1

SINTESIS DAN KARAKTERISASI SENYAWA KOMPLEKS DARI ION

LOGAM Pb (II) SERTA Cu (II) DENGAN SENYAWA THIACETAZONE DAN
POTENSINYA SEBAGAI ANTIMIKROBA PADA Mycobacterium tuberculosis

Oleh :
Dra.Rugaiyah Arfah,Msi ,Dr.Indah Raya, MS, Waode Safitri
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Hasanuddin
Jalan Perintis Kemerdekan Km 10, Makassar 90245,Indonesia

ABSTRAK

Masyarakat Indonesia banyak ditimpa berbagai macam penyakit antara lain flu burung,
herpes, TBC, dan AIDS yang merupakan penyakit mematikan, salah satu penyebab
penyakit tersebut adalah mikroba. Obat yang digunakan untuk mengobati penyakit
tersebut adalah antimikroba. Antimikroba dapat disintesis dari ion logam dengan ligan
tertentu. Sintesis senyawa kompleks dari ion logam dan ligan yang digunakan sebagai
antimikroba telah banyak dilakukan untuk memperoleh obat dengan aktivitas yang lebih
tinggi dengan toksisitas yang lebih rendah. Penelitian sintesis senyawa kompleks Pb-
thiacetazon dan kompleks Cu-thiacetazon sebagai anti mikroba, telah dilakukan dengan
melalui penambahan masing-masing ion logam kedalam ligan thiacetazon kondisi refluks
etanol:metanol (1:1) selama 4 jam, karakterisasi dilakukan menggunakan melting point
apparatus, spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR, Pengujian daya hambat
terhadap perkembangan dan pertumbuhan mikroba Mycobacterium tubercolosiss
dilakukan dengan metode difusi agar yang menggunakan botol skrub dan medium LJ
(Lowenstein Jensen) steril, Kompleks Pb-thiacetazon yang dihasilkan berwarna kuning
tua sebanyak 1,77 gram (66,18%) dengan titik leleh 159 oC-164 oC. Sedangkan kompleks
Cu-thiacetazon berwarna kuning muda sebanyak 1,87 gram (85,24%) dengan titik leleh
217 oC- 220 oC. Hasil pengukuran spektrum elektronik dengan instrument UV-Vis
memperlihatkan munculnya puncak-puncak baru pada daerah 230 nm dan 255 nm dari
kompleks Pb-thiacetazon dan muncul puncak-puncak baru pada daerah 205 nm, 260 nm,
dan 280 nm dari kompleks Cu-thiacetazon. Hasil analisa FTIR menunjukkan bahwa
gugus –C=S dan –N-H pada ligan thiacetazon memiliki peran penting dalam pengikatan
ion logam Pb(II) dan Cu(II). Uji sitotoksik kompleks Pb-thiacetazon dan kompleks Cu-
thiacetazon menunjukkan hasil yang lebih efektif dibanding dengan thiacetazon sebagai
antimikroba Mycobacterium tubercolosiss.

Kata kunci : Antimikroba,Cu(II), Pb(II), Refluks, sintesis,Spektrometer FTIR,

Thiacetazon
 2

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF LEAD (II) AND COPPER (II)

COMPLEXES WITH THIACETAZONE AS ANTIMICROBE IN
Mycobacterium tuberculosis

By
Rugaiyah Arfah, Indah Raya, and Waode Safitri
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Hasanuddin
University
Jalan Perintis Kemerdekaan Km 10, Makassar (90245), Indonesia

