Asam Sulfanilat

Jeanne T. Purba

ALLPPT.com _ Free PowerPoint Templates, Diagrams and Charts

 Pendahuluan

• Kebutuhan akan obat-obatan di Indonesia semakin mening

kat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan
dasar pembuatan obat adalah turunan dari sulfonat.
• Senyawa sulfonat dapat dibuat dengan reaksi sulfonasi. 
• Sulfonasi adalah salah satu jenis reaksi substitusi elektrofi
lik pada senyawa aromatik dengan cara memasukkan gugu
s sulfonat SO3H atau garamnya ke dalam suatu senyawa
organik. Keaktifan cincin benzena terhadap sufonasi akan s
angat bergantung pada jenis substituen yang ada pada cinci
n benzena tersebut
 Asam Sulfanilat

Pengertian Asam Sulfanilat

• Asam sulfanilat merupakan suatu senyawa yang dibu

at dengan cara mereaksikan anilin dan asam sulfat pe
kat.
• Asam sulfanilat merupakan sumber obat-obatan sulfa
yang bersifat sebagai antibacterial agent.
• Kegunaan asam sulfanilat antara lain dapat digunakan
sebagai katalis dalam industri, dapat digunakan seba
gai zat pengemulsi (detergen) dan sebagai bahan da
sar dalam industri farmasi. Asam sulfanilat sendiri pa
da industri farmasi digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan obat-obatan
 Asam Sulfanilat

Beberapa sifat asam sulfanilat:

A. Sifat Fisika :
1.Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarn
a putih.
2.Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
3.Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air unt
uk masuk ke dalam molekul-molekulnya.
4.Berat molekul : 173,19
5.Titik cair : 288°C
6.Titik didih : 172-187°C
7.Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
 Asam Sulfanilat
Beberapa sifat asam sulfanilat:
B. Sifat Kimia
1. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin

NH2 SO3H + H2O NH2 + H2SO4

Asam Sulfanilat Air Anilin Asam Sulfat

2.      Dengan basa akan membentuk garam, dan dapat bereaksi dengan asa
m nitrat menghasilkan p-nitro anilin

NH2 SO3H + HNO3 NH2 NO2 + H2SO4

Asam Sulfanilat As. Nitrat p-nitro Anilin As. Sulfat

3.      Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamide

NH2 SO3H + R C NH2 SO3NH2 + RCOOHNH2

 Asam Sulfanilat

• Pembuatan asam sulfanilat dapat dilakukan berdasa

rkan reaksi sulfonasi  antara anilin dan asam sulfat pe
kat, dimana dalam reaksi tersebut terjadi reaksi substit
usi elektrofilik dan penyerangan dilakukan oleh SO3H.
•  Pembuatan asam sulfanilat dilakukan mengguna
kan metode refluks selama 3 jam. Pembuatan kristal a
sam sulfanilat dapat dilkukan dengan metode kristalisa
si yaitu dengan cara pemanasan dan pendinginan sehi
ngga diperoleh kristal asam sulfanilat.
Mekanisme Reaksi Asam Sulf
anilat
 Mekanisme Reaksi Asam S
ulfanilat
• Mekanisme reaksi di atas yaitu terjadi reaksi substitusi ele
ktrofilik antara anilin dan asam sulfat pekat yaitu terjadi p
rotonasi pada elektron bebas O pada asam sulfat sehingg
a atom O akan menyerang H pada anilin dan anilin akan
kehilangan satu atom H. Kemudian anilin yang kehilanga
n satu atom H akan mengalami resonansi untuk menstabi
lkan senyawanya. Atom C negatif pada gugus benzena an
ilin akan menyerang atom S positif pada asam sulfat sehi
ngga gugus sulfat akan berikatan pada anilin menjadi  pa
ra amino benzen sulfonat.
• Para amino benzen sulfonat yang terbentuk akan mengal
ami resonansi untuk menstabilkan senyawanya lalu atom
N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyer
ang atom H positif sehingga membentuk asam sulfanilat.
 Kegunaan Asam Sulfanilat

Kegunaan asam sulfanilat :

a.       Digunakan sebagai katalis dalam industri
b.      Dapat digunakan sebagai detergent atau sebag
ai zat pengemulsi.
c.       Sebagai zat pendamar ion
d.      Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup)
,pestisida ( untuk membunuh kuman).
e.       Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi