A.

Judul Percobaan : Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

B. Hari / Tanggal Percobaan : Selasa / 12 Maret 2019, 07.00 WIB
C. Selesai Percobaan : Selasa / 12 Maret 2019, 12.00 WIB
D. Tujuan Percobaan :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalsiasi
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
E. Dasar Teori
1. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu teknik pemurnian zat padat dari
campuran atau pengotornya melalui pengkristalan kembali menggunakan
pelarut yang sesuai. Zat pengotor akan terikat dengan pelarut kemudian
tersuspensi sehingga dipisahkan dengan penyaringan. Prinsip dasar pada
rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan (Maulana dkk, 2017).
Pembentukkan kristal terdiri dari dua tahap. Tahap pertama yaitu
proses nukleasi primer atau pembentukkan inti. Pada, tahap ini kristal-
kristal mulai tumbuh tetapi masih belum mengendap, dibutuhkan keadaan
yang superjenuh dari zat terlarut. Ketika larutan didinginkan, pelarut tidak
dapat menahan semua za-zat terlarut, sehingga molekul-molekul yang
lepas dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal.
Semakin banyak inti-inti yang bergabung, semakin cepat pula
pertumbuhan kristal.Tahap kedua yaitu nukleasi sekunder. Pada tahap ini
petumbuhan kristal semakin cepat, ditandai dengan saling menempelnya
inti-inti dan menjadi kristal-kristal pada (Austin, 1984).
2. Laju Reaksi
Kinetika kimia meruakan cabang dari ilmu kimia yang
mempelajari laju reaksi kimia secara kuantitatif dan juga mempelajari
faktor - faktor yang mempengaruhi laju reaksi tersebut. Laju reaksi dapat
dinyatakan sebagai laju berkurangnya suatu pereaksi atau laju
bertambahnya konsentrasi suatu produk, biasanya dinyatakan dalam mol
per liter (Keenan, 1992)
Laju reaksi dapat didefinisikan sebagai perubahan konsentrasi
reaktan atau produk terhadap waktu. Laju reaksi dapat dipengaruhi oleh
beberapa faktor, yaitu.
1. Konsentrasi
Konsentrasi zat reaktan dapat mempercepat laju reaksi.
Bertambahnya konsentrasi berakibat meningkatnya laju reaksi.
Sebab dengan bertambahnya konsentrasi zat reaktan, jumlah
partikel-partikel reaktan semakin banyak sehingga pekuang
untuk terjadinya tumbukan semakin besar.
2. Suhu
Meningkatnya suhu dalam reaksi,maka akan meningkatkan
pula laju reaksinya. Kenaikan suhu berhubugan dengan energi
kinetik molekul, yaitu meningkatkan energy kinetic molekul.
Meningkatnya energi molekul menyebabkan kemungkinan
terjadinya tumbukan yang menyebabkan terjadinya reaksi
meningkat pula. Hal tersebut terjadi karena gerakan molekul
semakin cepat.
3. Luas permukaan
Semakin besar luas permukaan, peluang terjadinya tumbukan
efektif akan meningkat karena banyaknya bidang sentuh,
sehingga meningkatkan laju reaksi.
4. Katalis
Katalis merupakan zat yang dapat mempercepat laju reaksi
dengan mencari jalan lain yang lebih efektif dengan energi
aktivasi yang lebih rendah. Katalis akan terbentuk lagi di akhir
reaksi sebagai produk (Chang, 2005).
3. Kepolaran
Dalam kimia, dikenalistilah polaritas (atau kepolaran). Kepolaran
adalah pemisahan muatan listrik yang mengarah pada molekul atau gugus
kimia yang memiliki momen listrik dipol atau multipol. Molekul polar
harus mengandung ikatan kimia polar karena perbedaan
elektronegativitas antara atom yang berikatan.
Senyawa polar merupakan senyawa yang terbentuk oleh adanya
suatu ikatan antar elektron pada unsur-unsurnya, dimana disebabkan oleh
keelektronegatifan yang berbeda. Sebagai contoh yaitu H2O, HCl, HI, HF
dan lainnya. Ciri-ciri senyawa bersifat polar yaitu dapat larut dalam
senyawa polar yang lain, memiliki kutub negatif dan positif akibat tidak
meratanya distribusi elektron dan memiliki pasangan electron bebas.
Senyawa non polar merupakan senyawa yang oleh adanya suatu
ikatan antar elektron pada unsur-unsurnya, dimana disebabkan oleh nilai
keelektronegatifan yang sama maupun hampir sama. sebagai contoh yaitu
O2, H2, CH4, CO2 dan lain sebagainnya. Ciri-ciri senyawa bersifat non
polar yaitu larut dalam senyawa non polar yang lain, tidak memiliki kutub
negatif dan positif akibat tidak meratanya distribusi elektron dan tidak
memiliki pasangan electron bebas.
4. Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan salah satu contoh reaksi yang banyak
digunakan dalam sintesis senyawa organik. Reaksi ini banyak digunakan
baik dalam industri maupun laboratorium. Reaksi asetilasi mengenai
penggantian atom hidrogen dengan radikal atau kation asetil.
Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah asetat
anhidrida karena beberapa faktor. Faktor tersebut yaitu harga asetat
anhidrida lebih murah dari senyawalain dengan fungsi yang sama, tidak
mudah mengalami korosi, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak
berbahaya. Asetilasi dalam sintesis reaksi kimia digunakan untuk
 pembuatan siklik poliamida, enol asetat, dan anhidrida dengan rantai yang
lebih panjang (Kinantiningsih, 2012).
Asetilasi adalah molekul organik nitrogen, oksigen, atom karbon
menjadi reaksi kelompok CH3CO+ asetil dan asetil klorida digunakan
sebagai agen asetilasi seperti anhidrida asetat. Asetilasi reagen umumnya
digunakan asetil klorida, anhidrida asetat dan asam asetat, yang klorida
paling murah dan mudah untuk mendapatkan asam asetat glasial, asetil
respon tercepat.

