CRITICAL JOURNAL REVIEW

STEREOKIMIA
SINTESIS DAN KAREKTERISASI SENYAWA KIRAL
HASIL REAKSI ANTARA METILEUGENOL KASAR DENGAN
ASAM ASETAT
Dosen Pengampu : Dra. Ratu Evina Dibiyantini, M.Si

Disusun Oleh :

Nama : Muhammad Juniar Saputra T.

NIM : 4173131025
Kelas : Kimia Dik C 2017

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
2019
 KATA PENGANTAR
Segala puji bagi Tuhan Yang Mah Esa yang telah memberikan kemampuan,
kekuatan, serta keberkahan baik waktu, tenaga, maupun pikiran kepada penulis
sehingga dapat menyelesaikan tugas Critical Journal Review dari mata kuliah
Reaksi-Reaksi Kimia Organik.
Dalam penyusunan tugas ini, penulis mendapat tantangan dan hambatan akan
tetapi dengan bantuan dari berbagai pihak, tantangan dan hambatan itu dapat
diatasi. Oleh karena itu, penulis mengucapkan terima kasih kepada dosen, orang
tua, teman-teman dan seluruh pihak yang telah memberikan bantuan serta dukungan
sehingga tugas ini dapat diselesaikan.
Penulis menyadari bahwa pada Critical Journal Review port ini masih terdapat
banyak kekurangan. Oleh karena itu, saran dan kritik yang membangun sangat
diharapkan dari pembaca. Penulis berharap Critical Journal Review ini dapat
bermanfaat bagi setiap orang yang membacanya.

Medan, 30 April 2019

M. Juniar Saputra T.

i
 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR .......................................................................................... i
DAFTAR ISI ....................................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN .................................................................................... 1
1.1Latar Belakang ............................................................................................ 1
1.2 Tujuan ........................................................................................................ 1
1.3 Manfaat ...................................................................................................... 1
BAB II RINGKASAN HASIL PENELITIAN...................................................... 2
2.1 Identitas Jurnal ........................................................................................... 2
2.2 Ringkasan Jurnal ........................................................................................ 2
BAB III KEUNGGULAN PENELITIAN ............................................................ 7
3.1 Originalitas Temuan ................................................................................... 7
3.2 Kemutakhiran Masalah ............................................................................... 7
BAB IV KELEMAHAN HASIL PENELITIAN ................................................. 8
BAB V PENUTUP .............................................................................................. 9
5.1 Kesimpulan ................................................................................................ 9
5.2 Saran .......................................................................................................... 9
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................ 10

ii
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Critical Journal Review (CJR) sangat penting untuk kalangan pendidikan
terutama bagi mahasiswa karena dengan mengulas suatu jurnal maka
pengetahuan mahasiswa tentang penelitian yang ada dalam jurnal akan menjadi
bertambah. Mahasiswa dapat memepelajari hal baru dari penelitian tersebut.
Sehingga, diharapkan kelak mahasiswa dapat membuat suatu jurnal karena
sudah mengetahui bagaimana kriteria jurnal yang baik dan benar untuk
digunakan dan sudah mengerti bagaimana cara menulis atau langkah-langkah
apa saja yang diperlukan dalam penulisan jurnal tersebut.
Pada Critical Jurnal Review ini, penulis akan mengulas jurnal yang
berhubungan dengan stereokimia. Stereokimia adalah susunan ruang dari atom
dan gugus fungsi dalam molekul umumnya molekul organik dalam obyek tiga
dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom
dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur
dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Adapun judul dari jurnal yang
akan direview adalah “Sintesis dan Karekterisasi Senyawa Kiral Hasil Reaksi
antara Metileugenol Kasar dengan Asam Asetat.”
1.2 Tujuan
1. Mengetahui tujuan dari peneltian dalam jurnal.
2. Mengetahui metode penelitian yang digunakan pada jurnal.
3. Mengetahui hasil dan pembahasan yang diperoleh dari jurnal.
1.3 Manfaat
1. Mahasiswa dapat menambah wawasan mengenai penelitian yang dilakukan
oleh peneliti dalam jurnal.
2. Mahasiswa menambah pengetahuan mengenai jurnal penelitian.
3. Mahasiswa dapat meningkatkan kemampuan dalam mereview sebuah
jurnal.
4. Mahasiswa dapat memahami penelitian yang dilakukan oleh peneliti dalam
jurnal yang direview.

