BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1

Klorobenzen
Sintesis langsung klorobenzen pertama kali dilakukan pada 1905, Sedangkan

produksi komersial dimulai pada 1909 oleh United Alkali di inggris (Kirk-Othmer,
2001). Ada dua cara untuk memproduksi klorobenzen, proses yang pertama adalah
oksiklorinasi yaitu klorinasi benzen dengan menggunakan HCl dan Oksigen sebagai
agen pengklorinasi (Kirk-Othmer, 2001). Proses kedua disebut klorinasi langsung
dengan cara mengontakkan benzen cair degan gas klorin (McKetta, 1993). Kedua
reaksi ini menggunakan katalis triklorida dari logam seperti FeCl3 dan CuCl3.

Gambar 2.1 Struktur Molekul Klorobenzen

2.2

Teknologi Proses Pembuatan Klorobenzen

Proses produksi Klorobenzen yang umum digunakan ada dua, yaitu

oksiklorinasi dan klorinasi langsung fasa cair, namun proses oksiklorinasi

mempunyai dua variasi, yaitu Raschig dan Gulf (McKetta, 1993).
a. Proses Raschig
Pada proses ini, klorobenzen diproduksi dengan cara mengontakkan benzen
dengan HCl dan oksigen dalam fasa gas dengan katalis berbasis FeCl3 pada suhu
400 500oC (Kirk Othmer, 2001) reaksi utama proses Raschig dapat dilihat pada
Gambar 2.2 sedangkan reaksi samping pada Gambar 2.3.
Reaksinya adalah sebagai berikut :
Katalis
Gambar
2.2 Reaksi
oksiklorinasi
C6H6 + 2HCl
+ O2 Utama
2C6H5Cl + Proses
2H2O Raschig (McKetta, 1993)

2C6H5Cl + 2HCl + O2 Katalis

Hasil reaksi lalu dimurnikan

2C6H4Cl2 + 2H2O

b. Proses Gulf
Pada proses ini, benzen cair dikontakkan dengan gas HCl yang dialirkan
dalam oksigen atau udara. Proses ini menggunakan asam nitrat sebagai katalis,

reaksi ini dilangsungkan pada suhu 80 sampai 130oC , dengan tekanan 7 sampai
12 bar (McKetta, 1993) mekanisme reaksi oxychlorination proses Gulf dapat
dilihat pada gambar 2.3.

HNO3 + HCl
H2O + NO2Cl
Gambar
2.3 Reaksi oxychlorination
Proses Gulf (McKetta, 1993)
HasilNO
reaksi
lalu
+ dimurnikan dengan
2
+ destilasi sehingga didapat klorobenzen.
Cl + H
[HNO Cl]
2

Blok diagram proses proses

oxychlorination
2
+
C
H
+
[HNO
Cl]
C6H5Cl + HNO2
6
6
c. Proses Klorinasi Langsung Fasa Cair
Proses ini adalah proses yang paling banyak dipakai diindustri. Benzen cair
dikontakkan dengan gas klorin pada suhu sekitar 40oC yang bertujuan untuk
membatasi terbentuknya diklorobenzen. Tekanan yang biasa dipakai adalah
sekitar 2,4 bar (Mcketta, 1993). Reaksi klorinasi langsung dapat dilihat pada
gambar 2.4.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Katalis
C6H6 + Cl2
C6H5Cl + HCl
Gambar
2.4
Reaksi
Klorinasi
Langsung
Hasil reaksi klorinasi lalu dinetralisasi
dengan menggunakan larutan NaOH,

kemudian dimurnikan dengan destilasi dan kristalisasi, sehingga didapat

klorobenzen, diagram blok proses klorinasi langsung dapat dilihat pada gambar.

HCl
Benzen dan Katalis

Klorinasi

Klorin

Diklorobenzen

Netralisasi

Pemurnian

Monoklorobenzen

BAB IV
SELEKSI PROSES
Proses pembuatan klorobenzen terbagi tiga, proses Raschig, Proses Loeser
and Schmidt dan proses klorinasi langsung fasa cair. Dari ketiga proses ini akan
dipilih salah satu proses yang akan dijadikan proses produksi di pabrik yang akan

didirikan. Pemilihan proses berdasarkan beberapa hal, yaitu gross profit margin
(GPM), bahan baku, tipikal dan kondisi proses, konversi dan selektifitas, sistem
utilitas, produk samping dan limbah yang dihasilkan serta proses pendukung lainnya.
Berikut adalah tabel perbandingan dari ketiga proses tersebut.
4.1
Bahan Baku
Bahan baku dalam proses raschig dan Loeser and Schmidt adalah benzen dan
HCl, sedangkan klorinasi langsung menggunakan benzen dan Cl2.
4.2
Tipikal dan Kondisi Proses
pada proses Raschig kondisi operasi adalah sekitar 150 300 oC, pada proses
Loeser and Schmidt adalah sekitar 190 210 oC, sedangkan proses klorinasi cair
adalah sekitar 40 oC dengan tekanan 2,4 bar.
4.3