SINTESIS METHYL SALISILAT

I.

Waktu Pelaksanaan
Kamis, 8 Mei 2014

II.

Judul Praktikum
Sintesis Ester Methyl Salisilat

III.

Tujuan Praktikum
Mahasiswa dapat mengetahui pembuatan ester methyl salisilat dari senyawa golongan
alkohol dan asam salisilat.

IV.

Prinsip
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam
salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam
dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

V.

Reaksi

VI.

Dasar Teori
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat
balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonima, 2009).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan

bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen)
(Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Asam salisilat bebas mempunyai efek antipiretik dan analgetik yang kecil
karena timbulnya rangsangan pada mukosa lambung sehingga diperlukan dosis yang
tinggi, maka asam salisilat yang digunakan dalam bentuk garamnya (Ebel, 1992)
Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat dan asam salisilat itu
sendiri adalah obat penawar dan pembunuh rasa sakit pemakaiannya dapat melalui
mulut, tetapi merupakan asam yang cukup kuat mengiritasi perut. (Gunawan,1995).
Senyawa salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang hampir semuanya
muncul diurin dalam bentuk salisilat bebas dan metabolit yang telah disebutkan tadi.
Pada manusia, asam salisilat bebas berjumlah kira-kira 10% dari obat yang dimakan
(tapi dapat meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam salisilurat sebanyak
75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan asam 2,5 dihidroksibenzoat
kurang dari 1% (Foye,1995).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat
adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi,
penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik
serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok
dan balsem (Supardani, dkk., 2006).

VII.

Alat
1. Labu destilasi

7.

Erlenmayer

13. Neraca Analitik

2. Labu refluks

8.

Gelas ukur 25 mL

14. Kertas Perkamen

3. Alat refluks

9.

Gelas ukur 10 mL

15. Spatel

4. Kondensor

10.

Gelas ukur 100 mL

5. Corong

11.

Batu didih

6. Hot plate

12.

Corong pisah

Bahan
1. Asam salisilat
2. Methanol
3. H2SO4
4. Magnesium Sulfat Anhidrat
5. Natrium Karbonat Pekat

VIII. Langkah Kerja

1. Masukan 7 gram asam salisilat dan 20 mL methanol kedalam labu ukur
2. Tambahkan 2 mL H2SO4 pekat dan batu didih didalam lemari asam.
3. Refluks pada pengas air selama 2-2.5 jam

4. Dinginkan.

5. Destilasi kelebihan methanol pada penangas air

6. Tuang residu kira-kira 100 ml air dalam corong pisah, kocok campuran
7. Cuci lapisan ester dengan 25 mL air dan larutan natrium bikarbonat pekat, sampai
bebas asam
8. Keringkan dengan magnesium sulfat anhidrat
9. Hitung rendemen.

IX.

Hasil Pengamatan

X.

Pembahasan
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti
antiseptik dan analgesik. Pada percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil
salisilat dengan reaksi esterifikasi dengen menggunakan metode refluks. Prinsip dari
reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan
katalis asam sulfat pekat. Dan literature yang diperoleh pada buku Fessenden bahwa
reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Digunakan metode ini karena
perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakannya dan menjaga
jumlah metanol yang akan direaksikan dengan asam salisilat bereaksi dengan
sempurna (terkondensasi dengan baik) sehingga diperoleh hasil yang juga sempurna.
Pertama-tama masukkan asam salisilat ke dalam labu alas bulat lalu ditambahkan
metanol sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga panas
yang mengakibatkan methanol menguap. keduanya akan bereaksi dan menghasilkan
metil salisilat. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu dalam percobaan ini
digunakan H2SO4 sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi
pembentukan metil salisilat. Pelarut terlebih dahulu diuapkan sebelum kontak dengan
sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat.
Pada praktikum kali ini proses refluks dilakukan selama 5 jam. Selama proses
refluks,dalam labu bundar diberi batu didih. Tujuan dari batu didih tersebut adalah
untuk mencegah terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan
dari titik didih dari kedua bahan awal tersebut.
Selanjutnya hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pemisah. Digunakan corong
pemisah karena pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnyayaitu
memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang
merupakan fase minyak (non polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang
memiliki berat jenis lebih besar akan berada dibawah daripada air yang memiliki berat
jenis lebih kecil. Pemisahan menggunakan corong pisah akan lebih memudahkan
dalam proses pemisahannya sealin itu jga hasil yang didapat tidak akan berkurang.
Dibanding menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi jumlah produk yang
didapat.
Kemudian ditambahkan aquades dan Na bikarbonat. Fungsi penambahan aquades
dan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis.
Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis tidak boleh bereaksi dengan bahan