1
 BAB II
RINGKASAN HASIL PENELITIAN
2.1 Identitas Jurnal
Judul Jurnal : Sintesis dan Karekterisasi Senyawa Kiral Hasil Reaksi
antara Metileugenol Kasar dengan Asam Asetat
Pengarang : Muh. Hajir S. Lasapo, Erwin Abdul Rahim, Ruslan, Indriani
Jenis Jurnal : Jurnal Riset Kimia
Tahun Terbit : 2016
ISSN : 2477-5398
Volume :2
Nomor :3
Halaman : 39-48
2.2 Ringkasan Jurnal
I. Latar Belakang
Senyawa kiral adalah ketika empat ligan yang berbeda terikat kepada
karbon tetravalent, menghasilkan molekul asimetris yang mana atom
karbon sebagai pusat asimetrisnya. Senyawa kiral mempunyai jumlah yang
cukup besar dari ribuan bahan kimia yang telah digunakan. Suatu
stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer
pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup.
Penelitian mengenai senyawa eugenol banyak dilakukan karena sering
dimanfaatkan dalam berbagai industri. Untuk memproduksi senyawa kiral
dalam bentuk enantiomer murni memerlukan biaya yang lebih mahal dan
98% obat yang diperoleh dari alam atau semisintesis berupa senyawa kiral
dan dijual dalam bentuk enantiomer murni. Akan tetapi dengan
mengsintesis senyawa metil eugenol dengan asam asetat yang bukan
senyawa kiral diperoleh senyawa kiral yang menghasilkan produk
enantiomer yang optis aktif dengan kemurnian enantiomer 92% sedangkan
pada proses hidrolisis menghasilkan kemurnian enantiomer 100%.
Dalam penelitian ini belum dilakukan proses sintesis dengan
menggunakan sampel metileugenol kasar dan karakterisasi untuk
menghasilkan senyawa kiral yang lebih mudah untuk diperoleh dan

2
 tentunya sangat bermanfaat bagi manusia terutama dalam pembuatan obat-
obatan dengan bahan dasar senyawa kiral maupun pembuatan katalis kiral
sehingga dapat menjadi dasar bagi para peneliti yang ingin mengembangkan
senyawa tersebut menjadi produk obat- obatan yang bermanfaat bagi
kehidupan masyarakat dan juga meningkatkan nilai ekonomis dari minyak
cengkeh tersebut.
II. Metode Penelitian
a. Alat
 Metileugenol kasar  n-heksana
 Silika gel 60 g  Etanol
 Asam asetat glasial  Dietil eter
 Etil asetat  Natrium sulfat anhidrat
 NaHCO3 10%  Plat KLT
 Kalium Hidroksida  Tisu
0,002 M  Aquades
 Asam sulfat pekat
b. Bahan
 Satu set alat kromatografi  GC-MS dan FT-IR
kolom  Alat-alat gelas laboratorium
 Labu alas bulat  pH meter
 Corong pisah  Corong pisah
 Satu set alat refluks  Magnet stirrer
 Satu set alat destilasi  Statif dan klem
 Lampu UV merk Camag  Timbangan analitik digital
(254 nm dan 366 nm)  Penangas minyak
 Lemari asam  Batang pengaduk
 Satu set alat evaporator  Thermometer
 Alat GC
c. Prosedur Penelitian
Reaksi Adisi Metileugenol kasar dengan Asam Asetat
Ke dalam labu alas bulat kapasitas 250 mL dimasukan 10 mL metil
eugenol, ditambahkan 100 mL asam asetat yang telah diberikan H 2SO4

