Kimia Organik

POLIMER

Nama Program Studi - UPNYK 1

Deskripsi
 Bab 9 ini membahas tentang
penggolongan serta reaksi polimerisasi
polimer sintetik

Nama Program Studi - UPNYK 2

Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
 Setelah mempelajari bab ini, mahasiswa
mampu menjelaskan tentang
penggolongan polimer sintetik,
penggunaan serta reaksi polimerisasinya.

Nama Program Studi - UPNYK 3

2.1 Penggolongan Polimer
Menurut cara pembuatannya polimer sintetis
digolongkan:
 Polimer adisi (chain growth polymer)

in is iat o r
n H 2C = C H 2 H 2C CH2
p o limerisas i n

etilena polietilena

 polimer kondensasi (step growth polymer)

O O O O
200-300oC
H2N(CH2)6NH2 + HO C (CH2)4 C OH HN(CH2)6NHC (CH2)4 C + 2n H2O
n
1,6-diaminoheksana asam heksanadioat nilon 6,6 (suatu poliamida)
(heksametilenadiamina) (asam adipat)

Nama Program Studi - UPNYK 4

2.2 Polimer Adisi Digolongkan
Sebagai:
 polimer adisi radikal bebas
 polimer adisi ionik

Nama Program Studi - UPNYK 5

 Polimer Kondensasi
Contoh: nilon 6,6 (suatu poliamida)
O O O O
200-300 o C
H 2N (C H 2) 6N H 2 + HO C (C H 2 ) 4 C OH H N (C H 2) 6N H C (C H 2 ) 4 C + 2n H 2 O
n
asam heksanadioat
1,6-diaminoheksana nilon 6,6
(asam adipat)
(heksametilenadiamina) (suatu poliamida)

Nama Program Studi - UPNYK 6

Polimerisasi Adisi Radikal Bebas

Peruraian benzoil peroksida adalah

sebagai berikut:
O O O
80o C -CO2
C O C 2 C O. 2 .

benzoil peroksida radikal benzoiloksi radikal fenil

Radikal inisiator dilambangkan dengan In. (penyederhanaan)

Nama Program Studi - UPNYK 7

Polimer Adisi (vinil)
Nama monomer Rumus Polimer Manfaat
etilena (etena) CH2=CH2 polietilena lembaran dan film, botol, mainan dan
perabot dapur denagn cetak injeksi,
pembungkus kawat kabel
propilena (propena) CH2=CHCH3 polipropilena produk serat seperti karpet dalam dan luar
rumah, suku cadang mobil, pengemas,
mainan anak, perabot dapur
stirena polistirena pengemas dan wadah (stirofoam), mainan
CH2=CH anak, wadah dan sendok makan sekali pakai,
insulator
akrilonitril CH2=CHCN poliakrilonitril baju hangat dan pakaian lain
(propenanitril)
vinilasetat O polivinilasetat perekat, cat
CH2=CH OC CH3
metilmetakrilat (metil-
O polimetilmetakrilat objek yang harus jelas, bening dan jernih
2-metilpropenoat) CH2=C(CH3) C OCH3
vinilklorida CH2=CHCl poliviniklorida (PVC) pipa dan sambungan plastik, film dan
lembaran, ubin lantai, piringan hitam,
penyalut
tetrafluoroetilena CF2=CF2 politetrafluoroetilena penyalut untuk perabot dapur, insulator
(tetrafluoroatena) (teflon) listrik

Nama Program Studi - UPNYK 8

Mekanisme Reaksi Polimerisasi Adisi radikal
Bebas
 Inisiasi (pemulaan) dan Propagasi (perambatan)

Inisiasi Inisiator 2 In.

.
Propagasi In. CH2 CH In CH2 CH
L L
. .
In CH2 CH CH2 CH In CH2 CH CH2 CH dan seterusnya
L L L L

Nama Program Studi - UPNYK 9

 Langkah-Langkah Pengakhiran (terminasi
- dua radikal bergabung (kopling) atau
- dua radikal mengalami disproporsionasi.

