Analisis Jurnal

KESEHATAN:
ANTIKANKER
KELOMPOK 1
Amalina Sumantri (1172080004)
Dzulfitri Andriawati (1182080016)
Erlinda Amalia (1182080017)
Kapita Selekta Kimia Bahan Alam
Erna Siti Solihah (1182080018)
Fitri Yati Sa’diah (1182080019)
PENDIDIKAN KIMIA
 PENGERTIAN

Apa itu kanker?

▰ Di Indonesia, penyakit ini merupakan penyebab kematian dengan

kecenderungan yang semakin meningkat.
▰ Kanker merupakan suatu penyakit yang ditandai dengan adanya kerusakan
dan ketidaknormalan gen yang mengatur pertumbuhan dan deferensiasi
sel-sel yang mengakibatkan timbulnya mutasi genetik yang sangat
potensial menghasilkan sel kanker.
▰ Umumnya obat kanker yang berasal dari senyawa kimia sintetik bekerja
tidak selektif karena memiliki mekanisme kerja merusak DNA.
2
 STUKTUR SENYAWA

• Sejumlah penelitian: Banyak tanaman obat yang

mengandung antioksidan dalam jumlah besar.
• Efek antioksidan terutama disebabkan karena adanya
senyawa fenol seperti flavonoid, dan asam fenolat.
• Sejumlah tanaman obat yang mengandung flavonoid
telah dilaporkan memiliki aktivitas antioksidan,
Gambar struktur umum flavonoid antibakteri, antivirus, antiradang, antialergi, dan
antikanker.

 Efek antioksidan senyawa ini disebabkan oleh penangkapan radikal bebas

melalui donor atom hidrogen dari gugus hidroksil flavonoid.
 Flavonoid menjadi perhatian karena peranannya bersifat obat dalam
pencegahan kanker dan penyakit kardiovaskular. 3
Beberapa spesies Artocarpus (Moraceae) mengandung banyak flavonoid,
fenol, steroid, tanin, saponin, dan triterpenoid. Senyawa tersebut memiliki
berbagai aktivitas seperti antimikroba, antijamur, antivirus, antidiabetes,
antikanker, antimalaria, antiinflamasi, dan antioksidan
 Di Indonesia, Artocarpus dikenal sebagai jenis nangka yang ditandai
dengan pohon tinggi dengan getah putih di semua bagian tanaman, kayu
keras, buah berdaging dengan banyak biji.

 Beberapa spesies dari genus Artocarpus: sukun (Artocarpus altilis)

cempedak (Artocarpus integer), kluwih (Artocarpus camansi), nangka
(Artocarpus heterophyllus), dan banyak spesies Artocarpus juga digunakan
dalam obat-obatan herbal.

4
Pada kemajuan terbaru dari karakterisasi senyawa timbal antikanker dari bahan
terpilih tumbuhan tingkat tinggi.
Produk alami ini telah diisolasi dari genus Artocarpus (Moraceae) sebagai
potensial agen antikanker.

 Dalam proyek kolaboratif, ekstrak ranting Artocarpus rigida Blume

(Moraceae), dikumpulkan di Indonesia.
Dengan menggunakan kromatografi kolom, beberapa flavonoid terprenilasi tipe
benzoxanthone sitotoksik dan analog nonsitotoksiknya, ditemukan sitotoksik
terhadap sel kanker usus besar manusia.

5
Figure Structures of benzoxanthone-type prenylated flavonoids (1−8) isolated from the twigs of 6
Artocarpus rigida and of artonin E (9).
 KANDUNGAN SENYAWA AKTIF

NANGKA

▰ Kandungan kimia pada kayu nangka yaitu, morin, sianomaklurin flavon dan tanin.
▰ Pada kulit kayu terdapat senyawa flavonoid yaitu morusin, artonin E,
sikloarbilosanton dan artonol B.

