LAPORAN PRAKTIKUM SINTESA SENYAWA ORGANIK

Judul : Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro

Tujuan Percobaan :
Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester
Pendahuluan
Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen,
mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae dan merupakan salah
satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Secara tradisional, tanaman ini
dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan
rambut, antiseptik dan antelmintik. Gandapura dalam dunia industri digunakan sebagai
campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan pasta gigi
(Oyen dan Dung, 1999).
Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat
mencapai 93%. Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat,
bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak
berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk
memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari
glikosidanya (Heyne, 1987).
Pengambilan minyak gandapura dilakukan dengan proses steam distillation yang
umumnya beroperasi secara batch. Steam akan membawa minyak gandapura dan saat
campuran ini dilewatkan suatu condenser, akan terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas yang
lebih ringan berupa minyak gandapura dan lapisan bawah yang lebih berat berupa air
(Ningrum dan Rosita, 2014).
Asam salisilat adalah turunan dari asam karboksilat. Asam karboksilat adalah suatu
senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -COOH. Gugus karboksil mengandung
sebuah gugus karbonil dan sebuah hidroksil. Kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Aspirin adalah sebuah asam
karboksilat, seperti juga asam oleat. Sifat kimia yang khas dari asam karboksilat ialah
Paraf Asisten
keasamaanya. Asam karboksilat adalah asam lemah (pka yang khas adalah sekitar 5)
(Fessenden, 1986).
O
OH
OH

Gambar 1. Struktur Senyawa Asam Salisilat (Fessenden, 1986).
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam klorida bersama sebuah alkohol dan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis seperti skondium (III) sulfat. Tahapan
reaksi esterifikasi :
1. Protonasi gugus karbonil
2. Adisi alkohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil
3. Eliminasi dan deprotonasi
(Ani Voierfflich, 2013).
Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Lama pemanasan akan mempengaruhi hasil sintesis
metil salisilat dan diduga dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan persentase
hasil yang lebih tinggi sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah tidak
meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk
dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan metanol
absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya berjalan lambat
(Ani Voierfflich, 2013).
Pada percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari
minyak gandapura. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H
2
O) menjadi
kation hidrogen (H
+
) dan anion hidroksida (OH

) melalui suatu proses kimia

(Fessenden, 1986).


Mekanisme Reaksi
O H O
CH
3
O
Na
+
O H
-
+
OH
O CH
3
OH
O
-
+
Na
+
OH
O CH
3
OH
O
-
OH
OH
O
H
H
O
-
H
OH
O
-
O
C H
3
OH
+
+
OH
O
-
O
Na
+
OH
O
-
O
Na
+
OH
O
-
O
Na
+
H
+
+
2
+
S O
-
O
O
O
-
OH
O
OH
+
Na
+
O H
-
S O
-
O
O
O
-
+
Natrium salisilat
asam salisilat

Alat
1. Labu leher tiga 100 ml
2. Kondensor refluks
3. Termometer
4. Penangas air
5. Penyaring buchner
6. Kertas saring
Bahan
1. Minyak gondopuro
2. Larutan NaOH 5 M
3. Asam sulfat pekat
4. Aquades
Prosedur Kerja
a. Skema Kerja

















b. Prosedur kerja
Masukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL yang
dilengkapi dengan kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5 N dan refluklah
pada suhu sekitar 80
o
C selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.
Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar dan
aman untuk dikerjakan, tambahkan H
2
SO
4
2 M sambil digoyang-goyang sampai
terbentuk endapan berwarna putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian
dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali
baunya, timbang beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan
titik lelehnya.



- Dimasukkan ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi dengan
kondensor dan termometer.
- Ditambahkan 25 mL NaOH 5 N dan direfluk pada suhu sekitar 80
o
C
selama satu jam. Diamati dan dicatat perubahan campuran yang terjadi.
- Diturunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar.
- Ditambahkan H
2
SO
4
2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk
endapan berwarna putih.
- Disaring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali
dengan 50 mL aquades dingin.
- Dikeringkan di udara atau oven vacuum. Dikenali baunya, ditimbang
beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan
ditentukan titik lelehnya.
-
10 mL minyak gondopuro
Hasil
Waktu yang dibutuhkan
No. Nama Kegiatan Waktu
1. Persiapan Alat dan Bahan 20 menit
2. 10 mL minyak gondopuro ditambah dengan NaOH 5 menit
3. Proses refluk pada 80 C dan pengamatan pada
perubahan yang terjadi
60 menit 5 detik
3. Pendinginan labu pada suhu kamar 12 menit
4. Penambahan H
2
SO
4
2 M sambil digoyang hingga
membentuk endapan
5 menit
5. Filtrasi endapan dengan corong buchner dan
pencucian selama 3 kali
33 menit
6. Pengeringan endapan menggunakan oven 30 menit
7. Ientifikasi bau dan massa 5 menit
8. Uji kelarutan dalam air panas dan air dingin 15 menit
9. Penentuan titik leleh 15 menit
10. Penulisan data dan merapikan meja praktikan 10 menit

