Aktivitas katalis Cu2+/ zeolit pada Sintesis 4

piepridinhenyl enones di bawah Microwave

bebas sinar iradiasi aldol kondensasi yang
ramah lingkungan

KELOMPOK 2 :

Rizki Fauziah 062115039

Apriani 062118037
Findi Yuniarti 062118054
Erdiana Putri Pertiwi 062118057
Adinda Jeihan Rania .S 062118078
KONDENSASI ALDOL DENGAN KATALISASI Cu2+ / ZEOLIT SINTESIS GREENER ENON 4’-
PIPERIDINOFENIL

Article history:
Received 3 August 2019
Received in revised form 5 December 2019
Accepted 15 December 2019
Available online/Published 6 January 2020

K. Ranganathan a, D. Kamalakkannan b, R. Suresh b, S.P. Sakthinathan b, R. Arulkumaran b, R.

Sundararajan b,
Manikandan c, P. Venkatachalam d,e, S. Rajalakshmi f, I. Muthuvel g,h, G. Thirunarayanan g,⇑
a Department of Chemistry, P. T. Lee Chengalvaraya Naicker College of Engineering & Technology,
Oovery, Kanchipuram 631 502, India
b PG and Research Department of Chemistry, Government Arts College, C-Mutlur, 608 102
Chidambaram, India
c Department of Chemistry, Thiruvalluvar Arts and Science College, Kurinjipadi, 607 302, India
d Department of Physics, Annamalai University, Annamalainagar 608 002, India
e Department of Physics, Periyar Arts College, Cuddalore 607001, India
f Department of Physics, University College of Engineering, Panruti, Anna University, India
g Department of Chemistry, Annamalai University, Annamalainagar 608 002, India
h Department of Chemistry, MR Government Arts College, Mannargudi 614001, India
ABSTRAK
4’ -piperidinophenyl tersubstitusi dapat disintesis dari kondensasi
lintas-aldol antara 4-piperidionfenil metil keton dan benzaldehida
yang mana akan tersubstitusi menggunakan metode padat yang
dikatalisasi dengan microwave irradiation menggunakan aktivitas
katalis Cu2 + / Zeolite.

Tujuan Penelitian :

Mengetahui struktur chalcones dianalisis oleh

sifat fisiko-kimia dan data spektroskopi

Mengamati pengaruh aktivitas katalis zeolite

Cu2+

Mengaplikasikan metode reaksi aldol pada 4 ’

-piperidinophenyl dengan menggunakan katalis
zeolite Cu2+
KONDENSASI
ALDOL
Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil ,
Dasar ion katalis / hidroksida diregenerasi pada langkah terakhir yang menggunakan katalis.

O CH3

X
O H O

Cu2+/ Zeolite
+ MW, 450W, 8-10m
N
benzaldehyde

1-(4-(piperidin-1-
yl)phenyl)ethanone

styryl-4' -piperidinophenyl
ketones
1-(4-(piperidin-1-yl)phenyl) ethanone
H
O CH3
O
C H
Pada reaksi kondensasi aldol
tersebut keton (enolat)
H
O H sebagai nukleofili yg
menyerang aldehida
O H aromatik. enolatnya itu
N sebagai nukleofili menyerang
N
bagian C gugus aldehida lalu
ikatan rangkap O di gugus
aldehida lepas satu sehingga
bertambah muatannya
benzaldehyde -H2O
setelah itu berikatan dengan
atom hidrogen dari enolat
X
menjadi H2O dehidrasi
O hasilnya terbentuk produk itu

