PROSES INDUSTRI KIMIA II

INDUSTRI ISOPRENE

DISUSUN OLEH : Kelompok 7

1. Enda Lia Elvina 0611 3040 1012

2. Hilda Rosalina 0611 3040 1014

KELAS : 4 KIA

DOSEN PEMBIMBING : Ir. Erwana Dewi, M.Eng.

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

PALEMBANG
2013/2014
 BAB III
BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C 3
“ISOPRENE”

1. PENDAHULUAN

Isoprene adalah nama umum ( nama trivial ) dari 2-metilbuta-1,3-diena.

Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi penting,
serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara
berlebihan.

Dalam suhu ruang isoprene berwujud cairan bening yang sangat mudah
terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat
reaktif bila dipanaskan.

Saat ini sekitar 95% produksi isoprene dunia digunakan untuk membuat karet
sintetik. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprene . Isoprene dihasilkan secara
alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa ini adalah
Hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada tubuh manusia. Isoprene biasa juga
dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan kemasan makanan. Karena isoprene
merupakan kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder pada tumbuhan.

Pada tumbuhan, isoprene dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur

DMAPP (dimetilalil pirofospat), dengan enzim isoprene sintase berperan sebagai
pembuka proses. Karena turunan isoprene banyak yang merupakan minyak atsiri, banyak
isoprene dilepaskan ke udara. Isoprene diketahui mempengaruhi status oksidasi massa
udara, dan merupakan pemicu terbentuknya ozon pada lapisan bawah atmosfer. Isoprene
diduga dapat menyebabkan kanker.
2. SIFAT FISIK DAN KIMIA

a. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku :

Propylene (C3H8O2 )

Sifat Fisika :

- Nama senyawa : Propylene

- Rumus Molekul : C3H6
- Berat Molekul : 42,08 gr/mol
- Titik Didih : -47,6 °C (225,5 °K)
- Titik Leleh : -185,2 °C (88,0 °K)
- Densitas : 1,81 kg/m3

Sifat Kimia :

Sifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom
hidrogen pada rumus bangun propilen.
Contoh reaksi propilen diantaranya :
1. Khlonnasi
Alkil krorida dapat dibuat dengan cara kholannasi terhadap propilen
fasa gas pada suhu 5000C dalam reactor adiabatic. Prinsip reaksi ini terdiri dan
substitusi sebuah atom khloronnasi terhadap atom hydrogen propilen.
Reaksi :
Cl2 + CH2CHCH3 CH2CHCH2Cl + HCl
 2. Alkilasi
Reaksi alkilasi terhadap benzene oleh propilen dengan adanya katalis
AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzene.
Reaksi : AlCl3
C6H6 + C3H6 C6H6CH(CH3)2

3. Oksidasi
Propilen dioksidasi menjadi akrolein dengan adanya bantuan dari
katalis CuO. Dimana umpan masuk ke dalam reactor dengan komposisi 20%
volume propilen, 20% udara dan 60% volume steam dengan memiliki waktu
kontak satu detik. Selanjutnya pengambilan produk akrolein adalah dengan
quench serubbing effluent reactor menggunakan campuran air dan propilen
yang ada.

b. . Sifat Fisika dan Kimia Produk :

Isoprene

Sifat Fisika :

- Nama Senyawa : Isoprene

- Rumus Molekul : C5H8
- Berat Molekul : 68,12 g/mol
- Titik Leleh : -145,95 oC
- Titik Didih : 34,067 oC
- Densitas : 0,681 g/mL pada 20 oC
- Titik Nyala : -53 oC
 - Batas Keracunan : 250 pp

Sifat Kimia :

1. isoprene merupakan cairan tidak berwarna dengan bau aromatik

2. Sebuah cairan berwarna jernih dengan bau seperti minyak bumi. Uapnya lebih berat
dari pada udara.

3. Sangat mudah terbakar dan sangat larut dalam air.

4.Isoprene dapat bereaksi keras dengan agen oksidasi yang kuat. klorosulfonat asam,
asam nitrat (70%), oleum, asam sulfat (90%) .