Terminasi Kopling

. .
CH2 CH + CH CH2 CH2 CH CH CH2
L L L L
berakhir

Disproporsionasi

. . CH2 CH + CH2 CH2

CH2 CH + CH CH2
L L L L

berakhir

Nama Program Studi - UPNYK 10

Reaksi Transfer Rantai
Langkah transfer rantai
. .
CH2 CH + CH2CH CH2 CH2 + CH2C
L L L L
L
CH2CH.
. CH2 =CHL
CH2C CH2C
L L
radikal di ten gah ra ntai titik caba ng

Nama Program Studi - UPNYK 11

Kopolimer
Gabungan dua monomer yang
berlainan jenis akan menghasilkan
kopolimer
inis iator
n CH2=CHCl + n CH2=CCl2 CH2CHCl CH2CCl2
n
1,2-dikloroetena Saran
vinil klorida
(vinilidena klorida) (suatu kopolimer)

Nama Program Studi - UPNYK 12

2 Jenis Monomer A dan b
Homopolimer
AAAAA AAAAA
AAAAA

linier bercabang taut-silang

Kopolimer

ABABAB AABABBA AAAABBBB AAAAAAA

BBB BBB

berseling acak blok cangkok

Nama Program Studi - UPNYK 13

3 Polimerisasi Adisi Ionik
 Diperlukan suatu katalis untuk membentuk karbokation awal, dalam hal
ini digunakan katalis asam Lewis.
 Reaksi polimerisasi berikut ini, digunakan katalis asam Lewis BF3 dan
sedikit air.
+ - .. -
Inisiasi H2O.. : + BF3 H2O.. BF3 HO.. BF3 + H+
CH3 CH3
H+ CH2 C CH3 CH3 C CH3
+
metilpropena
(isobutilena) karbokation

Propagasi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C+ CH2 C CH3 C CH2C+ CH3 C CH3 C CH3 C+
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
n

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2

Terminasi CH3 C+
-H+
CH3 C
CH3 C CH3 C CH3 C CH3 C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
n n

poliisobutilena
Nama Program Studi - UPNYK 14
4 Polimerisasi Kondensasi
Gugus fungsi

A A + B B A A B B A A B B

Contoh:
A dapat berupa gugus OH, dan B
dapat berupa gugus CO2H
dalam hal ini adalah suatu diol,
adalah asam dikarboksilat
dan adalah suatu ester.Polimernya
adalah suatu poliester.

Nama Program Studi - UPNYK 15

Ester
O
-H2O
HO OH + HO2C CO2H HO O C CO 2H
diol asam alkohol ester asam

Nama Program Studi - UPNYK 16

Pada tahap berikutnya, alkohol-ester-asam dapat
bereaksi dengan diol yang lain, dengan diasam
lain atau dengan molekul dengan tiga gugus fungsi
seperti dirinya sendiri.

O O
HO OH
HO O C C O OH
-H2O
diester-diol

O O O
HO2C CO2H
HO O C CO 2H HO2C C O O C CO2H
alkohol-ester-asam -H2O
diester-diasam

O
O O O
HO O C CO2 H
HO O C C O O C CO2H
-H2O
alkohol-triester-asam

Nama Program Studi - UPNYK 17

Soal Latihan
1. Pada polistirena, rantai tumbuh dengan susunan benar-benar
kepala-ke-ekor. Gambarkan rantai polimernya dengan 3 satuan
monomer.
2. Tuliskan rumus struktur dengan 3 satuan monomer dari:
a. polipropilena b. polivinilasetat
c. poli metil metakrilat d. poliakrilonitril
3. Monomer untuk Teflon adalah CF2=CF2. Bagaimana struktur
polimer Teflon.
4. Orlon (poliakrilonitril) mempunyai rumus: .
Bagaimana struktur monomernya.
5. Serat dakron dapat dipintal menjadi serat yang digunakan sebagai
bahan tekstil yang tahan kusut. Tuliskan rumus strukturnya yang
merupakan poliester dari asam tereftalat (asam p-ftalat) dan
etilenaglikol.

Nama Program Studi - UPNYK 18

Referensi
 Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986,
Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa :
Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik.
Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1
 Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3
rd edition, John Wiley & Sons, Inc., New York
 Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003,
Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa:
Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11,
Penerbit Erlangga, Jakarta

Nama Program Studi - UPNYK 19

 Kimia Organik
ASAM AMINO DAN PROTEIN

Nama Program Studi - UPNYK 20

Deskripsi
 Bab XI ini membahas tentang struktur dan
sifat asam amino serta protein.

Nama Program Studi - UPNYK 21

Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
 Setelah mempelajari bab XI ini,
mahasiswa mampu menuliskan struktur
dan sifat-sifat asam amino serta protein
dan mampu menjelaskan sumbernya.

Nama Program Studi - UPNYK 22

 2.1 Asam Amino
gugus amino
CO 2H
H2N C H variasi struk tur terjadi
dalam rantai samping
R

Struktur dipolar.

