Soal Latihan Kimia Organik I:

Reaksi Hidrokarbon Jenuh, Takjenuh, Aromatik, Alkil Halida, Alkohol, Eter, Epoksida
1. Tuliskan rumus struktur untuk produk reaksi propanal dengan setiap pereaksi berikut:
(a) NaBH4 dalam NaOH berair
(b) C6H5MgBr, lalu H3O+
(c) LiAlH4, lalu H2O
(d) Ag2O, OH
(e) (C6H5)3P=CH2
(f) H2 dan Pt
(g) Etilena glikol dan HA

(h)
(i) Ag(NH3)2+
(j) Hidroksilamina
(k) Fenilhidrazina
(l) KMnO4 encer dingin
(m) HSCH2CH2SH, HA, lalu nikel Raney
(n) CH3CO3H

2. Ulangi soal no. 1 jika aseton digunakan sebagai bahan awal.

3. Apakah struktur produk yang diperoleh dalam reaksi asetofenon dengan
(a) HNO3, H2SO4
(b) C6H5NHNH2, HA

(c)
(d) NaBH4, H2O, OH

4. Ramalkan produk utama dari setiap reaksi berikut:

(a)

(b)

(e)

(c)

(f)

(d)

(g)

5. Ramalkan produk utama dari setiap reaksi berikut:

(a)

(e)

(e) C6H5MgBr, lalu NH4Cl

(b)

(f)

(c)

(g)

(d)
6. Ramalkan produk utama dari setiap reaksi berikut:

(a)

(b)

(c)

(d)
7. Pereaksi apakah yang diperlukan untuk melangsungkan pengubahan berikut?

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)
8. Tuliskan mekanisme rinci untuk setiap reaksi berikut:

(a)

(b)

(c)

(d)

9. Pereaksi apa yang dibutuhkan untuk menyintesis

berawal dari

10. (a) Sintesislah fenil propil keton dari benzena dan pereaksi lain apa saja yang diperlukan.
(b) Berikan 2 metode untuk mengubah fenil propil keton menjadi butilbenzena.

11. Tunjukkan bagaimana Anda dapat mengubah benzaldehida menjadi setiap senyawa berikut.
Anda dapat menggunakan pereaksi lain apa saja, dan mungkin diperlukan lebih dari 1 tahap.
(a) Benzil alkohol
(f) 3-Metil-1-fenil-1-butanol
(k) C6H5CHDOH
(b) Asam benzoat
(g) Benzil bromida
(l) C6H5CH(OH)CN
(c) Benzoil klorida
(h) Toluena
(m) C6H5CH=NOH
(d) Benzofenon
(i) C6H5CH(OCH3)2
(n) C6H5CH=NNHC6H5
(e) 1-Feniletanol
(j) C6H5CH18O
(o) C6H5CH=CHCH=CH2
12. Tunjukkan bagaimana menyintesis etil fenil keton dari setiap senyawa berikut:
(a) Benzena
(b) Benzonitril
(c) Benzaldehida
13. Tunjukkan bagaimana menyintesis benzaldehida dari setiap senyawa berikut:
(a) Benzil alkohol
(c) Feniletuna
(e) Metil benzoat
(b) Asam benzoat
(d) Stirena
(f) Benzonitril
14. Berikan struktur untuk senyawa AE:

15. Memanaskan piperonal dengan HCl berair encer mengubahnya menjadi suatu senyawa
dengan rumus C7H6O3. Apakah senyawa ini, dan jenis reaksi apa yang terjadi?

16. Berawal dari benzil bromida, tunjukkan cara Anda menyintesis setiap senyawa berikut:

(a)

(c)

(b)

(d)

17. Senyawa A dan D tidak memberikan hasil positif pada uji Tollens, sedangkan senyawa C
positif. Berikan struktur untuk AD.

18. Dianeackeron (dari nama Diane Ackerman, seorang penulis di bidang sejarah alam yang
sangat peduli akan kelestarian keanekaragaman hayati) adalah suatu senyawa alam atsiri
yang diisolasi dari kelenjar sekretori buaya dwarf Afrika. Senyawa ini diyakini sebagai feromon
yang berhubungan dengan bersarang dan kawin. Nama IUPAC senyawa ini adalah 3,7-dietil9-fenilnonan-2-on, dan ditemukan dalam 2 bentuk stereoisomer, yaitu (3S,7S) dan (3S,7R).
Gambarkan kedua stereoisomer tersebut.
19. Di bawah ini diberikan sintesis gliseraldehida. Apakah zat antara AC dan bentuk
stereoisomer gliseraldehida apakah yang akan diperoleh?

20. Ketika (R)-3-fenil-2-pentanon direduksi dengan natrium borohidrida dan campuran produknya
dipisahkan dengan kromatografi, diperoleh 2 fraksi senyawa isomer yang masing-masing aktif
optis. Bagaimana struktur kedua isomer ini dan apakah hubungan stereoisomer di antara
keduanya?
21. Struktur feromon seks (atraktan) lalat tsetse betina telah dipastikan dengan sintesis berikut.
Senyawa C didapati identik dengan feromon alami dalam semua hal (termasuk respons dari
lalat tsetse jantan). Usulkan struktur untuk A, B, dan C.

22. Berikan reagen yang akan dapat melangsungkan setiap sintesis berikut. Awali dengan
menuliskan analisis retrosintetik.

(a)

(b)
23. Tuliskan mekanisme rinci untuk reaksi berikut:

24. Ketika semikarbazida (

) direaksikan dengan keton (atau aldehida) untuk
membentuk turunan semikarbazon, hanya 1 atom N semikarbazida berperan sebagai
nukleofili dan menyerang atom karbon karbonil dari keton. Produk reaksi tersebut ialah

dan bukan
. Faktor apakah yang menjelaskan fakta
bahwa 2 atom N lainnya pada semikarbazida relatif tidak nukleofilik?
25. Penyakit dutch elm disebabkan oleh jamur yang dibawa ke pohon elm oleh kumbang kulit
kayu elm. Kumbang betina menandai pohon elm yang menarik, lalu melepaskan beberapa
feromon, di antaranya multistriatin. Feromon ini mengundang kumbang jantan, yang akan
membawa serta jamur mematikan tersebut.

Mereaksikan multistriatin dengan asam berair encer pada suhu kamar membentuk produk
C10H20O3 yang menunjukkan puncak inframerah kuat di dekat 1715 cm-1. Usulkan struktur
produk ini.
26. Struktur berikut adalah zat antara dalam sintesis prostaglandin F 2 dan E2 oleh E. J. Corey
(Harvard University). Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons digunakan untuk membentuk (E)alkena. Tuliskan struktur ester fosfonat dan reaktan karbonil yang digunakan dalam proses ini.
(Catatan: Komponen karbonil dalam reaksi ini memiliki gugus siklopentil.)

27. Amida adalah basa lebih lemah daripada amina. Misalnya, sebagian besar amina taklarut-air
(RNH2) akan larut dalam asam berair encer (HCl, H 2SO4 berair, dsb) dengan membentuk
garam alkilaminium RNH3+X). Akan tetapi, amida (RCONH2) tidak larut dalam asam berair
encer. Berikan alasan untuk lebih rendahnya kebasaan amida dibandingkan dengan amina.
28. Meskipun amida jauh kurang basa dibandingkan dengan amina, keasamannya jauh lebih
besar. Kisaran pKa amida 1416, sedangkan amina 3335.
(a) Faktor apakah yang menyebabkan amida jauh lebih asam daripada amina?

(b) Imida, yang strukturnya

, adalah asam yang lebih kuat daripada amida
(pKa imida 910) dan sebagai akibatnya, imida taklarut-air larut dalam NaOH berair
dengan membentuk larutan garam natrium. Faktor tambahan apakah yang menyebabkan
imida lebih asam daripada amida?