Gambar 1 Proses pembentukan aspirin melalui asetilasi

5. Aspirin
Aspirin adalah nama lain dari asetil salisilat yang merupakan obat
anti piretik dan analgenik. Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam
salisilat. Senyawa aspirin dapat dibuat melalui proses yang dinamakan
asetilasi. Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat dengan penambahan katalis berupa asam sulfat
pekat. Dalam hal ini menggunakan katalis asam, karena reaksi akan
berlangsung dengan baik. Pada proses pembuatan aspirin, asam salisilat
(o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya
berlangsung pada gugus hidroksi (Baysinger, 2004).
Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin yaitu reaksi
esterifikasi. Esterifikasi merupakan pembentukan senyawa ester dari
reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Ester merupakan turunan
asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan
gugus – OR dari alkohol (Fessenden & Fessenden, 1986).
 Aspirin merupakan sejenis asam organik lemah yang unik
diantara obat-obat AINS dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-
oksigenase ireversibel. AINS lain termasuk salisilat semuanya dapat
menghambat siklo-oksigenase irreversibel. Secara teori, penghambat
COX-2 selektif mungkin dapat menjadi menguntungkan karena
membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase
dalam tubuh dan menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti-
inflamasi, anti-piretik dan anlgesik. Suatu derivat diflurofenil asam
salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu dapat
menyebakan intoksikasi salisilat (Mycek, 2002).
Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga
dapat menimbulkan bahaya. Penggunaan aspirin secara berulang dapat
menyebabkan pendarahan gastrointestinal, indikasi tukak lambung atau
tukak peptik yang kadang – kadang disertai anemia sekunder akibat
perdarahan saluran pencernaan, penggunaan dalam dosis tinggi (10
sampai 20 g) dapat mengakibatkan kematian (Tjay, 2002).
6. Asam salisilat
Asam salisilat yang juga dikenal dengan nama 2-hydroxy-benzoic
acid atau orthohydrobenzoic acid memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam
salisilat memiliki pKa sebesar 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari
pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Saat ini
asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik
asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau,
dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air
dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat
efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis (Kristian, 2007).

F. Alat dan Bahan

a. Alat
1. Erlenmeyer 1 buah
 2. Gelas ukur 25 ml 1 buah
3. Gelas kimia 50 ml 1 buah
4. Pengaduk gelas 1 buah
5. Corong Buchner 1 buah
6. Pipet tetes 3 buah
7. Pembakar spiritus 1 buah
8. Termometer 1 buah
b. Bahan
1. Asam Salisilat Secukupnya
2. Aquades Secukupnya
3. Norit Secukupnya
4. Asam Asetat Anhidrida Secukupnya
5. Asam Sulfat Pekat Secukupnya
6. Enatol 96% Secukupnya
7. Larutan FeCL3 Secukupnya

G. Alur
1. Rekristalisasi
1,5 gram asam salisiat

1. Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

2. Ditambahkan 5 ml air
3. Dipanaskan di atass kompor listrik sampai mendidih sambil
diguncang
4. Ditambahkan air sambal diguncang hingga Kristal tepat larut
5. Dihitung volume yang diperlukan
6. Ditambahkan beberapa tetes air sehingga larutan benar-benar
homogen. Apabila larutan berwarna ditambahkan norit
7. Disaring endapan dengan penyaring buncher
 Residu Filtrat

1. Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

2. Dipanaskan di atas kompor listrik sampai pelarut tidak
berwarna sambil diguncang
3. Ditambahkan air sampai Kristal tepat larut
4. Dihitung volume air
5. Ditambahkan beberapa tetes air hingga larutan benar-benar
homogen
6. Disaring dalam keadaan panas

Filtrat Residu

1. Dipanaskan sampai tidak berwarna di Erlenmeyer lalu

dipindahkan ke gelas kimia
2. Didinginkan pada suhu kamar
3. Disaring dengan corong buncher

Filtrat Residu

1. Dikeringkan dalam desikator

2. Ditimbang beratnya
3. Dibandingkan titik lelehnya dengan zat mula-mula
4. Diuji kemurnian aspirin

Massa dan Titik Leleh

2. Pembuatan aspirin
2,5 gram asam salisilat kering

1. Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

2. Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat
3. Diaduk hingga homogen
4. Dipanaskan dalam penangas air (suhu 50⁰ - 60⁰C) sambil
diaduk
5. Didingnkan pada suhu kamar
6. Ditambahkan 37,5 ml air
7. Disaring dengan penyaring buncher

Residu Filtrat

1. Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

2. 7,5 ml etanol 96% dan 25 ml air
3. Dipanaskan dan diguncang
4. Ditambahkan air sampai kristal tepat larut
5. Dihitung volume air
6. Disaring dalam keadaan panas dengan penyaring buncher

Filtrat Residu

1. Dipanaskan sampai tidak berwarna

2. Dipindahkan ke dalam gelas kimia
3. Didinginkan
4. Disaring
 Residu Filtrat

1. Dikeringkan dalam desikator

2. Ditimbang
3. Dibandingkan titik lelehnya
4. Diuji kemurniannya

Massa dan Titik Leleh

 H. Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
No. Prosedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
1. Rekristalisasi  Asam  Asam  Reaksi yang Rekristalisasi
1,5 gram asam salisiat salisilat salisilat + terjadi : sesuai untuk
kristal aquades → pemurnian zat.
1. Dimasukkan ke dalam berwarna larutan tidak
Erlenmeyer putih. berwarna,
2. Ditambahkan 5 ml air  Aquades terdapat
3. Dipanaskan di atass kompor tidak endapan
(s) + H2O (l) →
listrik sampai mendidih berwarna. berwarna
sambil diguncang  Etanol 96% putih.
4. Ditambahkan air sambal tidak  Dipanaskan
diguncang hingga Kristal berwarna. → endapan
tepat larut larut, larutan
5. Dihitung volume yang tidak (aq)
diperlukan berwarna.  Reaksi dengan
6. Ditambahkan beberapa tetes  V air = 23 ml Ferri (III) Klorida
air sehingga larutan benar-  Disaring →
benar homogen residu berupa
 7. Apabila larutan berwarna endapan
ditambahkan norit kristal
8. Disaring endapan dengan berwarna
penyaring buncher putih, filtrat (aq) +
tidak FeCl3 (aq) →
berwarna.
Residu Filtrat  Dipanaskan
→ larutan
tidak
berwarna.
 Disaring → (aq) + HCl (aq)
tidak ada Titik Leleh = 158,6 0C
residu, filtrat (DrugBank, 2018)
tidak
berwarna.
 Dipanaskan
→ larutan
tidak
berwarna.
 Didinginkan
 1. Dimasukkan ke dalam → terbentuk
Erlenmeyer endapan
2. Dipanaskan di atas kompor kristal putih.
listrik sampai pelarut tidak  Disaring →
berwarna sambil diguncang kristal putih.
3. Ditambahkan air sampai  + FeCl3 →
kristal tepat larut  Massa kristal
4. Dihitung volume air = 0,5 ml
5. Ditambahkan beberapa tetes  Titik leleh =
air hingga larutan benar-benar 152⁰C
homogen  Rendemen =
6. Disaring dalam keadaan panas 33,3%

Filtrat Residu

1. Dipanaskan sampai tidak

berwarna di Erlenmeyer lalu
dipindahkan ke gelas kimia
2. Didinginkan pada suhu kamar
3. Disaring dengan corong
 buncher