ABSTRACT

Indonesian peoples were endemic towards the microbes-caused diseases such as avian
influenza, herpes, tuberculoses, and AIDS. Antimicrobial was a typical drugs to cure
that diseases. These antimicrobial drugs can be synthesizing by reacting a metal ion
and a certain type of ligands which resulted a lot of drugs variety which have very
high activity and lower toxicity.
Within this research a synthesis of complexes molecules, as an antimicrobial, between
the metal of Pb and Cu and thiacetones ligands have been carried out. This process
was initiated by mixed each metal ion with thiacetone ligands in a reflux condition
(ethanol-methanol 1:1) for approximately 4 hours. Further, a physical and chemical
characterization protocol was carried out using a melting point apparatus, UV-Vis,
and FTIR spectroscopy respectively.
In order to test the inhibition capacity to the growing of Mycobacterium tuberculosis
microbes, a type of agarose diffusion method, using a scrub bottle and Lowenstein
Jensen sterile medium, was apply.
The resulted complexes was 1.77 grams (66.18 %) of Pb-thiacetazone, a typical dark
yellow colored with a melting point of 159 – 164 oC; and 1,87 grams (85.24 %) of
pale-yellow colored Cu-thiacetazone with a melting point of 217 – 220 o C
respectively.
A spectroscopy analysis in UV-Vis had shown the occurrence of new peaks in the
wavelength of 230 and 255 nm for the complexes of Pb-thiacetazone; and 205, 260,
and 280 respectively for Cu-thiacetazone. Further, FTIR spectral had proven that –
C=S and – N- H functional group at thiacetazone ligand played an important role in a
binding process with Pb(II) and Cu(II) metal ion.
A cytotoxicity test of those two metal ions with the thiacetazone had shown that as an
antimicrobial agent to Mycobacterium tuberculosis, shown a highly effective power
comparing to the original thiacetazone.

Keywords : Antimicrobial, Cu(II) and Pb(II) metal, thiacetazone, refluxes,

spectrometry UV-Vis and FTIR,
 3

I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Masyarakat di negara kita banyak ditimpa musibah berbagai penyakit, antara

lain tipus, kolera, hepatitis,TBC, kanker atau bahkan AIDS yang merupakan penyakit
yang mematikan. Penyakit-penyakit tersebut dapat disebabkan oleh beberapa hal,
salah satu penyebabnya adalah mikroba, baik itu berupa bakteri, jamur, maupun virus.
Untuk mengatasi penyakit-penyakit tersebut diperlukan obat yang efektif untuk
membasmi mikroba penyebab penyakit tersebut. Obat-obat yang digunakan untuk
mengobati penyakit tesebut biasa disebut sebagai antimikroba.
Penelitian anti mikroba telah banyak dilakukan, baik dari laut, tanaman dan
sebagainya. Namun para ilmuan terus berusaha untuk mencari sumber lain untuk
antimikroba baru misalnya penggunaan senyawa kompleks. Beberapa ligan dan logam
ketika belum berbentuk senyawa kompleks belum berfungsi sebagai anti mikroba tapi
ketika bergabung membentuk senyawa kompleks ini tidak lagi toksik dalam tubuh
namun dapat berfungsi sebagai antimikroba, Seperti telah dilaporkan oleh Chandra
dan Tyagi (2008.), bahwa senyawa thiosemikarbazon dikomplekskan dengan
palladium(II) yang berpotensi sebagai anti tumor, anti kanker. Sedangkan Ni(II) dan
Pt(II) yang dikomplekskan dengan tiosemikarbazon berfungsi sebagai senyawa yang
dapat memberikan aktifitas biologi.
Thiosemikarbazon biasanya digunakan sebagai ligan pengkelat yang berikatan
dengan ion logam transisi, dimana logam-logam tersebut berikatan dengan atom
sulfur, oksigen dan nitrogen. Pada awal tahun 1934, Domag, melaporkan bahwa
tiosemikarbazon dapat berfungsi sebagai penghambat aktivitas anti bakteri. Setelah
itu, banyak penelitian mengenai farmakologi atas senyawa yang dihasilkan ini, yang
berfungsi sebagai senyawa yang tidak hanya sebagai penghambat aktivitas beberapa
sel tumor, tetapi juga dapat berfungsi sebagai pestisida dan fungsida (Tang, dkk.,
2002).
Dalam rangka pengembangan obat baru dari kelompok AINS, telah banyak
dilakukan sintesis senyawa yang bertujuan untuk memperoleh obat dengan aktivitas
yang lebih tinggi dengan toksisitas yang lebih rendah, Salah satunya Thiacetazone
yang dikomplekskan dengan logam (Prabhananda dan Maniek, 2007).
Penelitian sebelumnya yang dilakukan oleh Kanagaraj dan Rao (1992) dengan
menggunakan p-acetamida thiosemikarbazon yang dikomplekskan dengan beberapa
logam (Co & Zn), dimana logam kompleks ini sangat berpengaruh terhadap aktivitas
biologi..