3
 beberapa tetes. Kemudian dilakukan refluks selama 5 jam pada suhu
180oC. Setelah refluks selesai campuran didinginkan kemudian
didistilasi dengan suhu 115-118oC untuk memisahkan asam asetat glasial
yang tersisa. Residu ditambahkan dengan 100 mL dietil eter sehingga
terbentuk dua lapisan. Kemudian dinetralkan dengan NaHCO3 10%,
lapisan bawah dibuang. Lapisan atas dicuci dengan aquades dan
kemudian dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrous, selanjutnya
didekantir. Pelarut dietil eter dipisahkan dengan menggunakan
evaporator.
Pemisahan Hasil Sintesis dengan Kromatografi Kolom.
a. Penyiapan kolom
Bubur dari 20 g silika gel 60 G (230- 400 mesh ASTM, E Merck) dalam
500 mL n-heksana : etil asetat dimasukkan ke dalam tabung kolom kaca
panjang 50 cm diameter 2 cm. Setelah silika gelnya mampat, kelebihan
pelarut dikeluarkan hingga batas atas.
b. Pemisahan sampel
Hasil sintesis digunakan dalam proses pemisahan. Eluen yang digunakan
adalah campuran n-heksana-etil. Eluat ditampung dalam tabung reaksi.
Penampungan eluat dimulai setelah eluen yang diperkirakan terjebak
dalam fasa diam telah keluar. Berdasarkan penampakan fisik hasil yang
diperoleh dikelompokkan menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi
dianalisis dengan KLT untuk mengetahui penampakan noda,
penampakan noda yang sama di campur menjadi 1 bagian dan di
pekatkan menggunakan rotary evavorator untuk menghilangkan
pelarutnya dan dianalisis dengan FT-IR dan GC-MS. Perbandingan
pelarut yang digunakan dalam kromatografi kolom ditentukan dari hasil
uji kromatografi lapis tipis (TLC) menggunakan pelat silika gel 60 F254
(E Merck).
III. Hasil dan Pembahasan
Sifat Fisik Metileugenol Kasar
Penelitian ini menggunakan bahan dasar metil eugenol (Petrogenol). Tahap
awal karakterisasi metil eugenol dilakukan berdasarkan identifikasi fisik.

2
Identifikasi fisik dilakukan bertujuan untuk mengetahui wujud, warna, dan
bau metil eugenol. Hasil identifikasi sifat fisik dari senyawa metil eugenol
dapat dilihat pada Tabel 1.

Hasil tersebut tidak sesuai dengan literatur, Menurut Widowati (2011) yang
menjelaskan bahwa wujud metileugenol berbentuk cair dan berbau minyak
cengkeh. Namun, ada perbedaan warna metil eugenol dari hasil yang
diperoleh berwarna kuning muda, sedangkan hasil literatur menyebutkan
metileugenol berwarna jernih. Perbedaan sifat fisik warna metileugenol ini
kemungkinan disebabkan oleh tingkat kemurnian yang berbeda.
Selanjutnya untuk mengetahui tingkat kemurnian metileugenol dilakukan
proses analisis lebih lanjut. Analisis dengan spektrofotometer pada
metileugenol kasar menunjukkan spektrum seperti terlihat pada Gambar 1.

Hasil analisis metileugenol kasar dengan Gas Cromatografi (GC).

Hasil analisis dengan GC untuk sampel metileugenol kasar terlihat pada
Gambar 2.

3
Reaksi Adisi Metileugenol Kasar dengan Asam Asetat
Pada proses reaksi adisi metil eugenol dengan asam asetat kemungkinan
besar diperoleh senyawa 1- (3,4-dimetoksi fenil)-2-propanil asetat.

