Anda di halaman 1dari 56

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

DAFTAR ISI
A. Judul Percobaan ............................................................................................... 1
B. Hari / Tanggal Percobaan ................................................................................ 1
C. Selesai Percobaan ............................................................................................ 1
D. Tujuan Percobaan ............................................................................................ 1
E. Dasar Teori ...................................................................................................... 1
1. Aldehid ..................................................................................................... 1
2. Keton ........................................................................................................ 2
3. Karboksilat ............................................................................................... 3
F. Alat dan Bahan................................................................................................. 5
G. Alur .................................................................................................................. 6
I. Analisis dan Pembahasan............................................................................... 33
1. Uji Tollens .............................................................................................. 33
2. Uji Fehling .............................................................................................. 35
3. Adisi bisulfit ........................................................................................... 38
4. Uji fenilhidrazin ..................................................................................... 39
5. Reaksi haloform ..................................................................................... 42
6. Kondensasi aldol .................................................................................... 43
7. Identifikasi asam karboksilat .................................................................. 44
J. Diskusi ........................................................................................................... 45
K. Kesimpulan .................................................................................................... 45
L. Daftar Pustaka ................................................................................................ 46
M. Lampiran ....................................................................................................... 46
1. Jawaban Pertanyaan ................................................................................. 46
2. Dokumentasi ............................................................................................. 49
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

A. Judul Percobaan : Identifikasi Aldehid, Keton dan Karboksilat


B. Hari / Tanggal Percobaan : Rabu, 23 Februari 2019, 07.30 WIB
C. Selesai Percobaan : Rabu, 23 Februari 2019, 12.00 WIB
D. Tujuan Percobaan :
1. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus aldehid.
2. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus keton.
3. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat.
4. Membedakan antara gugus aldehid, keton dan karboksilat yang
terdapat di dalamsenyawa organik.

E. Dasar Teori

1. Aldehid
a. Pengertian
Aldehid merupakan suatu senyawa organik yang memiliki
gugus karbonil yang terikat pada ujung rantai karbon induk dimana
diakhiri dengan hidrogen (Fessenden & Fessenden, 1986). Aldehid
atau alkanal merupakan golongan metanoil atau fomil dengan
alcohol yang terhidrogenasi.
Aldehid merujuk pada golongan senyawa organik yang
memiliki gugus karbonil yang mengikat karbon di satu sisi dan
atom hidrogen di sisi lain. Contoh senyawa yang paling dikenal
yaitu metanal atau lebih popular dengan nama trivialnya yaitu
formaldehid atau formalin (Subandi, 2010).
Rumus struktur yang dimiliki aldehida yaitu RCHO.

Gambar 1 Strukur Aldehida


(Fessenden & Fessenden, 1986).

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 1


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

b. Sifat
Aldehid memiliki bau yang khas dapat membedakannya
dengan senyawa lain, umumnya aldehid memiliki bau yang
merangsang. Misalnya, trans-sinamaldehida yang merupakan
komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-
enantiomernya memiliki bau jintan dan permen.
c. Reaksi
Aldehid dapat mengalami reaksi adisi sederhana pada
ikatan pi C=O dimana aldehid menghasilkan hasil samping yang
dapat berupa hidrat, hemiasetal (atau hemiketal) dan sianohidrin.
Reduksi suatu aldehid akan menghasilkan produk berupa alkohol
primer.
Aldehida merupakan senyawa yang mudah untuk
dioksidasi, produk yang dihasilkan berupa asam karboksilat.
Sedangkan keton, sulit untuk dioksidasi karena dalam oksidasi
keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon. (Parlan, 2003).
Kalium permanganat dapat mengoksidasi aldehid, namun proses
ini perlu dilakukan pada sistem yang berair (Anwar, dkk, 1996)
d. Pembuatan
Aldehid dapat dibuat melalui oksidasi alkohol primer dan
reaksi klorida asam.

2. Keton
a. Pengertian
Keton merupakan senyawa organik dengan gugus karbonil
yang terikat diantara rantai karbon induk. (Fessenden& Fessenden,
1986). Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan
rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau
aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik) (Ratna, Sari,
2010).

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 2


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Gambar 2 Strukur Keton


(Fessenden & Fessenden, 1986).

b. Sifat
Keton bersifat polar, memiliki titik didih yang lebih
tinggi dari senyawa non-polar dengan berat molekul yang sama,
namun lebih rendah daripada alkohol padananya. Keton dengan
berat molekul rendah dapat larut dalam air (Siswoyo, 2009).
c. Reaksi
Sama halnya dengan aldehid, keton juga mengalami
reaksi adisi dan reduksi. Namun keton sulit untuk dioksidasi,
sehingga keton tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan
Tollens(Hidajati, dkk,2017).

d. Pembuatan
Keton dapat dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder
dan reaksi asilasi friedel-crafts.

3. Karboksilat
a. Pengertian
Asam karboksilat merupakan suatu senyawa organic
dimana gugus karbonil yang berikatan dengan dengan gugus
alcohol (-OH) di satu sisi dan sisi lain berikatan dengan atom
karbon (C) dari rantai karbon induk (Fessenden & Fessenden,
1986). Rumus struktur karboksilat yaitu RCO2H.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 3


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Gambar 3 Strukur Asam Karboksilat


(Fessenden & Fessenden, 1986).

b. Sifat
- Sifat Kimia
Keasaman menjadi sifat kimia yang menonjol dari
karboksilat. Karboksilat merupakan asam lemah dengan pKa
yang khas dimana berkisar 5. Karboksilat bersifat lebih asam
jika dibandingkan dengan alkohol atau fenol, disebabkan oleh
stabilisasi-resonansi anion karboksilat.
- Sifat Fisika
Karboksilat membentuk dua ikatan hidrogen antar
molekul, dimana ikatan hidrogen yang dibentuk bersifat kuat.
Titik didih dan titik leleh yang dimiliki bersifat relativf tinggi.
Asam-asam karboksilat dengan bobot molekul rendah dapat
larut dalam air maupun pelarut organik.

c. Reaksi
Asam karboksilat dapat mengalami reaksi netralisasi
dimana asam karboksilat direaksikan dengan suatu basa,
menghasilkan produk berupa garam karboksilat. Reaksi
langsung antara asam karboksilat dengan alkohol, dinamakan
esterifikasi. Selain itu asam karboksilat juga dapat mengalami
reaksi reduksi, dekarboksilasi, adisi, pembentukan halida asam
dan halogenasi.

d. Pembuatan

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 4


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Asam karboksilat dapat dibuat melalui proses hidrolisis


derivat asam karboksilat dimana ditandai dengan terjadinya
serangan oleh air atau gugus –OH terhadap karbon karbonil
(atau karbon –CN dari suatu nitril) dari derivat tersebut.
Selain itu, sintesis asam karboksilat daat dilakukan
dengan jalan oksidasi alkohol primer dan alkena. Proses
oksidasi ini membutuhkan zat pengoksidasi yang kuat untuk
mensintesis asam karboksilat.
Metode yang seringkali digunakan untuk mensintesis
asam karboksilat yaitu reaksi Grignard antara reagensia
Grignard dan karbon dioksida.

