KIMIA FARMASI II

Dosen Pengampu : Indri Astuti.S.Si,M.Farm,Apt.

KELOMPOK 1 :
Dea Perdana Putri (332198420170)
Fitria Romauli Silitonga (332198420015)
Maulidya Shalmadita (332198420149)
Yolanda Valensya (332198420009)
Nifedipine
Nifedipin adalah zat pertama (1975) dari kelompok
dihidropiridin dengan gugusan fenil pada posisi-para.
Khasiat utamanya adalah vasodilatasi, maka terutama
digunakan pada hipertensi esensil (ringan atau sedang),
juga pada angina variant berdasarkan efeknya terhadap
jantung yang relatif ringan.
Rumus Struktur Nifedipine
Rumus Molekul : C17H18N2O6
• Nama Kimia : Dimetil 1,4– dihidro -2,6–dimetil -4-
( o- nitrofenil ) -3,5–piridina dikarboksilat.
• Berat Molekul : 346,34
• Pemerian : Serbuk kuning; terurai oleh cahaya langsung.
• Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air; mudah larut dalam
aseton dankloroform; kurang larut dalam etanol
• Stabilitas : Nifedipin, suatu turunan 4-(2-nitrofenil)-1,4-
dihidropiridin,di bawah pengaruh cahaya mengalami tata
ulang fotokimiaakan berubah menjadi turunan 4-(2-
nitrofenil-piridin
Mekanisme Kerja Nifedipine 
Nifedipine termasuk dalam antagonis kalsium golongan dihidropiridin
yang bersifat vaskuloselektif. Golongan ini merupakan penghambat kanal
Ca2+ yang selektif bekerja terhadap kanal Ca2+ (90-100%). Sifat
vaskuloselektif ini juga menguntungkan karena mempunyai efek langsung
pada nodus AV dan SA yang minimal (inotrop negatif) , dapat menurunkan
resistensi perifer tanpa penurunan fungsi jantung yang berarti, serta relatif
lebih aman dalam kombinasi dengan â-blocker.
LANJUTAN
Antagonis kalsium terbukti sangat efektif pada hipertensi
dengan kadar rennin yang rendah seperti pada usia lanjut.
Selain itu, antagonis kalsium tidak mempunyai efek samping
metabolik, baik terhadap lipid, gula darah, maupun asam urat
sehingga relatif lebih aman untuk pasien usia lanjut
MODIFIKASI

STRATEGI MODIFIKASI
MODIFIKASI I
CONTOH OBAT NIFEDIPINE :
ADALAT OROS
PENJELASAN MODIFIKASI I : Nifedipine
DHPs dan dihydropyrimidines, kardiovaskular aktivitas N-3 tersubstitusi
(alkoxycarbonylated, terasilasi dan alkylated) -3,4-dihidropirimidin yang awalnya peka
cahaya dan aromatis, menjadi stabil karena kehadiran N-3 substituen (sebagai karakteristik
struktural). 3,4-dihidropirimidin kejilangan N-1 hidrogen, membuat berkebaikan afinitas
untuk reseptor 1,4-DHP menjadi fungsi yang kompetitif [3H] nitrendipin, rantai yang lebih
panjang di N-3, daripada C-5 yang menghasilkan efek lebih kuat terlihat dari peningkatan
durasi kerja diamati meningkat sejalan peningkatan hidrofobik dari rantai alkil. Berbeda,
1,4-DHPs, yang penggantian C-6 metil dengan Cl tidak meningkatkan farmakologis
aktivitas pirimidin tersebut. Sehingga senyawa tetrahydropyrimidines menjadi kurang kuat
dibandingkan 3,4-dihidropirimid
Modifikasi II : Nicardipine Bila diganti menjadi 2-hetero-1,4-DHPs, senyawa ini
menjadi 30 kali lipat kurang aktif. Terlihat kesamaan
konformasi Dihidropirimidin 2-heterosubstituted
menggunakan kristalografi sinar-X dengan 1,4-DHPs
dengan perbedaan hanya simetri Cs 1,4-DHPs.
Afinitasnya yang lebih rendah untuk reseptor DHP karena
diganti 2-heteroalkyl 1,4-DHPs. Dan pada pengujian
dihydropyrimidines 2-heterosubstituted (10) atau DHPs
(11) (X = O, S) menunjukkan aktivitas antihipertensi.

Contoh obat: : CARDENE