Prinsip sintesis asam benzoate

-Hidrolisis derivat asam karboksilat

Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila
direaksikan dengan air. 
Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil
(ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya
gugus karbonik menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran
ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.
-Reaksi grignad
Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium
halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reagen
Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir
dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil
biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin. 
- Reaksi Carnizaro
Reaksi Cannizaro merupakan reaksi disproporsionasi senyawa karbonil yang tidak
memiliki hidrogen alfa dengan pereaksi basa. Hasilnya akan menghasilkan sejumlah
asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak.
-Reaksi oksidasi (yg diasistensikan)
Oksidadi merupakan keadaan suatu atom melepaskan elektronnya, sehingga terjadi
reaksi dimana sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka
molekul itu teroksidasi.
Pada sintesis asam benzoate digunakan prinsip reaksi oksidasi dimana KMnO4 akan
direaksikan dengan benzil alkohol untuk memperoleh Benzaldehid. Benzaldehid yang
diperoleh akan dipanaskan untuk mendapatkan asam benzoat dan memisahkan
mangan oksida.

Pada reaksi benzil alkoho dan potassium permanganate, terjadi raksi oksidasi dimana
atom O pada gugus OH bersifat nukleofiik sehingga ia akan menyerang dengan Mn
yang bersifat elektrofiik dan menjadi tidak stabil. Mn yang tidak stabil akan melepaskan
ikatan rangkap O dan. Atom O menjadi tidak stabil, dan atom H bersifat leaving grup
sehingga dia mudah melepaskan ikatan dan berikatan dengan atom O. Saat
dipanaskan dengan 25 ml aquadest atom O yang terdapat pada senyawa H2O beraksi
dengan atom H dan berikatan dengan atom H.

Atom H yang memiliki satu ikatan akan melepaskan ikatan dengan atom C sehingga
atom C akan membentuk ikatan rangkap dengan atom O. Atom O menjadi kelebihan
muatan dan dan melepaskan ikatan dengan Mn dan terbentuklah senyawa benzaldehid
dan asam permanganat.

Senyawa benzadehid akan bereaksi dengan ion hydronium. Pada reaksi ini terjadi
reaksi intermediet dimana senyawa hasil sementara akan diperoleh dan digunakan
Kembali sehingga diperoeh senyawa yang diinginkan. Atom O pada hydronium
kelebihan muatan dan melapaskan atom H. Atom O yang terdapat pada benzaldehid
bersifat nukleofilik sehingga akan berikatan dengan atom H, kemudian O menjadi tidak
stabil dan meepaskan ikatan rangkapnya. Atom O yang terdapat pada senyawa H2O
bersifat nukleofiik dan dapat mengikat atom C, sehingga atom O bersifat tidak stabil.

Atom hidrogen yang terepas akan berikatan dengan senyawa H2O dan terbentuk
Kembali senyawa hydronium (Yang disebut reaksi intermediet). Sehingga terbentuk
senyawa gem diol (yaitu senyawa yang memiliki dua gugus hidroksil). Karena O bersifat
nukleofilik maka akan bereaksi dengan Mn yang bersifat elektrofilik sehingga Mn tidak
stabi dan melepaskan ikatan rangkap atom O.
O yang terlpas ikatan rangkapnya tidak stabil dan hanya memiliki satu tangan sehingga
ia akan mengikat atom H yang terikat pada atom O kelebihan muatan. Pada
penambahan HCl pekat, Atom O yang tidak stabil pada asam permanganat akan
mengikat atom H pada senyawa HCl. Asam benzoate yang lebih polar akan berada
dalam fasa air dan benzil alkohol dalam fasa eter. HCl pekat ditambahkan pada fasa air
untuk optimalisasi pembentukan Kristal asam benzoat yang berwarna putih.

Karena atom H hanya memiliki satu tangan ia tidak stabil dan akan memutuskan ikatan
dengan Cl, Cl yang tidak stabil akan mengikat atom H yang bersifat leaving grup
sehingga akan terbentuk 3 senyawa yaitu asam benzoate HCl dan asam permanganate
yang memiliki 3 gugus hidroksil (trihydroxypropane). Atom O pada potassium yang tidak
stabil akan mengikat atom H pada HCl. Atom C kemudian akan bereaksi dengan Cl
kemudian karena Mn sudah memiliki 4 atom hidroksil sehingga akan terjadi reaksi pada
senyawa itu sendiri agar bisa stabil. Dimana atom H yang bersifat leaving grup dan
atom O yang perlu memiliki dua ikatan atom sehingga terbentuk senyawa Mn dengan
dua ikatan rangkap O dan dua senyawa H2O
 Sintesis Berdasarkan Reaksi Oksidasi
(Sintesis Asam Benzoat)

Alat:
 Corong  Gelas beaker
 Buret atau pipet volumetric  Pipet volume
 Kertas indikator pH  Pipa kapiler
 Whattman filter  Labu tentukur
 Labu alas bulat 50 mL  Chamber
 Timbangan analitik  Lampu UV 254 dan 366 nm
 Erlemeyer 50 mL  Vial
 Gelas ukur

Bahan:
 Aquadest  Lempeng silica GF 254
 Benzil alkohol atau Benzaldehid  Heksan
 Batu didih  Etil asetat
 Es batu  Kloroform
 HCl pekat  Asam asetat
 KMnO4  Etanol
 Na2CO3  Metanol
 NaHSO4  Aseton
 Aluminium foil

Prosedur sintesis:

larutkan 2 gr Na2CO3 dalam
25 ml aquadest dalam labu
alas bulat
didih kedalam larutan Na2CO3
Tambahkan HCl pekat hingga
larutan menjadi asam (pH 2)
sambil didinginkan dalam
wadah berisi es batu
refluks selama 30 menit,
masukkan 3 ml Benzil saring, dan cuci dengan air
alkohol/Benzaldehid, 5 g dingin. apabila filtrat masih
KMnO4, dan masukkan batu berwarna merah jambu,
tambahkan NaHSO3 10%
higga filtrat tidak berwarna
saring asam bezoat,
kemudian keringkan, hitung rendamen yang
timbang, lalu kristalisasi dihasilkan
dengan air ....
Prosedur karakterisasi:

asam benzoat hasil siapkan fase gerak

dalam vial lain siapkan
sintesis dilarutkan berua heksan : etil
pembanding berupa
dengan sedikit metanol asetat dengan
asam benzoat murni
atau etanol pada vial perbandingan 1:1

amati lempeng pada

senyawa dari vial 1 dan elusi lempeng dengan sinar UV 254 dan 366.
vial 2 ditotolkan pada fase gerak hingga hitung nilai Rf dan
plat silika GF 254 mencapai batas atas bandingkan hasil yang
diperoleh