5. Uap tidak menghasilkan efek lain selain sedikit iritasi mata dan saluran pernapasan
bagian atas. Cairan nya bisa membuat iritasi mata.
Reaksi isoprene dengan fenol, dikatalisis oleh nickelocene dan bromida
phenylmagnesium, hasil panen 2,2-dimethylchroman, 2 - (3'-metil-2'-buten-1'-il) fenol,
4 - (3'-metil-2 '-buten-1'-il) fenol, 2,2-dimetil-8-(3'-metil-2'-buten-1'-il) kroman dan 2,2-
dimetil-6-(3'-metil -2'-buten-1'-il) kroman. Reaksi dengan fenol lainnya diperiksa.

c. Sifat Fisik dan Kimia Produk Samping

1. Metana (CH4)

Sifat Fisika :
- Nama Senyawa : Metana
- Rumus Molekul : CH4
- Berat Molekul : 16,042 g/mol
- Titik Leleh : -182,5 oC
- Titik Didih : -161,6 oC
- Densitas : 0,717 kg/m3 (gas pada 0 oC),
415 kg/m3 (liquid)
 - Kelarutan dalam air : 35 mg/L (17 oC)

Sifat kimia :

REAKSI PEMBAKARAN:
Pembakaran metana adalah reaksi eksotermis di mana sejumlah besar energi dibebaskan.
Disebabkan oleh properti ini, metana digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga dan
industri.
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O
Halogenasi:
Penggantian atom halogen dengan H-atom dari suatu senyawa organik disebut halogenasi.
Ini adalah substitusi reaksi.
Klorinasi:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (metana kloro)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (metana dikloro)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (kloroform)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (karbon tetra klorida)
MEKANISME:
Ini adalah reaksi fotokimia.
INISIASI LANGKAH:
Dengan adanya sinar matahari Cl 2 molekul mengalami fisi homolytic untuk menghasilkan
Cl-radikal bebas.
Cl-Cl → Cl Cl o + o (radikal bebas)
PROPAGASI LANGKAH:
Klorin radikal bebas serangan metana molekul untuk menghasilkan metil radikal bebas.
CH 4 + Cl o → CH 3 o + HCl
CH3 o + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
PENGAKHIRAN LANGKAH:
Reaksi ini datang untuk menghentikan bila ada dua radikal bebas menggabungkan.
Cl Cl o + o → Cl 2
CH 3 Cl o + o → CH 3-Cl
CH 3 CH 3 o + o → CH 3-CH 3
OUTPUT:
Karena reaksi berantai, karena itu, memberikan campuran senyawa yang berbeda.
2. 2 METIL 1 PENTENA

Sifat Fisik
 Berat molekul : 84,16 gr/grmol
 Titik didih : 62 oC
 Densitas : 0,682 g/mL
 Titik leleh : -136 oC
 Titik nyala : -15 oC

Sifat Kimia
 Sangat mudah menyala.
 Tidak larut dalam air.
 2-Metil-1-pentena mungkin bereaksi keras dengan zat pengoksidasi kuat.
 Dapat bereaksi dengan mengurangi exothermically agen untuk melepaskan gas
hidrogen.
 Bisa bereaksi keras dengan bahan pengoksidasi
 Dengan adanya berbagai katalis (seperti asam), dapat mengalami reaksi
polimerisasi selain eksotermik.
 Dapat menghasilkan efek bius dan iritasi pada mata.

3. 2 METIL 2 PENTENA
Sifat Fisik
 Berat molekul : 84,16 gr/grmol
 Titik didih : 67,30 oC
 Titik leleh : -35 oC
 Titik Nyala : -10 oF
 Density : 689,86 kg/m3

Sifat Kimia
 Bersifat Stabil
 Sangat mudah menyala
 Tidak kompatibel dengan asam
 Dapat berfungsi sebagai oksidator.
3. DATA KUANTITATIF

a. Basis : 1 ton isoprene 99,0% purity, 85% yield.

Propylene : 1,46 ton
Kuantitas minor dari katalis tripropyl alumunium dan hydrogen bromide
b. Kapasitas Pabrik : 30-60 ton/hari

4. KLASIFIKASI PROSES

- Isomerisasi propylene dimer

- Reaksi isobutylene – formaldehyde
- Reaksi aceton – asetylene
- Reaksi metyl ethyl letone – formaldehyde
- dehydrogenasi produk dari isopentane / isopentene
Dan yang akan dibahas dalam makalah ini adalah menggunakan klasifikasi proses
Isomerisasi propylen dimer.

