ALKILASI

Ir.Titik Mahargiani ,M.T.

ALKILASI
• Adalah proses memasukkan radikal alkil secara subtitusi atau adisi
kedalam senyawa organik.

• Selain alkil  bisa juga radikal aril, misal benzil

Jenis-jenis alkilasi ada beberapa macam
tergantung pada ikatannya:
1. Subtitusi H pada senyawa C
Bila H pada aromatik  alkilasi pada inti. C dari alkil terikat pada C dari
senyawa aromatik atau alifatik. Jadi merupakan alkilasi
C ke C
(CH3)3C - CH2 CH(CH3)2 , dari H3C – CH2 – CH3

2. Subtitusi H yang terikat pada N

Alkil terikat pada N yang bervalensi 3
C6H5 – N – (CH3)2 , dari C6H5NH2
3. Subtitusi H pada gugus karboksil dalam alkohol atau phenol.
alkil terikat O.
C2H5 – O – C2H5 dari C2H5OH
4. Adisi alkil halida atau alkil ester terhadap senyawa N
Ikatan alkil terhadap N dan N valensi 3 sering berubah-ubah menjadi
ikatan valensi 5
C6H5N – (CH3)3 Cl dari C6H5NH3Cl

5. Senyawa logam alkil

Alkil terikat pada logam
Pb (C2H5)4
• Alkilasi banyak digunakan dalam industri minyak bumi  membuat
bahan bakar sintetis.
• Dalam industri zat warna (anilin menjadi dimetil anilin)
• Dalam obat-obatan  sintesis anestesi

Radikal alkil yang banyak digunakan:

metil, etil, propil, butyl, amil dan heksil
Zat-zat pengalkilasi
1. Olefin : etilen, propilin, butilin
RH harus besar karena olefin mudah mengalami polimerisasi
2. Alkohol : ROH, metanol, etanol
3. Alkil halogenida : RX
RH + R1X RR1 + HX
RNa + R1X RR1 + NaX
R1(OH) + HX H1X + H2O
Zat yang dialkilasi
• Alkana (normal & iso)
• Amina (N)
• Alkohol (misal untuk pembuatan eter)
• Phenol & aromatik lain
TERMODINAMIKA
• Reaksi alkilasi karbon  lambat & kesetimbangan tidak tercapai
 reaksi eksotermis
Usaha memperbanyak hasil :
1. Suhu
Tergantung sifat reaksi ekso / endotermis
2. Pereaksi  berlebihan
a. RH + RCH = CH2 : RH berlebihan
b. RNH2 + R1OH : R1OH berlebihan
c. ROH + R1X : R1X berlebihan
3. Menghilangkan salah satu hasil
RNH2 + R1OH  RNHR1 + H2O , H2O dihilangkan
4. Tekanan diperbesar
- reaksi a  menguntungkan
- reaksi b & c  tidak begitu menguntungkan
KINETIKA
Mempercepat reaksi dengan cara :
1. Katalisator
Digunakan senyawa bersifat asam : H2SO4, HCl, HF
- reaksi b  Al2O3
- reaksi c  NaOH untuk mengikat HX
2. Konsentrasi zat pereaksi
reaksi lambat  C sebesar – besarnya
reaksi a  RCH = CH2 tidak boleh terlalu pekat  polimerisasi
reaksi b  R1OH pekat dan anhidrid
3. Pengadukan
• Efek Alkilasi
Alkilasi bermanfaat dalam bidang:
- Bahan bakar motor
- Obat-obatan
- Zat warna
- Pelarut

Bahan bakar motor

angka oktan yang tinggi diperoleh dengan cara Alkilasi sehingga membentuk
rantai bercabang

Pada deret alifatik paraffin

Parafin suhu rendah  mudah menguap  efek narkotik
parafin suhu tinggi  tidak ada efek narkotik
ESTERIFIKASI
Ir. Titik Mahargiani, MT.
• Yaitu : proses pembentukan ester, sebagai bahan :
- pelarut
- peledak
- bahan dasar zat lain

Zat – zat yang bereaksi dalam esterifikasi dikelompokkan :

I. Alkohol + asam organik
II. Alkohol + turunan asam organik
- ester
- anhidrida
- klorida asam
- amida
- nitril
III. Alkohol + asam anorganik
IV. Adisi senyawa jenuh & tidak jenuh
I. Esterifikasi Alkohol & Asam Organik
O est O
ROH + HOC R1 R 1C + H2O
hidrolisis OR

Alkohol yang dipakai hampir semua adalah alkohol. Panjang rantai

mempengaruhi kereaktifan dari alkohol, makin panjang makin tidak
reaktif, karena semakin besar mol bereaksi semakin sukar bergerak.
Makin komplek molnya makin sukar bergerak.
TERMODINAMIKA
O est O
• 
R1 hidrolisis OR

Dibutuhkan tenaga

Timbul tenaga
Usaha untuk memperbesar hasil :
1. Salah satu pereaksi dibuat berlebihan, biasanya alkohol
2. Mengikat salah satu hasil  dengan cara penyulingan
a. penyulingan biasa
b. penyulingan dengan membentuk campuran Azeotrop
missal : asam asetat + etanol  etil asetat
3. Suhu
karena panas maka   suhu tidak banyak berpengaruh
KINETIKA
r = k [Alkohol] [asam]

Usaha untuk mempercepat reaksi :

• Konsentrasi diperbesar
Asam dibuat pekat, alkohol 100%
• A diperbesar
- fase cair : dengan pengadukan
- fase gas : dengan aliran turbulent
• Memperkecil E dengan katalisator  biasanya asam
II. Esterifikasi Turunan Asam Organik
1. ASIDOLISIS
O O O O O

R – C – OR1 + R2 – C – OH  R2C – OR1 + RC – OR1 + RC-OH

ester baru

2. INTERESTERIFIKASI
O O O O

R – C – OR1 + R1 – C – OR2  R – C – OR2 + R – C – OR1

ester ester ester baru ester baru
Banyak dijalankan dalam industri terutama untuk menghasilkan gliserol
3. ALKOHOLISIS / TRANSESTERIFIKASI
O O

R – C – OR1 + R2OH  RC – OR2 + R1OH

ester alcohol ester baru alcohol baru

Usaha mempercepat reaksi :

- pemakaian katalisator
misal : alkoholisis memakai katalisator RONa
RONa  RO- + Na+ O

RO- mudah mendekati R – C – OR1

 TUGAS ( PR )

1. Apa keuntungan dan kerugian reaksi oksidasi menggunakan udara.

2. Jelaskan perbedaan dan persamaan hasil jika minyak dihidrolisis menggunakan
katalisator asam atau basa.
3. Apa fungsi proses alkilasi dalam industri.
4. Pada proses esterifikasi alkohol dengan asam organik, biasanya dipilih alkohol yg
mempunyai rantai pendek, mengapa demikian jelaskan.
5. Pada proses esterifikasi jelaskan perbedaan proses Interesterifikasi dan
Transesterifikasi dan berikan contoh.