LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2014/2015

MODUL : Pembuatan Metil Jingga
PEMBIMBING : Ir. Endang Kusumawati, MT






Oleh

Kelompok : V
Nama : 1. Nisa Mardiyah 131424018
2. Nova Puspita 131424019
3. Puteri Aulia Rahmah 131424020
Kelas : 2A Teknik Kimia Produksi Bersih









PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014
Praktikum : 02 Oktober 2014
Penyerahan : 07 Oktober 2014
(Laporan)

I. PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Metil Jingga atau sering disebut juga Metil Orange (Methyl Orange) memiliki rumus
molekul C
14
H
14
N
3
NaO
3
S. Memiliki massa molar 327.33 g mol
1
dan massa jenis 1.28 g/cm
3
.
Memiliki nama IUPAC Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenyldiazenyl]benzenesulfonate.
Metil Jingga sering digunakan dalam titrasi karena perubahan warna yang dihasilkan
jelas dan berbeda. Karena perubahan warna pada pH asam sangat kuat maka biasanya
digunakan dalam titrasi untuk asam. Tidak seperti indikator universal, metil jingga tidak
memiliki spektrum penuh perubahan warna, namun memiliki titik akhir yang lebih tajam.
Metil jingga memiliki pKa sebesar 3,47 dalam air pada suhu 25 derajat Celcius. Kelarutan di
airnya mencapai 0,5 g/100mL.

Rumus Struktur Metil Jingga


Serbuk Indikator Metil Jingga
Metil jingga mengalami perubahan warna dari merah ke jingga/orange dan akhirnya ke
kuning seiring dengan peningkatan kadar basa suatu larutan. Perhatikan gambar perubahan
warna inikator metil jingga di bawah ini:

Perubahan Warna Indikator Metil Jingga dari Kiri-Kanan: Asam ke Basa


1.2. Tujuan
Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo.
Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala
laboratorium.
Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan
seperti titik leleh dan titrasi asam basa.

II. LANDASAN TEORI
III. PERCOBAAN
3.1. Alat dan Bahan
a) Alat :
Gelas Kimia 250 ml dan 500
ml
Beaker plastik 2000 ml
Pipet ukur 10 ml
Gelas ukur 100 ml
Labu ukur 100 ml
Batang pengaduk
Termometer
Hot plate
Spatula
Magnetic stirer
Penyaring Buchner
Labu isap
Water jet vakum
Botol semprot
Kertas saring


b) Bahan :
Asam Sulfanilat
Asam asetat glacial
Natrium karbonat anhidrat
Natrium Nitrit
Larutan HCl
Pecahan es
Larutan N,N dimetil anilin
Padatan NaOH
Garam NaCl
Aquadest
3.2. Prosedur Percobaan
3.2.1. Pembentukan Garam Diazonium ion

























Gelas Kimia 500 ml
10,5 gr asam sulfanilat
2,65 gr Na
2
CO
3

100 ml air
Gelas kimia
250 ml
3,7 gr NaNO2
+ 100 ml air
Panaskan campuran
Hingga semua padatan
larut
Dinginkan campuran hingga
15-20
0
C
Gelas kimia 600 ml
60 gr pecahan es
+ + 11 ml HCl
Biarkan sampai terbentuk
endapan (larutan A)
3.2.2. Reaksi Penyambungan (Substitusi)





















3.3.3. Rekristalisasi











Larutan garam diazonium
(larutan A)
6,3 ml larutan N,N dimetil anilin
3 ml CH
3
COOH glacial
Sambil diaduk sampai
homogen
Campuran didiamkan 10
menit
35 ml NaOH 20 %
Dihasilkan asam metil
jingga berwarna merah
Amati
Warna larutan menjadi
oranye
Panaskan sampai mendidih 10 gr garam NaCl
T = 80-90
0
C sampai
semua NaCl larut
Dinginkan 15 menit
Saring dengan Buchner
Bilas dengan larutan NaCl
jenuh (35 gr NaCl + 100 ml)
air)
Produk
150 ml air panas (mendidih)
Saring larutan masih panas
Filtrat yang mengandung
metil jingga
Garam metil jingga saat
dingin
Saring padatan dengan
Buchner








