LABORATORIUM

KIMIA ORGANIK

Modul Percobaan : ASPIRIN

(Praktikum ke-01)
Kelompok XI-B
Nama Kelompok :
1.
2.
3.
4.

Wardha Savitri
Ervina Rosanita Rohmah
Irfani Mauludiyah Fitri
Nugroho Eko Susanto

Tanggal Percobaan
Tanggal Selesai
Dosen Pembimbing
Asisten Lab

:
:
:
:

(2316030062)
(2316030076)
(2316030112)
(2316030116)

26 September
26 September
Warlinda Eka
Fanina Aulia

2016
2016
Triastuti S.Si,M.T.
Rachma

PROGRAM STUDI DIII TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER
2016

BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Praktikum kimia organik sangatlah penting, hal ini
dimaksudkan agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan
lebih jauh. Selain untuk mempelajari teori lebih jauh
praktik kimia organik dilakukan untuk membuat soft skill
mahasiswa lebih baik lagi.
Dalam
modul

praktikum

mengenai

salicylic

kimia

pembuatan

acid

yang

organik
aspirin.

termasuk

terdapat
Aspirin

dalam

salah
atau

golongan

satu

acetyl

salisilat

merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory

drugs atau NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan
nyeri

ringan

antara

sampai

lain

sedang.

analgesik

Efek

(melawan

farmakologi

aspirin

sakit

nyeri),

dan

antipiretik (menurunkan demam), anti inflamasi serta anti

koagulan (Nuraeni, 2007).
Oleh
aspirin

karena
dalam

itu

mengingat

kehidupan

pentingnya

sehari-hari,

carapembuatan
makadilakukan

penelitian yang bertujuan untuk melakukansintesis aspirin

asam salisilat dan asetat glasialdengan metode asetilasi.
Sehingga manfaat yang dapatdiambil oleh praktikan adalah
praktikan

dapat

membuataspirin

dengan

kemampuan

masing(Tabroni, 2013).
I.2 Rumusan masalah
1. Apa pengertian dari aspirin ?
2. Bagaimana reaksi pembuatan aspirin ?
3. Bagaimana cara mencari rendemen dari aspirin ?
4. Apa saja MSDS dari senyawa aspirin?

masing-

I.3 Tujuan percobaan

1. Untuk mengerahui pengertian dari aspirin.
2. Untuk mengerahui reaksi pembuatan aspirin.
3. Untuk mengerahui cara mencari rendemen dari aspirin.
4. Untuk mengerahui MSDS dari senyawa aspirin.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Aspirin
2.1.1 Pengerian Aspirin
Asam asetil salisilat atau dikenal dengan aspirin
merupakan senyawa modifikasi dari asam salisilat dengan
asam

asetat,

senyawa

golongan

asam

karboksilat

yang

digunakan sebagai obat analgesik (penahan rasa sakit atau

nyeri

minor),

antiinflamasi

antipiretik

(peradangan)

(terhadap

yang

demam),

digolongkan

dan

dalam

obat

bebas. Asam salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri

yang tidak spesifik, misalnya sakit kepala, nyeri sendi,
nyeri haid, neuralgia, dan mialgia. Intoksikasi salisilat
sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan
dan tidak berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan
obat bebas ini.
Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk

tablet.

bentuk

bubuk

Aspirin

atau

juga

digunakan

Sebelumnya,
yang

memiliki

dalam

dosis

obat

lebih
efek

diperdagangkan
dikenal

dengan

antikoagulan

rendah

dalam

dalam
puyer.

dan

dapat

lama

untuk

bifungsional

yang

tempo

mencegah serangan jantung.

2.1.2 Pengerian Asam salisilat
Asam
mengandung

salisilat
dua

adalah

gugus

OH

asam

dan

COOH.

Asam

Salisilat

merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal juga

dengan

nama

Asam

orto-hidroksibenzoat.Asam

salisilat

berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada

gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan

bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang

terjadi adalah reaksi esterifikasi.(Fessenden,1989)
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman
dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari
fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis,
membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam
air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat
biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang
cukup
penting.
Asam
salisilat
menjadi
bahan
baku
pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal
adalah Sintesis Kolbe.
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat
Rumus Molekul
C7H6O3
Bobot molekul
138,12 gr/mol
Densitas
1,443 gr/ml
Titik leleh
156oC
Titik didih
211oC
Titik nyala
76oc
Tekanan uap
1 mmHg pada 33oC
Daya ledak
1,146 gr/cm3
Warna
Tak berwarna
(Sumber :Damayuda, 2010 )
Tabel 2.2 Sifat Kimia Asam Salisilat
No. Sifat Kimia Asam Salisilat
Menyublim pada 76oC jika dipanaskan dengan
1