F. Alat dan Bahan


a. Alat
1. Tabung reaksi 16 buah
2. Termometer Celcius 1 buah
3. Erlenmeyer 50 ml 1 buah
4. Pipa Kapiler 1 buah
5. Rak Tabung Reaksi 1 buah
6. Pembakar Bunsen 1 buah
7. Kompor Listrik 1 buah
8. Penjepit 1 buah
9. Corong Penyaring 1 buah
10. Kertas Saring 1 buah

b. Bahan
1. Asetaldehid
2. Sikloheksanon
3. n-Heptaldehida
4. 2-Pentanon
5. Formalin
6. Isopropil Alkohol

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 5


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

7. Etanol
8. Reagen Benedict (atau Reagen Felilling)
9. Larutan 10% Natrium Hidroksida
10. Larutan 5% Natrium Hidroksida
11. Larutan Perak Nitrat 5%
12. Larutan 2% Amonium Hidroksida
13. Larutan Jenuh Natrium Bisulfit
14. Asam Klorida
15. Hidroksiamin Hidroklorida
16. Reagen Fenilhidrasin
17. Natrium Asetat Trihidrat
18. Larutan Iodium
19. Es
20. Pipa Kapiler
21. Larutan CH3COONa 10%
22. Larutan KMnO4 1 N
23. Larutan FeCl3 5%
24. Larutan K4FeCN6 1 M
25. Larutan H2SO4 Pekat

G. Alur
1. Pengujian dengan Reagen Tollens
 Pembuatan Reagen Tollens
2 ml AgNO3 1%

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang sudah dicuci dan


dioven
2. Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
3. Dicampur hingga homogen

Endapan

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 6


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

4. Ditambahkan NH4OH 2% tetes demi tetes


5. Dikocok sampai larut
6. Diamati perubahannya

Larutan tidak berwarna /


endapan larut

 Tabung Reaksi 1
1 ml Reagen Tollens

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 2 tetes benzaldehid
3. Dikocok
4. Didiamkan 10 menit
5. Ditempatkan ke dalam air hangat (35 – 50 ⁰C) selama 5
menit apabila tidak ada reaksi

Cermin Perak

 Tabung Reaksi 2
1 ml Reagen Tollens

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 2 tetes Aseton
3. Dikocok
4. Didiamkan 10 menit
5. Tempatkan tabung reaksi didalam air hangat (350-50)
selama 5 menit apabila tidak ada reaksi

Tidak Terjadi Perubahan

 Tabung Reaksi 3

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 7


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1 ml Reagen Tollens

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 2 tetes Sikloheksanon
3. Dikocok
4. Didiamkan 10 menit
5. Tempatkan tabung reaksi didalam air hangat (350-50)
selama 5 menit apabila tidak ada reaksi

Tidak Terjadi Perubahan

 Tabung Reaksi 4
1 ml Reagen Tollens

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 2 tetes Formalin
3. Dikocok
4. Didiamkan 10 menit
5. Tempatkan tabung reaksi didalam air hangat (350-50)
selama 5 menit apabila tidak ada reaksi

Cermin Perak

Reaksi :
2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq)  Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)

2Ag2O(s) + NH4OH(aq)  2Ag(NH3)2OH(aq)

H3CCOH(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)  2Ag(s) + CH3COH(aq) + 2NH3(aq)


+ 2H2O(l)

CH3CH2COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) ↛

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 8


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) ↛

HCOH(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)  2Ag(s) + HCOCH3(aq) + 2NH3+(aq) +


2H2O(l)

2. Pengujian dengan Reagen Fehling


 Tabung Reaksi 1
5 ml Reagen Fehling

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan beberapa tetes Formaldehid
3. Ditempatkan dalam penangas
4. Diamati perubahannya setelah 10-15menit

Endapan Merah Bata

 Tabung Reaksi 2
5 ml Reagen Fehling

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan beberapa tetes n-heptaldehid
3. Ditempatkan dalam penangas
4. Diamati perubahannya setelah 10-15menit

Endapan Merah Bata

 Tabung Reaksi 3
5 ml Reagen Fehling

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 9


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

2. Ditambahkan beberapa tetes Aseton


3. Ditempatkan dalam penangas
4. Diamati perubahannya setelah 10-15menit

Tidak Terjadi Perubahan

 Tabung Reaksi 4
5 ml Reagen Fehling

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan beberapa tetes sikloheksanon
3. Ditempatkan dalam penangas
4. Diamati perubahannya setelah 10-15menit

Tidak Terjadi Perubahan

Reaksi :
HCOH(aq) + 2Cu2+(aq) + NaOH(aq) + H2O(l)  Cu2O(s) + HCOONa(aq)
+ 4H+(aq)

H3CCOCH3(aq) + 2Cu2+(aq) + NaOH(aq) + H2O(l) ↛

(aq) + 2Cu2+(aq) + NaOH(aq) +H2O(l) ↛

3. Adisi Bisulfit
5 mL larutan jenuh NaHSO3

1. Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 mL


2. Didinginkan didalam air es
3. Ditambahkan 2,5 mL Aseton tets demi tetes sambil

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 10


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

dikocok diair dingin


4. Dikocok hingga 5 menit
5. Ditambahakan 10 mL etanaol

Hablur

6. Disaring dengan corong penyaring

Hablur Filtrat

7. Ditambahakan beberapa tetes HCl pekat


8. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

Hasil Pengamatan

Reaksi :

CH3COCH3(aq) + NaHSO3(aq) →

+ HCl(aq) → NaO(s) + CH3COCH3(aq) + SO2(g)

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin


 Tabung Reaksi 1

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 11


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

5 ml Fenilhidrazin

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid
3. Tabung ditutup dan diguncang 1-2 menit sampai
menghablur
4. Disaring dengan corong penyaring

Residu Filtrat

1. Dicuci dengan sedit air dingin


2. Dihablurkan lagi dengan sedikit metanol/etanol
3. Dibiarakan menjadi kering
4. Diamati dan tentukan titik lelehnya

Hasil Pengamatan

 Tabung Reaksi 2
5 ml Fenilhidrazin

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon
3. Tabung ditutup dan diguncang 1-2 menit sampai
menghablur
4. Disaring dengan corong penyaring

Residu Filtrat

5. Dicuci dengan sedit air dingin


6. Dihablurkan lagi dengan sedikit metanol/etanol

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 12


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

7. Dibiarakan menjadi kering


8. Diamati dan tentukan titik lelehnya

Hasil Pengamatan

Reaksi :

(aq) + (aq) ⇆

−H2 O
(aq) → (aq)

(aq) + (aq) ⇆

−H2 O
(aq) → (aq)

5. Reaksi Haloform
 Tabung Reaksi 1
3 ml larutan NaOH 5%

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 13


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 5 tetes aseton
3. Ditambahkan Larutan Iodium 10 mL sambil diguncang
sampai warna iodium tidak hilang lagi
4. Diamati endapan iodium warna kuning
5. Dicatat

Hasil Pengamatan

 Tabung Reaksi 2
3 ml larutan NaOH 5%

1. Dimasukkan dalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 5 tetes isopropil alkohol
3. Ditambahkan Larutan Iodium 10 mL sambil diguncang
sampai warna iodium tidak hilang lagi
4. Diamati endapan iodium warna kuning
5. Dicatat

Hasil Pengamatan

Reaksi :
CH3COHCH3(aq) + 3I2(aq) + 3NaOH(aq) → I3CCOCH3(s) + 3HI(aq) + 2H2O(l)

CH3COCH3(aq) + I2(aq) → CH2ICOCH3(aq) + HI(aq)

CH2ICOCH3(aq) + 2I2(aq) → CI3COCH3(aq) + 2HI

CI3COCH3(aq) + NaOH(aq) → CHI3 + CH3COONa

6. kondensasi Aldol
4 ml Larutan NaOH 1%

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 14


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1. Dimasukkan kedalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 0,5ml Asetildehid
3. Diguncang dengan baik dan dicatat baunya
4. Didihkan selama 3 menit
5. Dicatat bau tengik dari hasil kondensasi

Hasil Pengamatan

Reaksi :
kalor
2CH3COH(aq) + OH- → CH3CHOHCH2COH(aq) → CH3CHCHOH(aq) +
H2O(l)

7. Identifikasi Karboksilat
 A
5 ml CH3COOH

1. Dimasukkan kedalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 3 ml KMnO4 1N
3. Diamati perubahan yang terjadi

Hasil Pengamatan

Reaksi :
CH3COOH(aq) + 2KMnO4(aq) →2MnO2(aq) + 2KOH(aq) +2H2O(l) + 2CO2(g)

