Reaksi-Reaksi Pengujian Senyawa Organik

1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap

a. Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan
dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna coklat.
Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena
terjadi reaksi adisi Br2 terhadap karbon berikatan rangkap.
b.Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi
ozonolisis. R-CH=CH-R’ + O3 –>R-CH2OH + R’-CH2OH
2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus
metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH3-
CHOH- atau CH3-CO-
Tata Nama dan Sistem Konfigurasi (R) dan (S)
Sebelum kita membahas konfigurasi (R) dan (S), maka kita harus mengetahui
tentang atom C kiral. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 buah gugus yang
berbeda.
Contoh : Cl
|
H - C - Br
|
CH3
Sistem pemberian nama (R) dan (S) diperlukan untuk memberi nama
senyawa yang memiliki atom C kiral. Dalam bahasa lati (R) melambangkan "rectus"
yang artinya kanan dan (S) melambangkan "sinister" yang artinya kiri. Sistem tata
nama R dan S ini disebut juga sistem Chan - Ingeld - prelog.
 Dalam sistem tana nama (R) dan (S), gugus gugus yang terikat pada
atom C diberi urutan prioritas sama seperti aturan prioritas pada
pemberian nama (E) dan (Z). Hanya saja terdapat sedikit perbedaan yaitu
sebagai berikut :
1. Urutkan prioritas gugus yang terikat pada atom C kiral sesuia dengan
aturan Chan - Ingel - Prelog sebagai berikut :
a. Jika atom atom pada C kiral bebeda, maka prioritas didasarkan pada
nomor atom.
b. Jika atomnya adalah berisotop, maka isotop dengan nomor massa
tertinggi paling berprioritas.
c. Jika ada dua gugus yang atomnya terikat pada C kiras sama, maka
atom berikutnya yang menentukan prioritas berdasarkan nomor
atomnya.
Contoh :
CH2CH3
|
Cl - C - Br
|
CH3
Nah dapat kalian lihat diatas bahwa atom C kiral ternyata
mengikat dua buah atom yang sama (lihat ikatan CH2 atas dan CH3
bawah) maka atom yang selanjutnya terikat akan menentukan
prioritas. C yang diatas mengikat dua buah H dan satu buah C
sementara C yang dibawah mengkita 4 buah H. Karena atom C diatas
mengikat C lainnya yang nomor atomnya lebih besar dibandingkan H
pada C bawah maka gugus yang diatas lebih berprioritas.
2. Urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut :
- CH=CH2, - benzena, - CN, -CH2OH, aldehid, keton, asam karboksilat.

a. Proyeksikan sedemikian rupa sehingg gugus yang prioritas paling

rendah berada di belakang.
b. Dari gugus berprioritas paling tinggi, tarik garis ke gugus paling tinggi
berikutnya.
c. Jika garis searah jarum jam maka konfigurasinya adalah (R)
sedangkan jika berlawanan maka konfigurasinya adalah (S).
Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Jika substituen dengan prioritas yang sama

berposisi sama maka diberi tanda Z ( Zussamen)
sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda E
( Entgegen).Aturan yang digunakan untuk memberikan
urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog
(diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya).
Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 :
Lihat pada atom yang terikatlangsung pada karbon ikatan
rangkap lalu urutkan substituen tersebut
berdasarkannomor atomnya.
Klorin memiliki nomor atom lebih besar
dibandingkan karbon, sehinggasubstituen Cl
menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan
metil.Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas
tidak dapat dilakukan menggunakan
atom pertama yang terikat langsung
pada karbon ikatan rangkap maka
gunakan prioritasatom berikutnya
 Substituen -CH2 CH3 dan – CH3 memiliki
prioritas yang sama jikadigunakan aturan 1 karena
kedua atom yang terikat langsung pada karbon
ikatanrangkap adalah atom karbon juga. Dengan
aturan 2, gugus etil menerima prioritaslebih tinggi
dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih
tinggi pada atomkedua. Atom karbon yang terikat
pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat
satukarbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus
metil adalah hidrogen.
Aturan Deret
1. Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, atom dengan nomor
atom tinggimemperoleh prioritas.F < Cl < Br < ISemakin tinggi nomor atom,
maka prioritas semakin naik.
2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengannomor
massa tinggi memperoleh prioritas.H D Nomor massa 1 < 23)
3. Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya
digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat
atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertamakali dijumpai
perbedaan dalam menyusuri rantai.
4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi
kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat
diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan
prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan
untukikatan ganda tiga).