FITOKIMIA

GOLONGAN SENYAWA KIMIA TUMBUHAN :

– Senyawa Fenol
– Senyawa Terpenoid
– Senyawa Asam Organik
– Senyawa Lipid
– Senyawa Nitrogen
– Senyawa Karbohidrat
– Senyawa Makromolekul
 Metode Analisis Tumbuhan

• Metode Ekstraksi dan Isolasi

• Metode Pemisahan

• Metode Identifikasi

• Analisa Hasil
 SENYAWA FENOL
• Mempunyai cincin aromatik dan mengandung satu atau dua gugus
hidroksil.
• A. Senyawa Fenol dan Asam Fenolat
Senyawa asam fenolat ada hubungan dg lignin terikat sebagai
ester. Berbagai khasiat : antipyretik, antiinflamasi, diuretik, antibiotik.
Contoh : Asam p-hidroksibenzoat, asam protokatekuat, asam
vanilat, asam galat, asam siringat, asam salisilat,
• B. Senyawa Fenil Propanoid
Mempunyai cincin aromatik dg rantai samping terdiri atas tiga atom
karbon. Fenilpropena mempengaruhi bau dan cita rasa atsiri.
Contoh : asam hidroksisinamat (asam ferulat, asam sinapat, asam
kafeat, asam p-kumarat, hidroksikumarin, fenilpropena, lignan.
• C. Senyawa Pigmen Flavonoid
Senyawa larut dalam air terikat pada gula sebagai glikosida.
Contoh : Antosianin, Flavonol, Flavon, Glikoflavon, Biflavonil,
Khalkon dan auron, Flavanon, isoflavon.
• D. Senyawa Antosianin
Merupakan pewarna penting dalam daun, bunga, buah tanaman
tinggi : warna merah, ungu, biru. Senyawa aromatik tunggal
turunan sianidin.
Contoh : Pelargonidin 3-glukosida, Sianidin 3-ramnosilglukosida,
Peonidin 3,5-diglukosida.

• E. Senyawa Flavanol & Flavon

Flavanol sering terdapat sebagai glikosida dg aglikon : kaemferol,
kuersetin (kuersetin-3-rutinosida yg disebut Rutin), mirisetin.
Contoh Flavon : Apigenin & Luteolon.

• F. Senyawa Flavonoid minor, Xanton, Stilbena.

Flavonoid minor: Khalkon, auron, flavonon, dihidrokolkon,
isoflavon, disebut flavonoid minor karena penyebarannya
terbatas.
 Contoh : Khalkon --- lutein.
Auron --- aureusidin.
Isoflavon --- Daidzein , Genistein.
Flavanon --- Naringin
Dihidrokhalkon --- Floridin
Xanthon --- Mangiferin

• G. Senyawa Tanin
Mampu mengubah kulit hewan mentah menjadi kulit
siap pakai.
(dapat menyambung silang protein).
Jenis Tanin :
a. Tanin terkondensasi ( Flavolan )
b. Tanin terhidrolisa ( Galotanin )
• H. Pigmen Kuinon.
Senyawa berwarna mempunyai kromofor dasar
benzokuinon.
Warna pigmen kuinon : kuning pucat sampai hitam.
Ada 4 kelompok : Benzokuinon, Naftokuinon,
Antrakuinon,
Kuinon isoprenoid.

SENYAWA TERPENOID
• 1. Minyak Atsiri
• 2. Senyawa Diterpena ( C20 )
• 3. Senyawa Triterpenoid ( C30 )
• 4. Senyawa Sterol ( C30 )
• 5. Pigmen Karotenoid ( C40 )
• GOLONGAN UTAMA TERPENOID
Jumlah Jumlah Golongan Contoh
Satuan Karbon
Isoprena

1 C5 Isoprena
2 C10 Monoterpenoid Mentol, Lakton.
3 C15 Seskuiterpenoid Absisin
4 C20 Diterpenoid Giberelin
6 C30 Triterpenoid Sitosterol, saponin,
glikosida
jantung.
8 C40 Tetraterpenoid Karotenoid
70 C70 Poliisoprena Karet

Umumnya larut dalam lemak, minyak atsiri terdapat di dlm sel kelenjar
khusus.
Karotenoid berhubungan dg kloroplast daun atau kromoplast bunga.
• 1. Minyak atsiri

Dibagi menjadi : Monoterpena dan Seskuiterpena

Monoterpena : asiklik ( geraniol ) ; Monosiklik ( limonena )

bisiklik ( a-pinena )

Seskuiterpena : asiklik ( farnesol ) ; Monosiklik ( bisabolena )

bisiklik ( b-selimena )
Contoh :
Adas manis ----- anethol , anisaldehide.
Mungsi ----- Karvon
Ketumbar ----- Linalool
Jintan ----- Kuminaldehide
Peterseli ----- Apiol , miristisin
• 2. Diterpenoid & Giberelin

Ada tiga kelas Diterpenoid :

- Diterpena Damar
- Diterpena Racun
- Giberelin
Contoh :
Diterpena Damar --- asam abietat, asam agatat.
Diterpena Racun --- grayanotoksin
Giberelin --- asam giberelat

• 3. Triterpenoid & Steroid

Struktur kimianya: alkohol, aldehide, asam karboksilat.