 B
5 ml CH3COOH encer 10%

1. Dimasukkan kedalam tabung reaksi


2. Ditambahkan 5ml FeCl3 5% sampai terjadi warna merah
3. Dipanaskan sampai terjadi endapan ewarna coklat

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 15


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

bergumpal
4. Disaring

Filtrat Residu

5. Ditambahkan K4FeCN6

Warna Larutan Warna Ferri Klorida

Dibandingkan

Reaksi :
3CH3COOH(aq) + FeCl3(aq) → 3CH3COO- + HCl + Fe3+

3CH3COO- + Fe3+ + H2O(l) → Fe(OH)2CH3COO + 2CH3COOH(aq)

Dipanaskan

[ Fe(OH)2CH3COO]+ + 4H2O → Fe(OH)2CH3COO(s) + 3CH3COOH(aq) +


H+

K4FeCN6(aq) + FeCl3(aq) → K4Fe[FeCN6](aq) + 3KCl(aq)

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 16


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

H. Hasil Pengamatan

No Hasil Pengamatan
Proedur Percobaan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
Perc. Sebelum Sesudah
1. Pengujian dengan Reagen Tollens  Larutan  AgNO3(aq) + 2AgNO3(aq) + Aldehid dapat
 Pembuatan reagen Tollens AgNO3 1% NaOH 5%(aq) 2NaOH(aq)  Ag2O(s) bereaksi dengan
2 ml AgNO3 1% tidak → larutan + 2NaNO3(aq) + reagen tollens
berwarna berwarna H2O(l) membentuk
1. Dimasukkan ke dalam tabung  Larutan abu-abu cermin perak.
reaksi yang sudah dicuci dan NaOH 5% keruh dan 2Ag2O(s) + Sedangkan
dioven tidak terdapat NH4OH(aq)  keton tidak

2. Ditambahkan 2 tetes larutan berwarna endapan abu- 2Ag(NH3)2OH(aq) dapat bereaksi


NaOH 5%  Larutan abu dengan reagen
3. Dicampur hingga homogen NH4OH 2%  + NH4OH(aq) H3CCOH(aq) + tollens
tidak 2% → 2Ag(NH3)2OH(aq) 

berwarna endapan 2Ag(s) + CH3COH(aq)


Endapan
larut, larutan + 2NH3(aq) + 2H2O(l)
tidak
4. Ditambahkan NH4OH 2% tetes
berwarna, CH3CH2COCH3(aq) +
demi tetes
jumlah 2Ag(NH3)2OH(aq) ↛
5. Dikocok sampai larut

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 17


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

6. Diamati perubahannya tetesan


NH4OH(aq)
Larutan tidak berwarna / endapan larut 2% 60 tetes
(aq) +
2Ag(NH3)2OH(aq) ↛
 Tabung Reaksi 1
1 ml Reagen Tollens  Reagen tollens  Reagen
tidak berwarna Tollens +

1. Dimasukkan ke dalam tabung  Larutan larutan

reaksi benzaldehid benzaldehid →


HCOH(aq) +
2. Ditambahkan 2 tetes tidak berwarna larutan jernih
2Ag(NH3)2OH(aq) 
benzaldehid tidak berwarna
2Ag(s) + HCOCH3(aq)
3. Dikocok  Didiamkan 10
+ 2NH3+(aq) + 2H2O(l)
4. Didiamkan 10 menit menit →

5. Ditempatkan ke dalam air larutan tidak

hangat (35 – 50 ⁰C) selama 5 berwarna

menit apabila tidak ada reaksi  Dipanaskan 5


menit →

Cermin Perak larutan tidak


berwarna,

 Tabung Reaksi 2 terpentuk

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 18


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1 ml Reagen Tollens cermin perak

1. Dimasukkan dalam tabung  Reagen  Reagen


reaksi Tollens tidak Tollens +
2. Ditambahkan 2 tetes Aseton berwarna larutan aseton
3. Dikocok  Larutan aseton → larutan
4. Didiamkan 10 menit tidak berwarna tidak berwarna
5. Tempatkan tabung reaksi  Didiamkan 10
didalam air hangat (350-50) menit →
selama 5 menit apabila tidak ada larutan tidak
reaksi berwarna
 Dipanaskan 5
Tidak Terjadi Perubahan menit →
larutan tidak
 Tabung Reaksi 3 berwarna
1 ml Reagen Tollens
 Reagen  Reagen
1. Dimasukkan dalam tabung Tollens tidak Tollens +
reaksi berwarna larutan
2. Ditambahkan 2 tetes  Larutan sikloheksanon

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 19


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Sikloheksanon sikloheksanon → larutan


3. Dikocok tidak berwarna abu-
4. Didiamkan 10 menit berwarna, bau abu pudar
5. Tempatkan tabung reaksi menyengat  Didiamkan 10
didalam air hangat (350-50) menit →
selama 5 menit apabila tidak ada larutan
reaksi berwarna abu-
abu pudar
Tidak Terjadi Perubahan  Dipanaskan 5
menit →
 Tabung Reaksi 4 larutan
1 ml Reagen Tollens berwarna abu-
abu pudar
1. Dimasukkan dalam tabung
reaksi  Reagen  Reagen
2. Ditambahkan 2 tetes Formalin Tollens tidak Tollens +
3. Dikocok berwarna larutan
4. Didiamkan 10 menit  Larutan formalin →
5. Tempatkan tabung reaksi formalin tidak larutan
didalam air hangat (350-50) berwarna berwarna abu-

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 20


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

selama 5 menit apabila tidak ada abu keruh


reaksi  Didiamkan 10
menit →
Cermin Perak larutan tidak
berwarna,
terdapat
endapan abu-
abu
 Dipanaskan 5
menit→
larutan tidak
berwarna,
terdapat
endapan abu-
abu
2. Pengujian dengan Reagen Fehling  Larutan  Larutan HCOH(aq) + Aldehid dapat
 Pembuatan reagen fehling Fehling A Fehling A + 2Cu2+(aq) + NaOH(aq) bereaksi dengan
10 ml Fehling A + 10 ml Fehling B berwarna biru Fehling B → + H2O(l)  Cu2O(s) + reagen fehling
 Larutan larutan HCOONa(aq) + menghasilkan
1. Dimasukkan ke dalam tabung Fehling B berwarna biru 4H+(aq) endapan merah

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 21


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

reaksi berwarna biru bata.


2. Dicampur hingga homogen H3CCOCH3(aq) + Keton tidak
2Cu2+(aq) + NaOH(aq) dapat bereaksi
Reagen Fehling + H2O(l) ↛ dengan reagen
fehling.
 Tabung Reaksi 1  Larutan  Larutan
5 ml Reagen Fehling formalin Fehling A +
tidak Fehling B +
(aq) + 2Cu2+(aq) +
1. Dimasukkan dalam tabung berwarna formalin →
NaOH(aq) +H2O(l) ↛
reaksi larutan

2. Ditambahkan beberapa tetes berwarna biru

Formaldehid  Dipanaskan →
3. Ditempatkan dalam penangas endapan merah
4. Diamati perubahannya setelah bata
10-15menit

Endapan Merah Bata

 Tabung Reaksi 2  Larutan aseton  Larutan

5 ml Reagen Fehling tidak Fehling A +

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 22


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

berwarna Fehling B +
1. Dimasukkan dalam tabung aseton →
reaksi larutan
2. Ditambahkan beberapa tetes berwarna biru
Aseton  Dipanaskan →
3. Ditempatkan dalam penangas larutan
4. Diamati perubahannya setelah berwarna biru
10-15menit

