Latihan Soal Kimia Organik I 1

LATIHAN SOAL KIMIA ORGANIK I

PCC (Pharmacy Creative Club) atau Pharmacy Creative Community ya........., selain singkatan
aslinya: Pharmacy Crazy Club. He..he....
creative /krieeitiv/ ks. memiliki daya cipta. Hes a c. individual Ia seorang manusia yg berdaya
cipta. Hes taking a course in c. writing Ia mengambil mata kuliah karang-mengarang (Echols,
J.M., and Shadily, H., 2000, Kamus Inggris Indonesia).

Kebiasaan manusia kreatif:

1. suka mencari jawaban kedua
2. suka berfikir lunak
3. suka menggunggat aturan
4. suka mencoba kemustahilan
5. toleran dengan hal-hal dilematis
6. melihat kesalahan sebagai peluang
7. suka humor dan santai
8. suka meninjau dunia luar
9. berani berpikir beda
10. terbuka terhadap gagasan baru (taken from: Materi Special Management Skill, SP2MP
2006).

Kita tidak bisa mengajarkan sukses pada orang-orang,

Kita hanya bisa memberi inspirasi
Untuk mereka menemukan dalam dirinya...
(taken from: Materi Membentuk dan Memiliki Karakter Pemberdaya, oleh Kepala BAPENAS 2006)

Yuk mulai belajar yuk !!! Biar gak jadi orang yang BODOH. Mari bangun Indonesia yang
sedang terpuruk ini dengan ilmu yang sedang kita tekuni sekarang. OKE

Soal

1. a). Apa beda antara SN1 dan SN2. Jelaskan

b). Tulislah mekanisme reaksi antara t-butil bromida dengan etanol. Sebutkan tahap
penentuan laju reaksinya

2. Efek struktur terhadap kecepatan reaksi SN2 alkilhalida CH3-Br (metilbromida : I); CH3-CH2-
Br (etil bromida : II), dan CH3-CH-Br-CH3 (2-bromopropana : III). Urutan reaksi SN2 adalah : I >
II > III.
Jelaskan jawaban Anda dengan melihat faktor elektronik dan sterik!

3. Benzilklorida bereaksi SN1 hampir 300 X lebih cepat dibandingkan dengan etilklorida.
Terangkan jawaban Anda !

4. Urutkan reaktivitas senyawa-senyawa berikut ini menurut reaksi SN1.

CH2Cl H3CO CH2Cl CH2Cl

H3CO
Latihan Soal Kimia Organik I 2

5. For the SN2 reaction.

CH3CH2CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2CH2OH + NaBr

ethanol
answer the following questions:
a. What the rate expression for the reaction?
b. Draw an energy diagram for the reaction. Label all parts. You may assume that the products
are lower in energy than the starting materials.
c. What will be the effect on the rate of reaction if concentration of n-butyl bromide is doubled?
d. What will be the effect on the rate of reaction if the concentration of sodium hydroxide is
halved?
e. Will the rate of the SN2 reaction change significantly if the solvent is changed to 80%
ethanol, 20% water?

6. For the SN1 reaction .

C6H5 C6H5

C6H5 CCH3 C6H5 CCH3 HBr

ethanol
Br OCH2CH3
1-bromo-1,1-diphenylathane

a. What the rate expression for the reaction?

b. Draw an energy diagram for the reaction. Label all parts. You may assume that the products
are lower in energy than the starting materials.
c. What will be the effect on the rate of reaction if concentration of doubling the initial
concentration of 1-bromo-1,1-diphenylethane?
d. Will the rate of the SN1 reaction change significantly if some water is added to the solvent
ethanol?

7. Tuliskan mekanisme reaksinya bila anilin, benzen dan nitobenzen masing-masing

direaksikan dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (nitrasi). Bagaimana urutan
kecepatan reaksinya, berikan penjelasan Anda!

8. Nu:- + (CH3)3C-Br (CH3)3C-Nu + :Br-

a. Reaksi di atas berjalan melalui SN1 atau SN2?
b. Tuliskan mekanisme reaksninya.

9. Siklopentadien. Manakah diantara bentuk radikal, kation dan anion siklopentadienil yang
bersifat aromatis? Terangkan dengan mengunakan kaidah Huckel.
H H

10. Perkirakan produk yang terjadi dari reaksi substitusi elektrofilik ketiga pad benzen berikut
(tuliskan struktur kimianya saja)
Latihan Soal Kimia Organik I 3

a).
CH
H2SO4
HNO3
(nitrasi)

H2N

OCH3
b).
FeCl3
NO2

Cl2 (klorinasi)

11. Tuliskan mekanisme reaksi asilasi Friedel-Crafts dengan pereaksi: benzen, asil klorida, dan
AlCl3.

12. Propose syntheses for the folowing compounds strating with benzene, toluena, and any
other organic compound having three or fewer carbon atoms. There may be more than one
way to synthesize each compound. Try to find the shortest route.
a). b). c).
NO2
Br

Br OCH3
CH3

COCHCH3 CCH3

O O

13. Bila isopropil bromida direaksikan dengan serbuk Mg dalam pelarut eter, produk yang
terjadi lalu direaksikan dengan karbon dioksida (CO2) dan dihirolisa dalam larutan asam,
dihasilkan asam karboksilat.
a. Tuliskan mekanisme reaksinya
b. Beri nama pereaksi yang terjadi dari hasil reaksi antara isopropil bromida dengan serbuk Mg
dalam eter. Apa keuntungan penggunaan pereaksi tersebut
c. Beri nama produk asam yang terjadi

14. Dalam suatu reaksi eliminasi dari senyawaan 3-metil-2-bromobutana, jika digunakan
etoksida sebagai basa, diperoleh produk alkena yang lebih tersubstitusi lebih banyak
dibandingkan alkena yang kurang tersubstitusi, jika digunakan t-butoksida sebagai basa,
perbandingan produk alkena yang terjadi menjadi terbalik
a. Tulislah mekanisme reaksinya, baik yang dengan etoksida maupun t-butoksida
b. Jelaskan mengapa t-butoksida dapat memberikan produk alkena yang kurang tersubstitusi,
lebih banyak
c. Apakah nama produk yang terjadi, baik nama umumnya maupun nama kimianya.

------------------- Sampai jumpa di UAS tahun 2008 ----------------------