Ada 4 golongan : triterpena, steroid, saponin, glikosida jantung.
 Contoh :
Triterpen --- limonin, amirin.
Sterol --- sitosterol, kampesterol, stigmasterol
Saponin --- lekogenin, diosgenin, yamogenin
Glikosida jantung --- digitalis, nerium, oleandrin.

• 4. Senyawa Karotenoid
Pigmen yg larut dalam lipid. Karotenoid umum turunan likopena
dikenal sebagai Xantofil.
Contoh :
Karotenoid --- a-karotena, b-karotena, y-karotena,
likopena.
Xantofil --- lutein, Zeaxanthin, violaxantin,
kapsantin.
 SENYAWA ASAM ORGANIK
DAN LIPID

- Asam Tumbuhan
- Asam Lemak & Lipid
- Alkana dan hidrokarbon sejenis
- Poliasetilena
- Senyawa Belerang

• A. Asam Tumbuhan
Ada 2 golongan : Asam daur trikarboksilat , Asam Lain

- Asam daur trikarboksilat :

Asam Sitrat ( jeruk )
Asam Malat ( anggur , apel , Ceri )
 - Asam Lain :
Format ( bulu sengat urticaria )
Acetat ( atsiri tumbuhan )
Oksalat ( daun bayam )
Tartrat ( anggur )
Askorbat ( sebagai Vit C )

Monokarboksilat : asam formiat , asam acetat

Dikarboksilat : asam malonat, asam suksinat
Trikarboksilat : asam sitrat

• B. Asam Lemak dan Lipid

Asam lemak terdapat dalam bentuk terikat ester, gliserol, lemak.
Lemak terdapat dalam biji atau buah, untuk cadangan energi.

Contoh : m. Zaitun (asam oleat)

m. Biji linum (asam linoleat)
m. Kacang tanah ( asam oleat, asam palmitat)
• C. Alkana dan Hidrokarbon sejenis

Merupakan hidrokarbon jenuh rantai panjang C27 – C31.

Contoh :
n-nanokosana (C29H60) ; n-hentriakontana (C31H64)
serilalkohol CH3-(CH2)24-CH2OH terdapat pada lilin kutikula.

• D. Poliasetilena
Hidrokarbon dg satu gugus asetilena dan gugus fungsi
tambahan alkohol, keton, ester, asam, seny.aromatik, furan.

Fungsinya sebagai racun tumbuhan.

 SENYAWA NITROGEN

- Asam Amino
- Amina
- Alkaloid
- Glikosida Sianogenik
- Indol
- Purina, Pirimidina, Sitokinin
- Klorofil

• 1. Asam Amino
Ada dua golongan : asam amino protein dan bukan protein
Asam amino protein berjumlah 20, yg terbanyak adl asam glutamat,
asam aspartat, glutamine dan asparagina. Yang paling sedikit :
histidina , triptopan , sisteina , metionina.
Asam amino bukan protein : asam y amino butirat.
• 2. Amina

Ada tiga golongan : mono amina alifatik, poliamina

alifatik , amina aromatik.
mono amina mudah menguap , bau busuk (ikan)
diamina dan poliamina tak mudah menguap ,bau busuk.

Contoh :
poliamina putresina, agmatina, spermilina
aromatik meskalina
• 3. Alkaloid
Bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom N, digunakan
dalam pengobatan.
Contoh :
Tanaman
Atropa belladonae L.
Hyoscyamus niger L.
Cinchona succirubra P.
Cephaelis ipecacuanha
Papaver somniferum L.
Kandungan alkaloid
L-hioscyamina, l-scopolamina,
Atropina
L-hioscyamina , scopolamina.
Kuinina, kuinidina, sinkonina,
Sinkonidina
Emetina, safaelina
Morfin, codein, thebain,
Papaverin, Noskapin
• 4. Glikosida Sianogenik
Menghasilkan gas racun HCN
Contoh :
Linamarin , Lotaustralin , amigdalin , prunasin .