Tidak Terjadi Perubahan

 Tabung Reaksi 3  Larutan  Larutan


5 ml Reagen Fehling sikloheksanon Fehling A +
tidak Fehling B +
1. Dimasukkan dalam tabung berwarna sikloheksanon
reaksi → larutan
2. Ditambahkan beberapa tetes berwarna biru
sikloheksanon  Dipanaskan →
3. Ditempatkan dalam penangas larutan
4. Diamati perubahannya setelah berwarna biru

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 23


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

10-15menit

Tidak Terjadi Perubahan


3. Adisi Bisulfit  Larutan Jenuh  Larutan Jenuh CH3COCH3(aq) + Keton dapat
5 ml Larutan Jenuh NaHSO3 NaHSO3 tidak NaHSO3 + NaHSO3(aq) → diadisi dengan
berwarna larutan aseton menggunakan
1. Dimasukkan dalam  Larutan aseton → larutan natrium bisulfit
erlenmeyer 50 mL tidak tidak berwarna
2. Didinginkan didalam air es berwarna  + larutan
3. DItambahkan 2,5 mL  Aquades tidak etanol
Aseton tets demi tetes berwarna →larutan putih
sambil dikocok diair dingin  Larutan HCl keruh
4. Dikocok hingga 5 menit pekat tidak  Larutan HCl
5. Ditambahakan 10 mL berwarna → larutan
etanaol  Larutan etanol tidak berwarna
tidak  Jumlah tetesan +
Hablur berwarna larutan HCl HCl(aq) → NaO(s) +
pekat 110 tetes CH3COCH3(aq) + SO2(g)
6. Disaring dengan corong
penyaring

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 24


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Hablur Filtrat

1. Ditambahakan beberapa tetes


HCl pekat
2. Diamati dan dicatat perubahan
yang terjadi

Hasil Pengamatan
4. Pengujian dengan Fenilhidrazin  Larutan  Larutan Aldehid dan
 Tabung Reaksi 1 fenilhidrazin fenilhidrazin keton dapat
5 ml Fenilhidrazin berwarna + larutan bereaksi dengan
(aq) +
kuning benzaldehid fenilhidrazin
1. Dimasukkan dalam tabung  Larutan → terbentuk yang
reaksi benzaldehid 2 lapisan. ditunjukkan
(aq) ⇆ dengan
2. Ditambahkan 10 tetes tidak Lapisan
Benzaldehid berwarna larutan di perubahan
3. Tabung ditutup dan diguncang bawah warna larutan
1-2 menit sampai menghablur berwarna dan endapan.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 25


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

4. Disaring dengan corong putih terang,


penyaring di atas
terdapat
hablur
Residu Filtrat berwarna
kuning. −H2 O
(aq) →
1. Dicuci dengan sedit air dingin  Hablur + air
2. Dihablurkan lagi dengan sedikit dingin →
metanol/etanol hablur
3. Dibiarakan menjadi kering berwarna
(aq)
4. Diamati dan tentukan titik kuning.
lelehnya  Hablur +
etanol →
Hasil Pengamatan larutan
berwarna
 Tabung Reaksi 2 merah (aq) +
5 ml Fenilhidrazin kecoklatan

 Larutan  Larutan
1. Dimasukkan dalam tabung (aq) ⇆
reaksi fenilhidrazin fenilhidrazin

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 26


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

2. Ditambahkan 10 tetes berwarna +


Sikloheksanon kuning sikloheksano
3. Tabung ditutup dan diguncang  Larutan n→
1-2 menit sampai menghablur sikloheksanon terbentuk 2
−H2 O
4. Disaring dengan corong tidak lapisan. (aq) →

penyaring berwarna Lapisan


 Larutan larutan di
etanol tidak bawah
Residu Filtrat berwarna berwarna
(aq)
 Air dingin putih terang,
1. Dicuci dengan sedit air dingin tidak di atas
2. Dihablurkan lagi dengan sedikit berwarna terdapat
metanol/etanol hablur.
3. Dibiarakan menjadi kering  + air dingin
4. Diamati dan tentukan titik → hablur
lelehnya lebih nyata
 + etanol →
Hasil Pengamatan larutan
berwarna
merah

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 27


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

kecoklatan
5. Reaksi Haloform  Larutan  Larutan NaOH CH3COHCH3(aq) + Aseton dan
 Tabung Reaksi 1 NaOH 5% 5% + aseton 3I2(aq) + 3NaOH(aq) → isopropil
3 ml larutan NaOH 5% tidak → larutan I3CCOCH3(s) + 3HI(aq) alkohol dapat
berwarna tidak berwarna + 2H2O(l) membentuk
1. Dimasukkan dalam tabung  Larutan aseton  + larutan I2 → iodoform,
reaksi tidak larutan CH3COCH3(aq) + I2(aq) ditandai dengan
2. Ditambahkan 5 tetes aseton berwarna berwarna → CH2ICOCH3(aq) + terbentuknya
3. Ditambahkan Larutan Iodium 10 kuning dan HI(aq) endapan warna
mL sambil diguncang sampai terbentuk CH2ICOCH3(aq) + kuning. Namun
warna iodium tidak hilang lagi endapan 2I2(aq) → CI3COCH3(aq) endapan dari
4. Diamati endapan iodium warna kuning + 2HI isopropil
kuning CI3COCH3(aq) + alcohol lebih
5. Dicatat NaOH(aq) → CHI3 + sedikit.
CH3COONa
Hasil Pengamatan

 Tabung Reaksi 2  Larutan  Larutan NaOH


3 ml larutan NaOH 5% NaOH 5% 5% + isopropil
tidak alkohol →

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 28


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1. Dimasukkan dalam tabung berwarna larutan tidak


reaksi  Larutan berwarna
2. Ditambahkan 5 tetes isopropil isopropil  + larutan I2 →
alcohol alkohol tidak larutan
3. Ditambahkan Larutan Iodium 10 berwarna berwarna
mL sambil diguncang sampai  Larutan I2 kuning dan
warna iodium tidak hilang lagi berwarna terbentuk
4. Diamati endapan iodium warna kuning endapan
kuning kecoklatan kuning
5. Dicatat

Hasil Pengamatan
6. Kondensasi Aldol  Larutan  Larutan NaOH 2CH3COH(aq) + OH- → Asetildehid
4 ml Larutan NaOH 1% NaOH 1% 1% + CH3CHOHCH2COH(aq) bereaksi dengan
kalor
tidak asetildehid → → CH3CHCHOH(aq) basa
1. Dimasukkan kedalam tabung berwarna larutan tidak menghasilkan
+ H2O(l)
reaksi  Larutan berwarna, aldol
2. Ditambahkan 0,5ml Asetildehid asetildehid terdapat
3. Diguncang dengan baik dan tidak gelembung
dicatat baunya berwarna kecil di

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 29


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

4. Didihkan selama 3 menit dalamnya, bau


5. Dicatat bau tengik dari hasil menyengat
kondensasi  Didihkan,
gelembung
Hasil Pengamatan jadi 1 besar di
bawah
berwarna
putih, bau
tengik
7. Identifikasi Karboksilat  Larutan asam  Larutan asam CH3COOH(aq) + Asam
 A cuka tidak cuka + 2KMnO4(aq) karboksilat
5 ml CH3COOH berwarna KMnO4 → →2MnO2(aq) + dapat dioksidasi
 Larutan larutan 2KOH(aq) +2H2O(l) + dengan larutan
1. Dimasukkan kedalam tabung KmnO4 1N berwarna 2CO2(g) KMnO4
reaksi berwarna ungu pekat
2. Ditambahkan 3 ml KMnO4 1N ungu
3. Diamati perubahan yang terjadi

