OH

FENO
L
Kelompok 2:
Farida Aisyah 150332600347
Moch. Irfan 150332603494
Abror Rini Puji 150332603179
Astutik Megasani Rohma 150332601191
Santias
STRUKTUR DAN TATANAMA
STRUKTUR
FENOL
Sebagai nama senyawa yang mempunyai rumus C6H5OH

Golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum

ArOH.
O H
FENOL DAN
ALKOHOL
PERSAMAAN PERBEDAA
N
Sama-sama mengandung Pada gol fenol, gugus –OH terikat

gugus –OH langsung pada cincin aromatik

Pada gol alkohol, gugus –OH

Sama-sama dapat diubah
terikat pada rantai alifatik
menjadi eter dan ester
Sebagian besar sifat dan cara

pembuatannya berbeda
 TATA NAMA

Diberi nama dengan sistem IUPAC atau dengan nama trivial

Contoh: O O
H H

Hidroksil benzena (fenol) 1,3-dihidroksilbenzena (resorsinol)

O
H
4-nitrohidroksilbenzena (p-nitrofenol)

H NO2
O

3-meOtiHlhidroksilbenzena (m-metilfenol)

CH3
SIFAT FISIKA
Fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau yang khas.
 SIFAT FISIKA FENOL

Rumus kimia C6H5OH

Massa molar 94,11 g.mol-1

Wujud Padatan kristal transparan

Densitas 1,07 g/cm 2

Kelarutan dalam air 8,3 g/100 mL (20⁰C)

9,95 (di air)

Keasaman (pKa )
29,1 (di asetonitril)
SIFAT KIMIA
1. Keasaman Fenol

Ka = 1,1x 10-10
pKa = 9,95

CH3CH2OH CH3CH2O- + H+
Ka = 1,3 x 10-16
pKa = 15,9

Tetapan ionisasi fenol 106 kali lebih besar dari etanol

Adanya delokalisasi muatan negatif, stabilitas
meningkat, keasaman bertambah kuat.
 Substituen pada fenol
Halogen Gugus nitro

Sifat : menarik elektron

Kerapatan elektron dalam cincin benzena

berkurang Memperlemah ikatan O-H

Mempermudah H+ lepas dari ikatan O-H

2. Reaksi Asam Basa Pada
Fenol
Fenol merupakan:

Asam lemah

Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam yang

kuat

larut dalam air

Fenol Natrium Fenoksida
(natrium fenolat)
3. Pembentukan Eter (Sintesis Williamson)
4. Pembentukan Ester

Fenol dapat diubah menjadi ester melalui reaksi dengan asam

klorida atau anhidrida asam.

Bila ester dari fenol dipanaskan dengan AlCl3 dalam pelarut CS2,

maka gugus asil bermigrasi dari atom C fenolik ke posisi orto atau
para.

Sering digunakan sebagai pengganti reaksi asilasi langsung dalam

sintesis keton fenolik
Reaksi penataan ulang Fries
5. Substitusi pada Inti
Gugus -OH dalam fenolgugus pengaktif kuat dalam reaksi substitusi elektrofilik
cincin aromatik dan pengarah orto-para.

Contoh reaksi substitusi elektrofilik pada golongan fenol:

6. Reaksi
Kolbe
Reaks
Garam fenolat i karbondioksida

Substitusi hidrogen pada cincin oleh gugus –

COOH

Asam hidroksibenzoat / asam salisilat

Reaks
i

Natrium
Natrium Asam
fenoksida
salisilat
(natrium
salisilat

fenolat)
7. Reaksi Reimer-tiemann
Reaks
fenol
i
Kloroform+Larutan
NaOH T = 700C

Memasukkan gugus –CHO pada cincin aromatik dengan posisi

orto terhadap gugus –OH fenol

menghasilkan

salisilaldehida
Penyederhanaan Reaksi

Salisilaldehida
8. Reaksi Fenol Dengan Formaldehida
Cara memperoleh polimer sintetik

Reaksi
fenol Formaldehida Suasana asam / basa

Sejumlah cincin fenol diikat bersama gugus –CH2

Menghasilkan senyawa dg berat tinggi

Resin fenolformaldehida (Bakelite)

Reaks
i
Tahapan Pembentukan Polimer Bakelite
1. Reaksi fenol dengan formaldehida membentuk orto-

hidroksimetilfenol atau para-hidroksimetilfenol

2. Reaksi hidroksimetilfenol dengan fenol lain disertai lepasnya air,

untuk membentuk senyawa yang kedua cincin fenolnya

dihubungkan gugus –CH2

Struktur Produk
PEMBUATAN FENOL
Meleburkan Garam Natrium
Arilsulfonat Dengan NaOH

Contoh :

C6H5SO3Na + C6H5ONa + Na2SO3 +

2NaOH Natrium
H2O
fenolat
Natrium
fenilsulfonat
H+

C6H5ONa C6H5OH + Na+

Natrium
Fenol
fenolat
Hidrolisis Garam
Diazonium
Contoh
:

C 6H 5N +2HSO -4+ H O C6H5OH + N2 +

Garam benzena
2
diazonium
H2SO4
hidrogensulfat
fenol
Dengan Proses
Dow
Dengan Oksidasi Kumena
Merupakan cara yang lazim digunakan dalam industri.

Dengan oksidasi oleh udara, kumena diubah menjadi kumena hidroperoksida, yang selanjutnya

dengan larutan asam dalam air diubah menjadi fenol dan aseton, melalui reaksi penataan

ulang.
TERIMAKASI
H