• 5. Indol
Contoh : asam indol 3-asetat (auksin)

• 6. Purin , Pirimidina , Sitokinin

Ada 4 bagian Purin / Pirimidina :
- Basa asam nukleat : purina, pirimidina, adeina, guanina.
- Basa mirip basa asam nukleat : 5-metilsitosinina, visina.
- Basa purina termetilasi : teobromina, kafeina.
- Basa purine : sitokinin (kinetin, zeatin)
• 7. Klorofil
Katalisator fotosintetis, sebagai pigmen hijau.
Mengandung satu inti porfirin, satu atom Mg dan satu rantai
samping hidrokarbon panjang. Ada 5 macam klorofil .

GULA DAN TURUNANNYA

Fungsi Utama : penyimpanan energi (pati), pengangkut

(sukrosa)
pembangunan dasar dinding sel (selulosa)

Ada tiga golongan Gula :

Monosakarida
Oligosakarida
Polisakarida
• A. Monosakarida
Gula bebas utama dlm tumbuh-2an :
Glukosa, fruktosa, xilosa, ramnosa, galaktosa.

Ada 5 macam gula yg sering terdapat sebagai komponen glikosida

dan polisakarida :
Heksosa, glukosa, galaktosa, manosa, pentosa, xilosa, arabinosa.
Metilpantosan, ramnosa.

• B. Oligosakarida
Mengandung dua sampai lima satuan monosakarida :
Sukrosa dua monosakarida
Maltosa dua monosakarida
Verbaskosa lima monosakarida
• C. Alkohol Gula dan Siklitol
Contoh :
Gliserol , manitol, sorbitol , dulcitol.
Yang paling dikenal adalah Gliserol.

Fungsi utama : penyimpanan energi ,

mengendalikan osmose.
Gliserol berfungsi sebagai bahan
bangunan
dasar lipid tumbuhan.
 MAKROMOLEKUL

Mempunyai BM tinggi : 10.000 – 1.000.000, terdiri atas rantai

panjang satuan struktur kecil

Contoh :
Protein rantai panjang asam amino
Polisakarida rantai panjang gula sederhana
Asam nukleat struktur lebih rumit

Fungsi :
DNA & RNA genetik
Protein katalisator reaksi enzim
Polisakarida penyimpan energi
Lignin membentuk batang pohon
• A. Asam Nukleat

DNA : 2 basa pirimidina Sitonina & timina

2 basa purina Adenina & guanina

RNA : 2 basa pirimidina Sitonina & Uracil

2 basa purina Adenina & guanina

• B. Protein

Penggolongan protein tumbuhan atas dasar :

- kelarutan
- BM
- peranannya

Perbedaan dengan protein hewan :

- kandungan asam amino belerang rendah
- ada as.amino lain selain yg 20
- merusak sistem mamalia
• C. Polisakarida
Yang paling dikenal adalah selulosa dan pati, merupakan
polimer gula tunggal ( glukosa ).

Contoh :
Selulosa serat pada dinding sel
Lignin serat pada dinding sel
keduanya mengkokohkan tumbuhan.
Pati :
Amilosa
Amilopektin

Penggolongan berdasarkan kelarutan :

Larut dalam air pati, inulin, pektin, gom, mucilago.
Tak larut dalam air selulosa, hemiselulosa.
 SAPONIN
Saponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada banyak macam
tanaman.

Sifat-sifat Saponin adalah:

1)Mempunyai rasa pahit
2)Dalam larutan air membentuk busa yang stabil
3)Menghemolisa eritrosit
4)Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi
5)Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidrok-
sisteroid lainnya
6)Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi
7)Berat molekul relatif tinggi, dan analisis hanya menghasil-
kan formula empiris yang mendekati.
Berdasarkan atas sifat kimiawinya, saponin dapat dibagi
dalam dua kelompok:
1)Steroids dengan 27 C atom.
2)Triterpenoids, dengan 30 C atom.

Macam-macam saponin berbeda sekali komposisi kimiawinya, yaitu

berbeda pada aglikon (sapogenin) dan juga karbohidratnya, sehingga
tumbuh-tumbuhan tertentu dapat mempunyai macam-macam saponin
yang berlainan, seperti:

Quillage saponin : campuran dari 3 atau 4 saponin

Alfalfa saponin : campuran dari paling sedikit 5 saponin
Soy bean saponin : terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dalam sapogenin,
atau karbohidratnya, atau dalam kedua-duanya.
 HEALTH BENEFITS OF SAPONINS

SAPONINS INHIBITS GROWTH OF CANCER CELLS

SAPONINS AS CHOLESTEROL LOWERING AGENT

SAPONINS AS AN IMMUNE BOOST

SAPONINS AS A NATURAL ANTIBIOTIC

SAPONINS BOOST ENERGY.

CLASSIFICATION OF GLYCOSIDES
 SAPONIN GLYCOSIDES
Saponins on hydrolysis yield an aglycone known as "sapogenin".

The so-called NEUTRAL saponins are derivatives of STEROIDS with spiroketal side
chains. The ACID saponins possess triterpenoid structures.