Atika Nurkhotijah / 15612167

Soal: Diketahui molekul A bersifat optis aktif. Tanpa sengaja Anda menjatuhkan
beberapa tetes NaOH ke dalam botol yang berisi molekul A. Seminggu kemudian
Anda uji ternyata seluruh molekul A sudah mengalami rasemisasi. Jelaskan
fenomena tersebut !

Jawaban : Sifat optis aktif dimiliki oleh asam amino (kecuali glisin). Adanya sifat
optis aktif membuat senyawa atau molekul dapat memutar bidang polarisasi
cahaya. Sifat ini ditandai dengan ada tidaknya atom C kiral (C*) pada senyawa
tersebut. C kiral adalah atom C yang mengikat 4 atom lainnya secara berbeda-beda
. Untuk menerangkan soal diatas, diambil contoh salah satu asam amino, yaitu
alanine.
Asam amino yang ditambahkan suatu basa (NaOH) secara sengaja maupun tidak
maka akan membuat senyawa tersebut mengalami rasemisasi. Rasemisasi
merupakan perubahan asam amino dari bentuk L ke bentuk D. Rasemisasi pada
asam amino tidak hanya disebabkan dari penambahan basa saja, melainkan dapat
terjadi dengan proses pemanasan pada suhu tinggi dalam waktu yang lama.
Namun, rasemisasi yang disebabkan oleh perlakuan alkali lebih menyebabkan
penurunan daya cerna jika dibandingkan dengan rasemisassi yang disebabkan oleh
pemanasan. Selain menyebabkan rasemisasi, masuknya alkali (NaOH) juga
menyebabkan terjadinya reaksi antara asam amino yang satu dengan yang lain,
misalnya terbentuknya lisioalanin dari lisin dan alanine. Reaksi rasemisasi diawali
dengan pengambilan proton alfa dari bagian asam amino sehingga menghasilkan
karbanion datar. Jika proton dikembalikan lagi ada senyawa-antara yang tidak
bersifat optis aktif ini, maka dapat terbentuk enantiomer D atau L.