Dari penjelasan diatas, studi terhadap logam berat yang membentuk

kompleks dengan ligannya sangat perlu untuk mengetahui apakah suatu logam jika
berikatan dengan ligan dapat digunakan sebagai anti bakteri atau antimikroba serta
dapat digunakan sebagai kebutuhan makhluk hidup. Oleh karena itu, dibutuhkan
suatu metode yang tepat dan dapat diandalkan.

Berangkat dari keperluan ini maka dilakukan suatu penelitian dalam rangka
pengembangan material-material baru sebagai anti mikroba. Logam-logam berat
yang diteliti adalah Timbal (Pb) serta Tembaga (Cu) dimana thiasetazon akan
bertindak sebagai ligan. Dipilihnya Pb dan Cu adalah berdasarkan fakta-fakta
sebelumnya yang telah menunjukkan kedua logam ini seperti logam Zn dan Pd
mempunyai potensi aktif sebagai antimikroba (Kizilcikli, dkk., 2006). Thiasetazon
dipilih sebagai ligan dalam kompleks ini dikarenakan kemampuannya yang sudah
 4

teruji namun memiliki efek samping (Abate, dkk., 2002), oleh karena itu untuk
mengurangi efek samping tersebut maka akan dikomplekskan dengan logam Pb dan
Cu.

1.2 Rumusan Masalah

Masalah yang akan dijawab adalah sebagai berikut:
1. Apakah senyawa kompleks yang berasal dari logam Cu (II) serta Pb (II)
dengan senyawa tiasetazon dapat disintesis dan dikarakterisasi?
2. Apakah hasil sintesis senyawa kompleks logam Cu (II) serta Pb (II) dengan
tiasetazon dapat dijadikan sebagai antimikroba?
3. Apakah ada perbedaan kemampuan senyawa kompleks thiasetazon yang
beratom pusat logam Cu (II) serta Pb (II) sebagai anti mikroba?

1.3 Maksud dan Tujuan Penelitian

1.3.1 Maksud Penelitian
Penelitian ini dilakukan dengan maksud untuk mengetahui apakah logam Cu
(II) serta Pb (II) yang dikomplekskan dengan senyawa thiacetazon dapat berpotensi
sebagai anti mikroba.

1.3.2 Tujuan Penelitian

1. Mensintesis dan mengkarakterisasi senyawa kompleks yang berasal dari
senyawa thiacetazon dengan ion logam Pb (II) serta Cu(II).
2. Menentukan daya antimikroba senyawa kompleks yang disintesis dari
thiacetazon ionlogam Pb (II) serta Cu(II) yang dibangkan.dengan senyawa
thiasetazon
3. Membandingkan kemampuan Pb(II)-thiasetazon dengan Cu(II)-thiasetazon
sebagai antimikroba Mycobacterium tuberculosis

1.4 Manfaat Penelitian

Memberi informasi mengenai kemampuan kompleks yang dihasilkan dari
mensintesis senyawa tiosemikarbazon dengan logam Pb (II) sebagai anti mikroba,
selain itu juga memberikan pengetahuan bagi peneliti itu sendiri.

II.METODE PENELITIAN
2.1 Bahan Penelitian
Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah: serbuk 4-
formilasetanilida Tiosemikarbazon (Thiasetazon), serbuk Pb(NO3)2, larutan etanol
96%, larutan metanol p.a, akuades, kertas saring Whatman, bakteri uji, Medium LJ
(Lowenstein Jensen), kapas, dan aluminium foil.

2.2 Alat Penelitian

Alat-alat gelas yang umum dipakai di laboratorium, neraca analitik, desikator,
pinset, sarung tangan asbes, cawan petri, botol semprot, inkubator, autoklaf, peralatan
pengukur Melting Point, tanur, seperangkat alat refluks, botol skrub,Spektrofotometer
UV-Vis Jenwey dan Spektrofotometer Infra Red model SHIMADZU 8201 PC
 5

