Alma Tindi B 170332614554

Ghina Wijayanti 17033261

Rina
RR. Sukma

FENOL
(OFF H)
 Substitusi pada inti
‐ Gugus -OH dalam fenol  gugus pengaktif kuat dan
pengarah orto-para dalam reaksi substitusi elektrofilik
cincin aromatik.

2
Contoh reaksi substitusi elektrofilik pada golongan fenol :

3
 REAKSI KOLBE
Reaksi
Garam fenolat Karbondioksida

Substitusi hidrogen pada cincin oleh gugus –COOH

Asam hidroksibenzoat / asam salisilat

4
5
 REAKSI REIMER-TIEMANN
Reaksi

Fenol Kloroform + NaOH(aq) T = 700C

Memasukkan gugus –CHO pada cincin aromatik dengan posisi orto

terhadap gugus –OH fenol

Salisilaldehida
6
Penyederhanaan reaksi

Salisilaldehida

7
 REAKSI FENOL DENGAN FORMALDEHIDA
Reaksi
Fenol Formaldehida Suasana asam / basa

Sejumlah cincin fenol diikat bersama gugus –CH2

Menghasilkan senyawa dengan berat molekul tinggi

Resin fenolformaldehida (Bakelite)

8
Reaksi

9
 Tahapan Pembentukan Polimer Bakelite
1. Reaksi fenol dengan formaldehida membentuk orto-
hidroksimetilfenol atau para-hidroksimetilfenol
2. Reaksi hidroksimetilfenol dengan fenol lain disertai lepasnya air,
untuk membentuk senyawa yang kedua cincin fenolnya
dihubungkan gugus –CH2

10
Struktur produk

11
PEMBUATAN FENOL

12
 1. Meleburkan Garam Natrium Arilsulfonat
dengan NaOH
ArSO3Na + 2NaOH ArONa + Na2SO3 + H2O
H+
ArONa ArOH + Na+

C6H5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + H2O

Natrium fenilsulfonat Natrium fenolat

H+
C6H5ONa C6H5OH + Na+
Natrium fenolat Fenol

13
2. Hidrolisis Garam Diazonium
ArN2+HSO4- + H2O ArOH + N2 + H2SO4

C6H5N2+HSO4- + H2O C6H5OH + N2 + H2SO4

Garam benzena fenol
diazonium
hidrogensulfat

14
3. Dengan Proses Dow

15
4. Dengan Oksidasi Kumena

Dengan oksidasi oleh udara, kumena diubah menjadi kumena

hidroperoksida, yang selanjutnya dengan larutan asam dalam air
diubah menjadi fenol dan aseton, melalui reaksi penataan ulang.
16
 KEGUNAAN FENOL
 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir
Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik.
 Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestetika oral,
misalnya semprotan kloraseptik.
 Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi
aspirin, pembasmi rumput liar).
 fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat
dalam batu bara.
 Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai
flavonoid, alkaloid dan senyawa fenolat yang lain.
Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada
cengkeh.
17
Alkaloid Flavonoid

18