LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

Oleh:
Muhammad Ahan Kurniawan
15/383301/PA/16961

Rabu, 27 Maret 2019

Asisten Pembimbing: Herlina Rasyid

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

DEPARATEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
2019
 STABILITAS KARBOKATION DAN HIPERKONJUGASI

I. PENDAHULUAN
I.1 Latar Beakang
Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom
karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik.
Pada cincin sikloalkana cincin kecil dan cincin besar menjadi tidak stabil akibat adanya
regangan cincin. Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul
sikloalkana dan dan turunannya mengalami konformasi. Terdapat beberapa jenis
regangan cincin yang mempengaruhi kestabilan senyawa siklik, yaitu: angle strain,
torsional strain, dan steric strain. Pada turunan sikloalkana, adanya substituen dengan
ukuran molekul yang besar akan berpengaruh kuat terhadap steric strain dan akan
meningkatkan regangan cincin pada senyawa tersebut. Untuk mengurangi efek sterik dari
substituen maka turunan sikloalkana membentuk konformasi equatorial dan aksial.
Pengaruh perubahan konformasi sikloalkana pada regangan cincin dapat dilihat dari
pelepasan kalornya, dimana semakin besar regangan cincin semakin besar kalor
dibebaskan.

II.2 Tujuan
Tujuan dari praktikum ini adalah untuk menyelidiki stabilitas beberapa
karbokation dan pengaruh hiperkonjugasi terhadap panjang ikatan dan kerapatan muatan
menggunakan perhitungan semiempiris AM1.
I.3 Manfaat
1. Memberikan pengetahuan mengenai stabilitas karbokation akibat dari pengaruh
hiperkonjugasi.
2. Sebagai referensi pengaplikasian program HyperChem khususnya metode semi
empirik AM1 dalam menganalisis sifat senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Karbokation merupakan perantara pada beberapa jenis reaksi. Karbokation
merupakan molekul yang dimana atom karbon hanya memiliki tiga ikatan dan bermuatan
positif. Karbokation tidaklah stabil dikarenakan dalam atom karbon ini tidak mengikuti
aturan octet (Pedersen, dkk., 2011). Stablitas karbokation tersier lebih besar daripada
sekunder dan primer. Stabilitas dari karbokation yang paling stabil dapat mengalami
resonansi. Asam lemah yang kekuatan basanya tinggi mempunyai stabilitas karbokation
yang lemah. Stabilitas yang dimaksud di sini adalah stabilitas ke arah elektron donor
(March, 1992).
 Hiperkonjugasi adalah suatu jenis resonansi yang disebabkan oleh interaksi
elektron suatu ikatan C-H dengan suatu sistem tak jenuh karena adanya tumpang tindih
dari orbital p suatu atom karbon dengan orbital sp 3 dari atom karbon yang berdekatan.
Hiperkonjugasi ini merupakan suatu jenis delokalisasi ikatan yang menyangkut elektron
sigma. Hiperkonjugasi terjadi bila suatu karbon mengandung hidrogen paling sedikit satu,
diikat pada atom yang tak jenuh atau orbital tak berpasangan (Hart, dkk.,2003).
Hiperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan CC (lebih
bersifat ikatan rangkap) dan akan berakibat memendekkan ikatan CC.Fenomenayang
terjadi adalah melemahnya dan memanjangnya ikatan CH yang dinyatakandengan
kerapatan electron pada orbital p kosong.Akhirnya muatan positif yangsignifikan akan
dipindahkan kepada atom H yang terlibat dalam hiperkonjugasi (Kealey , 2002).

III. METODE PERCOBAAN

Prosedur Umum
1. Gambar senyawa yamg akan disimulasi pada program hyperchem.
2. Klik setup, klik molecular mechanic, pilih MM+ lalu OK
3. Klik setup, klik periodic box, atur periodic box size isi kolom x y z dengan angka 15.
Kemudian OK
4. Pilih menu build lalu pilih add hydrogen & model build
5. Selanjutnya klik compute, pilih molecular dinamic, atur heat time 0,1 ps, run time
0,5ps, cool time 0 ps, step size 0,0005, starting temperatur 100K, simulation
temperatur 300K, temperatur step 1,35, dan constant temperature diatur tidak
konstan.
6. Klik snapshot beri nama pada lembar kerja dan simpan.
7. Klik everage pilih EKIN, EPOT, ETOT klik add, pilih EKIN, EPOT, ETOT klik add
kembali untuk memasukan ke pengaturan evr and graph.
8. Klik OK, lalu pilih proceed. Tunggu hingga simulasi selesai.
9. Setelah simulasi selesai data hasil simulasi dapat dilihat folder tempat kita
menyimpan data sebelumnya.

