Kimia organik

“senyawa aromatik polisiklik

dan aromatik heterosiklik”
Oleh : kelompok 5
SAFWAN AFANDI
Wawan Hasfi
Vina Apriani
 Senyawa aromatik
Apa itu senyawa aromatik ?????
 senyawa aromatic adalah golongan senyawa hidrokarbon siklik (rantai tertutup).
 Senyawa aromatic umumnya terdiri dari 6 kofigurasi atom atau dikenal dengan cincin benzene
 Beberapa senyawa aromatik merupakan turunan benzene
 Hidrokarbon aromatic dapat berupa monosiklik atau polisiklik
 Senyawa aromatic yang buukan merupakan turunan benzene disebut dengan heterosiklik/heteroarene
Contoh senyawa aromatic (benzene) C6H6
 Senyawa aromatik polisiklik
 Senyawa aromatik polisiklik hanya mengandung atom karbon dan hidrogen yang terdiri dari
dua atau lebih cincin aromatik
 Senyawa aromatik polisiklik dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-
atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan.

 Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannya berbentuk zat padat.
 Contoh paling sederhana senyawa aromatic polisiklik dalam kehidupan sehari hari adalah
naftalena yang digunakan sebagai pengusir ngengat.
 Tata nama senyawa aromatic polisiklik
 Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang berbeda dengan
penomoran pada benzena atau sikloalkana.
 Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan
dengan huruf unani (α dan β). 
 Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa (α), posisi
berikutnya adalah beta (β).
 Kereaktifan senyawa aromatic polisiklik

 Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi, dan substitusi
dibandingkan senyawa benzene.
 Reaksi oksidasi
Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida.
Persamaan reaksinya :
 Ini apa….???? entar kami jelasin ges……

Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatu kuinon. Reaksinya :
 Ini lanjutannya ya ges….

 Reaksi reduksi
Berbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi (direduksi) parsial pada
tekanan dan suhu kamar.

Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada
suhu dan tekanan tinggi
 Ini apa lagi …….??? Mari kita bahas sama sama
  Reaksi subtitusi

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi daripada benzena.
 Naftalena mengalami reaksi substitusi terutama pada posisi atom karbon nomor-1.
 Beberapa contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi.
 Reaksi subtitusi brominasi
Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada suhu kamar menggunakan
katalis FeBr3.
Br2 + FeBr3 FeBr4- + Br+
FeBr4- ⇌ FeBr3+ +Br-
 Ini lanjutan……

 Reaksi subtitusi sulfonsi

Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasi benzena.
 Senyawa aromatik heterosiklik
Apa itu senyawa aromatic heterosiklik…..?????
 Senyawa aromatic heterosiklik adalah senyawa hidrokarbon siklik yang didalam rantai lingkarnya terdapat atom
lain selain atom karbon. dapat berupa N, S, ataupun O
 Contoh dari senyawa hidrokarbon aromatik heterosiklik adalah pirola dimana salah satuatom karbon digantikan
oleh atom N (nitrogen),furan dimana salah satu atom karbon di gantikan oleh atom O (oksigen), dan tiofen
salah satu atom karbon digantikan oleh atom S (sulfur).
 Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin, dan kokain),
asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.
Contoh :
 Tata nama senyawa aromatic heterosiklik

 Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran

 Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung
dalam cincin

 Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti
pada senyawa polisiklik aromatik
 Senyawa aromatik heterosiklik lingkar 5

  Pirola/pirol

 Pirola atau pirol adalah senyawa aromatik lingkar 5 yang mempunyai 4 atom karbon,
yang mengikat 5 atom hidrogen, dan satu atom natrium ( C4H4NH ).
 Karena satu atom karbon di gantikan oleh atom nitrogen dengan titik lebur -23 dan titik
didih 129 - 131
 Struktur pirola/pirol
 Ini lanjutannya ya ges ya…..
 Furan

Furan dikenal juga dengan furfuran atau furana, adalah struktur cicin yang mengandung
atom oksigen sebagai bagian dari cincin.

 Tiofen
Tiofen adalah senyawa heterosiklik dengan rumus C4H4S, struktur beranggotakan 5 yang
mana tersusun stas 4 atom karbon dan belerang, sebagian besar reaksinya menyerupai benzene.
 Senyawa aromatik lingkar 6
 Piridina/piridin

Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan
benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen.

piridina :

 Kuinolina dan isokuinolina

Kuinolina adalah suatu heterosiklik cincin terpadu yang memiliki struktur serupa naftalena, tetapi dibedakan adanya atom
nitrogen pada posisi–1 dalam cincin.

Adapun isokuinolina adalah isomer posisi dari kuinolina yang memiliki atom nitrogen berada pada posisi–2

kuinolina : isokuinolina :
 Kereaktifan senyawa aromatic heterosiklik

 Reaksi senyawa aromatik heterosiklik lingkar 5

Sama seperti pada benzena, senyawa aromatik yang memiliki lima anggota dapat bereaksi melalui reaksi
substitusi
 Pirol

 Furan
 Ini yang terakhir….

 Tiofen

 Reaksi senyawa aromatik heterosiklik lingar 6

 Piridin
 ini yang terakhir….

 Kuinolina dan isokuinolina

Sekian dan terimakasih……….

Ada pepatah mengatakan

“Malu bertanya sesat di jalan”

Tapi ingat…..!!!!!
Kita ini di kelas bukan di jalan,
Jadi ga usah nanya
gak bakal tersesat kok