CO2-
H3N+ C H
R

Nama Program Studi - UPNYK 23

 Pada pH 7 alanina bermuatan
negatif netto
tak bermuatan netto bermuatan negatif netto
basa lebih lemah
asam lebih kuat
CO2- CO2-
H3N+ C H + H2O H2N C H + H3O+
CH3 CH3

Nama Program Studi - UPNYK 24

Pada pH 6 tidak bermuatan netto
CO2- CO2-
H2 N C H + H3 O+ H3 N+ C H
CH3 CH3

Nama Program Studi - UPNYK 25

Tabel 11.1 Variasi gugus rantai
samping beberapa asam amino
Struktur R Nama Singkatan
1. R : netral

-H glisina gly

-CH3 alanina ala

-CH(CH3)2 valin val
2. R : mengandung gugus OH
-CH2OH serin ser

-CH(CH3)OH threonin thr

3. R : mengandung S
-CH2SH sisteina (cysteine) cys
4. R : mengandung gugus karboksil (asam)
-CH2COOH asam aspartat asp

-CH2CH2COOH asam glutamat glu

5. R : mengandung gugus amino (basa)

-CH2(CH2)2CH2NH2 lisina lys

Nama Program Studi - UPNYK 26

2.2 Peptida
Contoh peptida : ikatan peptida

O O O O
-H2O
H2NCH C OH + H NCH2 C OH H2NCH C NCH2 C OH
CH3 H CH3 H
alanina glisina alaninglisina
(suatu dipeptida)

Nama Program Studi - UPNYK 27

2.3 Protein
PROTEIN ADALAH YANG TERDIRI ATAS BANYAK ASAM
AMINO YANG TERIKAT SATU SAMA LAIN OLEH IKATAN
PEPTIDA (AMIDA). RENTETAN ASAM-ASAM AMINO
DALAM MOLEKUL PROTEIN DISEBUT STRUKTUR
PRIMER PROTEIN.

rantai protein, menunjukkan asam amino yang bertautan lewat ikatan peptida

Nama Program Studi - UPNYK 28

 Struktur Yang Lebih Tinggi
dari Protein

Gambar 11.1 Spiral Keratin dipertahankan bentuknya oleh Ikatan-ikatan Hidrogen

Rantai peptida yang berbeda

Gambar 11.2 Struktur lembar wiruan dari fibroin sutera

Nama Program Studi - UPNYK 29
Struktur fibroin sutera

Nama Program Studi - UPNYK 30

 2.4 Denaturasi Protein
Denaturasi protein adalah hilangnya sifat-sifat yang lebih tinggi, oleh karena
terganggunya ikatan hidrogen dan gaya-gaya sekunder lainnya dalam molekul
protein.
Salah satu penyebab denaturasi protein adalah perubahan suhu.
Memasak putih telur adalah contoh denaturasi protein.
Suatu putih telur adalah cairan tak berwarna yang mengandung albumin,
yaitu protein yang larut. Jika dipanaskan mengakibatkan
albumin membuka lipatan dan mengendap; dihasilkan zat padat putih.
Perubahan pH menyebabkan denaturasi.
Bila susu menjadi asam, perubahan pH yang diakibatkan oleh
pembentukan asam laktat akan menyebabkan penggumpalan dan
pengendapan
protein yang semula larut.

Nama Program Studi - UPNYK 31

Ringkasan Materi
 Protein adalah poliamida. Hidrolisis protein menghasilkan
asam -amino.
 Titik isoelektrik suatu asam amino adalah pH dimana ion
dipolar asam amino secara listrik netral.
 Peptida adalah poliamida dengan satuan asam amino
kurang dari 50.
 Protein adalah poliamida dengan satuan asam amino lebih
dari 50. Rantai samping suatu protein menentukan struktur
yang lebih tinggi, yang terjadi oleh ikatan hidrogen internal
(dalam rantai yang sama) dan ikatan hidrogen antar rantai.
Struktur yang lebih tinggi memberikan keanekaragaman
sifat protein. Denaturasi adalah kerusakan ikatan-ikatan
hidrogen atau merupakan kerusakan struktur lebih tinggi
dari protein.

Nama Program Studi - UPNYK 32

Referensi
 Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986,
Organic Chemistry, 3rd edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa :
Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik.
Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 2
 Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry,
3th edition, John Wiley & Sons, Inc., New
York
 Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003,
Organic Chemistry, 11th edition. Wadsworth,
Inc., Belmont, California. Alih bahasa :
Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11,
Penerbit Erlangga, Jakarta
Nama Program Studi - UPNYK 33