LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NITRASI SENYAWA AROMATIS

DISUSUN OLEH :
Kelompok 2 Konversi A18C

1. Ariani Winarti ( D1A220008 )

2. Dwi Ayu Puspita Rini ( D1A220009 )
3. Hanisa Aprilia ( D1A220113 )
4. Ridha Choerunnisa ( D1A220229 )

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS AL-GHIFARI BANDUNG
TAHUN 2022
1. TUJUAN
1.1 Untuk memberikan informasi mengenai sifat-sifat dan reaktivitas senyawa aromatik
tersubsitusi

2. PRINSIP
Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia di mana suatu elektrofil menggantikan
sebuah gugus fungsional dalam suatu senyawa, yang biasanya, tapi tidak selalu,
merupakan atom hidrogen.

3. ALAT DAN BAHAN

3.1 Alat
1. Erlenmeyer
2. Pipet Tetes
3. Gelas Piala
4. Gelas Ukur
5. Pengangas Es

3.2 Bahan
1. Toluena
2. H2SO4 Pekat
3. Klorobenzena
4. HNO3Pekat
5. Metil Benzoat
6. Aquades
7. Nitrobenzena
8. Es Batu

6. DASAR TEORI

Nitrasi adalah proses memasukkan satu atau lebih gugusan –NO2 ke dalam suatu
senyawa. Sebuah proses di mana satu/sekelompok gugusnitro (NO2) melekat pada sebuah
atom karbon, oksigen, atau nitrogen dalam senyawa organik. Atom hidrogen atau atom
halogen pada senyawa seringkali diganti oleh gugus nitro.
Nitrasi merupakan salah satu proses yang penting di industri sintesis senyawa
organik. Produk nitrasi dipakai secara luas sebagai solvent (nitroparafin), pewarna tekstil (α-
nitronaftalen), farmasi, bahan vernis/coating (nitro sellulosa), bahan peledak
(trinitrotoluen/TNT) dan untuk meningkatkan bilangan cetane pada bahan bakar diesel
(tetranitromethane). Selain itu produk nitrasi digunakan pula sebagai senyawa intermediat
untuk pembentukan produk lain. Aplikasi proses nitrasi yang cukup luas di industri
mengharuskan mahasiswa Teknik Kimia memahami karakteristik dan penanganan yang
tepat dari proses nitrasi tersebut.
Reaksi-reaksi subsitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik.
Reaksisubsitusi aromatik bersifat elektrofilik akibat rapatan elektron pada cincin benzene
yang tinggi. Spesi yang bereaksi dengan cincin aromatik dapat berupa ion positif atau
dipoldengan ujung positif. Spesi yang kekurangan elektron ini, elektrofil, dapat
dihasilkanmelalui berbagai cara, tetapi reaksi antara elektrofil dan cincin aromatik pada
dasarnya sama.

Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan “ol” yang  berarti
minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang mempunyai rumus molekul C6H6, zat cair
menyerupai minyak, tidak berwarna (jernih), berbau khas, dapat  bercampur dengan berbagai
zat cair organik, sangat mudah terbakar, bersifat racun (karsinogen), dan tergolong senyawa
hidrokarbon aromatis paling sederhana (Mulyono, 2006)
Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin  benzena
benzena (arena). (arena). Benzena Benzena (C6H6) ad (C6H6) adalah molekul molekul
planar yang berupa cincin dari 6  buah karbon yang masing-masing masing-masing terikat
terikat pada hidrogen. hidrogen. Terjadi delokalisasi delokalisasi pada  bagian  bagian atas
dan bawah dari bidang planar cincin. cincin. Keberadaan Keberadaan dari elektron elektron
yang terdelokalisasi membuat benzena asi membuat benzena stabil. Benzena l. Benzena
menolak reaksi adisi sebab akan adisi sebab akan menghilangkan hilangnya langkan
hilangnya delokal delokalisasi yag isasi yag membuat hilangnya stabilit membuat hilangnya
stabilitas. Karena elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari
bidang planar  tempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada
elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan electron pada molekul yang
lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian yang memiliki polaritas positif   pada
sebuah molekul (Clark, 2004).
Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas, yaitu
senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak dan
aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik
yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik
adalah benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzene. Senyawa siklik
terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawa karbosiklik pada
lingkarannya hanya terdapat atom-atom karbon. Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam
lingkarannya selain atom karbon  juga terdapat  juga terdapat atom-atom unsure atom-atom
unsure yang lain, seperti lain, seperti N, O, dan S. Struktur S. Struktur benzena benzena dan
turunannya memperlihatkan adanya 6 elektron dalam sistem siklik dengan ikatan rangkap
dua terkonjugasi. Jumlah electron rangkap dua yang terkonjugasi tersebut adalah 4n+2
(Halim, 2007).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzene ini tersubstitusi dua
gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o), isomer  meta (m), dan isomer
para (p). Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzene dan hidrokarbon aromatik lain
bersifat non polar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic seperti
dietileter, karbon tetraklorida, atau heksana. Benzen sendiri digambarkan secara meluas
sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang  berguna, yakni membentuk  berguna, yakni
 membentuk ezeotrop ezeotrop dengan air, yakni campuran dengan air, yakni campuran yang
tersuling pada yang tersuling pada susunan konstan, terdiri dari 91% benzen, 9% H2O dan
mendidih pada 69,4oC. Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah dengan HNO3 pekat.
Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4 pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatic
berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah tahap yang reaksinya berjalan sangat lambat.
Reaksi ini berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2, dengan
persamaan pembentukan sebagai berikut (Purba, 2006).