2.3 Prosedur Kerja

2.3.1 Sintesis Senyawa Kompleks Pb(II) -Thiasetazon
Pb(NO3)2 sebanyak 0,83 gram (2,5 mmol) dimasukkan ke dalam gelas kimia
50 mL kemudian dilarutkan dengan etanol 50% sebanyak 20 mL. Ke dalam gelas
kimia 250 mL, dimasukkan Thiasetazon 1,7723 gram (7,5 mmol) kemudian
dilarutkan dengan metanol 150 mL dan 150 mL etanol. kemudian diaduk dengan
pengaduk magnetik sambil direfluks selama 1 jam pada suhu 60-70 0C. Larutan
Pb(NO3)2 kemudian ditambahkan ke dalam larutan thiacetazon secara perlahan-lahan
sambil terus direfluks dan distirer sampai larutan bening. Setelah itu didiamkan pada
suhu kamar sampai terbentuk kristal.
Setelah terbentuk endapan/kristal, larutan tersebut kemudian disaring dengan
kertas saring Whatman 42 sehingga terpisah antar filtrat dan endapan/kristal. Endapan
kemudian diambil lalu direkristalisasi dengan menggunakan etanol. Kristal yang
diperoleh dikeringkan di dalam desikator selama 7 hari kemudian dianalisis.

2.3.2 Sintesis Senyawa Kompleks Cu(II) Thiasetazon

CuCl2.2H2O sebanyak 0,4262 gram dimasukkan ke dalam gelas kimia 50 mL

kemudian dilarutkan dengan etanol 10 mL. Ke dalam gelas kimia 250 mL,
dimasukkan thiasetazon 1,7723 gram kemudian dilarutkan dengan metanol 100 mL
dan etanol 100 mL, lalu diaduk dengan pengaduk magnetik sambil direfluks selama 1
jam pada suhu 60oC - 70 oC.
Larutan CuCl2. 2H2O kemudian ditambahkan ke dalam larutan thiasetazon
secara perlahan-lahan sambil terus direfluks selama 4 jam hingga larutan tersebut
bening,kemudian larutan campuran disaring panas-panas dengan kertas saring
Whatman sehingga terpisah antar filtrat dan endapan. Endapan kemudian diambil lalu
direkristalisasi dengan menggunakan etanol. Kristal yang diperoleh dikeringkan di
dalam desikator selama 2 hari kemudian dianalisis.

2.3.3 Karakterisasi Senyawa Kompleks Pb(II) Thiasetazon dan Cu(II)

Thiasetazon
2.3.3.1 Penentuan Titik Leleh

Senyawa yang dihasilkan dalam penelitian ini akan ditentukan titik lelehnya
menggunakan alat melting point aparatus. Titik leleh senyawa hasil sintesis
dibandingkan dengan titik leleh senyawa asalnya.

2.3.3.2 Pengukuran Spektrum UV-VIS

Senyawa kompleks Pb-thiasetazon ditimbang sebanyak 0,0102 gram, Cu-

thiasetazon 0,0099 gram, dan thiasetazon sebanyak 0,0107 gram, masing-masing
dilarutkan ke dalam labu ukur 50 mL dengan pelarut aseton. Selanjutnya, dianalisis
dengan menggunakan spektofotometer UV-Vis dan diamati absorbansinya pada
panjang gelombang 200-400 nm

2.3.3.3 Pengukuran Spektrum IR

Ligan thiasetazon dan sampel kompleks hasil sintesis masing-masing dibuat

pelet dengan KBr kering, kemudian diukur spektrumnya dengan FT-IR (Fourier
 6

Transform Infra Red) model SHIMADZU 8201 PC pada daerah 4000-300 cm-1 di
Jurusan Kimia, Universitas Gadjah Mada.

2.4 Pengujian daya hambat Senyawa Kompleks Hasil Sintesis

2.4.1 Pembuatan Medium PertumbuhanLJ (Lowenstein Jensen)

Ditimbang LJ sebanyak 36,5 gram, LJ yang sudah ditimbang dilarutkan
kedalam akuades sebanyak 600 mL, setelah itu di tambahkan 200 mL kuning telur
bebek dan dihomegenkan satelah homegen larutan LJ disaring. Larutan LJ yang
sudah siap dimasukkan ke dalam botol skrup lalu di sterilkan pada temperatur 85 oC
selama 45 menit dengan menggunakan oven, setelah itu suhu dari oven diturunkan
menjadi37 oC didiamkan selama 24 jam. Pada hari berikutnya (setlah 24 jam) suhu
kembali dinaikan menjadi 85 oC setelah 45 menit suhu kembali diturunkan menjadi 37
o
C, medium siap dugunakan.

2.4.2 Penyiapan Bakteri Uji

Bakteri Mycobacterium tubercolosiss yang berasal dari biakan murninya,
diinokulasikan kedalam medium LJ (Lowenstein Jensen) sebanyak 5 tetes dan
diinkubasi pada suhu 37 ºC selama 3-6 minggu.