Filtrat Residu

1. Dikeringkan dalam desikator

2. Ditimbang beratnya
3. Dibandingkan titik lelehnya
dengan zat mula-mula
4. Diuji kemurnian aspirin

Massa dan Titik Leleh

2. Pembuatan Aspirin  Asam  Asam  Reaksi pembuatan Aspirin dapat
salisilat salisilat + aspirin dibuat melalui
2,5 gram asam salisilat kering kering kristal asam asetat Aasetilasi
berwarna anhidrat + terhadap Asam
1. Dimasukkan ke dalam putih. H2SO4 pekat Salisilat.
Erlenmeyer  Asam asetat → larutan Aspirin yang
(s) +
2. Ditambahkan 3,75 gram asam anhidrat berwarna dipeoleh tidak
asetat anhidrat larutan tidak putih. sesuai dengan
teori, karena
 3. Ditambah 3 tetes H2SO4 pekat berwarna.  Dipanaskan (aq) H2SO4 saat direaksikan
4. Diaduk hingga homogen  H2SO4 pekat → endapan dengan FeCl3
5. Dipanaskan dalam penangas tidak berwarna menjadi
air 5 menit (suhu 50⁰ - 60⁰C) berwarna putih. berwarna ungu.
sambil diaduk  Aquades  Didinginkan
6. Didingnkan pada suhu kamar tidak → larutan
7. Ditambahkan 37,5 ml air berwarna. tidak
8. Disaring dengan penyaring  Etanol berwarna,
(s) +
buncher larutan tidak endapan
(aq)
berwarna. kristal
 Reaksi dengan
Residu Filtrat berwarna
FeCl3
putih.
1. Dimasukkan ke dalam  + aquades,
Erlenmeyer disaring →
2. Ditambahkan 7,5 ml etanol residu berupa
96% dan 25 ml air kristal putih,
+ FeCl3 → tidak
Dipanaskan dan diguncang filtrat tidak
bereaksi
3. Ditambahkan air sampai berwarna.
Titik Leleh = 1380C
kristal tepat larut  kristal +
(Drugbank, 2019)
4. Dihitung volume air etanol +
 5. Disaring dalam keadaan panas aquades →
dengan penyaring buncher larutan tidak
berwarna,
Filtrat Residu kristal
berwarna
1. Dipanaskan sampai tidak putih.
berwarna  + air,
2. Dipindahkan ke dalam gelas dipanaskan
kimia → larutan
3. Didinginkan tidak
4. Disaring berwarna.
 V air = 3 ml
Residu Filtrat  Disaring →
filtrat tidak
1. Dikeringkan dalam desikator berwarna.
2. Ditimbang  V air = 9,5
3. Dibandingkan titik lelehnya ml
4. Diuji kemurniannya  Dipanaskan
→ larutan
tidak
Massa dan Titik Leleh berwarna.
 Didinginkan
→ larutan
tidak
berwarna,
terbentuk
kristal
berwarna
putih.
 Disaring →
kristal
berwarna
putih.
 + FeCl3 →
larutan
berwarna
ungu.
 Massa kristal
= 0,5 gram
 Titik leleh =
 141⁰C
 Rendemen =
20%.
I. Analisis dan Pembahasan
Percobaan rekristalisasi dan pembuatan aspirin bertujuan untuk
melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai untuk
rekristalisasi, menghilangkan pengotor melalui rekristalsiasi, melakukan
pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol, serta
melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.
1. Rekristalisasi
Percobaan pertama yang dilakukan yaitu rekristalisasi.
Rekristalisasi merupakan suatu teknik pemurnian zat padat dari campuran
atau pengotornya melalui pengkristalan kembali menggunakan pelarut
yang sesuai. Zat pengotor akan terikat dengan pelarut kemudian
tersuspensi sehingga dipisahkan dengan penyaringan. Prinsip dasar pada
rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan (Maulana dkk, 2017).
Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 15 gram asam
salisilat ke dalam Erlenmeyer kemudian ditambahkan air. Asam salisilat
yang juga dikenal dengan nama 2-hydroxy-benzoic acid atau
orthohydrobenzoic acid memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat
memiliki pKa sebesar 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon
willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam
salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam
salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan
stabil pada udara bebas (Kristian, 2007).
Asam salisilat masih belum larut dalam air dingin. Namun ketika
campuran tersebut dipanaskan, asam salisilat larut, larutan menjadi tidak
berwarna. Air bersifat polar dan asam salisilat bersifat semi polar,
sehingga air dapat melarutkan asam salisilat. Dari proses tersebut,
diketahui bahwa air merupakan pelarut yang sesuai. Suatu pelarut dapat
dikatakan sesuai apabila,
1. Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasi.
 2. Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan
direkristalisasi
3. Cukup volatile (mudah menguap) sehingga mudah untuk
dihilangkan zat padat yang diinginakan telah terkristalisasi.
Dalam percobaan ini pelarut yang digunakan yaitu air, dimana
dapat dikatakan sebagai pelarut yang sesuai karena mampu melarutkan
asam salisilat tanpa bereaksi dengannya.