Hasil Pengamatan

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 30


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

 B  Larutan  Larutan 3CH3COOH(aq) + Warna larutan


5 ml CH3COOH Encer 10% CH3COOH CH3COOH FeCl3(aq) → 3CH3COO- yang dihasilkan
encer 0,1 N + FeCl3 + HCl + Fe3+ dari reaksi
1. Dimasukkan kedalam tabung  Larutan FeCl3 → larutan 3CH3COO- + Fe3+ + filtrate dengan
reaksi 5% berwarna berwarna H2O(l) → K4FeCN6
2. Ditambahkan 5ml FeCl3 5% kuning jingga Fe(OH)2CH3COO + berbeda dengan
sampai terjadi warna merah  Larutan kemerahan 2CH3COOH(aq) larutan ferri
3. Dipanaskan sampai terjadi K4FeCN6  Dipanaskan, Dipanaskan klorida
endapan ewarna coklat berwarna endapan [ Fe(OH)2CH3COO]+ +
bergumpal kuning muda merah 4H2O →
4. Disaring  Disaring, Fe(OH)2CH3COO(s) +
filtrate 3CH3COOH(aq) + H+
Filtrat Residu berwarna K4FeCN6(aq) + FeCl3(aq)
jingga → K4Fe[FeCN6](aq) +

5. Ditambahkan K4FeCN6  + 3KCl(aq)

K4FeCN6(aq)
Warna Larutan Warna Ferri → larutan
Klorida berwarna
coklat keruh

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 31


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

dengan
Dibandingkan endapan hijau
kebiruan

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 32


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

I. Analisis dan Pembahasan

1. Uji Tollens
Reagen Tollens dapat digunakan untuk membedakan antara
senyawa aldehid dengan keton. Reagen Tollens merupakan oksidator
lemah. Pembedaan yang dilakukan melalui reaksi oksidasi. Aldehid
dapat dengan mudah dioksidasi menjadi senyawa karboksilat,
sedangkan keton sulit untuk dioksidasi (Parlan, 2003)
Pada percobaan uji Tollens, hal pertama yang perlu dilakukan
yaitu membuat reagen Tollens. Langkah pertama yaitu menyiapkan
tabung reaksi dan pipet yang sudah dicuci dan dioven, tujuan
penggunaan oven yaitu agar tabung reaksi dan pipet menjadi benar-
benar kering juga steril, sehingga dapat mengurangi kontaminasi pada
reagen Tollens dengan zat lain (pengotor). Langkah kedua yaitu
memasukkan 1 ml AgNO3 1 % ke dalam tabung reaksi, selanjutnya
ditambah dengan 2 tetes larutan NaOH 5% dan dicampur hingga
homogen. Pada proses ini warna larutan yang sebelumnya tidak
berwarna menjadi berwarna abu-abu keruh dan terdapat endapan
berwarna abu-abu. Endapan yang terbentuk merupakan endapan
senyawa Ag2O, sesuai dengan reaksi di bawah ini.
2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag2O (s) + 2 NaNO3 (aq) + H2O (l)
Langkah ketiga yaitu NH4OH 2% tetes demi tetes hingga endapan
larut. Dalam proses ini dibutuhkan 60 tetes NH4OH 2% hingga
endapan larut dan larutan menjadi tidak berwarna. Penambahan
senyawa NH4OH 2% bertujuan untuk mencegah pengendapan ion
perak pada suhu tinggi. Reaksi yang berlangsung yaitu.
AgOH (s) + 2NH4OH (aq) → Ag(NH3)2OH (aq) + 2H2O
Reagen Tollens dapat digunakan setelah seluruh endapan telah larut
dan larutan menjadi tidak berwarna. Langkah keempat yaitu
menyiapkan 4 tabung reaksi, masing-masing tabung reaksi diisi
dengan 1ml reagen Tollens.
a. Tabung reaksi 1

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 33


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Pada tabung reaksi 1, ditambahkan 2 tetes larutan benzaldehid


ke dalam tabung reaksi berisi 1 ml reagen Tollens kemudian
dikocok. Pada proses ini larutan tetap tidak berwarna. Namun,
setelah didiamkan selama 10 menit, terbentuk cermin perak pada
larutan dan warna larutan tetap tidak berwarna. Setelah dipanaskan
dalam air hangat dengan suhu berkisar antara 35⁰ - 50⁰C, cermin
perak yang terbentuk semakin luas. Reaksi yang terjadi yaitu :

cermin perak yang terbentuk merupakan tanda bahwa


benzaldehid dapat bereaksi (dioksidasi) dengan reagen Tollens,
menghasilkan senyawa asam karboksilat yaitu asam benzoate.
Sehingga menujukkan bahwa benzaldehid positif senyawa aldehid.

b. Tabung reaksi 2
Pada tabung reaksi 2, ditambahkan 2 tetes larutan aseton ke
dalam tabung reaksi berisi 1 ml reagen Tollens kemudian dikocok.
Setelah didiamnkan selama 10 menit ternyata tidak ada perubahan.
Kemudian dipanaskan selama 5 menit dalam air hangat bersuhu
35⁰ - 50⁰C. Ternyata tetap tidak ada perubahan, larutan tidak
berwarna dan tidak terbentuk endapan. Hal tersebut menunjukkan
aseton tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens, karena keton
sulit untuk dioksidasi. Reaksi yang terjadi yaitu :

c. Tabung reaksi 3

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 34


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Pada tabung reaksi 3, ditambahkan 2 tetes larutan sikloheksanon


ke dalam tabung reaksi berisi 1 ml reagen Tollens kemudian
dikocok. Setelah didiamkan selama 10 menit, terlihat larutan
berwarna abu-abu pudar. Selanjutnya larutan dipanaskan selama 5
menit. Larutan tetap berwarna abu-abu pudar dan tidak terbentuk
endapan. Seharusnya yang terjadi dalam tahap ini yaitu larutan
tidak berwarna karena sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen
Tollens. Hal tersebut disebabkan oleh keton sulit untuk dioksidasi
karena gugus keton tidak mengikat atom H sehingga tidak dapat
membentuk garam karboksilat. Reaksi yang terjadi yaitu :

d. Tabung reaksi 4
Pada tabung reaksi 4, ditambahkan 2 tetes larutan formalin ke
dalam tabung reaksi berisi 1 ml reagen Tollens kemudian dikocok.
Setelah didiamkan selama 10 menit, terlihat larutan berwarna abu-
abu. Kemudian dipanaskan selama 5 menit dalam air hangat
dengan suhu berkisar antara 35⁰ - 50⁰C, larutan menjadi tidak
berwarna dan terbentuk endapan berwarna abu-abu. Seharusnya
pada percobaan ini terbentuk cermin perak. Percobaan pada tabung
ke 4 ini gagal karena terdapatnya pengotor. Reaksi yang terjadi
yaitu :
O

H3C C 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O

2. Uji Fehling
Sama halnya dengan percobaan sebelumnya, udentifikasi
aldehid keton pada percobaan kali ini juga menggunakan prinsip

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 35


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

oksidasi. Aldehid dapat dengan mudah dioksiadasi menghasilkan asam


karboksilat. Sedangkan keton, sulit dioksidasi karena dalam oksidasi
keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon (Parlan, 2003). Reagen
Fehling merupakan oksidator lemah, sehingga uji ini tepat digunakan
untuk percobaan membedakan antara aldehid dan keton.
Hal pertama yang perlu dilakukan yaitu membuat reagen
fehling. 10 ml larutan fehling A dan 10 ml larutan fehling B
dimasukkan ke dalam 1 tabung reaksi yang telah dicuci bersih,
selanjutnya dicampur hingga homogen, setelah homogeny itulah yang
disebut sebagai reagen fehling.
a. Tabung reaksi 1
Langkah pertama yaitu menambahkan 5 ml reagen fehling ke
dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu menambahkan 5 tetes
formaldehid. Pada proses ini larutan tetap berwarna biru. Langkah
ketiga yaitu tabung reaksi ditempatkan di penangas selama 10-15
menit dan diamati perubahannya. Perubahan yang terjadi yaitu
terbentuknya endapan merah bata. Hal tersebut menunjukkan bahwa
formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu2+ dalam pereaksi fehling,
karena aldehid memang mudah untuk dioksidadi. Aldehid dalam hal
ini formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung pada
karbon karbonilnya. Formaldehid mereduksi tembaga dalam pereaksi
fehling, menghasilkan endapan Cu2O berwarna merah bata. Reaksi
yang berlangsung yaitu:
O O