29. Apakah produk organik utama dalam reaksi asetil klorida dengan setiap pereaksi berikut?
(a) H2O
(e) toluena, AlCl3
(i) (CH3)2NH (berlebih)
(b) BuLi (berlebih)
(f) LiAlH(t-BuO)3
(j) EtOH, piridina
(c)
, piridina
(d) NH3 (berlebih)

(k) CH3CO2Na+
(l) CH3CO2H, piridina

(g) NaOH/H2O
(h) CH3NH2 (berlebih)

30. Apakah produk organik utama dalam reaksi anhidrida asetat dengan setiap pereaksi berikut?
(a) NH3 (berlebih)
(c) CH3CH2CH2OH
(e) CH3CH2NH2 (berlebih)
(b) H2O
(d) benzena + AlCl3
(f) (CH3CH2)2NH (berlebih)
31. Ulangi soal no. 30 jika yang digunakan anhidrida suksinat.
32. Produk apakah yang akan diperoleh ketika etil propanoat bereaksi dengan
(a) H3O+, H2O
(c) 1-Oktanol, HCl
(e) LiAlH4, lalu H2O

(b) OH , H2O
(d) CH3NH2
(f) C6H5MgBr berlebih, lalu H2O, NH4Cl
33. Produk apakah yang akan diperoleh ketika propanamida bereaksi dengan
(a) H3O+, H2O
(b) OH, H2O
(c) P4O10, kalor
34. Apakah produk yang akan terbentuk jika setiap senyawa berikut dipanaskan?

(a) Asam 4-hidroksibutanoat

(e)

(f)

(b) Asam 3-hidroksibutanoat

(c) Asam 2-hidroksibutanoat
(d) Asam glutarat
35. Tuliskan struktur produk organik utama dari setiap reaksi berikut:

(a)

(e)

(b)

(f)

(c)

(d)

(g)

(h)

36. Pereaksi apakah yang diperlukan untuk melangsungkan setiap transformasi berikut. Beberapa
soal mungkin membutuhkan lebih dari 1 tahap reaksi.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)
37. Tuliskan rumus struktur untuk produk organik utama dari setiap reaksi berikut:

(a)

(d)

(b)

(e)

(c)
38. Tuliskan rumus struktur untuk produk organik utama dari setiap reaksi berikut:

(a)

(d)

(b)

(e)

(c)
39. Tuliskan mekanisme rinci untuk hidrolisis-asam dan hidrolisis-basa dari propanamida.
40. Berikan mekanisme rinci untuk setiap reaksi berikut:

(a)

(b)

(c)
41. Ketika dipanaskan, asam cis-4-hidroksisikloheksanakarboksilat membentuk lakton, tetapi
isomer trans-nya tidak. Jelaskan.
42. Tunjukkan bagaimana mengubah p-klorotoluena menjadi
(a) Asam p-klorobenzoat
(c) Asam p-klorofenilasetat

(b)

(d)

43. Pereaksi apakah yang diperlukan untuk melangsungkan setiap pengubahan berikut? Lebih
dari 1 tahap bisa saja diperlukan.

(a)

(b)

44. Tunjukkan bagaimana asam pentanoat disiapkan dari

(a) 1-Pentanol
(c) 5-Dekena
(b) 1-Bromobutana (2 cara)
(d) Pentanal
45. Bahan aktif penolak serangga Off ialah N,N-dietil-m-toluamida, m-CH3C6H4CON(CH2CH3)2.
Usulkan sintesis senyawa ini berawal dari asam m-toluat.
46. Berawal dari benzena dan anhidrida suksinat serta dengan menggunakan pereaksi lain apa
saja yang dibutuhkan, usulkan sintesis 1-fenilnaftalena.
47. Berawal dari cis- atau trans-HO2CCH=CHCO2H (asam maleat atau fumarat) dan dengan
menggunakan senyawa lain apa saja yang perlu, usulkan sintesis setiap senyawa berikut:

(a)

(b)

(c)

48. Berikan rumus stereokimia untuk senyawa AQ:

(a)

(b)

(c)
(d)

(e)
(f)
(g)
49. (R)-(+)-Gliseraldehida dapat diubah menjadi asam (+)-malat melalui rute sintetik berikut.
Berikan struktur stereokimia untuk produk pada setiap tahapan.

50. Ketena, H2C=C=O, adalah bahan kimia yang penting dalam industri. Apakah produk yang
akan terbentuk ketika ketena bereaksi dengan (a) etanol, (b) asam asetat, dan (c) etilamina.
[Petunjuk: Terjadi adisi Markovnikov.]
51. Dua anhidrida taksimetrik bereaksi dengan etilamina sebagai berikut:

52. Suatu sintesis alternatif ibuprofen diberikan di bawah ini. Lengkapi rumus struktur untuk
senyawa AD:

53. A
54.