(s) + H2O (l) → (aq)

titik didihnya tidak lebih tinggi dari asam salisilat yaitu 100⁰C sedangkan
titik didih asam salisilat sebesar158,6⁰C serta sifatnya yang volatil.
Saat pemanasan campuran air dan asam salisilat perlu
ditambahkan air hingga menjadi larutan yang homogen (tidak berwarna).
Air yang ditambahkan hingga asam salisilat tepat larut yaitu sebanyak 23
ml. Selanjutnya, disaring dengan corong Buchner yang telah diberi alas
kertas saring. Dihasilkan residu dan filtrat, residu berupa kristal berwarna
putih dan filtrat berupa cairan tidak berwarna.
Proses penyaringan digunakan corong Buchner sebagai alat saring
proses penyaringan lebih cepat dan efektif. Prinsip yang digunakan dalam
penyaringan dengan corong Buchner yaitu memisahkan endapan dari
pelarut atau cairan dari residunya dengan menyedot udara di dalam
corong dengan pompa vakum, sehingga tekanan udara di dalam lebih
kecil dari di luar membuat cairan dapat menetes menghasilkan filtrat yang
lebih banyak namun tetap meninggalkan residu.
Selanjutnya, dipanaskan di atas kompor listrik hingga kristal tepat
larut, larutan menjadi homogen tidak berwana. Langkah berikutnya yaitu
disaring dalam keadaan panas, menghasilkan filtrat tidak berwarna dan
tidak dihasilkan residu.
Proses pemanasan dilakukan untuk mempercepat laju reaksi.
Kenaikan suhu akan menyebabkan energi kinetik molekul meningkat
pula. Hal tersebut, berdampak pada sering terjadinya tumbukan sehingga
meningkatkan terjadinya tumbukan efektif yang dapat sehingga laju
reaksi meningkat (Chang, 2005).
Proses penyaringan dalam keadaan panas bertujuan untuk
membuktikan bahwa tidak ada lagi pengotor yang ditandai oleh tidak
adanya residu di kertas saring.
Filtrat dipanaskan kembali di Erlenmeyer selanjutnya dipindahkan
ke gelas kimia dan dibiarkan dingin. Pada proses pendinginan terbentuk
endapan kristal putih. Selanjutnya disaring dengan corong Buchner
dengan dilapisi kertas saring yang telah ditimbang, terbentuk kristal putih.
Kristal dikeringkan di dalam desikator. Setelah kering, kristal ditimbang,
diuji titik lelehnya. Diperoleh massa kristal sebesar 0,5 gram dan titik
leleh kristal sebesar 152⁰C.
Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan bergantung
pada 2 faktor yaitu laju pembentukan inti dan laju pertumbuhan kristal.
Laju pembentukan inti dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang
terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju pembentukan inti tinggi, maka
banyak sekali kristal yang terbentuk dimana terdiri dari partikel-partikel
kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh larutan.
Semakin tinggi derajat lewat jenuh maka semakin besar untuk
membentuk inti baru sehingga semakin besar laju pembentukan inti. Laju
pembentukan berpengaruh pada ukuran Kristal yang terbentuk selama
pengendapan yang berlangsung. Sama halnya dengan laju pembentukan
inti, laju pertumbuhan Kristal juga dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh
larutan (Svehla, 1990).
 Kristal yang dihasilkan pendek-pendek, hal tersebut menunjukkan
bahwa laju pembentukan inti lebih besar daripada laju pertumbuhan
kristal.
2. Pembuatan Aspirin
Percobaan kedua yang dilakukan yaitu pembuatan aspirin. Aspirin
adalah nama lain dari asetil salisilat yang merupakan obat anti piretik dan
analgenik. Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat.
Senyawa aspirin dapat dibuat melalui proses yang dinamakan asetilasi.
Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat dengan penambahan katalis berupa asam sulfat pekat. Reaksi
yang terjadi yaitu

H2SO4

(s) + (aq)

(s) + (aq)