2
3

cepat

pada tekanan atmosfer tertentu dan terurai menjadi

fenol dan C02.
Kelarutan dalam air meningkat oleh Na phosphate,
borax, alkali asetat, atau sitrat.
Asam salisilat berwama kemerah-merahan jika diberi
garam Fe.
Asam salisilat

yang

digunakan

secara

berlebihan

akan menyebabkan efek samping seperti muntah, sakit

perut,

gangguan

pernafasan,

gangguan

mental

kulit (kudis).
5
Berbahaya jika terkena sinar matahari langsung.
(Sumber : Damayuda, 2010)
2.1.3 Pengerian Asetat anhidrat

dan

Asetat

anhidrat

(CH3CO)2O

merupakan

larutan

aktif,

tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Asetat

anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan
yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam
pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan,
aspirin,

dan

berperan

sebagai

pelarut

dalam

penyiapan

senyawa organik (Stembayo, 2008).

Asetat

anhidrat

memiliki

berbagai

macam

kegunaan

antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut

senyawa

organik,

pembuatan

berperan

aspirin,

dan

dalam
dapat

membuat acetylmorphine.

Asam

banyak

industri

digunakan

menghasilkan

dalam

serat

asetat,

proses

asetat

digunakan

untuk

anhidrat

paling

selulosa

plastik

asetilasi,

asetat

serat

untuk

kain dan

lapisan.
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asetat Anhidrat
Rumus Molekul
Bobot molekul
Titik beku
Titik didih (760 mmHg)
Densitas pada 20oC
Viskositas pada 25oC

(CH3CO)2O
102,09 gr/mol
-73oC
139,06oC
1,08 gr/ml
0,843 mPa.s

Tabel 2.4 Sifat Kimia Asetat Anhidrat

No.
1
2

Sifat Kimia Asetat Anhidrat

Mudah menguap dan mudah terbakar
Larut dalam air membentuk asam asetat, dengan alkohol

3
4

membentuk etil asetat, larut dalam kloroform dan eter

Asetat anhidrat merupakan cairan yang sangat reaktif
Menyebabkan iritasi dan matinya jaringan, hindari

kontak dengan kulit dan mata

5
Asetat anhidrat digunakan sebagai pelarut
(Sumber : Celanase, 2010)
2.1.4 Reaksi Pembuatan Aspirin

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah

reaksi

esterifikasi.

karboksilat

yang

Ester

gugus

merupakan

OR

dari

turunan

karboksilnya

asam

diganti

dengan gugus OH dari alkohol. Ester dapat dibuat dari

asam

dengan

alkohol,

atau

dari

anhidrida

asam

dengan

alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa

yang

mengandung

gugus

-COOR

dengan

dapat

berbentuk

alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan

turunan

asam

karboksilat.

karboksilat

Reaksi

ini

membentuk

disebut

ester

reaksi

asam

esterifikasi

(Fessenden, 1986).
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
yang reversible. Anhidrida asam ialah turunan dari asam
dengan

mengambil

menghubungkan
pembentukan

air

dari

dua

gugus

fragmen-fragmennya.
ester

terjadi

karboksil

dan

Esterifikasi

jika

asam

atau

karboksilat

dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan

sedikit
secara

asam

mineral

industri

sebagai

dilakukan

katalis.

dengan

Produksi

mereaksikan

ester

anhidrida

asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini

adalah

asam

asetil

salisilat

atau

yang

lebih

dikenal

dengan aspirin (Ganiswara, 1987).

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana
bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan
dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan
dengan

asam

asetat

glasial

bila

asam

asetat

anhidrad

sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat

digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat
glasial

ini

bersifat

murni

dan

tidak

mengandung

air

selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua

asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya
semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan
air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan
akan

terbentuk

endapan.

aspirin (Ganiswara, 1987).

Endapan

inilah

yang

merupakan

Reaksi esterifikasi dapat direaksikan sebagai berikut :

a. ester

dapat

terbentuk

salah

satunya

dengan

mereaksikan dua buah senyawa

b. senyawa

yang

direaksikan

adalah

alkohol

dengan

anhidrida asam
c. asam

salisilat

dalam

hal

ini

berperan

sebagai

alkohol karena memiliki gugus -OH

d. sedangkan asam asetat glasial sebagai anhidrida asam
e. ester yang terbentuk merupakan asam asetil salisilat
atau aspirin
f. gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat
g. gugus R- berasal dari asam salisilat
h. hasil samping reaksi ini adalah asam setat
i. selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang
berfungsi sebagai zat penghidrasi
Telah

disebutkan

diatas

bahwa

hasil

samping

dari

reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam

asetat.

