelarut
Sampel B
Sampel Suhu kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
Akuades
Etanol
Etil
Asetat
Aseton
Toluena
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut

3. Penentuan Pelarut
Sampel C
Sampel Suhu kamar Dipanaskan Didinginkan
TL L TL L TL L
 Akuades
Etanol
Etil
Asetat
Aseton
Toluena
Keterangan: TL = Tidak Larut; L = Larut

Perlakuan
Sampel Suhu
Pelarut Panas Dingin Kering Rendemen
Kamar
Terbentuk
Larut Larut Terbentuk
Contoh Etanol kristal 60 %
Sebagian Semua Kristal
kembali

Sampel A

Sampel B

Sampel C

Keterangan:
Rendemen = (Berat Hasil Percobaan/Berat Sampel) x 100%
 BAB III
DESTILASI
A. Pendahuluan
Destilasi atau penyulingan adalah metode yang banyak digunakan untuk memisahkan
campuran berdasarkan perbedaan kondisi yang diperlukan untuk mengubah fase komponen
campuran. Untuk memisahkan campuran cairan, cairan dapat dipanaskan untuk memaksa
komponen, yang memiliki titik didih berbeda, ke dalam fasa gas. Gas tersebut kemudian
dikondensasi kembali ke bentuk cair dan dikumpulkan. Jenis-jenis distilasi yang digunakan:
1. Destilasi Sederhana
Di dalam destilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah perbedaan titik didih yang jauh
atau dengan salah satu komponen bersifat volatil. Jika campuran dipanaskan maka
komponen yang titik didihnya lebih rendah menguap lebih dulu.
Selain perbedaan titik didih, perbedaan kevolatilan, yaitu kecenderungan sebuah
substansi menjadi gas. Destilasi ini dilakukan pada tekanan atmosfer. Destilasi sederhana
dimanfaatkan untuk memisahkan campuran air serta alkohol. Metoda ini digunakan untuk
memurnikan cairan-cairan yang tidak terurai pada titik didihnya dari pengotor-pengotor
non volatil atau memisahkan cairan yang mempunyai perbedaaan titik didih paling
sedikit antara 70-80oC.

Gambar Alat Destilasi Sederhana

2. Destilasi Fraksinasi
 Destilasi fraksinasi merupakan salah satu destilasi yang berfungsi memisahkan
komponen-komponen cair dari suatu larutan berdasarkan perbedaan titik didihnya.
Konstituen dari suatu campuran cairan yang berbeda titik didihnya sekitar 30oC atau
lebih dapat dipisahkan dengan teknik ini. Susunan peralatan sama dengan destilasi
sederhana, hanya dilengkapi dengan kolom fraksionasi. Aplikasi destilasi varian ini
digunakan pada industri minyak mentah, untuk memisahkan komponen-komponen dalam
minyak mentah.
Perbedaan destilasi fraksionasi dengan destilasi sederhana adalah ada kolom fraksionasi.
Di dalam kolom terjadi pemanasan bertahap dengan suhu berbeda setiap plat. Pemanasan
yang berbeda-beda bertujuan untuk pemurnian distilat yang lebih dari plat di bawahnya.
Semakin ke atas, semakin tidak volatil cairannya.

Gambar Alat Destilasi Fraksinasi

3. Destilasi Vakum
Destilasi vakum biasa digunakan jika senyawa yang ingin didestilasi tidak stabil,
terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didihnya ataupun campuran yang memiliki
titik didih di atas 150°C. Aplikasi metode ini digunakan untuk memurnikan cairan
organik yang terurai pada atau di bawah titik didih normalnya atau untuk cairan yang
mempunyai titik didih sangat tinggi yang sulit dilakukan pada tekanan biasa.
 Metode ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih rendah jika kondensor
menggunakan air dingin, sebab komponen yang menguap tidak dapat dikondensasi oleh
air. Untuk mengurangi tekanan dipakai pompa vakum atau aspirator. Aspirator berfungsi
menurunkan tekanan pada system atau digunakan Rotary Evaporator.

Gambar Alat Destilasi Vakum GambarRotari Epavorator

4. Destilasi Uap
Destilasi uap menguapkan senyawa dengan suhu mendekati 100°C dalam tekanan
atmosfer yang menggunakan uap atau air mendidih. Destilasi uap digunakan untuk
campuran yang tidak larut dalam air, tetapi dapat didestilasi dengan air. Aplikasi destilasi
uap untuk mengekstrak beberapa produk alam, seperti minyak eucalyptus dari eucalyptus,
minyak sitrus dari citrus atau jeruk, dan ekstraksi minyak parfum yang tumbuhan.
Campuran dipanaskan melampaui uap air yang dialirkan ke dalam campuran. Uap dari
campuran akan naik menuju kondensor lalu masuk ke labu destilat. Metode ini digunakan
untuk memurnikan senyawa organik yang volatil, tidak bercampur dengan air,
mempunyai tekanan uap yang tinggi pada 100oC dan mengandung pengotor non volatile.
 Gambar Alat Destilasi Uap