Katalis merupakan zat yang dapat mempercepat laju reaksi dengan

mencari jalan lain yang lebih efektif dengan energi aktivasi yang lebih
rendah. Katalis akan terbentuk lagi di akhir reaksi sebagai produk (Chang,
2005).
Langkah pertama dalam percobaan ini yaitu memasukkan 2,5
gram asam salisilat ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan dengan asam
asetat anhidrat. Asam salisilat yang juga dikenal dengan nama 2-hydroxy-
benzoic acid atau orthohydrobenzoic acid memiliki struktur kimia
C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa sebesar 2,97. Asam salisilat dapat
diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan
sweet birch. Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.
Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan
rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas (Kristian, 2007).
Langkah berikutnya yaitu campuran dipanaskan di atas penangas
air pada suhu 50⁰ - 60⁰C selama 5 menit, asam salisilat masih belum larut.
Proses selanjutnya yaitu didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin,
ditambahkan 37,5 ml air dan disaring dengan corong buchner yang telah
dilapisi kertas saring, dihasilkan filtrat dan residu. Filtrat berupa cairan
tidak berwarna, residu berupa kristal putih.
Kristal yang telah terbentuk dimasukkan ke dalam Erlenmeyer dan
ditambahkan 7,5 ml etanol 96% dan 25 ml air. Penambahan etanol dan air
berfungsi sebagai pelarut. Kristal bersifat semi polar dan etanol bersifat
polar, sehingga kristal dapat larut dalam etanol. Air di sini akan
melarutkan zat pengotor yang ada.
Selanjutnya, dipanaskan sambil diguncang, menjadi larutan tidak
berwarna. Ditambahkan air sampai kristal tepat larut, volume air yang
ditambahkan yaitu 3 ml. Selanjutnya, larutan yang masih dalam keadaan
panas dilakukan penyaringan lagi dengan corong Buchner yang telah
dilapisi kertas saring, dihasilkan filtrat tidak berwarna dan tidak
dihasilkan residu.
Sama halnya dengan proses rekristalisasi sebelumnya yang juga
terdapat perlakuan penyaringan dalam keadaan panas. Hal tersebut
bertujuan untuk membuktikan bahwa tidak ada lagi pengotor yang
ditandai oleh tidak adanya residu di kertas saring.
Filtrat yang telah terbentuk dipanaskan dan dipindahkan ke dalam
gelas kimia lalu didinginkan. Saat proses, terbentuk kristal putih.
Selanjutnya, dilakukan penyaringan lagi dengan corong Buchner yang
telah dilapisikertas saring untuk memisahkan Kristal dari zat pelarutnya.
Kristal yang terbentuk selanjutnya dikeringkan di dalam desikator.
Setelah kering, dilakukan penimbangan, pengujian titik leleh serta
kemurnian hasil aspirin. Pada proses ini diperoleh massa Kristal sebesar
0,5 gram dan titik leleh kristal sebesar 141⁰C.
Kristal aspirin yang terbentuk kecil-kecil dan bisa dikatakan halus.
Hal tersebut menunjukkan laju pembentukan inti lebih besar daripada laju
pertumbuhan kristal. Karena pada proses ini seharusnya dibiarkan dingin
pada suhu ruang, tetapi saat praktikum kami melakukan pendinginan
dengan bantuan air es, sehingga berpengaruh pada laju pertumbuhan
kristal yang melambat.
Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan bergantung
pada 2 faktor yaitu laju pembentukan inti dan laju pertumbuhan kristal.
Laju pembentukan inti dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang
terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju pembentukan inti tinggi, maka
banyak sekali kristal yang terbentuk dimana terdiri dari partikel-partikel
kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh larutan.
Semakin tinggi derajat lewat jenuh maka semakin besar untuk
membentuk inti baru sehingga semakin besar laju pembentukan inti. Laju
pembentukan berpengaruh pada ukuran Kristal yang terbentuk selama
pengendapan yang berlangsung. Sama halnya dengan laju pembentukan
inti, laju pertumbuhan Kristal juga dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh
larutan (Svehla, 1990).
Pengujian kemurnian dilakukan dengan penambahan beberapa
tetes FeCl3, menghasilkan larutan berwarna ungu. Menunjukkan bahwa
kristal yang dihasilkan belum cukup murni karena bereaksi dengan FeCl3.
Reaksi yang terjadi yaitu
 Gambar 2 Reaksi asam salisilat dengan FeCl3 menghasilkan senyawa
kompleks yang berwarna ungu.
Reaksi tersebut tidak diharapkan terjadi, karena menandakan aspirin yang
dihasilkan kurang murni. Reaksi yang diharapkan terjadi yaitu