H C H + 2Cu2+ + NaOH + H2O H C ONa + Cu2O + 4H+

b. Tabung reaksi 2
Langkah pertama yaitu menambahkan 5 ml reagen
fehling ke dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu
menambahkan 5 tetes aseton. Pada proses ini larutan tetap
berwarna biru. Langkah ketiga yaitu tabung reaksi ditempatkan di
penangas selama 10-15 menit dan diamati perubahannya. Tidak

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 36


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ada perubahan yang terjadi dalam proses ini, larutan tetap


berwarna biru. Hal tersebut menunjukkan bahwa aseton tidak
dapat bereaksi dengan reagen fehling. Hal ini disebabkan oleh
aseton yang tidak dapat dioksidasi oleh oksidator lemah (reagen
fehling). Hal ini juga dapat disebabkan oleh gugus keton (aseton)
tidak terdapat atom H yang berikatan dengan karbon karboninya
sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Reaksi
yang terjadi yaitu :

2CuO
O
acetone

c. Tabung reaksi 3
Langkah pertama yaitu menambahkan 5 ml reagen fehling
ke dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu menambahkan 5
tetes sikloheksanon. Pada proses ini larutan tetap berwarna biru.
Langkah ketiga yaitu tabung reaksi ditempatkan di penangas
selama 10-15 menit dan diamati perubahannya. Tidak ada
perubahan yang terjadi dalam proses ini, larutan tetap berwarna
biru. Hal tersebut menunjukkan bahwa sikloheksanon tidak dapat
bereaksi dengan reagen fehling. Hal ini disebabkan oleh
sikloheksanon yang tidak dapat dioksidasi oleh oksidator lemah
(reagen fehling). Hal ini juga dapat disebabkan oleh gugus keton
dalam hal ini sikloheksanon tidak terdapat atom H yang berikatan
dengan karbon karboninya sehingga tidak dapat membentuk
garam asam karboksilat. Reaksi yang terjadi yaitu :
O

+ 2CuO

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 37


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

3. Adisi bisulfit
Percobaan ini didasarkan pada prinsip reaksi adisi. Dimana
reaksi ini ditandai oleh terputusnya ikatan pi dan terbentuknya ikatan
sigma baru dengan atom atau gugus-gugus lain.
Langkah pertama dalam percobaan ini yaitu menambahkan 5 ml
larutan jenuh NaHSO3 (tidak berwarna) ke dalam Erlenmeyer 50 ml,
selanjutnya didinginkan dalam air es.
Larutan yang bersifat jenuh merupakan suatu kondisi larutan
dimana zat terlarut setimban dengan fase padat. Fungsi digunakannya
larutan NaHSO3 jenuh yaitu untuk memecah ikatan rangkap menjadi
ikatan tunggal pada aseton dibuktikan dngan terbentuknya endapan
berwarna putih. Langkah kedua yaitu menambahkan 2,5 ml aseton
tetes demi tetes sambal dikocok dalam air dingin. Dalam proses
ini,larutan yang dihasilkan tidak berwarna. Langkah ketiga yaitu
dilakukan pengocokan selama 5 menit. Langkah keempat yaitu
menambahkan 10 ml etanol. Pada proses ini larutan menjadi berwarna
putih dan terbentuk hablur. Kondisi larutan bersifat eksoterm, hal ini
dapat diketahui dari munculnya sedikit rasa panas pada tabung reaksi,
oleh karena itu pada proses ini dilakukan di dalam air dingin. Langkah
kelima yaitu penyaringan, sehingga terpisah antara hablur dengan
filtrat. Langkah keenam yaitu penambahan tetes demi tetes larutan
HCl pekat pada hablur dalam tabung reaksi. Dalam proses ini
dibutuhkan 110 tetes HCl pekat hingga endapan larut kembali. Hal
tersebut menunjukkan bahwa hasil adisi pada asam akan
membebaskan kembali senyawa karbonil dimana dapat diketahui
dengan kembali larutnya endapan.
Dengan persamaan reaksinya sebagai berikut :

CH3COCH3(aq) + NaHSO3(aq)  (aq)

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 38


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

(s) + HCl(aq)  NaO(s) + H3CCOCH3(aq) +


SO2(g)

4. Uji fenilhidrazin
Pada percobaan ini identifikasi senyawa aldehid dan keton
melalui reaksi dengan larutan fenilhidrazin. Dari pengujian ini dapat
diketahui apakah senyawa aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
turunan amina (fenilhidrazin) menghasilkan fenilhidrazon.
a. Tabung reaksi 1
Langkah pertama yang dilakukan yaitu menambahkan 5 ml
fenilhidrazin berwarna kuning ke dalam tabung reaksi. Langkah
kedua yaitu menambahkan 10 tetes benzaldehid tidak berwarna,
menghasilkan larutan berwarna putih tulang keruh. Kemudian
digucangkan 1-2 menit. Pada proses ini terbentuk endapan (hablur)
berwarna kuning pada larutan di lapisan atas. Langkah ketiga,
hablur disaring dengan kertas saring yang diletakkan dalam corong
kaca. Pada proses ini dihasilkan filtrat tidak berwarna dan residu
hablur berwarna kuning. Reaksi yang terjadi yaitu :

(aq) + (aq) ⇆

−H2 O
(aq) → (aq)

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 39


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Langkah kelima, hablur dicuci dengan air es tidak


berwarna. Fungsi dicuci dengan air es yaitu guna menggumpalkan
hablur. Langkah keenam, ditambahkan larutan etanol ke hablur,
fungsinya untuk menghablurkan kembali hablur yang sudah
terbentuk. Langkah kelima yaitu meletakkan hablur di atas kaca
arloji dan dikeringkan di dalam desikator selama ± 3 hari guna
menghilangkan kandungan air. Setelah 3 hari, hablur menjadi
kering dan berwarna jingga.
Pengujian titik leleh hablur. Langkah pertama yaitu
menutup lubang pada salah satu ujung pipa kapiler dengan cara
membakar salah satu ujung pipa kapiler dengan api pada spiritus.
Langkah kedua, memasukkan sampel (benzilfenil hidrason dan
sikloheksil fenilhidrason) kedalam masing-masing pipa kapiler
sekitar 1 cm dari dasar pipa. Langkah ketiga yaitu merangkai alat
penentu titik leleh dimana statif dan klem, lalu melting blok
ditempatkan diatas kompor listrik yang diatasnya telah digantung
dengan termometer terlebih dahulu. Langkah keempat,
memasukkan pipa kapiler yang telah berisi zat kedalam lubang
yang telah tersedia. Selanjutnya kompor listrik dihidupkan dan
mengamati pada suhu berapa sikloheksil fenilhidrason tepat
meleleh.
Setelah dilakukan uji titik leleh, diperoleh hasil sebesar
111⁰C. Hal tersebut bahwa produk yang dihasilkan merupakan
senyawa fenilhidrazon, dimana bersesuaian dengan teori yang
menunjukkan bahwa fenilhidrazon memiliki tiitk leleh berkisar 90⁰
- 120⁰C.

b. Tabung reaksi 2
Langkah pertama, menambahkan 5 ml larutan fenilhidrazin
ke dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu menambahkan 10
tetes sikloheksanon dan diguncangkan selama 1 - 2 menit,
diperoleh larutan berwarna putih tulang keruh dan terdapat