2.4.3 Uji Bioaktivitas Daya Hambat Senyawa kompleks Pb-thiasetazon dan Cu-
thiasetazon Terhadapa pertumbuhan Bakteri Mycobacterium tubercolosiss
Pengujian daya hambat senyawa kompleks hasil sintesis Pb-thiasetazon dan
Cu-thiasetazon terhadap perkembangan dan pertumbuhan bakteri Mycobacterium
tubercolosiss dilakukan dengan metode difusi yang menggunakan botol skrub.
Disiapkan 3 botol skrub yang berisi medium LJ yang sudah steril, masing-masing
botol diisi larutan kompleks logam (Cu dan Pb) thiasetazon, larutan ligan thiasetazon.
Botol skrub diberi label untuk membedakan sampel yang diuji. Selanjutnya
diinkubasi selama 6 minggu pada suhu 37 ºC lalu diamati dimana bakteri dapat
berkembang biak.

III.HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Sintesis Senyawa Kompleks Pb(II) Thiasetazon

Sintesis kompleks Pb-thiasetazon dilakukan dengan cara mencampurkan
kristal Pb(NO3)2 sebanyak 0,83 gram yang sudah dilarutkan dalam etanol 50% dengan
thiasetazon sebanyak 1,7723 gram yang dilarutkan dengan etanol dan metanol dengan
perbandingan 1:1. Senyawa kompleks Pb-thiasetazon yang dihasilkan berwarna
kuning tua sebanyak 1,7223 gram dan memiliki rendamen sebesar 66,18%.

3.2 Sintesis Senyawa Kompleks Cu(II) Tiasetazon

Sintesis senyawa kompleks Cu-thiasetazon dilakukan dengan cara melarutkan
senyawa CuCl2.2H2O sebanyak 0,4262 gram (2,5 mmol) ditambahkan dengan
thiasetazon sebanyak 1,7723 gram (7,5 mmol). Diperoleh hasil senyawa kompleks
Cu-thiasetazon berwarna kuning muda sebanyak 1,8739 gram dan memiliki rendamen
sebesar 85,24 %.

3.3 Analisis Karakterisasi Senyawa Kompleks Pb(II)-Thiasetazon dan Cu(II)

Thiasetazon
 7

3.3.1 Pengukuran Titik Leleh Kompleks Pb(II)-Thiasetazon dan Cu(II)

-Thiasetazon

Senyawa kompleks Pb-thiasetazon titik lelehnya 159oC – 164oC dan

kompleks Cu-thiasetazon 217 oC – 220 oC, sedangkan titik leleh dari senyawa
thiasetazon yaitu 225°C - 230°C. Berdasarkan hasil tersebut,maka dapat disimpulkan
bahwa terbentuknya kompleks antara Pb serta Cu dengan thiasetazon (4-
formilasetanilida tiosemicarbazon) terjadi.karena adanya perbedaan titik leleh
senyawa ion logam komplek-thiasetazon dengan senyawa thiasetazon.

3.3.2 Analisis Karakterisasi Senyawa Kompleks Pb(II) Tiasetazon dan Cu(II)

Tiasetazon Menggunakan Spektrofotometer UV-VIS
Senyawa kompleks Pb-thiasetazon ditimbang sebanyak 0,0102 gram, Cu-
thiasetazon 0,0099 gram, dan thiasetazon sebanyak 0,0107 gram, masing-masing
dilarutkan ke dalam labu ukur 50 mL dengan pelarut aseton. Selanjutnya, dianalisis
dengan menggunakan spektofotometer UV-Vis dan diamati absorbansinya pada
panjang gelombang 200-400 nm. Hasil spektrum ditunjukkan pada gambar 1, gambar
2 dan gambar 3

Gambar 1. Spektrum UV-Vis Tiasetazon

Gambar 2. Spektrum UV-Vis Pb-Thiasetazon

Gambar 7. Spektrum Uv-Vis Cu-Thiasetazon

Spektrum kompleks Pb-thiasetazon menunjukkan adanya perubahan puncak
pada panjang gelombang dari 310 nm menjadi 300 nm dan muncul puncak baru
panjang gelombang 350 nm yang menujukkan adanya interaksi antara ligan
thiasetazon dengan logam Pb, puncak baru pun muncul pada panjang gelombang 230
nm dan 255 nm yang menunjukkan adanya gangguan yang terjadi didalam ligan.
 8

Spektrum kompleks Cu-thiasetazon mengalami banyak perubahan dan muncul

banyak puncak baru. Puncak dengan panjang gelombang 205 nm, 260 nm, dan
280 nm merupakan puncak baru yang menegaskan bahwa adanya gangguan didalam
ligan tiasetazon. Pada puncak dengan panjang gelombang 320 nm dan 355 nm
menunjukkan adanya interaksi antara logam dengan ligan.

