LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
IDENTIFIKASI GUGUS FENOL

NAMA : GAOTSULLAH AL-JALILY

NIM : 135100601111042
KELAS :K
JURUSAN : TEP
KELLOMPOK : K5
ASISTEN :

LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN
UNIVERSITAS BRAWIJAYA
MALANG
2014
 BAB I
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :
 Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
 Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan
menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab
1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!

Alkohol dapat dikelompokkan menjadi alohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier,
tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berikatan dengan atom karbon yang
juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH2OH; alkohol
sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH,
dimana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil (Cheng, 2007).

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !

Alkohol mempunyai sebuah gugus hidroksil diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran –a dengan –ol(Sumardjo,2009).

Fenol memiliki struktur hampir sama dengan alkohol, hanya saja gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatik, dengan Ar- (sebagai aril), sehingga rumus umum fenol
dituliskan Ar-OH(Wibraham, 2005).

3. Jelaskan prinsipanalisa tes Lucas dan Ferri Klorida!

Preaksi Lucas diperoleh dengan mereaksikan asam klorida pekat dengan seng klorida. Pada
alkohol primer ketika ditambah pereaksi Lucas tidak akan terjadi perubahan karena tidak
bereaksi. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi maka akan terjadi reaksi yang
berlangsung lama, reaksi ini dapat dipercepat dengan katalis berupa pemanasan dan
menghasilkan 2 lapisan. Pada alkohol tersier ketika ditambah pereaksi maka akan langsung
bereaksi membentuk alkil klorida(Ahluwalia dan Dhingra, 2004).

Reaksi antara fenol dan feri klorida memberikan senyawa kompleks yang berwarna merah,
hijau, biru atau ungu. Warna yang dihasilkan tergantung pada subtituen yang berikatan
dengan fenol(Ahluwalia dan Dhingra, 2004).
TINJAUAN PUSTAKA

1. Sampel dan Bahan

a) Aquades
Aquades atau air merupakan substasni kimia dengan rumus kimia H2O, air tidak
berwarna, tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar. Zat ini sebagai pelarut
yang umu digunakan karena kemampuannya untuk melarutkan banyak zat kimia
lainnya, seperti garam-garam, gula. Asam, beberapa jenis gas dan banyak macam
molekul organik(Sutresna, 2007).

b) Etanol
Etanol memiliki rantai kerbon yang cukup pendek sehingga sifat hidrofilisitasnya
besar, kepolarannya pun besar. Sehingga air akan mudah berikatan dengannya.
Salah satu cara menaikkan hidrofilisitas membran ialah dengan merendamnya
dalam alkohol (Radiman, 2004).

c) Metanol
Metanol adalah alkohol alifatik yang sederhana dengan satu atom karbon. Metanol
dengan rumus CH3OH juga disebut metil alkohol atau karbinol yang dimana
merupakan salah satu bahan baku kimia yang penting, sekitar 85% dari produksi
metanl digunakan pada industri kimia sebagai bahan baku atau pelarut sintetis,
dan sisanya dapat dimanfaatkan untuk bahan bakar dan sektor energi. Metanol
bersifat toxic dan sangat berbahaya(Intratec, 2012).

d) 2-propanol
2-propanol(isopropanol) digunakan sebagi pengganti etanol dalam proses industri
dan produk pembersih rumah, antibeku dan losion kulit. Isopropanol amatlah
berbau, rasanya sedikit pahit, tidak berwarna dan mudah terbakar serta mudah
larut(Karch, 2007).

e) Fenol
Fenol memiliki hampir sama dengan alkohol, hanya saja gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatik, dengan Ar- (sebagai aril), sehingga rumus umum
fenol dituliskan Ar-OH. Tata nama yang digunakan berakhiran –ol. Fenol bersifat
asam, mudah dioksidasi, menghasilkan reaksi berwarna dengan FeCl3, antiseptic,
toxic, dan korosif. Fenoldiguanakn sebagi antiseptikum, aspirin dan fenol ftalein
(Wilbraham, 2005).