5. REAKSI KIMIA

1.4.1 Dimerisasi
CH3
(CH3H7)Al
2 CH3CH = CH2 CH2 = C – CH2 – CH2– CH3
propylene 150-250oC 2-metil-1-pentena
200 atm

Reaksi Samping:

CH3
55 %
 4 CH3CH = CH2 2 CH2 = C – CH2 – CH2– CH3

40 %
 CH3CH = CH2 CH4 + CH = CH
1.4.2 Isomerisasi

CH3 CH3
katalis asam
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C = CH – CH2– CH3
o
150-300 C 2-metil-2-pentena

1.4.3 Pyrolisis

Reaksi Utama:

CH3
650 – 8000 C
CH3 – C = CH – CH2 – CH3 C5H8 + CH4
2 metil-2-pentena 97% isoprene metana

Reaksi Samping :

CH3
100 %
2 CH3 – C = CH – CH2 – CH3 (C5H8)2 + 2 CH4
2 metil-2-pentena polyisoprene metana
6. FLOWSHEET

Recycle Propylene

Dimerization Light Recycle

Reactor Ends 2 methyl 1 - pentene

C1 – C2 Tower

Dimer Tower
Flash Tower

C3 Tower

Stream Splitter
Isomerization
E-21

Reactor

Dowtherm
Heavy
Ends Steam

2 methyl – 2 - pentene

200
atm Light
Isoprene Ends Tubular
Purifying Column

for
Pyrolysis Furnace
Fuel
Quench Tower
C1 Tower

P-26

Flue Gas
Mixer

Tripropyl
Aluminum
Catalyst

P-30 HBr
+
E-1
E -5

P-119 Quench Fluid

Propylene
Feed Stock Purge

Polymers
7. URAIAN PROSES

Mula-mula propilen sebagai bahan baku yang mengandung senyawa

hidrokarbon C1-C2 masuk ke bagian mixer untuk dihomogenkan bersama katalis
Tripropil Aluminum dengan bantuan pelarut naphta sebagai solven melalui proses
pengadukan. Kemudian setelah homogen, campuran tersebut dikompresi pada tekanan
200 atm bertujuan untuk mengalirkan campuran ke dalam reaktor berpengaduk.
Diamana pada reaktor terjadi perpindahan panas secara eksoterm pada reaksi. Reaksi
yang terjadi yaitu reaksi pertama (dimerisasi) propilen berubah menjadi 2 metil-1
pentena dengan persen konversi 60-95 %. Reaksi berlangsung pada range temperatur
150-2500C. Untuk menjaga suhu pada range temperatur tersebut maka reaktor
dilengkapi dengan jaket pendingin.
Dari reactor dialirkan secara langsung melewati Flash Tower dimana akan
terjadi pemisahan antara produk dengan katalis dan solven(fraksi naphta jenuh). Pada
bagian bawah flash tower katalis dan solven dialirkan kembali ke dalam reaktor untuk
dipakai kembali pada reaksi dimerisasi sedangkan pada bagian atas, propilen yang
tidak bereaksi, hidrokarbon C1-C2, 2 metil-1 pentena yang terbentuk sebagai produk
akan dipisahkan dengan sistem distilasi, dimana proses pemisahan pertama
berlangsung di C1-C2 Tower. Berdasarkan perbedaan titik didihnya senyawa
hidrokarbon C1-C2 akan terpisah dengan senyawa C3 setelah dilakukan pemanasan
dengan bantuan heater. Senyawa hidrokarbon C1-C2 yang terlebih dahulu berubah
menjadi fase gas karena memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan
senyawa C3 dan 2 metil 1-pentena diubah fasenya menjadi fase liquid oleh kondensor
sehingga keluaranya berupa light end. Kemudian Dilanjutkan dengan pemisahan
senyawa propilen yang tidak bereaksi dengan 2 metil-1 pentena di C3 Tower.
Kemudian dilanjutkan pemisahan 2 metil-1 pentena yang memiliki fraksi berat dan
fraksi ringan di dimer tower yang keluar menjadi heavy ends (keluaran yang memiliki
fraksi berat).
Kemudian 2 metil 1 pentena dari dimer tower di alirkan masuk kedalam
isomerization reactor,di dalam isomerization tower terjadi nya proses isomerisasi terjadi
di penampungan reactor bed yang telah berisi katalis asam. Proses ini dengan kondisi
range temperatur 150–300 oC dengan liquid setiap jam yang berkecepatan antara 15
sampai 0,5 m3/jam. Dimana pada proses ini telah terjadi reaksi ke 2. Hasil dari
isomerization reactor berupa 2 metil 2 pentena dan 2 metil 1 pentena yang tidak
 bereaksi dialirkan kedalam stream splitter untuk dipisahkan dengan cara di destilasi. 2
metil 2 pentena keluaran dari stream splitter di alirkan ke Tubular Pyrolysys Furnace.
Pada tahap akhir melibatkan proses pyrolisis dari 2-metyl-2-pentena menjadi
isoprene (reaksi 3) dengan ditambahkannya flue gas. Pada proses ini terjadi di dalam
furnace Tubular Cracking dengan menambahkan katalis HBr dan uap sebagai
o
diluentnya dengan menjaga temperatur 650-800 C yang dibutuhkan untuk
memaksimalkan dari reaksinya pada waktu 0,3 sampai 0,5 second . Dimana didalam
kondisi ini asetylen akan memisah dari campuran - campurannya. Selanjutnya
diteruskan ke dalam quench tower, dan terjadi pencucian uap panas dari furnace tubular
cracking, uap-uap panas disiram secara kontinyu dengan pelarut dari hasil reaksi k-3 it
sendiri yang berupa dalam fase cair untuk mengembalikan HBr untuk di recycle
kembali. Uap – uap hasil reaksi yang telah dipisahkan didalam separator di alirkan ke
dalam C1 tower. Hidrokarbon di fraksionisasi untuk memisahkan sebagian metana
(purge) dan light gas untuk bahan bakar dan mengembalikan 2-methyl-2-pentene yang
tidak bereaksi untuk di recycle kembali . Pada C1 tower terjadi pemisahan dengan cara
distilasi, hidrokarbon yang berupa metana akan dikondensasi ke bagian top,sedangkan
isoprene akan di steam ke furifying column. Dimana di furifying coloumn akan terjadi
proses pemurnian dengan cara destilasi, isoprene akan di kondensasi ke bagian top
sebagai bahan baku produk, sedangkan di bagian buttom terdapat polymers dengan
dibantu steam untuk mendapatkannya.