Total waktu yang dibutuhkan adalah 210 menit, 5 detik (3 jam 30 menit 5 detik).
Data dan Perhitungan
No. Uji Keterangan
1. Bau Berbau harum seperti balsam
2. Uji kelarutan
Air dingin Sedikit larut, membentuk gumpalan putih
Air panas Larut,
3. Titik leleh 160 C
4. Massa kertas saring 2,35 gram
5. Massa endapan kering 10,37 gram
Massa endapan kering = 12,72 gram 2,35 gram
= 10,37 gram
mol 0,125 NaOH
025 , 0
mol/l 5
V
mol
NaOH M
NaOH mol
078 , 0
/ 14 , 152
84 , 11
Mr
massa
salisilat metil Mol
84 , 11
ml 10
massa
g/ml 184 , 1
V
massa
salisilat metil

mol
mol
mol
mol gr
gram
gram Massa

Metil salisilat + NaOH +H
2
SO
4
asam salisilat + Na
2
SO
4

M 0,078 mol 0,125 mol - -
R 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol
S 0 0,047 mol 0,078 mol 0,078 mol

Mol asam salisilat = 0,078 mol, sehingga massa asam salisilat menurut teori adalah
Massa asam salisilat = mol asam salisilat x Mr asam salisilat
= 0,078 mol x 138, 12 gr/mol
= 10,77 gram
Massa asam salisilat hasil percobaan = 10,37 gram
Rendemen =



Rendemen =



Rendemen = 96,2 %



Hasil
No. Gambar Keterangan
1. a. b.

Persiapan bahan
a. Minyak gondopuro 10
mL
b. NaOH 5 N sebanyak 25
mL
2.

Hasil reaksi antara NaOH
dengan minyak gondopuro
membentuk padatan seperti
bubuk berwarna putih. Padatan
tersebut terbentuk spontan.
3.

Rangkaian reflux yang terdiri
dari labu leher tiga, kondensor,
termometer, dan pemanas air.
Reflux dilakukan pada suhu 80
C selama kurang lebih 1 jam.
4.

a. b.
Gambar sebelah kiri (a) adalah
hasil reflux. Gambar sebelah
kanan (b) adalah labu leher tiga
yang didinginkan hingga
mencapai suhu kamar.
5.

Endapan putih yang terbentuk
setelah penambahan H
2
SO
4
2 M.
6. a. b.

Gambar a : Penyaringan
menggunakan corong buchner.
Gambar b : hasil filtrasi
menggunakan corong buchner.
7.

Hasil pengeringan menggunakan
oven yang berbentuk padatan
halus berwarna putih.
8. a. b.

Uji kelarutan pada air panas (a),
hasilnya adalah padatan larut
dalam air panas. Uji kelarutan
pada air dingin (b), padatan
sedikit larut.