7. PROSEDUR
7.1 Nitrasi Toluena

1. Masukkan 6 mL H2SO4 pekat ke dalam erlenmeyer 125 mL.

2. Tambahkan toluena sebanyak 3 mL.
3. Dinginkan campran reaksi dalam penangas es sehingga tidak terasa panas.
4. Aduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit.
5. Tambahkan perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat ke dalam
erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk.
6. Amati dengan teliti dan catat setiap perubahan yang terjadi.

8. HASIL.DAN PEMBAHASAN

8.1 Hasil Pengamatan

Sampel Hasil
H2SO4 Larutan berwarna bening
Toluena Larutan berwarna bening
6 ml H2SO4 pekat + 2 ml Toluena Larutan berubah berwarna keruh dengan
sedikit hangat
Didinginkan pada penangas es Larutan berubah berwarna menjadi lebih
keruh
Ditambahkan 2 ml H2SO4 dan 2 ml Larutan ber asap dan berubah warna
HNO3 menjadi warna seperti iodine
 8.2. Pembahasan

Senyawa aromatis adalah Senyawa aromatis merupakan senyawa yang memiliki

kharakteristik beraroma yang dapat dihasilkan dari berbagai prekursor seperti asam
amino, asam lemak dan karotenoid (Goff dan Klee, 2006).
nitrasi adalah Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam
nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah
nitrobenzena dan air, katalis pada reaksi nitrasi benzena adalah asam sulfat.

Praktikum yang dilakukan adalah proses nitrasi toluena yang dimana cara
pengerjaannya yaitu dengan mencampurkan 6 ml larutan zat H2SO4 pekat dengan 2
ml larutan toluena hasil yang didapat adalah larutan berwarna keruh dengan sedikit
hangat dimana sebelumnya masing-masing larutan berwarna bening dan beruap hal ini
terjadi akeran adanya reaksi eksoterm yaitu reaksi yang dapat membebaskan kalor.
Pada proses pendinginan terjadi perubahan warna menjadi lebih keruh dan ketika
ditambahkan dengan larutan 2 ml H2SO4 dan 2 ml HNO3 didapatkan larutan berubah
warna menjadi coklat iodine dan berasap hal ini terjadi karena adanya perubahan sifat
kepolaran dimana air bersifat polar dan toluene bersifat non polar.
Hasil yang kami dapatkan setelah melakukan percobaan adalah pada saat 6 ml
H2SO4 di tambah dengan 3 ml toluena larutan terasa panas dan berwarna bening.
Selanjutnya larutan di dinginkan dengan meletakkannya di atas batu es sambal di aduk
selama 10 menit selanjutnya di setelah di tambahkan campuran 2 ml H2SO4 pekat dan
2 ml HNO3 pekat sambal di aduk perlahan di atas es warna larutan perlahan berubah
menjadi warna coklat iodine serta mengeluarkan asap dan bau seperti kaporit. Larutan
berubah menjadi warna coklat gelap atau coklat iodine hal ini disebabkan karena
adanya perubahan sifat karena adanya perubahan sifat kepolaran dimana air epolaran
dimana air bersifat polar  bersifa polar  dan toluene dan toluene bersifat non polar
Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic,
yakni gugus nitro (-NO2). Toluena bersifat bersifat eksoterm eksoterm karena terjadi
terjadi perubahan perubahan warna menjadi menjadi  putih keruh dan terasa hangat
saat penambahan penambahan H2SO4  dan tolue dan toluena

9. KESIMPULAN

Dari percobaan nitrasi senyawa aromatis yang telah di lakukan maka dapat di
simpulkan, sebagai berikut
Proses nitrasi senyawa aromatis dinyatakan memenuhi syarat diantaranya memiliki
warna larutan coklat iodine , berbau kaporit dan adanya asap, dan pada percobaan yang
dilakukan memiliki syarat yang sama dengan syarat yang telah ditentukan.
10. PUSTAKA

Modul Praktikum Kimia Organik 2

ark, Jim. 2004. S Clark, Jim. 2004. Substitusi Elektrofilik. ubstitusi Elektrofilik.
http://www.chem-is-try.org/. http://www.chem-is-try.org/.substitusi- substitusi-  
elektrofilik . Diaksespadatanggal 5 Juni 2011.

Mulyono. 2006. Kamus Kimia. Bumi Aksara : Jakarta

Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I . ITB : Bandung

, Michael. 2006. Ilmu Kimia. Erlangga Purba, Michael. 2006. Ilmu Kimia. Erlangga :
Jakart : Jakarta

11. LAMPIRAN