8. FUNGSI ALAT

a. Mixer : Alat pencampur propylene dengan solven

nafta beserta katalisnya trypopilaluminium.
b. Reaktor Dimerisasi : Suatu alat tempat terjadinya reaksi propylene menjadi
2-metil-1-pentena.
c. Flash Tower : Tempat terjadinya pemisahan antara katalis dan solven.
d. C1-C2 tower : Tempat pemisahan antara hidrokarbon C1-C2 dengan
2 metil 1-pentene dan propylene yang tidak bereaksi.
e. C3 tower : Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene dengan
Propylene yang tidak bereaksi untuk di recycle
 Kembali.
f. Dimer tower : Tempat pemisahan antara 2-metil1-pentene dengan fase
Beratnya.
g. Reaktor Isomerisasi : Tempat terjadinya reaksi 2-metil-1pentena menjadi
2-metil-2-pentena.
h. Stream Splitter : Tempat pemisahan antara 2-metil 1-pentene yang tidak
Bereaksi untuk di recycle kembali.
i. Furnace Pyrolisis : Alat pembakaran yang terjadi proses pyrolisis
dari 2-metil-2-pentena menjadi isoprene.
j. Quench Tower : Kolom pencucian uap panas dari furnace pyrolisis
dengan suatu dari cairan hasil pemisahan dari separator.
k. Separator : Tempat pemisahan antara fase gas dengan fase cair
l. C1 tower : Tempat pemisahan antara hidrokarbon dengan isoprene.
m. Puryfying Column : Kolom tempat pemurnian dengan cara destilasi produk
isoprene.

9. KEGUNAAN PRODUK

Isoprena merupakan monomer yang memiliki sifat seperti karet alam dan juga
motif struktur umum ke berbagai besar senyawa alami lainnya, secara kolektif dimana
disebut isoprenoidnya. Melalui proses polimerisasi isoprena membentuk karet alam
yang terdiri dari 97% cis-1,4-poliisoprena. Adapun kegunaan poliisoprena antara lain :
 Sebagai ban kendaraan pada industri otomotif
 Bahan pembungkus alat – alat dan lainya
 Pelapis alat-alat
 Bahan insulator pada keamanan listrik
 DAFTAR PUSTAKA

 Charles E. Dryden. 1963. Outline of Chemical Technology 2nd Edition.

 www.scribd.com/21:25/9-3-2012
 www.google.com/20:15/9-3-2012
 http://en.wikipedia.org/wiki/Isoprene
 http://www.pom.go.id/katker/doc/Isoprene.htm
 http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5293955.htm
 http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9854260.htm
 http://www.scribd.com/doc/54983895/Propylene
 http://www.scribd.com/rifky_iqi/d/67565625-kimia