B. Eksperimen
1. Alat: Set alat distilasi, gelas ukur 10 mL, erlenmeyer, statif, kertas saring.
2. Bahan: Kayu manis, Magnesium Sulfat anhidrat, batu didih, akuades.
C. Prosedur Kerja
Prosedur pertama adalah melakukan persiapan sampel. Kayu manis dihaluskan yang sudah
bersih dan kering (dengan jumlah air minimum). Kemudian setting alat distilasi sesuai
gambar pada buku petunjuk praktikum. Dimasukkan 10 g sampel ke dalam labu alas bulat
250 ml. Labu diisi dengan akuades hingga setengah volume total labu, ditambahkan batu
didih. Dipasang kembali labu pada alat distilasi. Dipanaskan labu pada mantel pemanas
secara perlahan-lahan. Dihentikan distilasi jika sudah diperoleh distilat sebanyak 100 ml atau
telah dipanaskan selama 1-1,5 jam. Dicatat volume distilat yang diperoleh, dibiarkan distilat
beberapa saat hingga diperoleh 2 fasa, fase air dan fase orgnaik. Dipisahkan minyak atsiri
dari air yang ada dalam campuran distilat lalu ditambahkan sedikit magnesium sulfat pada
distilat minyak atsiri dengan cara dekantasi. Dicatat volume minyak atsiri yang diperoleh.
Dihitung rendemen minyak atsiri yang diperoleh. Diamati bau dan warna dari minyak atsiri
tersebut.
D. Hasil Percobaan
Data dan Perhitungan
1. Data Awal Kayu Manis
Berat sampel awal : …….gram
Volume air awal : …….ml
Bau : ……………….
Bentuk awal : ……………….
2. Data Percobaan
Massa minyak yang dihasilkan + Erlenmeyer : …………gram
Massa erlenmeyer : …………gram
Massa destilat yang diperoleh : …………gram
Bentuk : ……………….
Warna : ……………….
Setelah ditambah MgSO4 :………………..
 BAB IV
NITRASI SENYAWA AROMATIS
A. Pendahuluan
Reaksi substitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik dan reaksi
substitusi aromatik bersifat elektrofilik. Mekanisme reaksi substitusi aromatic elektrofilik
dapat dilihat sebagai berikut :
Tahap I:

Tahap II :

Reaksi tahap 1 menunjukkan benzena mendonorkan pasangan elektron bebas (PEB) pada
spesi elektrofilik (E+), menghasilkan intermediat karbokation, ion arenium. Reaksi tahap 2
melalui eliminasi sebuah proton dari ion arenium menghasilkan benzena tersubstitusi. Reaksi
monosubstitusi aromatik elektrofilik pada benzena dapat berjalan lambat atau cepat. Gugus
pensubstitusi yang meningkatkan laju reaksi disebut gugus pengaktivasi. Gugus pensubstitusi
 yang menurunkan laju reaksi disebut gugus pendeaktivasi. Semua gugus yang mengaktivasi
cincin aromatik melalui dorongan elektron adalah pengarah orto-para. Substituen penarik
elektron umumnya pengarah meta. Klasifikasi gugus pengarah orto, meta dan para dapat
dilihat sebagai berikut:
B. Eksperimen
1. Alat
Erlenmeyer, pipet tetes, gelas piala, gelas ukur, penangas es
2. Bahan
H2SO4 pekat, es batu, HNO3 pekat, toluene, aquadest, klorobenzena, metil benzoat,
nitrobenzene
C. Prosedur Kerja:
1. Nitrasi Toluena
Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah berisi 6 ml
H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas.
Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit.
Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam
erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati dengan teliti
dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
2. Nitrasi Klorobenzena
Sebanyak 2,25 ml klorobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah
berisi 6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak
terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan Erlenmeyer selama
10 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke
dalam erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati dengan
teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
3. Nitrasi Metil Benzoat
Sebanyak 1,5 ml metil benzoat dan 4 ml H2SO4 pekat dimasukkan ke dalam erlenmeyer
125 ml. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas.
Ditambahkan 2 ml HNO3 pekat tetes demi tetes ke dalam campuran reaksi yang masih
berada dalam penangas es, diaduk campuran reaksi dengan menggoyangkan erlenmeyer.
 Dilanjutkan pendinginan selama 5 menit. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap
perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.

4. Nitrasi Nitrobenzena
Sebanyak 2,25 ml nitrobenzena dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml yang telah
berisi 6 ml H2SO4 pekat. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan
erlenmeyer selama 20 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2 ml H 2SO4 pekat dan 2
ml HNO3 pekat ke dalam erlenmeyer sambil diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat
setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
D. Hasil Percobaan