+ FeCl3 → tidak bereaksi

Asam salisilat dapat bereaksi dengan FeCl3 karena atom H pada
gugus hidroksi dapat dengan mudah lepas dan berikatan dengan atom
lain, seperti dalam reaksi reduksi (Fessenden & Fessenden,1986).
Sedangkan, aspirin senyawa asetil yang terikat pada cabang O sulit untuk
lepas atau putus ikatannya dan digantikan dengan senyawa atau unsur
lain.
J. Diskusi
Pada percobaan rekristalisasi, kristal yang dihasilkan ukurannya
pendek-pendek dan jumlahnya banyak, hal tersebut menunjukkan bahwa laju
pembentukan inti lebih besar daripada laju pertumbuhan kristal. Hal tersebut
disebabkan oleh, pendinginan yang oleh air dingin.
Kasus yang sama terjadi pada percobaan pembuatan aspirin, Kristal
aspirin yang dihasilkan pendek-pendek dan halus karena proses pendinginan
yang dilakukan dengan bantuan air es.
 Aspirin yang dihasilkan kurang murni karena pada saat pengujian
dengan FeCl3, aspirin bereaksi dengan FeCl3. Apabila aspirin bersifat murni
maka tidak akan bereaksi dengan FeCl3. Aspirin dapat bereaksi dengan FeCl3
karena masih terdapat kandungan asam salisilat yang belum bereaksi menjadi
apirin.

K. Kesimpulan
 Rekristalisasi sesuai untuk pemurnian zat.
 Aspirin dapat dibuat melalui Aasetilasi terhadap Asam Salisilat.
 Aspirin yang dipeoleh tidak sesuai dengan teori, karena saat
direaksikan dengan FeCl3 menjadi berwarna ungu.

L. Daftar Pustaka
Arsyad, M. Natsir, 2001, Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah, Gramedia,
Jakarta.
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed.
McGra- Hill Book Co: Singapura
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Jilid 2. Jakarta :
Erlangga.
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, J S. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta :
Erlangga.
Keenan, Charles W. 1992. Ilmu Kimia Untuk Universitas. Cetakan II. Jakarta :
Erlangga.
Kinantiningsih. 2012. Reaksi Siklisasi-Asetilasi Sitronelal Menjadi Isopulegil
Asetat Dengan Katalis Zr4+-zeolit beta. Skripsi S1. Semarang :
Universitas Negeri Semarang.
Kristian, Rieko. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi S1. Banten :
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.
 Maulana dkk. 2017. Peningkatan Kualitas Garam Bledug Kuwu Melalui
Proses Rekristalisasi dengan Pengikat Pengotor CaO, Ba(OH)2, dan
(NH4)2CO3. Journal of Creativity Student 2 (1).
Mycek, Mary. 2002. Farmakologi Ulasan Bergambar. Widya Medika:
Jakarta.
Svehla,G. 1990. VOGEL I : Buku Teks Analisis Kualitatif Makro dan
Semimikro. P.T. Kalman Media Pustaka: Jakarta.
Tjay Tan Hoan, dkk. 2002.Obat – Obat Penting. PT. Elex Media: Jakarta.

M. Lampiran
1. Jawaban Pertanyaan
Pertanyaan
1. Rekristalisasi
a Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !
b Sebutkan air dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan
rekristalisasi !
c Sifat-sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar
dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik
tertentu ?
d Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan
labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari
induk lindinya !
e Hitung persentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang anda
lakukan!

Jawab :
a. Prinsip dasar rekristalisasi yaitu proses pemurnian zat padat dari
pengotor dengan memberikan perbedaan daya larut yang besar
antara zat yang dimurnikan dengan zat pengotor.
b. Memilih pelarut yang sesuai.
 Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin.
Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan
pengotor yang tidak larut.
Melakukan penyaringan kemudian pengeringan residu
c. Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasi.
Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan
direkristalisasi
Cukup volatile (mudah menguap) sehingga mudah untuk
dihilangkan zat padat yang diinginakan telah terkristalisasi.
d. Penggunaan labu isap lebih efektif bila dibandingkan dengan
penyaring biasa, karena dapat meminimalkan induk lindi yang
tertinggal pada kristal. Hal ini disebabkan oleh penyaringan
dengan labu isap secara optimal memisahkan kristal dari induk
lindinya. Selain itu, agar kristal yang diperoleh tidak tersuspensi
dengan pengotor
e. Diketahui :
Massa hasil rekristalisasi : 0,5 gram
Massa Zat Mula-Mula : 1 gram
Jawab :
Rendemen Rekristalisas
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑟𝑒𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑠𝑖
= 𝑥 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑢𝑙𝑎−𝑚𝑢𝑙𝑎
0,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥100%
1 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 50%

2. Pembuatan Aspirin
a Buatlah diagram alur tentang praktikum yang akan Saudara
lakukan dan persentasikan di depan kelas.
b Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !
c Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam suflat ?
 d Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya aspirin ?
e Hitung rendeman hasil percobaan yang diperoleh !
f Presentasikan hasil analisis, pembahasan dan kesimpulan Saudara
di depan kelas!