2. Reagen
a) Reagen Lucas(HCl dan ZnCl2)
Pereaksi Lucas dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat denagn seng
klorida. Test Lucas bertujuan untuk membedakan antara alkohol primer, skunder
dan tersier(Ahluwalia dan Dhingra, 2004).
b) Reagen Feri Klorida(FeCL3)
Besi (III) klorida merupakan senyawa kimia komoditas skala industri dengan
rumus kimi FeCL3. Senyawa ini umum digunakan dalam pengolahan limbah,
produksi air minum maupun sebagai katalis, baik di industri maupun di
laboratorium. Warna dari kristal feri klorida tergantung pada susdut pandangnya
dari cahaya pantulan ia berwarna hijau tua, tapi dari cahaya pancaran ia berwarna
ungu-merah. Feri klorida berbuih di udara lembap, karena munculnya HCl yang
terhidrasi membentuk kabut. Feri klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah
dan mendidih pada 315oC(Holleman, 2005).
B. Diagram Alir
1. Tes Lucas
0,5 mL dari setiap sampel uji

Dimasukkan kedalam tabung reaksi yang telah diberi label

Ditambahkan 3 mL pereaksi
HCl dan ZnCl2(26-27oC)

Ditutup mulut tabung dengan sumbat gabus

Dikocok dan didinginkan

Diamati stelah 5 menit dan 1 jam

Dicatat waktu selama reaksi sampai terlihat larutan menyerupai awan

Larutan yang tidak berkabut Larutan yang berkabut

Dihangatkan tabung reaksi Dicatat pada lembar kerja

pada waterbath (60oC)
Hasil

2. Tes Ferri Klorida

1 tetes dari tiap sampel uji

Dimasukkan kedalam tabung reaksi yang telah diberi label

1 mL akuades

Dilarutkan

Ditambakan 1 tetes larutan

feriklorida5%

Dikocok, diamati perubahan warna tiap larutan

Hasil
C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN
a. Tes Lucas
Perubahan Waktu Hasil Uji
Sampel (+)/(-)
Awal 15 Menit 10 Menit + panas
Terbentuk Tidak terjadi perubahan
Fenol asap kabut Bening (-)
(embun)
Tidak Tidak terjadi perubahan
Metanol bereaksi Bening (-)

Tidak Tidak terjadi perubahan

Etanol bereaksi kekunigan (-)

sampel bertambah
bening, setelah
2-propanol Terbentuk kekuningan pemanasan terbentuk (+)
endapan lapisan minyak pada
permukaan dan keruh
dibagian bawah

b. Tes Ferri Klorida

Sampel Sampel + akuades Sampel + Reagen Hasil Uji
(+)/(-)

Metanol Terbentuk embun Berubah warna (-)

menjadi kuning

Etanol Terdapat embun Berubah warna (-)

menjadi kuning

2-propanol Berubah kuning Warna lebih (-)

kekuningan

Fenol Tidak nampak berubah Berubah warna ungu (+)

PEMBAHASAN

Percobaan dan pengamatan ini bertujuan untuk mengetahui sifrat fisik alkohol dan
fenol serta membedakan senyawa alkohol primer, skunder, tersier, dan fenol melalui tes
Lucas dan tes Ferri Klorida.
Uji Lucas berguna untuk mengidentifikasi jenis alkohol yang terdapat pada sampel
dengan penambahan reagen ZnCl2 sebagai katalis asam Lewis (donor hidrogen) dan HCl
yang merupakan asam kuat yang melarutkan alkohol serta menyumbangkan Cl -. Ketika
sampel diberi reagen ini maka akan terjadi reaksi subtitusi antara gugus –OH pada alkohol
dengan Cl- pada reagen. Sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut dalam larutan,
sehingga pada sampel yang positif nampak terbentuk dua lapisan dengan lapisan yang
dibawah terbentuk kabut. Pada alkohol primer ketika ditambahkan reagen tidak akan terjadi
reaksi, alkohol sekunder akan bereaksi namun membutuhkan waktu yang cukup lama
sehingga diperlukan katalisasi dengan pemanasan pada suhu 60o, alkohol tersier akan
langsung bereaksi.