Styryl-4’-piperidinophenyl
ketones
 Zeolit ​Cu-Y. Zeolit ​dapat bertindak sebagai katalis, asam
Brønsted, serta zat pengoksidasi. Salah satu sifat
penting yang memungkinkan zeolit ​untuk bertindak
sebagai katalis adalah kemampuannya untuk bertukar
kation tanpa mengganggu struktur kristal. Zeolit ​Cu-Y
telah terbukti mengkatalisasi etilasi benzena karena sifat
asamnya. Keasaman zeolit ​ini ditentukan oleh studi
Cu-zeolite Y spektroskopi inframerah dan membandingkan frekuensi
getaran gugus hidroksil karena keasaman Brønsted
mereka berasal dari gugus hidroksil yang melekat
padanya. Gugus hidroksil yang lebih mudah di dapat
menunjukkan lebih banyak sifat asam. Zeolit ​tembaga
juga bertindak sebagai agen pengoksidasi transfer
elektron terbukti terjadi pada ion tembaga.
 INSTRUMENTATIONS

X-ray diffraction
spectroscopy FT-IR spectroscopy
  Spektroskopi NMR berhubungan
dengan karakter inti dari suatu atom
dalam suatu molekul yang dianalisis.
 Dalam mempelajari NMR, digunakan
suatu senyawa sebagai pembanding
yaitu TMS (Tetrametilsilana) atau
(CH3)4Si. TMS biasanya langsung
ditambahkan ke dalam larutan
sampel yang akan diuji.
 Dalam interpretasinya, akan
ditemukan beberapa pola pemisahan
pada peak diantaranya adalah
singlet, doblet, triplet, dan kuartet.

NMR (Nuclear Magnetic Resonance)

AKTIVITAS KATALIS
KESIMPULA
N

Katalis Cu2+ Zeolit dikarakterisasi dengan baik dan efek katalitik diselidiki oleh sintesis 4 ’
-piperidinophenyl chalcones dengan metodologi sintetis bebas pelarut dan konvensional.
Katalis ini efektif untuk kondensasi ini dan terbukti dengan produk yang diperoleh lebih
dari 85%. Produk dikonfirmasikan oleh parameter kuantitas fisikokimia, ultraviolet,
inframerah, NMR dan data spektroskopi massa. Data-data ini dikonfirmasi dengan
disintesis 4’- enones piperidinophenyl.
DAFTAR
PUSTAKA
● G. Thirunarayanan, G. Vanangamudi, Synthesis of some 4-bromo-1-naphthyl chalcones
using silica-sulfuric acid reagent under solvent free conditions, Arkivoc 12 (2006) 58–64.
● C.L. Perin
, K.L. Chang, The complete mechanism of an aldol condensation, J. Org. Chem. 81 (13) (2016) 5631–5635 .
● G. Thirunarayanan, S. Vijayakumar
, Solvent-free synthesis and antimicrobial potential of some (2E)-4-methoxyphenyl chalcones
, Der. Pharm. Chem. 10 (2018) 43–47.
● R.C.M. Alves Sobrinho, P.M. de Oliveira, C.R. Montes D’Oca, D. Russowsky, M.G. Montes D’Oca
, Solvent-free Knoevenagel reaction catalysed by reusable pyrrolidinium base protic ionic liquids (PyrrILs
): synthesis of long-chain alkylidenes, RSC Adv. 7 (2017) 3214–3221.
● S. Kobayashi, H. Kiyohara
, M. Yamaguchi, Catalytic silicon-mediated carbon– carbon bond-forming reactions of unactivated
amides, J. Am. Chem. Soc. 133 (2011) 708–711.
● W. Li, W. Wu, J. Yang, X. Liang, J. Ye, Asymmetric direct Michael addition of acetophenone to a,b
-unsaturated aldehydes, Synthesis (2011) 1085–1091.
● G.A. Morris, S.B.T. Nguyen, A general route to pyridine-modified salicylaldehydes
via Suzuki coupling, Tetrahedron Lett. 42 (2001) 2093–2096.
● Z. Wang, L. Xu, Z. Mu, C. Xia, H. Wang, Efficient Darzens
condensation reactions of aromatic aldehydes catalyzed by polystyrene-supported phase-transfer catalyst, J.
Mol.
Catal. 218A (2004) 157–160.
 THANK
S
Does anyone have any
questions?