Jawaban
a.

H2SO4
b. (s) + (aq) (s) + (aq)
c. Asetilasi merupakan proses masuknya radikal asetil kedalam molekul
senyawa organik yang mengandung gugus –OH, dimana dalam
percobaan ini reaksi asetilasi terjadi antara asam silisilat dan asam
asetat anhidrida. Fungsi dari asam sulfat adalah sebagai katalis serta
penghidrasi pada reaksi.
d. Fungsi FeCl3 adalah untuk menguji apakah masih ada asam salisilat
yang tersisa (yang beraksi dengan asam asetat anhidrida) untuk
membentuk aspirin. Pengujian dilakukan dengan menyiapkan dua
tabung reaksi, masing–masing tabung diisi dengan kristal asam
salisilat hasil rekristalisasi dan kristal asam salisilat hasil rekristalisasi
dan kristal aspirin, selanjutnya setiap tabung ditambahkan 3 tetes
larutan FeCl3. Diperoleh hasil pada tabung yang berisi kristal asam
salisilat akan berubah warna menjadi ungu sedangkan untuk yang
berisi kristal aspirin tidak terjadi perubahan warna tetap kuning.
e. Diketahui :
Massa hasil rekristalisasi : 0,5 gram
Massa asam salisilat : 2,5 gram
BM asam salisilat : 138,12 g/mol
Massa asam asetat : 3,75 gram
BM asam asetat : 102 g/mol
 BM aspirin : 180 g/mol
Jawab :
3,75 g
mol asam asetat = g = 0,0367 mol
102
mol

2,5 g
mol asam salisilat = g = 0.0181 mol
138,12
mol

H2SO4
(s) + (aq) (s) + (aq)

M 0,0181 0,367
B 0,0181 0,0181 0,0181 0,0181
S 0 0,0186 0,0181 0,0181
Massa aspirin : n x BM = 0,0181 mol x 180 g/mol
= 3,258 gram
massa hasil rekristalisasi
Rendemen Aspirin = x 100%
massa mula−mula
0,5 gram
= 3,258 gram x100%

= 15,3%

2. Perhitungan
1. Rendemen Rekristalisasi
Diketahui :
Massa hasil rekristalisasi : 0,5 gram
Massa Zat Mula-Mula : 1 gram
Jawab :
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑟𝑒𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑠𝑖
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 𝑅𝑒𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑠𝑖 = 𝑥 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑢𝑙𝑎 − 𝑚𝑢𝑙𝑎
0,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥100%
1 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 50%
2. Rendemen aspirin
 Diketahui :
Massa hasil rekristalisasi : 0,5 gram
Massa asam salisilat : 2,5 gram
BM asam salisilat : 138,12 g/mol
Massa asam asetat : 3,75 gram
BM asam asetat : 102 g/mol
BM aspirin : 180 g/mol
Jawab :
3,75 𝑔
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 = 𝑔 = 0,0367 𝑚𝑜𝑙
102
𝑚𝑜𝑙
2,5 𝑔
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 = 𝑔 = 0.0181 𝑚𝑜𝑙
138,12
𝑚𝑜𝑙

H2SO4
(s) + (aq) (s) + (aq)

M 0,0181 0,367
B 0,0181 0,0181 0,0181 0,0181
S 0 0,0186 0,0181 0,0181
Massa aspirin : n x BM = 0,0181 mol x 180 g/mol
= 3,258 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑟𝑒𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑠𝑖
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 = 𝑥 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑚𝑢𝑙𝑎 − 𝑚𝑢𝑙𝑎
0,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 𝑥100%
3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 15,3%
3. Dokumentasi
No Gambar Keterangan
1. Asam salisilat + asam
asetat + asam sulfat →
dipanaskan

2. Asam salisilat + asam

asetat + asam sulfat →
dipanaskan + air

3. Hasil percobaan
rekristalisasi
4. Hasil percobaan
Pembuatan Aspirin.

5. Hasil kristal aspirin

tidak murni + etanol
96% + air→dipanaskan

6. Hasil kristal larut + air 3

mL → dipanaskan
7. Hasil kristal larut + air 3
mL → dipanaskan→
disaring.

8. Penimbangan kertas
saring

9. Hasil uji kemurnian

aspirin. (kristal aspirin +
FeCl3)