Uji Feri klorida berguna untuk mendeteksi adanya gugus fenol pada sampel dengan
penambahan reagen FeCl3. Pada sampel yang positif, penambahan reagen akan menghasilkan
warna ungu, merah, hijau, atau biru tergantung pada subtituen yang sampel. Pada percobaan
ini warna sampel yang positif akan menghasilkan warna ungu karena subtituennya adalah
atom hidrogen(H). Warna yang terbentuk merupakan hasil reaksi subtitusi antara Fe3+ pada
reagen dan H+ gugus hidroksil (-OH) pada sampel. Subtitusi tersebut akan membentuk
kompleks FeO pada cincin benzena yang dapat merubah warna sampel.

Analisa Proses

Pada Uji Lucas, pertama disiapkan lima tabung reaksi yang telah dilebeli sesuai
dengan sampel yang akan diuji. Kemudian masing-masing tabung reaksi tersebut diisi 0,5 ml
metanol, etanol, 2-propanol, dan fenol. Dengan cepat ditambahkan 3 ml pereaksi pereaksi
HCl dan ZnCl, ditutup dengan sumbat gabus dan dikocok. Setelah itu didiamkan selama lima
belas menit dan diamati perubahan yang terjadi pada sampel apakah terbentuk dua lapisan
dengan lapisan bawah berupa larutan yang telihat menyerupai awan. Jika tidak terbentuk
sampel dipanaskan gelas beaker yang berisi air pada waterbath dengan suhu 60o.

Uji Feri klorida, disiapkan lima tabung reaksi dengan laebel sesuai sampel uji, setelah
itu dimasukkan 1 tetes sampel etanol, metanol, 2-propanol, dan fenol kemudian dilarutkan
dengan 1 ml akuades. Setelah itu ditambahkan 1 tetes larutan feriklorida 5% dan dikocok.
Dicatat waktu dan diamati perubahan warna yang terjadi dari tiap sampel, pembentukan
warna ungu menandakan adanya senyawa fenol.

Analisa Hasil
1. Uji Lucas

Dari data pengamatan uji Lucas diatas diperoleh satu sampel yang positif bereaksi
dengan reagen yakni 2-propanol, dimana setelah dipanaskan terbentuk dua lapisan yang tak
larut dengan lapisan bawah seperti kabut. Hal ini menunjukkan bahwa 2-propanol merupakan
alkohol sekunder. Berikut reaksi yang terjadi.
 H CH3
ZnCl
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H2O

CH3 CH3

Reagen Lucas bereaksi dengan 2-propanol, dimana gugus OH yang kurang

nukleofilik aakan terlepas dan bereaksi dengan H+ membentuk H2O sedangkan alkohol yang
kehilangan OH akan digantikan dengan Cl- pada reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang
tak larut dalam air sehingga tampak terbentuk dua lapisan. Dengan hasil ini menandakan
pengamatan telah sesuai dengan literatur (Ahwulia; Dhingra). Hal ini dikarenakan ketelitian
praktikan dalam melakukan pengamatan.

Pada sampel fenol, ketika ditetesi dengan reagen seketika terbentuk asap
kabut(embun) dan larutan yang bening. Setelah dipanaskan selama sepuluh menit tidak
nampak adanya perubahan yang menandakan tidak bereaksinya sampel dengan reagen.
Reaksi dapat digambarkan sebagai berikut.
ZnCL
OH + HCl Tidak Bereaksi

Pada sampel eteanol dan metanol ketika ditetesi reagen tidak nampak terjadinya
reaksi, setelah didiamkan selama lima belas menit warna etanol kekuningan dan metanol
bening. Setelah dilakukan pemanasan tidak nampak adanya perubahan, hal ini menunjukkan
bahwa etanol dan metanol merupakan alkohol primer. Reaksi dapat digambarkan sebagai
berikut.
ZnCL
CH2OH + HCl Tidak Bereaksi
ZnCL
CH3H2OH + HCl Tidak Bereaksi

2. Uji Ferri Klorida

Dari data hasil pengamatan uji Feri klorida diperoleh satu sampel yang positif
mengandung gugus fenol yakni sampel fenol. Hal ini ditunjukkan dari perubahan warna yang
terjadi ketika sampel diberi reagen dan dikocok, warna yang terbentuk adalah ungu. Reaksi
yang terjadi sebagai berikut.