7
 KANDUNGAN SENYAWA AKTIF

▰ SUKUN (Artocarpus Altilis) ▰ Senyawa yang terdapat di

- Pada daun terdapat senyawa saponin, dalam ekstrak etil asetat
polifenol, steroid, tannin dan flavonoid tergolong geranil flavonoid.
- Pada bagian batang dan akar terdapat ▰ Menghambat pertumbuhan
senyawa flavonoid. sel adenokarsinoma paru-
- Pada 50 mg ekstrak etil asetat : 0,5554%. paru (SPC-A1), sel
Tergolong geranil flavonoid karsinoma kolon (SW-480),
- Ekstrak metanol : 0,3727% sel karsinoma hati (SMMC-
- Ekstrak etanol : 17,74 mg/kg 7721).
- Etil : 3,7%
8
CARA KERJA FLAVONOID

▰ Flavonoid dapat bekerja sebagai

SERMs (Selective Estrogen
Modulators)
▰ Flavonoid memiliki cincin
fenolik sebagai prasyarat untuk
mengikat reseptor estrogen .
▰ Mekanisme SERMs berinteraksi
dengan reseptor estrogen serupa
dengan mekanisme tamoxifen.

9
 STRUKTUR ARTOCARPUS DENGAN
BIOAKTIVITASNYA

▰ Kanker merupakan penyebab kematian dengan

urutan ke-2 di dunia dengan persentase sebesar
13% setelah penyakit kardiovaskular.
▰ Beberapa tanaman yang dapat dikembangkan
sebagai agen kemoterapi antikanker adalah
tanaman genus Artocarpus (sukun, nangka dan
kluwih).
▰ Ekstrak metanol daun sukun mengandung
sejumlah flavonoid yaitu geranyl
dihydrochalcones yang terbukti mempunyai
aktivitas sitotoksik pada sejumlah sel kanker
seperti pada sel adenocarcinoma, sel kanker
kolon, dan sel kanker heptocellular. Ekstrak
metanol daun sukun mengandung senyawa
metabolit sekunder berupa steroid dan flavonoid.
▰ Ekstrak metanol daun nangka kaya
akan senyawa flavonoid dan fenol.
Ekstrak metanol buah nangka yang
tersaponifikasi dengan kalium
hidroksida mengandung senyawa
β-karoten dan kuersetin.
▰ Ekstrak diklorometan daun
kluwih mengandung senyawa
β-sitosterol, stigmasterol dan
phytol. Isolasi biji kluwih
menghasilkan senyawa lektin.
Isolasi ekstrak metanol kulit
batang kluwih mengandung
senyawa flavonoid khas untuk
golongan flavanon.
Senyawa flavonoid terbukti secara klinis memberikan efek antikanker dengan berbagai mekanisme
aksi seperti induksi apoptosis, inhibisi angiogenesis, inaktivasi karsinogen dan antiproliferasi.
Senyawa tersebut terakumulasi di dalam ekstrak tanaman sukun (Artocarpus altilis), nangka
(Artocarpus heterophyllus) dan kluwih (Artocarpus camansi).
Penelitian menunjukkan bahwa ekstrak metanol daun sukun (Artocarpus altilis) mengandung
sejumlah flavonoid yaitu geranyl dihydrochalcones yang terbukti mempunyai aktivitas sitotoksik pada
beberapa sel kanker seperti pada sel adenocarcinoma (SPC-A-1), sel kanker kolon (SW-480) dan sel
kanker hepatocellular (SMMC-7721). Tanaman lain yang telah diteliti aktivitas sitotoksiknya adalah
tanaman nangka (Artocarpus heterophyllus). Ekstrak etanol ranting dan daun nangka diketahui
mengandung senyawa turunan flavonoid, yaitu artocarpin. Ekstrak ini mempunyai aktivitas sitotoksik
pada sel kanker prostat PC-3 dan sel kanker paru-paru H460.
Tanaman kluwih (Artocarpus camansi) juga telah diteliti aktivitas sitotoksiknya. Ekstrak etanol daun
kluwih yang mengandung senyawa flavonoid menunjukkan aktivitas sitotoksik pada sel kanker kolon
(HCT116), sel kanker paru-paru (A549), dan sel kanker payudara (MCF-7).
Analisis jurnal
SIKLOKOMUNOL ISOLATION FROM
BREDFUIT LEAVES Artocarpus altilis
(PARKINSON) FOSBERGAND ITS
ACTIVITY AS ANTICANCER AGENT