3.3. Data Pengamatan
3.3.1. Tabel Persiapan
No Nama zat Rumus Molekul Berat terpakai Berat Molekul
(g/mol)
1 Asam sulfanilat HSO
3
C
6
H
4
NH
2
10,5 gram 173
2 N,N dimetil anilin C
6
H
5
N(CH
3
)
2
6,3 ml 121
3 Natrium karbonat Na
2
CO
3
2,65 gram 106
4 Natrium
hidroksida
NaOH 35 ml 40
5 Asam Asetat
Glacial
CH
3
COOH 3 ml 60
5 Natrium nitrit NaNO
2
3,70 gram 69


IV. KESELAMATAN KERJA
Asam Sulfanilat adalah senyawa yang dapat mengiritasi kulit, mata, jaringan membran
lainnya. Bilas dengan air yang cukup apabila ada bagian kulit yang terkena asam
sulfanilat. Gunakan sarung tangan selama praktikum.
Natrium Hidroksida adalah zat yang korosif pada semua jaringan kulit. Bilas dengan air
secukupnya apabila ada bagian kulit kontak dengan NaOH. HCl pekat juga bahaya bila
terkena kulit. Untuk itu disarankan menggunakan sarung tangan selama menggunakan
zat-zat ini.
Natrium Nitrit adalah senyawa yang dulunya digunakan banyak untuk mengawetkan
daging dalam jumlah yang sedikit. Akan tetapi dalam jumlah tertentu senyawa ini
Bilas padatan yang tersaring
dengan etanol
Keringkan dalam oven
sangat beracun bagi manusia, dan dapat mengiritasi kulit dan jaringan membrane.
Untuk itu diwajibkan menggunakan sarung tangan apabila menggunakan senyawa ini.
Baik etanol dan eter adalah pelarut yang mudah sekali terbakar, sehingga hindari dari
api apabila menggunakannya. Keduanya jangan sampai terminum.
Produk metil jinggaberbahaya apabila termakan. Sehingga mengapa anda tidak gunakan
sarung tangan.
Asam asetat glacial adalah senyawa yang berbau sangat tidak enak, dan dapat
mengiritasi jaringan kulit dan membrane, khususnya pada kerongkongan. Gunakan
lemari asam apabila menuangkan zat ini.

V. PENGOLAHAN DATA
5.1. Perhitungan Yield
Mol Asam Sulfanilat

Mol Na
2
CO
3

Mol NaNO
2

Mol NaCl

Mol NaOH 20%

Mol CH
3
COOH

Reaksi Diazotisasi

O
3
S NH
3
+ NaNO
2
+ HCl Na
+
O
3
S NNCl + H
2
O

Asam Sulfanilat + Natrium Nitrit + Asam Klorida Garam diazonium ion + Air
A : 0,06 mol 0,025 mol 0,17 mol - -
Rx: 0,025 mol 0.025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

S : 0,035 mol - 0,145 mol 0,025 mol 0,025 mol


Reaksi Penyambungan/subtitusi-SRE
CH
3

Na
+
O
3
S NNCl + N As. Metil Jingga
CH
3
(Heliatin)
Garam ion diazonium + N,N dimetil amina Asam Metil Jingga (Heliatin)
A : 0,025 mol 0,05 mol -
Rx : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
S : - - 0,025 mol

CH
3

As. Metil Jingga + NaOH Na
+
O
3
S NN N + NaCl + H
2
O
CH
3
As. Metil Jingga + Natrium Hidroksida Metil Jingga + Natrium klorida + air
A : 0,025 mol 0,98 mol -
Rx : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
S : - 0,955 mol 0,025 mol 0.025 mol 0,025 mol