OH + FeCl3 Fe (O )3 + 3HCl

Reaksi yang terjadi merupakan subtitusi antara sampel fenol dengan reagen FeCl3, H+
pada fenol diganti Fe3+ pada feriklorida. Fenol yang bereaksi dengan Fe3+ akan melepaskan
H+ yang akan berikatan dengan Cl- dari reagen membentuk HCl, sedangkan fenol yang
kehilangan H+, digantikan dengan Fe3+ membentuk FeO pada cincin benzena yang
menghasilkan warna ungu.
 Ketiga sampel yang lainnya yakni etanol, metanol, dan 2-propanol menunjukkan hasil
negatif. Ketika dilarutkan dengan akuades etanol dan metanol menimbulkan asap sedangkan
2-propanol menjadi larutan berwarna kuning bening. Ketika ditambahkan reagen ketiganya
menjadi semakin kuning. Hal ini menandakan tidak terjadinya reaksi antara sampel dan
reagen.

Alkohol + F eCl3 Tidak Bereaksi

KESIMPULAN

Percobaan dan pengamatan ini bertujuan untuk mengetahui sifrat fisik alkohol dan
fenol serta membedakan senyawa alkohol primer, skunder, tersier, dan fenol melalui tes
Lucas dan tes Ferri Klorida.
Uji Lucas berguna untuk mengidentifikasi jenis alkohol yang terdapat pada sampel
dengan penambahan reagen ZnCl2 dan HCl, dimana ketika ditambahkan reagen pada
alkkohol primer tidak akan bereaksi, alkohol sekunder akan bereaksi namun membutuhkan
waktu yang cukup lama sehingga diperlukan katalisasi dengan pemanasan pada suhu 60o,
alkohol tersier akan langsung bereaksi.
Uji Feri klorida berguna untuk mendeteksi adanya gugus fenol pada sampel dengan
penambahan reagen FeCl3. Pada sampel yang positif, penambahan reagen akan menghasilkan
warna ungu, merah, hijau, atau biru tergantung pada subtituen yang sampel.
Pada uji Lucas diperoleh satu sampel yang positif bereaksi dengan reagen yakni 2-
propanol, dimana setelah dipanaskan terbentuk dua lapisan yang tak larut dengan lapisan
bawah seperti kabut. Hal ini menunjukkan bahwa 2-propanol merupakan alkohol sekunder.
Sedangkan pada sampel lainnya regen tidak bereaksi.
Pada uji feri klorida diperoleh satu sampel yang positif mengandung gugus fenol
yakni sampel fenol. Hal ini ditunjukkan dari perubahan warna yang terjadi ketika sampel
diberi reagen dan dikocok, warna yang terbentuk adalah ungu. Dan ketiga sampel lainya tidak
bereaksi
DAFTAR PUSTAKA

Ahluwalia, V.K ; Dhingra. 2004. Comperhensive Practical Organic Chemistry: Qualitaif

Analysis. Hyderabad: Universities Press
Cheng, Wu-Hsun & Kung, Harold H. 2007. Methanol Production and Use. New York:
Marcel Dekter Inc.
Holleman, A & Wiberg, Nils. 2005. Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press
Intratec. 2012. Propylene Production from Methanol. Mexico: Intratec Solution SSC
Karch, Steven B. 2007. DrugsAbuse Handbook 2nd ed. Boca Raton: CRC Press
Radiman, Chynthia L. 2004. Pengaruh Media Perendam TerhadapPermeabilitas Membran
Polysulfon. JurnalMatematika dan Sains. Vol. 7. Hal.77-83
Somardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran
dan Program Strata I Bioeksakta. Jakarta: EGC
Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Bandung: Grafindo Media Pratama
Wilbraham, C Anthony & Matta, S Michael. 2005. Pengantar Kimia Organic dan Hayati.
Bandung: Penerbit ITB Bandung