3.3.3 Analisis Karakterisasi Senyawa Kompleks Pb(II) Thiasetazon dan Cu(II)

ThiasetazonMenggunakan Infra Merah (IR)
Senyawa kompleks Pb(II) thiasetazon dan Cu(II) thiasetazon yang sudah
disintesis,dianalisis dengan spectrometer infra merah baik jauh maupun dekat.
Demikian pula senyawa thiasetazon sebelum interaksi. Ini bertujuan untuk
memperbandingkan spektrum sebelum dan sesudah dikomplekskan. Dari analisis
spektrometer infra merah baik jauh maupun dekat didapatkan hasil yang dapat di lihat
dari tabel (1).

Tabel 1. Interaksi Gugus Fungsi Yang Terjadi Antara Logam dengan Thiasetazon
Thia (cm-1) Pb-thia (cm-1) Cu-thia (cm-1) Keterangan
3487.3 3410.15 3448.72 C=O terganggu
3317.56 3317.56 - (N-H) mengalami
deprotonisasi pada
Cu
3255.84 3255.84 3248.13 (N-H)
3163.26 3155.54 3155.4 C-H tak jenuh
2900.94 2931.8 2931.8 (C-H)alifatik
1666.5 1666.5 1658.78 C=C (aromatik)
terganggu pada Cu
1411.89 1404.18 1411.89 CH3 (gugus metil)
1311.59 1311.59 1311.59 C-N
1257.59 1257.59 1265.3 N-N ada gangguan
pada Cu
- 933.55 925.83 CS kompleks
632.65 624.94 663.51 CS kompleks
- - 586.36 Berubah struktur
- - 555.5 Berubah struktur
447.49 455.20 439.77 Interaksi pada N=
yang disebabkan
oleh logam
354.9 362.62 354.90 Ikatan S dengan Pb

Spektrum IR dekat dari thiasetazon sebelum dan sesudah dikomplekskan dapat

dilihat pada gambar 4, gambar 5, dan gambar 6.

Gambar 4. Spektrum IR untuk Thiasetazon

 9

Gambar 5. Spektrum IR untuk Pb kompleks (hasil interaksi)

Hasil spektrum gambar 4 dan 5 menunjukkan pada panjang gelombang 3317

cm-1 dan 3255,84 cm-1, intensitas berkurang walaupun tidak terjadi pergeseran,
disamping itu pik mengecil. Ini menunjukkan adanya interaksi yang lemah yang
kemungkinan disebabkan oleh terjadinya pengikatan pada S dan Pb, sehingga terjadi
gangguan pada NH.

Gambar 6. Spektrum IR untuk Cu kompleks (setelah interaksi)

Spektrum pada panjang gelombang 1666,50 cm-1 tidak terjadi pergeseran sama
sekali, yang menunjukkan tidak terjadinya pengikatan dan subsitusi pada cincin
aromatik.
Hasil spektrum gambar 4 dan 6 menunjukkan pada puncak 3317,56 cm-1
menghilang yang menandakan bahwa gugus NH menghilang dan terjadi deprotonasi
dan disamping itu terjadi perubahan puncak pada 3255,84 cm -1 dan 3163,26 cm-1
menjadi 3248,13 cm-1 dan 3155,54cm-1 juga menandakan terjadinya gangguan pada
gugus NH. Perubahan ini kemungkinan disebabkan oleh terjadinya pengikatan dengan
Cu2+.
Muncul puncak baru di daerah 933,55 cm-1, pada gambar 5 mengindikasikan
terjadinya pengikatan antara S dan Pb, yang diperkuat oleh pergeseran 354,9 cm-1 ke
362,62 cm-1 yang dapat dilihat pada gambar 7 dan 8.