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil
Tabel IV.1 Hasil pengukuran panjang ikatan dan sudut antar pusat
Karbokation Panjang Ikatan C-C Panjang Ikatan Csp3-H Sudut terhadap Csp2
(Å) (Å)
t-butil C2-C1=1,455 C1-H=1,13 CCC=119,99
C2-C3=1,455 C1-H=1,12
 C2-C4=1,455 C1-H=1,13
Sek-butil C1-C2=1,438 C1-H=1,13 CCC=123,293
C2-C3=1,443 C1-H=1,13 CCH=118,349
C2-C4=1,508 C1-H=1,12
n-butil C1-C2=1,42 C2-H=1,13 CCH=113,048
C2-C3=1,57 C2-H=1,13 HCH=117,082
C3-C4=1,50

Tabel IV.2 Hasil pengukuran kerapatan muatan karbokation

t-butil Sek-butil n-butil
C1-H=0,201 C1-H=0,160 C2-H=0,191
C1-H=0,169 C1-H=0,205 C2-H=0,191
C1-H=0,169 C1-H=0,216
C3-H=0,197
C3-H=0,166

Tabel IV.3 Hasil pengukuran panas pembentukan

Karbokation Panas pembentukan
t-butil 174,62
Sek-butil 183,82
n-butil 202,965

IV.2 Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk menyelidiki stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh
hiperkonjugasi terhadap panjang ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan
semiempiris AM1. Perhitungan semiempiris AM1 ini lebih mudah dan cepat dalam mengelolah
data perhitungan dibandingkan dengan metode ab initio. Metode ini digunakan untuk mencari
panjang ikatan, sudut ikatan, dan energi ikat dari molekul yang dianalisis.
Karbokation merupakan molekul yang dimana atom karbon hanya memiliki tiga ikatan
dan bermuatan positif. Karbokation tidaklah stabil dikarenakan dalam atom karbon ini tidak
mengikuti aturan octet. Suatu karbokation adalah sebuah atom karbon yang mengikat hanya tiga
gugus, tidak empat seperti biasanya. Karena hanya tiga gugus, maka ikatan ketiga gugus ini
terletak dalam sebuah bidang, dan sudut yang diapit oleh dua ikatan sekitar 120 o. Untuk
mencapai geometri ini, karbon positif berhibridisasi –sp2 dan memiliki orbital p yang kosong
(Gambar IV.1).

Gambar IV.1 Orbital kosong pada karbokation

Interaksi elektron suatu ikatan C-H dengan suatu sistem tak jenuh karena adanya
tumpang tindih dari orbital p suatu atom karbon dengan orbital sp3 dari atom karbon yang
berdekatan akan mengakibatkan terjadinya hiperkonjigasi, dimana terjadi delokalisasi
elektron pada ikatan sigma. Panjang ikatan C-H yang terlibat hiperkonjugasi akan
bernilai lebih besar dari pada yang tidak terlibat konjugasi Sedangkan panjang ikatan C-
C yang terlibat hiperkonjugasi lebih pendek dari pada yang tidak terlibat hiperkonjugasi.
Hiperkonjugasi memanjangkan ikatan C-H akibat perubahan kerapan elektron pada
orbital p semakin panjang ikatan C-H yang terjadi karbokation akan menjadi lebih stabil.
Pada ikatan C-C hiperkonjugsi melibatkan tumpang tindih antara suatu ikatan dengan
orbital p yang kosong yang terdapat pada atom karbon yang bermuatan positif.
Satu ikatan sigma pada gugus alkil selalu sebidang dengan orbital p kosong pada
karbokation. Pasangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong
sehingga menstabilkan atom karbon yang kekurangan elektron. Dilihat dari data panjang
ikatan (C-C) yang memiliki panjang ikatan yang paling kecil adalah pada n-butil (C1-
C2).
Sudut terhadap Csp2 pada karbokation t-butil lebih kecil dibandingkan pada
karbokation sek-butil dan n-butil. Karena pada karbokation sek-butil terjadi deviasi sudut
ikatan, dima atom C yang terlibat hiperkonjugasi mengalami tarikkan sehingga sudutnya
menjadi lebih besar dari hibridisasi. Sedangkan untuk atom C yang tidak terlibat
hiperkonjugasi tidak mengalami tarikkan dengan antar atom C.
Berdasarkan pada nilai panas pembentukannya maka urutan kestabilan karbotion
t-butil lebih besar dari sek-butil lebih besar dari n-butil. Kestabilan karbokation
dipengaruhi oleh seberapa banyak atom karbon yang terlibat dalam hiperkonjugasi. Pada
t-butil, ketiga atom karbon terlibat dalam hiperkonjugasi. Karbokation t-butil lebih stabil
sehingga untuk menangkap nukleofil membentuk suatu senyawa baru tidak memerlukan
energi yang besar. Sedangkan karbokation n-butil sangat tidak stabil, sehingga
 nukleofilsulit untuk masuk kedalam karbokation dan membentuk senyawa baru. Oleh
sebab itu energiyang diperlukan besar.
KESIMPULAN
Dalam penentuan stabilitas karbokation dari suatu senyawa dapat dipengaruhi
oleh panjang ikatan dan kerapatan muatan oleh atom dalam senyawa sehingga
hiperkonjugasi yang terjadi semakin baik dalam senyawa tersebut. Selain itu
hiperkonjugasi juga dipengaruhi oleh banyaknya atom yang terlibat.

V. DAFTAR PUSTAKA
Hart, H., Craine, L.E., dan Hart, D.J., 2003, Kimia Organik Edisi Sebelas, Erlangga,
Jakarta.
Kealey, D., dan Haines, P.J., 2002, Analytical Chemistry, BIOS Scientific Publishers
Ltd., London.
Pedersen, S., F., dan Myers, A., M., 2011, Understanding The Principles of Organic
Chemistry : A Laboratory Course, Cengage Learning, Belmont.
March, J., 1992, Advanced Organic Chemistry. Reaction, Mechanism and Structure, 4th
Ed., John Wiley & Sons Inc., New York
 LAMPIRAN
t-butil

Sek-butil

n-butil