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 40


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

endapan (hablur) berwarna kuning di atas. Reaksi yang terjadi


yaitu :

(aq) + (aq) ⇆

−H2 O
(aq) → (aq)

Langkah ketiga yaitu menyaring larutan dengan


menggunakan kertas saring yang diletakkan ke dalam corong kaca,
sehingga diperoleh filtrat tidak berwarna dan residu berupa hablur
berwarna kuning. Langkah keempat yaitu memcuci hablur
menggunakan air es guna menggumpalkan hablur. Langkah kelima
yaitu menambahkan etanol pada hablur, fungsi penambahan ini
yaitu menghablurkan kembali hablur yang sudah terbentuk.
Langkah keenam yaitu meletakkan hablur di atas kaca arloji dan
dikeringkan di dalam desikator selama ± 3 hari. Setelah ± 3 hari
diperoleh hablur yang sudah kering berwarna jingga.
Pengujian titik leleh hablur. Langkah pertama yaitu
menutup lubang pada salah satu ujung pipa kapiler dengan cara
membakar salah satu ujung pipa kapiler dengan api pada spiritus.
Langkah kedua, memasukkan sampel (benzilfenil hidrason dan
sikloheksil fenilhidrason) kedalam masing-masing pipa kapiler
sekitar 1 cm dari dasar pipa. Langkah ketiga yaitu merangkai alat
penentu titik leleh dimana statif dan klem, lalu melting blok
ditempatkan diatas kompor listrik yang diatasnya telah digantung
dengan termometer terlebih dahulu. Langkah keempat,
memasukkan pipa kapiler yang telah berisi zat kedalam lubang

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 41


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

yang telah tersedia. Selanjutnya kompor listrik dihidupkan dan


mengamati pada suhu berapa fenilhidrason tepat meleleh.
Setelah dilakukan uji titik leleh, diperoleh titik leleh sebesar
78⁰C. titik leleh yang diperoleh, di bawah rentang titik leleh
senyawa fenilhidrazon yaitu 90⁰ - 120⁰C. fenilhidrazon yang
didapat tidak cukup murni. Jika dibandingkan dengan benzaldehid,
titik leleh keton lebih rendah. Hal tersebut dikarenakan dalam
keton tidak terdapat ikatan hidrogen intramolekul, sehingga
membuat ikatannya lemah. Berebda dengan benzaldehid yang
memiliki ikatan hidrogen intramolekul, membuatnya meemiliki
ikatan yang kuat, sehingga titik lelehnya menjadi lebih tinggi
daripada keton.

5. Reaksi haloform
Percobaan ini dilakukan berdasarkan pada prinsip reaksi
haloform. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari
aldehid dan keton dapat dengan mudah diganti oleh halogen di dalam
larutan biasa. Gugus metal yang terikat pada atom karbon karbonil
dapat dengan mudah diubah menjadi senyawa trihakometil. Senyawa
trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform.
a. Tabung reaksi 1
Langkah pertama yang dilakukan yaitu menambahkan 3 ml
larutan NaOH 5% ke dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu
menambahkan 5 tetes aseton. Pada proses ini larutan menjadi tidak
berwarna. Langkah ketiga yaitu menambahkan 10 ml larutan
iodium sambal diguncang sampai warna iodium tidak hilang lagi.
Pada proses ini terjadi perubahan warna larutan menjadi kuning
dan terbentuk endapan kuning. Hal tersebut menunjukkan bahwa
iodoform telah terbentuk sempurna. Reaksi yang terjadi yaitu :
CH3COCH3(aq) + I2(aq)  IH2COCH3(s) + HI(aq)

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 42


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Senyawa keton yang diwakili aseton juga menunjukkan hasil


positif dalam reaksi haloform.

b. Tabung reaksi 2
Langkah pertama yang dilakukan yaitu menambahkan 3 ml
larutan NaOH 5 % ke dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu
menambahkan isopropil alkohol. Pada proses ini larutan menjadi
tidak berwarna. Langkah ketiga yaitu menambahkan 10 ml larutan
iodium sambal diguncang sampai warna iodium tidak lagi hilang.
Pada proses ini terjadi perubahan warna menjadi berwarna kuning
dan terbentuk endapan kuning. Hal tersebut menunjukkan bahwa
iodoform telah terbentuk sempurna. Reaksi yang terjadi yaitu
CH3COCH3(aq) + 3I2(aq) + 3NaOH(aq)  I3CCOCH3(s) +
3HI(aq) + 2H2O(l)
Senyawa aldehid yang diwakili isopropil alkohol juga
menunjukkan hasil positif dalam reaksi haloform. Namun endapan
yang terbentuk tidak lebih banyak disbanding endapan di tabung
reaksi 1. Hal ini disebabkan oleh aseton yang memiliki gugus CO
dengan ikatan rangkap, sedangkan isopropyl alcohol tidak ada.

6. Kondensasi aldol
Percobaan ini dilakukan berdasarkan pada prinsip reaksi
kondensasi aldol. Kondensasi aldol merupakan reaksi penyatuan atom-
atom dalam suatu senyawa baru yang lebih kompleks. Bila aldehid
direaksikan dengan larutan basa encer, maka aldehid akan
berkondensasi sesamanya sehingga menghasilkan aldol yang bila
dipanaskan dapat menyingkirkan air dan menghasilkan aldehid tak
jenuh, yakni krotanaldehid.
Langkah pertama yang dilakukan yaitu menambahkan 4 ml
larutan NaOH 1% ke dalam tabung reaksi. Langkah kedua yaitu
menambahkan 0,5 ml asetildehid, larutan menjadi tidak berwarna,
terdapat gelembung-gelembung kecil di dalamnya dan dihasilkan bau
yang menyengat. Langkah ketiga yaitu didihkan selama 3 menit. Pada

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 43


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

proses ini gelembung-gelembung kecil tadi menjadi besar, berwarna


putih dan menyatu di dasar tabung reaksi, selain itu dihasilkan bau
tengik pula. Bau yang dihasilkan mengindikasikan terbentuknya suatu
aldol yaitu krotonaldehid. Reaksi yang terjadi yaitu :
kalor
2CH3COH(aq) + OH-(aq)  CH3CHOHCH2COH(aq) →
CH3CHCHCOH(aq) + H2O(l)
Sehingga dapat dikatakan bahwa aldehid yang diwakili oleh
asetaldehid dapat bereaksi dengan basa membentuk suatu aldol.

7. Identifikasi asam karboksilat


Percobaan ini dilakukan menjadi 2 bagian
a. Tabung reaksi 1
Langkah pertama yang dilakukan yaitu menambahkan 5 ml
asam cuka ke dalam tabung reaksi. Selanjutnya ditambahkan 3 ml
larutan KMnO4 1 N (berwarna ungu). Larutan berwarna ungu
pekat, menunjukkan asam cuka bereaksi dengan KMnO4 1 N. asam
karboksilat dalam hal ini asam cuka dapat dioksidasi dengan
larutan KMnO4. Larutan KMnO4 merupakan salah satu oksidator
kuat. Reaksi yang terjadi yaitu :
CH3COOH(aq) + 2MnO4-(aq)  2MnO2(s) + 2OH-(aq) + 2H2O(l)
+ 2CO2(g)
b. Tabung reaksi 2
Langkah pertama yang dilakukan yaitu menambahkan 5 ml
CH3COONa encer 10%. Langkah kedua yaitu menambahkan 5 ml
larutan FeCl3 5%. Pada proses ini larutan berwarna jingga
kemerahan. Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa kompleks
telah terbentuk. Langkah ketiga yaitu pemanasan, larutan
dipanaskan sampai terjadi endapan berwarna merah kecoklatan.
Langkah keempat yaitu penyaringan, dihasilkan filtrat dan residu.
Larutan filtrat ditambahkan dengan K4FeCN6 , larutan menjadi
berwarna coklat keruh dengan endapan berwarna hijau kebiruan.
Langkah selanjutnya yaitu membandingkan warna larutan