Gambar 7. Spektrum IR jauh Untuk Tiasetazon sebelum interaksi

 10

Gambar 8. Spektrum IR jauh untuk Kompleks Pb-Thiasetazon

Spektrum IR jauh pada gambar 7 dan 8, juga menunjukkan terjadinya

perubahan puncak pada panjang gelombang dari 354,9 cm-1 ke 362,62cm-1. Ini
mengindikasikan terjadinya penyumbangan pasangan elektron oleh atom S.
Sedangkan pada panjang gelombang 447,49 cm-1 juga mengalami pergeseran ke
455,29 cm-1yang mengindikasikan terjadinya interaksi yang lemah pada gugus NH,
walaupun tidak terjadi pengikatan. Sementara itu puncak pada panjang gelombang
331.76 cm-1 sama sekali tidak terjadi perubahan yang menunjukkan tidak terjadinya
interaksi sama sekali.

Gambar 9. Spektrum IR jauh untuk Cu-Thiasetazon

Pada gambar 7 dan gambar 9 dapat dilhat dengan jelas terjadi perubahan yang
sangat signifikan, dimana pada thiasetazon terdapat puncak di daerah 331,76 cm -1
sedangkan pada spektrum Cu-thiasetazon puncak mengalami pergeseran menjadi
324,04 cm-1 hal ini menegaskan bahwa terjadi ikatan pada NH 2 mengalami
deprotonasi. Pergesaran puncak tidak terjadi pada daerah 354,90 cm-1 namun
intensitas berkurang dari 21,41 cm-1 menjadi 18,12 cm-1, hal ini juga mengegaskan
bahwa adanya ikatan antara S dan ion Cu2+, pada daerah 447,49 cm-1 terjadi
pergesaran menjadi 439,77 cm-1 yang mungkin dikarenakan adanya resonansi yang
terjadi pada N= untuk mengikat logam Cu2+ . Ini berdasarkan apa yang telah
dikemukan Al-Kubaisi (2004)

3.4 Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks [Logam-Thiasetazon]

Senyawa kompleks yang disintesis diperkirakan mempunyai struktur seperti
pada gambar 10 dan 11 H H

N NH2 H2N N
O N N O

S S
H3C N N CH3
H Pb H

H H
N CH3
H3C N S
S
N (NO3)2
N H2N O
O N
N NH2
H
H
 11

Gambar10. Struktur Pb -Thiasetazon

N NH2
O N

SH
H3C N

H
Cu Cl
Cl

H3C N
SH

O N
N NH2

Gambar 11. Struktur Cu-Thiasetazon

3.5 Uji Anti Bakteri Mycobacterium Tubercolosiss

Uji ini dilakukan sebagai kelanjutan dari sintesis yang sudah dilakukan, dalam
penelitian baketri yang digunakan adalah Mycobacterium tubercolosiss, dimana
bakteri tersebut sudah dkembangbiakan di Fakultas Kedokteran Universitas
Hasanuddin, Makassar.Mycobacterium tubercolosiss yang sudah dikembang biakkan
tersebut lalu dituangkan kedalam medium LJ yang sudah disiapkan sebelum di dalam
botol skrub.
Pada penelitian uji anti bakteri Mycobacterium tubercolosiss tidak bisa
digunakan cawan petri beserta pencadangnya dikarenakan bakteri yang digunakan
dapat tumbuh dan berkembang biak di udara bebas, sehingga uji pertumbuhan
mikroba ini dipantau tiap minggu nya.oleh karena itu dalam pengerjaannya haruslah
sangat hati-hati dan dalam wadah tertutup.
Suhu yang digunakan untuk bakteri Mycobacterium tubercolosiss adalah 37 oC
dimana bakteri tersebut mempunyai masa pertumbuhan selama 6 minggu. Pada hari
pertama setelah Mycobacterium tubercolosiss dimasukkan ke dalam masing-masing
senyawa kompleks dan thiasetazon itu sendiri sebagai kontrol tidak terjadi
pertumbuhan sama.
Selama lima minggu bakteri Mycobacterium tubercolosiss tidak tumbuh sama
sekali, namun memasukki minggu ke enam bakteri Mycobacterium tubercolosiss
terlihat tumbuh pada tabung skrub yang berisikan thiasetazon dan baketri tersebut
terus tumbuh pada tabung tersebut hingga minggu ke enam namun tidak tumbuh sama
sekali pada botol skrub yang berisikan kompleks Pb-tiasetason dan kompleks Cu-
thiasetason. hal ini membuktikan bahwa kompleks Pb-thiasetason dan kompleks Cu-
thiasetazon efektif digunakan sebagai penghambat tumbuhnya bakteri Mycobacterium
tubercolosiss. Namun lebih lanjut senyawa ini perlu penelitian yang lebih mendalam
dan lebih komprehensif lagi.
 12