Kebenaran struktur senyawa 1-(3,4- dimetoksi fenil)-2-propanil asetat pada

gambar diatas perlu dilakukan analisis lanjutan dengan 1NMR untuk
mengtahui kebenaran dari struktur tersebut, sehingga diperoleh data yang
otentik mengenai kebenaran senyawa yang diperoleh. Pada penelitian
sebelumnya yang dilakukan oleh Rahim (2015) diperoleh senyawa 1- (3,4-
dimetoksi fenil)-2-propanil asetat sebesar 7,68% yang dianalisis
menggunakan HPLC dan 1NMR. Sedangkan pada penelitian ini diperoleh
hasil yang sangat tinggi yang kemungkinan besar adalah senyawa 1- (3,4-
dimetoksi fenil)-2-propenil asetat dengan nilai persentase tertinggi yaitu
45,87%. Hasil yang diperoleh ini berpeluang besar untuk meningkatkan
nilai ekonomis dari minyak cengkeh.

Hasil Pemisahan dengan Kromatografi Kolom.

Dari hasil pemisahan dengan menggunakan kromatografi kolom diperoleh
18 fraksi, yang kemudian dikelompokkan berdasarkan penampakan fisik
yang berupa warna. Dari 18 fraksi yang diperoleh memiliki warna yang
sama yaitu orange muda. Dari analisis KLT terlihat pada Gambar 5.

4
Hasil Pemisahan dengan FT-IR
Hasil analisis dari FT-IR pada sampel pemisahan dengan
menggunakankromatografi kolom dapat dilihat pada Gambar 6.

Hasil Pemisahan dengan GC-MS

Hasil analisis dari GC-MS pada sampel isolasi dengan menggunakan
kromatografi kolom dapat dilihat pada Gambar 7.

Dari hasil kromatogram GC pada gambar diatas dapat terliat ada 5 puncak
yang teridentifikasi. Pada puncak 1 pada kromatogram GC diduga
merupakan senyawa kristal kiral dari metileugenol dengan berat molekul
178. Seperti terlihat pada Gambar 8.

Dari analisis FT-IR pada Gambar diatas diperoleh gugus propanil yang
ditunjukkan oleh serapan pada 3055,24 cm-1 dari gugus CH (rentangan), dan
serapan pada 1458,18 cm-1 dari gugus CH2 (bengkokan), cincin aromatis.
Pada puncak 2 senyawa yang teridentifikasi kemungkinan senyawa eugenol
dengan berat molekul 164. Dari mass peaks MS dapat dilihat pada Gambar

9.

5
Pada puncak 3 dengan tingkat persentase 0,56% dimungkinkan senyawa
asetil eugenol. Berat molekul pada mass peaks MS yaitu 206, seperti yang
terlihat pada Gambar 10.

Pada puncak nomor 5 kemungkinan senyawa 1-(3-metoksi-4-hidroksi-

fenil)-2- propanil asetat yang terbentuk dari reaksi antara senyawa eugenol
dengan asam asetat. Persentase yang diperoleh dari kromatogram puncak
nomor 5 sebesar 9,12%. Sedangkan pada mass peaks MS terlihat berat
molekul yang diperoleh yaitu 224, seperti pada Gambar 11.

Dari data analisis FT-IR gugus karbonil (ester) terbaca pada bilangan
gelombang 1735,93 cm-1, Cincin aromatis yang ditunjukkan oleh serapan
pada bilangan gelombang 1597,06 cm-1 dan gugus metoksi yang
ditunjukkan oleh serapan pada 1242,16 cm-1 sedangkan gugus hidroksil
terlihat pada serapan bilangan gelombang 3448,72 cm-1. Dari data IR dan
mass peaks MS tersebut kemungkinan adalah 1-(3-metoksi-4- hidroksi-
fenil)-2-propanil asetat.
Sifat Fisik Hasil Pemisahan dengan Kromatografi Kolom.
Identifikasi fisik pemisahani sampel hasil sintesis dengan kromatografi
kolom dalam bentuk wujud, warna, dan bau. Hasil identifikasi sifat fisik
dilihat pada Tabel 2.
No Sifat Keterangan
fisik
1 Wujud Cair
2 Warna Kuning pekat
Minyak cengkeh
3 Bau (sedikit menyengat)