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 44


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

K4FeCN6 dengan warna larutan ferri klorida. Reaksi yang terjadi


yaitu :
CH3COONa(aq) + FeCl3(aq)  3CH3COO-(aq) + Fe3+(aq) +
3NaCl(aq)
FeCl3(aq) + K4[Fe(CN)6](aq)  Fe4[Fe(CN)6]3(aq) + KCl(aq)

J. Diskusi
Pada percobaan pengujian dengan Tollens, terdapat kegagalan
pada tabung reaksi 1 yang berisi benzaldehis, tabung reaksi 3 yang berisi
sikloheksanon dan tabung reaksi 4 yang berisi formalin. Menurut teori,
hasil yang diperoleh pada tabung reaksi 1 dan 4 yaitu terdapat cermin
perak, namun pada percobaan kami tidak terdapat cermin perak.
Sedangkan pada tabung reaksi 3, menurut teori seharusnya tidak terdapat
cermin perak dan larutan tidak berwarna. Pada percobaan kami memang
tidak terdapat cermin perak, namun larutan yang diperoleh berwarna abu-
abu pudar. Kegagalan pada percobaan ini kemungkinan disebabkan alat
yang kami gunakan belum benar-benar kering, sehingga terjadi
kontaminasi dari pengotor.

K. Kesimpulan
 Aldehid dapat bereaksi dengan reagen Tollens, membentuk cermin
perak. Sedangkan, keton tidak dapat bereaksi dengan reagen
Tollens.
 Aldehid dapat bereaksi dengan lerutan fehling, membentuk
endapan merah bata. Sedangkan keton tidak dapat bereaksi dengan
larutan fehling.
 Keton dapat diadisi dengan menggunakan larutan natrium bisulfit.
 Aldehid dan keton dapat membentuk iodoform, dapat diketahui
dari terbentuknya endapan kuning.
 Aldehid dapat membentuk aldol bila bereaksi dengan senyawa
basa.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 45


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

 Asam karboksilat dapat dioksidasi dengan larutan KMnO4.


 Warna larutan yang dihasilkan dari reaksi filtrate dengan K4FeCN6
berbeda dengan larutan ferri klorida

L. Daftar Pustaka
Anwar, Chairil, dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Jakarta :
Departemen Pendidikan, dan Kebudayaan Direktorat Jendral
Pendidikan Tinggi Proyek Pembinaan Tenaga Akademik.
Fessenden, R.J, Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik. Edisi Ketiga. Jilid 2.
Jakarta : Erlangga.
Parlan, & Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang: UM Press.

Ratna, Sari Diah. 2010. Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia.
Bandung : Jurusan Kimia, FMIPA, ITB.
Siswoyo, R. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlngga.
Subandi. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta : Dee Publish.

M. Lampiran

Jawaban Pertanyaan
Pertanyaan

1. Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa


yang memiliki gugus aldehid, keton dan karboksilat
2. Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan
keton digunakan uji fehling dan benedict!

Jawaban
1. Cara menguji secara kualitatif antara senyawa aldehid dan keton
adalah dengan cara sebagai berikut:
 Uji tollens
 Uji fehling atau benedict
 Adisi bisulfit

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 46


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

 Kondensasi aldol
 Uji dengan fenil hidrasin
 Reaksi haloform.
Sedangkan cara menguji secara kualitatif untuk senyawa yang
memiliki gugus karboksilat adalah dengan cara melakukan uji
oksidasi dengan KMnO4 (Identifikasi Karboksilat).

Pengujian gugus aldehid, keton dan karboksilat dilakukan


menggunakan cara:
a) Uji tollens
Pada aldehid menghasilkan cermin perak, sedangkan pada keton
tidak. Hal ini disebabkan karena gugus aldehid dapat mereduksi
reagen tollens, sedangkan keton tidak.
b) Uji benedict
Pada aldehid menghasilkan endapan merah bata ( Cu2O ),
sedangkan pada keton tidak. Hal ini disebabkan karena gugus
aldehid dapat mereduksi reagen benedict, sedangkan keton tidak.
c) Adisi bisulfit
Keton dapat mengalami reaksi adisi dengan larutan natrium
bisulfit.
d) Pengujian dengan fenilhidrazin
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan fenilhidrazin
menghasilkan hablur benzil fenilhidrazon dan sikloheksil
fenilhidrazon.
e) Identifikasi karboksilat
Reaksi antara natrium asetat dengan ferri klorida merupakan reaksi
pembentukan senyawa kompleks. Dalam percobaan telah dilakukan
diketahui bahwa masih ada ion ferri dalam larutan ditandai dengan
adanya warna hijau ketika larutan direaksikan dengan kalium
ferrosianat.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 47


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Pereaksi fehling mengandung ion Cu2+ berwarna biru jernih, yang


berfungsi untuk menunjukkan adanya gugus aldehid. Hal ini dapat
diketahui dari timbulnya endapan Cu2O berwarna merah bata. Pada
uji fehling, hanya aldehid yang dapat bereaksi dengan pereaksi
fehling, aldehid akan mereduksi ion Cu2+ menjadi ion Cu+.
Sementara keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi fehling.
i. Uji fehling : Larutan fehling terdiri menjadi dua bagian fehling
A dan fehling B.
Aldehid mereduksi larutan fehling menghasilkan endapan Cu2O
yang bewarna merah bata. Pereaksi fehling tidak dapat digunakan
untuk mengetahui gugus keton, diketahui dari tidak terjadinya
reaksi saat larutan fehling dimasukkan kedalam larutan sampel
(keton tidak dapat mereduksi fehling).
ii. Uji benedict : Pereaksi benedict mengandung atom Cu
yang terikat sebagai kompleks. Pereaksi ini dapat
mengoksidasi pereduksi sama seperti pereaksi fehling.
Endapan Cu2O yang bewarna merah, kuning atau hijau akan
terbentuk tergantung pada warna asal dan jumlah ereduksi
yang direaksikan. Sama halnya dengan uji fehling, benedict
tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi gugus keton.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 48


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Dokumentasi

Proses pembuatan
1
reagen Tollens, AgNO3
.
1% + NaOH 5%

2. Reagen Tollens

Aldehid bereaksi dengan


3.
reagen Tollens
formalin benzaldehid

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 49


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Keton tidak bereaksi


4.
dengan reagen Tollens

sikloheksanon aseton

5. Reagen fehling A + B

Endapan merah dan


larutan bitu hasil reaksi
6.
dari reagen fehling dan
formaldehid.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 50


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Hasl reaksi reagen


fehling dengan
7.
formaldehid, aseton,
siklohekanon

Pendinginan larutan
8. natrium bisulft jenuh,
dan penambahan aseton

Penyaringan hasil
9. endapan putih dari
natrium bisulft + aseton.

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 51


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Endapan bisulfit yang


10. telah di tetesi 110 tetes
HCl kembali larut

Fenilhidrasin +
11.
sikloheksanon

Fenilhidrasin +
12.
sikloheksanon + etanol

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 52


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Hablur hasil
13. Fenilhidrasin +
sikloheksanon + etanol

Mengukur titik leleh


14.
benzyl fenilhidrazon

Mengukur titik leleh


15.
sikloheksil fenilhidrazon

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 53


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

16. Pipa kapiler

17. Hasil reaksi iodoform

Identifikasi asam
karboksilat
18.
Asam cuka + KMnO4
1N

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 54


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Filtrat dari CH3COONa


19.
+ FeCl3

Filtrat dari CH3COONa


+ FeCl3 + K4FeCN6
20.
dibandingkan dengan
larutan FeCl3

IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT Page 55

Anda mungkin juga menyukai