STEREOKIMIA

Denis Tesalonika 1808551054

Manik Sriarum 1808551059
Apa itu
stereokimia ?
Studi mengenai molekul-
molekul dalam tiga dimensi
(McMurry, 2010)

Gambar 1. Stereokimia dari reaksi Sn1

(McMurry, 2010)
Apa itu
stereokimia ?

Gambar 2. Jenis isomerisme

(Cairns, 2008)
Isomer geometri
atau cis-trans
geometri cis-trans geometri
Awalan cis- ( "di sisi yang sama") dan trans- ("seberang")
dalam bahasa latin digunakan untuk membedakan keduanya.
Isomer geometri adalah sebuah bentuk stereoisomerisme
yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah
molekul.
Isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak
dapat berputar
 CONTOH CIS-TRANS GEOMETRI

Ada dua isomer 1,2-dimetilsiklopropana yang berbeda: satu

dengan gugus metil pada sisi cincin yang sama (cis) atau (Z
dalam german zusammen) dan yang lainnya dengan gugus
metil pada sisi berlawanan dari cincin (trans) atau (E dalam
german entgegen) . Kedua isomer tidak saling bertukar
(McMurry, 2010) (Cairns, 2008).
 CONTOH CIS-TRANS GEOMETRI DALAM BIDANG
KEFARMASIAN

Obat antikanker tamoxifen adalah contoh penting dari obat

yang bersifat trans sehubungan dengan kelompok fenil, tetapi
juga (Z) ketika prioritas Cahn – Ingold-Prelog digunakan
(Cairns, 2008).
KONFORMASI MOLEKUL /
ISOMERISME KONFORMASI

Pengaturan atom yang berbeda yang

dihasilkan dari rotasi ikatan disebut
konformasi, dan molekul yang memiliki
pengaturan yang berbeda disebut isomer
konformasi. Tidak seperti isomer
konstitusional, konformer yang berbeda
biasanya tidak dapat diisolasi karena mereka
saling bertukar terlalu cepat.
(McMurry, 2010)
 CONTOH KONFORMASI MOLEKUL

Berikut adalah dua konformasi etana. Rotasi di

sekitar ikatan tunggal C-C mengubah konformasi
yang berbeda.
 MENURUT MCMURRY 2010, ADA DUA CARA BERBEDA
UNTUK MEREPRESENTASIKAN KONFORMASI MOLEKUL

"sawhorse representation" memperlihatkan

molekul dari sudut miring, sedangkan "newman projection" memperlihatkan molekul
berakhir. Model molekuler dari "newman projection" tampak pada awalnya memiliki
enam atom yang terikat pada satu karbon. Sebenarnya, karbon depan, dengan tiga atom
hijau yang menempel, berada tepat di depan karbon belakang, dengan tiga atom merah
yang terpasang.
 KIRALITAS
(CHIRALITY)

Molekul yang tidak identik dengan bayangan cerminnya disebut kiral (ky-
ral, dari bahasa Yunani cheir, yang berarti "tangan"). Penyebab paling umum
(bukan satu-satunya) kiralitas dalam molekul organik adalah adanya atom
karbon yang terikat pada empat kelompok berbeda. Misalnya, atom karbon
pusat dalam asam laktat. Karbon semacam itu disebut sebagai stereosentris,
atau pusat kiralitas. KIRALITAS adalah properti dari seluruh molekul,
sedangkan pusat kiralitas adalah penyebab kiralitas.
(McMurry, 2010)
 MENDETEKSI MOLEKUL KIRAL

5-bromodekana adalah molekul kiral karena empat

kelompok berbeda terikat pada C5 (ditandai dengan
asterisk). Substituen butil sangat mirip dengan
substituen pentil, tetapi tidak identik. Perbedaannya
tidak terlihat sampai empat karbon dari pusat
kiralitas, tetapi masih ada perbedaan.
 MOLEKUL YANG
MEMPUNYAI LEBIH DARI 1
PUSAT
SENYAWA YANG KIRAL YANG SAMA
MEMILIKI STEREOKIMIA
PADA SATU PUSAT KIRAL TETAPI BERBEDA STEREOKIMIA
PADA YANG LAIN DIKENAL SEBAGAI DIASTEREOISOMER.

CONTOH :

(CAIRNS, 2008)
Diastereoisomer
DIASTEREOISOMER (TIDAK SEPERTI ENANSIOMER) MEMILIKI SIFAT FISIK
YANG BERBEDA SEPERTI TITIK DIDIH, KEPADATAN, DLL. PERBEDAAN
ANTARA DIASTEREOISOMER INI DAPAT DIMANFAATKAN UNTUK
MENYELESAIKAN (ATAU MEMISAHKAN) CAMPURAN ENANSIOMER.

CONTOH :Sepasang alkohol enansiomerik terselesaikan melalui reaksi

dengan anhidrida ftalat dan basa murni optik untuk membentuk sepasang
garam diastereoisomer. (Cairns, 2008)
 DAFTAR PUSTAKA
Cairns, D. (2008). Essential of Pharmaceutical Chemistry. Third
edition. London: Pharmaceutical Press.
McMurry, J. E. 2010. Fundamentals of Organic Chemistry, 7th ed.
America : Pretince Hall.