awalnya untuk mempercepat reaksi,namun setelah reaksi selesai katalis harus

melepaskan reaksinya dengan bahan awal tersebut rendemennya.
Selanjutnya penambahan MgS04, ditambahkan yang bertujuan untuk mengikat air yang ada
dalam metil salisilat. Setelah terbentuk dua fasa,fasa bawah (minyak) diambil dari corong pemisah
dan kemudian didestilasi lagi pada suhu 222 C. Digunakan pada suhu ini karena titik didih dari metil
salisilat adalah 222 C. Metil salisilat yang diambil kemudian dicari indeks biasnya. Indeks bias dicari
untuk mengetahui bahwa destilatnya benar-benar adalah metil salisilat.
IX. Kesimpulan
1.

Metil Salisat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol
dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi

2.

Reaksi ini bersifat reversible,maka untuk mendapatkan hasil yang banyak

dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi

3.

Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat)
dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi
untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air.

4.

Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat dan merupakan reaksiendoterm.

5.

Fungsi penambahan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai

katalis, karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepatreaksi, namun tidak
boleh mempengaruhi hasil reaksi

6.

Dalam sintesis ini, didapatkan indeks bias sebesar 1,536

DAFTAR PUSTAKA
Clark, J.2007.Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (online) http//www.chem-is-try.org, diakses
tanggal 24 Juni 2014, pukul 23.00 WIB
Ditjen

POM.1979.Farmakope

Indonesia. Departemen

Kesehatan

Republik

Indonesia: Jakarta.
Ebel,Siegrfried.1992.Obat Sintetik, Buku Ajar dan Buku pegangan.UGM Press: Yogyakarta.
Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Firdaus.2009.Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik : Laboratorium
Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Universitas Hasanuddin:Makassar.
Foye, William.1995.Prinsip-prinsip Kimia Medicinal.UGM Press:Jogjakarta.
Supardani dkk.2006. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol.Jurusan Teknik Kimia

SINTESIS ETHYL ACETAT

I.

Waktu Pelaksanaan
Kamis, 15 Mei 2014

II.

Judul Praktikum
Sintesis Ester Ethyl Acetat

III.

Tujuan Praktikum
Mahasiswa dapat mengetahui pembuatan ester ethyl acetat dari senyawa golongan
alkohol dan asam asetat.

IV.

Prinsip
Prinsip dari sintesis etil asetat adalah esterifikasi yang merupakan suatu proses
pembentukan ester dimana asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dengan
bantuan katalis asam. Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan
suatu ester dengan cara merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol.

V.

Reaksi

VI.

Dasar Teori
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak
benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk
dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain
untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua
molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua
gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air. (Clark, 2002)
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan

sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther
Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka
etil). (Anshory,2003)
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam
butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih
tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol. (Fessenden, 1982)
Etil asetat
Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, yang bagian
terbesarnya terdiri dari etil asetat dengan rumus CH.gCOO CzHs dan terutama
digunakan sebagai pelarut tinta, perekat, resin. Etil asetat adalah senyawa organik
dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan
asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas.
Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut
polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari
asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.