14
 PENDAHULUAN

• Tanaman sukun Artocarpus altilis (PARKINSON)

termasuk kedalam family artocarpus terdapat pada daerah tropis
• Daun sukun dijadikan obat tradisional
• (Wang, dkk) melaporkan bahwa adanya potensi penghambatan pertumbuhan sel
kanker dari ekstrak etil asetat dari daun sukun
• Senyawa sebagai agen antikanker didalam ekstrak etil asetat daun sukun tergolong
geranil flavonoid
• Lin dan shieh telah mengisolasi 4 senyawa pyranolflavonoid dari kulit akar dari
kerabat sukun yaitu Artocarpus Communis
15
 METODE

Pengumpulan sampel
Daun sukun dikumpulkan dan diidentifikasi dilaboratorium
Ekstraksi
 Daun sukun kering diekstraksi dengan etanol 70% menggunakam maseartor
selam 3 hari
 Esktrak etanol dipekatkan dengan rotavor sehingga diperoleh masanya 200
gram
 Ekstrak etanol dipartisi dengan dengan petroleum eter (2:1)
 Membuat ekstrak etil asetat
 Ekstrak etil asetat dipekatan dengan rotavor sehingga diperoleh masanya 78 16
gram
 Metode

Fraksinasi
 Ekstrak etil asetat difraksinasi dengan kromatografi kolom silica gel dengan
gradient elusi eluen heksan-etil asetat (maksimal 8:2) sehingga diperoleh 61
fraksi
 Fraksi 40 hingga 61 dikumpulkan (0,4 g) dan difraksinasi kembali dengan
gradient elusi heksan- etil asetat sehingga diperoleh senyawa Kristal berwarna
kuning
Identifikasi
 kristal diidentifikasi dengan LC-MS 1H-NMR dan 13C-NMR spektometer
17
 Metode

Uji aktivitas antikanker dengan MTS

 Sel lini kanker manusia T47D dan MCF-7 ditumbuhkan kedalam sumur
pda 96-well plate dengan jumlah 5 x 10^4 sel per sumur dan diinkubasi
pada suhu 370 selama 24 jam
 Sel diberi perlakuan berbagai konsentrasi sampel dan doksorubin sebagai
control postif dan yang tidak diberi perlakuan sebagai kontol negative
 Jumlah sel yang hidup diukur dengan alat microplate reader labsystem
multiskan MS dengan panjang gelombang 490 nm
18
Hasil pembahasan

Identifikasi 1H-NMR dan 13C-NMR dan LC-

MS
• Spektrum 1H-NMR dari senyaw AA3 mengindikasikan
adanya 2 vinil metil serta dua doblet. Sinyal proton aromatic
tipe ABC terdeteksi. Ditemukan gugus hidroksil. Ditemuka
double meta couple
• Hasil analisa senyawa AA3 dengan LC-MS menuunjukan
bahwa masa adalah 351,96

19
Hasil pembahasan

Identifikasi 1H-NMR dan 13C-NMR dan LC-

MS
• Senyawa AA3 merupakan senyawa golongan pyranolflavonoid
-yakni siklokomunol atau 3,8,10-Trihydroxy-6-(2 methyl-1-
propenyl)-6H, 7H- [1] benzopyranol [4,3 b] [1] benzopyran-7-
one
• Randemen senyawa siklokomunol ini adalah 0,017% dari
ekstrak daun sukun kering

20
 Hasil Pembahasan

▰ Uji aktivitas
antikanker

•  aktivitas antikanker dari siklokomunol terhdap 2 tipe sel kanker payudara manusia yakni MCF-7 dan T47D memiliki daya hambat
yang berbeda
• Nilai Ic 50 siklokomunol terhadap sel MCF-7 lebih tinggi dua kali dari pada nilai Ic 50 terhadap sel T47D
• Senyawa siklokomunol memiliki kativitas antikanker walaupun tidak kuat
• Nilai Ic50 siklokomunol terhadap sel MCF-7 adalah 75,46 dan Nilai Ic50 siklokomunol terhadap sel T47D adalah 36,20 dengan
inkubasi selam 48 jam 21
Kesimpulan

Hasil penelitian menunjukan bahwa pada daun sukun

(Artocarpus altilis ) terdapat senyawa siklokomunol yang
memiliki sifat antikanker. Randemen senyawa siklokomunol
adalah 0,017% dari ekstrak daun sukun kering. Nilai Ic50
siklokomunol
▰   terhadap sel MCF-7 adalah 75,46 dan Nilai Ic50
siklokomunol terhadap sel T47D adalah 36,20 dengan inkubasi
selam 48 jam

22
THANKS!
Any questions?

23