Massa metil jingga hasil percobaan = 8,18 gram











VI. PEMBAHASAN
6.1. Nisa Mardiyah (131424018)
Praktikum kali ini dilakukan pembuatan metil jingga yang merupakan senyawa azo.
Dalam pembentukan senyawa azo terjadi dua reaksi, yaitu reaksi diazotisasi dan reaksi
penyambungan (subtitusi).
Reaksi Diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Untuk
mencapai reaksi tersebut, pada praktikum hal yang pertama dilakukan adalah penambahan
natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus
amino, di mana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat
tersebut, sehingga akan menghasilkan Natrium Sulfanilat. Setelah itu, dilakukan penambahan
asam klorida sehingga reaksi ada pada kondisi asam dan penambahan natrium nitrit yang
akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan
membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam
diazonium. Pada praktikum, keadaan ini ditandai dengan adanya kristal putih pada dasar
larutan yang berwarna kuning kejinggaan sebagai garam diazonium. Garam diazonium ini
terbentuk karena proses reaksi aniline dengan asam nitrit.. Reaksi diazotisasi dapat ditulis
sebagai berikut :

O
3
S NH
3
+ NaNO
2
+ HCl Na
+
O
3
S NNCl + H
2
O

Asam Sulfanilat + Natrium Nitrit + Asam Klorida Garam diazonium ion + Air
Proses ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang terbentuk
mudah terdegradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan
pada suhu antara 15-20
o
C.
Reaksi yang kedua adalah reaksi penyambungan/subtitusi-SRE. Di mana reaksi ini
dilakukan untuk membentuk senyawa azo dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan
senyawa aromatik amina dan turunan phenol. Pada praktikum, larutan garam diazonium
ditambahkan N,N-dimetil anilin dan asama asetat glacial. Garam diazonium ion berperan
sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan
elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini
N,N-dimetil aniline yang dilarutkan dalam asam asetat. Pada saat dicampurkan, larutan
berubah warna menjadi merah yang sangat tua. Setelah itu, ditambahkan NaOH 20% untuk
penetralan dan warna larutan berubah menjadi jingga. Hal ini dikarenakan asam metil jingga
berubah menjadi garamnya. Setelah itu, ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu
pemisahan padatan dari campuran. Kemudian larutan tersebut disaring, sehingga dihasilkan
residu dari penyaringan larutan tersebut yang merupakan metil jingga. Reaksi
penyambungan/subtitusi-SRE dapat ditulis sebagai berikut:
CH
3

Na
+
O
3
S NNCl + N As. Metil Jingga
CH
3
(Heliatin)
Garam ion diazonium + N,N dimetil amina Asam Metil Jingga (Heliatin)

CH
3

As. Metil Jingga + NaOH Na
+
O
3
S NN N + NaCl + H
2
O
CH
3
As. Metil Jingga + Natrium Hidroksida Metil Jingga + Natrium klorida + air
Dari semua proses dan reaksi yang berlangsung, didapatkan hasil produk metil jingga
dengan berat 8,18 gram, sedangkan berat berdasarkan teoritis adalah 8,175 gram sehingga
yield yang didapat sebesar 100,061% . Nilai yield ini tidak sesuai dengan semestinya hal ini
disebabkan karena banyaknya pengotor yang terlarut dalam larutan selama proses
berlangsung.




6.2. Nova Puspita (131424019)
6.3. Puteri Aulia Rahmah (131424020)
VII. KESIMPULAN




























VI. DAFTAR PUSTAKA
Anonim. Cara Membuat Larutan Metil Jingga. http://www.rofayuliaazhar.com/2014/07/cara-
membuat-larutan-metil-jingga.html. [Diakses 03 Oktober 2014]
Anonim. Laporan Metil Jingga. https://id.scribd.com/doc/229722715/Lap-MetJing. [Diakses
03 Oktober 2014]
Vogel, 1978. Text Book of Practical Organic Chemistry, fourth edition. New York : John
Wiley and Socs Inc.
Fessenden, R.J., dan Fessenden J.S. 1995. Kimia Organic. Jilid 2. Jakarta :Erlangga.