6
 BAB III
KEUNGGULAN PENELITIAN
3.1 Originalitas Temuan
Sebelumnya telah dilakukan beberapa penelitian mengenai senyawa
eugenol banyak dilakukan karena sering dimanfaatkan dalam berbagai industri
namun, diantara penelitian-penelitian sebelumnya, belum dilakukan proses
sintesis dengan menggunakan sampel metileugenol kasar dan karakterisasi
untuk menghasilkan senyawa kiral yang lebih mudah untuk diperoleh dan
tentunya sangat bermanfaat bagi manusia terutama dalam pembuatan obat-
obatan dengan bahan dasar senyawa kiral maupun pembuatan katalis kiral.
Pada bagian pembahasan, penulis jurnal melampirkan grafik yang berisi data
penelitian, kemudian memberikan penjelasan di bawah grafik, penulis jurnal
juga memberikan penjelasan kesesuaian antara hasil dari penelitian yang ia
lakukan dengan literatur. Kemudian, bila hasil yang didapati tidak sesuai
dengan diteratur, penulis jurnal memberikan penjelasan mengenai apa yang
menyebabkan hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan literatur. Penyajian data
pada bagian pembahasan juga sangat baik. Dengan adanya grafik dan tabel
pada bagain pembahasan dapat mempermudah pembaca untuk melihat hasil
pengamatan pada jurnal.
3.2 Kemutakhiran Masalah
Masalah yang disajikan dalam jurnal ini juga cukup mutakhir, namun
masih diperlukan penelitian lebih lanjut untuk dapat menentukan metode
terbaik dan hasil terbaik sebagai solusi dari permasalahan yang ada.

7
 BAB IV
KELEMAHAN HASIL PENELITIAN
Kelemahan dari penelitian ini adalah :
1. Penulisan metode penelitian akan lebih baik bila disertakan rangkaian alat yang
digunakan, untuk mempermudah pembaca dalam memahami metode ataupun
prosedur penelitian. Sehingga pembaca dapat lebih mudah untuk memahami
prosedur percobaan yang terdapat dalam jurnal.
2. Dalam penelitian ini terlihat beberapa alat mungkin tidak tersedia di semua
laboratorium.

8
 BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan jurnal yang telah dibaca oleh pembaca, dapat disimpulkan
bahwa telah dilakukan penelitian tentang sintesis dan karakterisasi senyawa
kiral hasil reaksi antara metileugenol kasar dengan asam asetat. Tujuannya
adalah untuk mengetahui kadar senyawa 1-(3,4- dimetoksifenil)-2-propanil
asetat pada proses reaksi metileugenol kasar dengan asam asetat dan
karakterisasinya. Metode yang digunakan yaitu dengan menggunakan reaksi
adisi dalam proses sintesis. Hasil analisis dengan menggunakan GC-MS
diperoleh kadar senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)- 2-propanil asetat dari sampel
metileugenol kasar yang direaksikan dengan asam asetat sebesar 45,87%
dengan berat molekul sebesar 238.
5.2 Saran
Penulis menyarankan pembaca untuk memberikan kritik yang
membangun, karena penulis menyadari bahwa pada Critical Journal Review
ini masih terdapat banyak kelemahan.

9
 DAFTAR PUSTAKA
Lasapo, M. H. S., Erwin A.R., Ruslan, Indriani. (2016). Sintesis dan Karekterisasi
Senyawa Kiral Hasil Reaksi antara Metileugenol Kasar dengan Asam
Asetat. Jurnal Riset Kimia. 2(3) : 39-48.

10