Pembahasan Hasil
Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada
posisi orto dari benzena. Sintesis minyak gondopuro untuk menghasilkan asam salisilat
menggunakan proses esterifikasi atau hidrolisis ester. Percobaan ini menggunakan metode
esterifikasi menggunakan NaOH dan katalis asam sulfat (H
2
SO
4
). Senyawa minyak
gondopuro perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena
penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat
bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil seperti terdapat pada mekanisme reaksi di
atas.
Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini
mengakibatkan atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom
H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan
rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat
keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada keadaan ini
terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang terikat pada
gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Satu pasangan elektron bebas pada atom O yang
bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus
metoksi langsung terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang
bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom
O bermuatan negative (Rosita, 2014).
Tahapan yang dilakukan pada percobaan ini adalah memasukkan minyak gondopuro
sebanyak 10 mL dan 25 mL NaOH 5 N ke dalam labu leher tiga. Reaksi kedua bahan tersebut
membentuk padatan berwarna putih seperti bubur. Endapan ini terbentuk karena adanya
gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam
salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah
menjadi endapan putih.
Padatan tersebut kemudian direflux pada suhu kisaran 80 C dan berlangsung selama 60
menit 5 detik. Tujuan dari pemanasan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih
cepat. Selain itu, proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap
ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya
karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. Labu ini dilengkapi dengan
termometer sebagai pengukur suhu. Termometer ini sebisa mungkin dekat dengan padatan
pada alas labu agar perubahan suhu yang terjadi di dalamnya segera terukur. Labu leher tiga
tertutup rapat ketika proses reflux berlangsung. Hal ini untuk menghindari gas hasil
penguapan yang hilang.
Padatan dalam labu mencair secara keseluruhan pada suhu 73 C. Cairan yang
didapatkan dari proses ini berwara kuning jernih. Hasil reflux yang masih terdapat pada labu
leher tiga kemudian didinginkan. Hal ini untuk menurunkan suhu cairan pada suhu ruang.
Pendinginan ini untuk mengubah gas yang menguap pada labu leher tiga untuk berwujud cair
kembali. Larutan hasil reflux ini dituang ketika larutan sudah mencapai suhu ruang agar tidak
ada gas yang hilang akibat menguap karena akan mengurangi hasil yang didapatkan. Hasil
reflux xmemiliki bau yang harum seperti balsam. Hal ini menunjukkan bahwa hasil reflux
merupakan senyawa ester yang memiliki aroma yang khas. Asam salisilat adalah salah
senyawa ester dan terkandung dalam minyak gondopuro.
Langkah selanjutnya yang dilakukan adalah dengan menambahkan asam sulfat hingga
membentuk endapan. Penambahan asam sulfat ini bertujuan untuk memprotonasi garam
salisilat menjadi asam salisilat. Endapan ini kemudian disaring menggunakan corong
buchner. Endapan ini dicuci menggunakan aquades dingin agar tidak ada pengotor yang
terdapat pada endapan, karena asam salisilat memiliki sifat yang tidak mudah larut dalam air.
Endapan yang telah disaring kemudian dikeringkan di oven pada suhu sekitar 80 C.
proses pengeringan ini berlangsung selama kurang lebih 30 menit. Suhu pada oven diatur
tidak terlalu tinggi karena dapat merusak susunan dalam senyawa asam salisilat dan endapan
akan gosong. Berat asam salisilat yang didapatkan adalah 10,37 gram dengan rendemen
sebesar 96,2 %. Rendemen yang didapatkan ini sangat besar bila dibandingkan dengan
kandungan asam salisilat dalam minyak gondopuro. Kandungan asam salisilat dalam minyak
gondopuro adalah sekitar 96%. Rendemen 96,2 % menunjukkan bahwa sebagian besar asam
salisilat terbentuk dan sisanya adalah senyawa lain.
Uji titik leleh dilakukan untuk memastikan bahwa endapan tersebut adalah asam
salisilat. Titik leleh yang didapatkan yaitu 170 C, sedangkan pada literatur menunjukkan 159
C. Uji kelarutan juga dilakukan pada asam salisilat yang didapatkan dengan menggunakan
air panas dan air dingin. Hasilnya adalah asam salisilat larut dalam air panas dan sedikit larut
dalam air dingin. Proses pelarutan ini berlangsung cukup lama, diperlukan pengocokan agar
dapat larut. Sifat asam salisilat yang tidak larut dalam air akan terbukti apabila jumlah asam
salisilat yang dihasilkan sedikit lebih banyak.

Kesimpulan
1. Sintesis asam salisilat dari minyak gondopuro dilakukan dengan metode esterifikasi
menggunakan asam kuat.
2. Asam salisilat yang didapatkan berbau harum, bersifat larut dalam air panas dan
sedikit larut pada air dingin.
3. Titik leleh asam salisilat yang didapatkan adalah 170 C.
4. Rendemen yang didapatkan adalah 96,2 %.
Referensik
Ani, Voierfflich. 2013. Laporan Lengkap Sintesis Metil Salisilat.
www.sharepdf.com/afe818e26ad0464097a7068d504c44aa/120362905-Laporan-
Lengkap-Sintesis-Metil-Salisilat.pdf. [Serial Online]. [Diakses 9 September 2014].
Fessenden & Fessenden. 1986. KIMIA ORGANIK Edisi ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Heyne, K., 1987.Tumbuhan berguna Indonesia Jilid II. Jakarta : Litbang Kehutanan.
Ningrum, Kusuma dan Rosida Ipa. 2014. Sintesis Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro.
Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah.
Oyen, L.P.A and Nguyen Xuan Dung, 1999. Plants resources of South-East Asia : Essential
Oil No19. Prosea, Bogor, Indonesia.
Rosita, Ipa Ida. 2014. Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro. Jakarta : UIN
Syarif Hidayatullah.
Tim Penyusun. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember : Universitas
Jember.
Saran
1. Praktikan harus berhati hati karena menggunakan asam pekat.
2. Pemanas yang digunkan sebaiknya menggunakan alat yang lebih baik karena apabila
tidak menggunkan alat yang tidak standar akan didapatkan hasil yang tidak akurat dan
berlangsung lama.
Nama Praktikan
Marena Thalita Rahma (121810301031).