Sampel Hasil Percobaan

Toluena
Klorobenzena
Metil Benzoat
Nitrobenzena
 BAB V
SINTESA ASPIRIN
A. Pendahuluan
Asam asetil salisilat disebut aspirin digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti rematik.
Aspirin dibuat dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis
85% H3PO4. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan
–COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu
reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil
salisilat. Reaksi dengan asam asetat anhidrida akan menghasilkan aspirin, seperti gambar

berikut:
Gambar 1 Reaksi Sintesa Aspirin

Kemurnian aspirin diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol
membentuk kompleks ungu atau ditentukan dengan uji titik leleh, dimana titik leleh aspirin
murni adalah 136oC. Asam salisilat akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan,
karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
Produk direkristalisasi menggunakan pelarut alcohol 96% panas. Kemurnian produk
ditentukan dengan mudah menggunakan “spot test”. Asam salisilat memiliki gugus fenolik,
sehingga menghasilkan uji positif, sedangkan aspirin murni tidak memberikan warna ungu.
B. Eksperimen
1. Alat
Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner, tabung reaksi,
tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret.
2. Bahan
Asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam fosfat 85%, aquadest, etanol, FeCl3,
fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.
C. Prosedur kerja
1. Sintesa Aspirin
Ke dalam labu 100 ml dimasukkan 5 g salisilat; 7,5 g asam asetat anhidrida (BJ: 1,08
g/ml) dan 5 tetes asam sulfat pekat. Campuran dikocok sampai homogen. Kemudian
dipanaskan di atas penangas air (suhu didalam labu ± 50-60 oC) sambil diaduk dengan
termometer selama 15 menit.
2. Isolasi
Didinginkan sambil tetap diaduk dan ditambah 75 ml air, kemudian disaring dengan
pompa vakum.
3. Pemurnian
Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah campuran 15
ml alkohol 96% dan 40 ml aquadest. Kristal dimasukkan ke dalam pelarut dan
dipanaskan hingga semua kristal larut, kemudian didinginkan perlahan-lahan akan
diperoleh kristal berbentuk jarum.
4. Uji Aspirin
Disiapkan 3 tabung reaksi, asam salisilat, aspirin hasil sintesa dan aspirin murni
dimasukkan masing–masing ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 20 tetes
aquadest sanbil digoyang dan ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna
yang terjadi.
D. Hasil Percobaan

Sampel Hasil Percobaan

Asam salisilat
Aspirin Pembanding
Aspirin Percobaan
 BAB VI
SINTESIS METIL SALISILAT
A. Pendahuluan
Metil salisilat diperoleh dari sintesis atau maserasi dan dilanjutkan dengan destilasi dari daun
Gaultheria procumbens Linne (Familia: Ericaceae) atau kulit batang betula lente Linne. Metil
salisilat berupa cairan, tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, berbau khas dan rasa
seperti gandapura. Mendidih antara 219oC dan 224oC disertai peruraian. Senyawa ini sukar
larut dalam air, larut dalam etanol, dan larut dalam asam asetat glasial.
Metil salisilat digunakan sebagai analgetik untuk mengurangi rasa sakit dan sebagai
antipiretik untuk mengurangi demam. Penggunaan obat ini untuk pemakaian topikal
mempunyai potensi analgetik sama dengan turunan salisilat-salisilat lainnya.
Metil salisilat diresorbsi baik oleh kulit dan banyak digunakan dalam obat gosok dan krim (3-
10%) untuk nyeri otot, sendi, dan lain-lain.
Berdasarkan strukturnya, metil salisilat merupakan senyawa ester, yaitu hasil reaksi
esterifikasi antara asam salisilat dengan methanol.
B. Eksperimen
1. Alat
Labu alas bulat, labu destilasi, pendingin Liebig, kondensor, tabung reaksi, dan corong
pisah.
2. Bahan
Asam salisilat, metanol absolut, asam sulfat pekat, natrium bikarbonat, magnesium sulfat
anhidrat
C. Prosedur Kerja
1. Sintesis
Ke dalam labu 500 ml dimasukkan 14 gram asam salisilat, ditambahkan 40,5 ml metanol
absolute, 4 ml asam sulfat pekat dan dimasukkan 2-3 buah batu didih. Labu dihubungkan
dengan pendingin tegak, direfluks selama 1,5 jam pada 70 -80 oC.
2. Isolasi
Kelebihan metanol didestilasi pada suhu 80oC, proses dinyatakan optimal jika tidak ada
tetesan destilat. Residu dituang ke corong pisah, diambil lapisan metil salisilat. Lapisan
metil salisilat yang diperoleh ditambahkan larutan natrium bikarbonat, digojok-gojok,
 dipisahkan (diulang beberapa kali sampai netral, tidak terbentuk gelembung CO2). Hasil
sintesis dikeringkan dengan cara ditambahkan 2,5 g MgSO4 anhidrida dalam wadah
erlenmeyer, didiamkan selama 30 menit pada suhu kamar, disaring, filtrat dimurnikan
lebih lanjut.

Gambar Seperangkat Alat Destilasi

3. Pemurnian
Hasil isolasi didestilasi kembali dengan suhu 224 oC, kemudian destilat ditampung dalam
wadah kering dan bersih. Hasil sintesis disimpan dalam wadah gelap, tertutup rapat dan
terlindung cahaya matahari.
D. Hasil Percobaan

Bahan Awal Hasil

Asam salisilat Metanol (ml) Asam salisilat Metanol (ml) Rendemen
(g) (g)

Maka massa secara teoritis = mol x Mr

= …… x …..
= ……. gram
Present rendemen = massa praktek : massa teoritis x 100 %
= …….gram : …….gram x 100%
= …….. %