IV.KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 Kesimpulan
Hasil penelitian diperoleh bahwa telah berhasil disintesis senyawa kompleks
antara ion logam Cu (II) serta Pb (II) dengan senyawa thiasetazon dimana hasil yang
di dapat pada kompleks Pb-thiasetazon berwarna kuning tua sebanyak 1,7723 gram
dan memiliki rendamen sebesar 66,18 % dengan titik leleh 159oC-164oC sedangkan
kompleks Cu-tiasetazon yang dihasilkan berwarna kuning muda sebanyak 1,8723
gram dan memiliki rendamen sebesar 85,24 % dengan titik leleh 217 oC-220oC.
Hasil pengukuran spektrum elektronik dengan instrument UV-Vis memperlihatkan
munculnya puncak-puncak baru pada daerah 230 nm dan 255 nm dari kompleks Pb-
thiacetazon dan muncul puncak-puncak baru pada daerah 205 nm, 260 nm, dan 280
nm dari kompleks Cu-thiacetazon. Hasil analisa FTIR menunjukkan bahwa gugus –
C=S dan –N-H pada ligan thiacetazon memiliki peran penting dalam pengikatan ion
logam Pb(II) dan Cu(II). Uji sitotoksik kompleks Pb-thiacetazon dan kompleks Cu-
thiacetazon menunjukkan hasil yang lebih efektif dibanding dengan thiacetazon
sebagai antimikroba Mycobacterium tubercolosiss.

4.2 Saran
1. Sebaiknya perlu dicoba menggunakan ligan thiasetazon yang lain dalam
penelitianm selanjutnya
2. Uji bioaktivitas perlu dilakukan pada bakteri lain, bahkan perlu diujikan pada
fungi untuk diketahiui sejauh mana thiasetazon ini dapat digunakan sebagai
antimikroba

DAFTAR PUSTAKA

Abate, G., Koivula, T., Hoffner, S.E., In vitro activity of thiacetazone on

mycobacterial species belonging to the Mycobacterium tuberculosis complex,
Int. J. Tuberc Lung Dis 6(10),933–935.
Al-kubaisi, A. H., Nour, E. M., dan Eltayeb, M. A. Z., 2004, Synthesis and
Characterization of Nikel(II), Cobalt(III) and Iron(III) Complexes of the Schiff
Base 1-(2,3-Dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazone, Polish J. Chem, 78,
515-520.
Chandra, S. dan Tyagi, M., 2008, Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes with ligand
containing tiosemikarbazone and semicarbazone moiety: synthesis,
characterization and biological investigation, J. Serb. Chem. Soc. 73 (7),727–
734.
Kanagaraj, G., dan Rao, G. N., 1992, Synthesis and Characterization of Complexes of
Cobalt(II), Nickel(II), Zinc(II), Cadmium(II), and Mercury(II) with ρ-
Acetamidobenzaldehyde Tiosemikarbazone, Polyhedron 12( 4),383-387.

Kizilcikli, I., Kurt, Y. D., Akkurt, B., Genel, A. Y., Birteksoz, S., Otuk, G., dan
Ulkuseven, B., 2006, Antimicrobacterial Activity of a Series of
Tiosemikarbazones and Their Zn(II) and Pd(II) Complexes, Folia Microbiol,
52 (1), 15-25

Prabhananda, dan Maniek, A., 2007, Sintesis Asam O-(3-Klorobenzoil) Salisilat dan
Uji aktivitas Analgesik pada Mencit (Mus musculus), Undergraduated Theses
Airlangga University, Surabaya.
 13

Tang, H. A., Wang, L. F., dan Yang, R. D., 2002, Syntesis, Characterization and
Antibacterial Activities of Manganese(II), Cobalt(II), Nickel(II), Copper(II),
and Zink(II) Complexes With Soluble Vitamin K 3 Tiosemikarbazone,
Transition Metal Chemistry 28, 395-398.