Jadi

dapat

dikatakan

reaksinya

akan

berhenti

setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat

pekat ini. Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam
salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa
asetil khlorida atau anhidrida asam asetat (Achmad, 2011).

Gambar II 2 Reaksi Pembentukan Aspirin

2.2 Rendemen
Dalam kimia, rendemen kimia, rendemen reaksi, atau hanya
rendemen

yang

merujuk

pada

jumlah

produk reaksi

yang

dihasilkan pada reaksi kimia. Rendemen absolut dapat ditulis

sebagai

berat

Rendemen

dalam

relatif

gram atau
yang

dalam

mol (rendemen

digunakan

sebagai

molar).

perhitungan

efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah produk

yang didapatkan dalam mol dengan rendemen teoritis dalam mol:
Rendemen fraksional=

Rendemen sebenarnya
Rendemen teoritis

Untuk mendapatkan rendemen persentase, kalikan rendemen

fraksional

dengan

100%.

Rendemen

teoritisnya

dihitung

berdasarkan jumlah mol pereaksi pembatas. Nilai rendemen kimia

yang ideal (rendemen teoritis) adalah 100%, sebuah nilai yang
sangat

tidak

mungkin

persen

rendemen

yaitu

persen

rendemen

dicapai
dengan

berat

pada

prakteknya.

menggunakan

hasil/berat

Menghitung

persamaan

rendemen

berikut

dibagi

berat

sampel dikali 100% (Wikipedia,2009).

2.3 MSDS Aspirin
Aspirin atau

asam

asetil

salisilat

(asetosal)

adalah

suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan

sebagai

analgesik

(terhadap

rasa

sakit

atau

nyeri

minor),

antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga

memiliki efek anti koagulan dan digunakan dalam dosis rendah
dalam

tempo

lama

untuk

mencegah

serangan

jantung.

Aspirin

mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F),

titik didih 140 C (284 F) (decomposes), dan kelarutan dalam
air 3 mg/mL (20C). Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat)
merupakan

asam

digunakan

secara

yang

bersifat

topikal.

iritan

Terdapat

lokal,

berbagai

yang

dapat

turunan

yang

digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester

dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di
samping itu, digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang
paling dikenal adalah asam asetil salisilat. Asam salisilat memiliki
rumus molekul C7H603, massa molar 138,12 g/mol, densitas 1,44
g/cm3, titik leleh 159C, titik didih 211C (2666 Pa), dan

kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol (kloroform 0,19 M;

etanol 1,84 M; metanol 2,65 M) (Tabroni, 2013).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
III.1 Variabel Percobaan
Asam asetat glasial (CH3COOH) 14 ml
Asam Salisilat (C7H6O3)
III.2 Alat Percobaan
Erlenmeyer
Penangas air
Gelas ukur
Cawan

10 gram

Neraca analitik
Pipet tetes
III.3 Bahan Percobaan
Asam salisilat
Asetil acid glacial
H3PO4 85%
Etanol
Aquadest
III.4 Metodologi Percobaan
III.4.1 Pembuatan Aspirin
1. Timbang 10 gram asam salisilat
2. Tambahkan 14 ml asetil acid glacial sambil dibilas
3. Tambahkan H2SO4 pekat sebanyak 5 tetes
dalam water bath 50-60 C, aduk

4. Panaskan

selama

15

menit pakai thermometer lalu didinginkan

5. Tunggu

menit

dan

didiamkan,

tambahkan

150

ml

aquadest (dinggin)
6. Kristal yang terbentuk disaring dengan kertas saring,
kemudian letakkan di cawan
7. Bersihkan dengan etanol, cuci di dalam cawan, lakukan
penetesan etanol secara merata
8. Keringkan dengan diangin-anginkan untuk menghilangkan
kadar airnya atau dengan sinar matahari
9. Timbang, masukkan ke tempat obat dan diberi label
I.4.2 Uji Kemurnian Aspirin
1. Ambil sedikit hasil aspirin
2. Tetesi sedikit hasil aspirin dengan FeCL3
3. Jika warnanya menjadi ungu, lakukan proses pemurnian
aspirin lagi
4. Jika warnnya menjadi putih (tetap) maka aspirin sudah
menjadi murni

III.5 Diagram Alir Percobaan

III.5.1 Pembuatan Aspirin
Timbang asam
salisilat

Tambahkan asetil acid

glacial sambil dibilas

Tambahkan
H2SO4

Tunggu dan
diamkan

Aduk 15 menit

Panaskan

Tambahkan
aquadest

Saring kristal

Letakkan di
cawan

timbang

keringkan

Bersihkan
dengan etanol

III.5.2 Uji Kemurnian Aspirin

Ambil
aspirin

Tetesi
FeCL3

Warna ungu

Warna putih

Aspirin
murni