Stereokimia
Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam
molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap
yang lain
Isomer Geometri dalam Alkena
Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul
Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan
senyawa siklik
Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak
dapat
berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya,
tanpa mematahkan ikatan pi nya
Cl
C
H
Cl
H
C
C
H
cis 1,2-dikloroetena
td 60oC
C
Cl
trans 1,2-dikloroetena
td 48 oC
CH3
C
H
CH2CH3
bukan
isomer
geomatri
Cl
17
Br
35
I
53
naiknya prioritas
Br
I lebih prioritas
daripada Br
F
C
Cl lebih prioritas
daripada F
Cl
Aturan Deret
Aturan nama Chan-Ingold-prelog
Aturan deret untuk urutan prioritas:
1. Jika atom-atom yang dipermasalahkan
beda-beda, maka urutan deret ditentukan
oleh nomor atom. Atom dengan nomor
atom tinggi memperoleh prioritas.
Cl
Br
naiknya prioritas
2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop
dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.
naiknya prioritas
1
H
1
2
1
Tiga H:
prioritas rendah
H
H
Cl memberikan prioritas
CH3CH2
CH3CH2CH2
C
H
C
H
C prioritas
CH3
dua H dan 1
lebih tinggi
(E)-3 metil-pentena
Cl
CH2CH3
C
C
CH2CH2
H
H
(Z)-5-butil-6-kloro-4-desena
CH3
4.
CH
CR2
-CN -CH2OH
CH
COH
naiknya prioritas
CH3
H
HH
H
H
OH
di atas bidang
di bawah bidang
CH3
sama
dengan
OH
di atas bidang
CH3
H3C
HO
OH
di bawah bidang
CH3
CH3
OH
trans-2-metil-1-sikloheksanol
sikloheksanol
OH
cis-2-metil-1-
H
H
H
C
H
C
H
rumus dimensional
proyeksi Newman
H
H
H
H
ikatan-ikatan dari
Newman
karbon depan
CH3CH3
ikatan-ikatan dari
karbon belakang
proyeksi
untuk
Proyeksi Newman
dapat digambar untuk molekul
dengan dua atau lebih atom karbon. Hanya dua
karbon yang digambarkan dalam proyeksi Newman
sehingga satu molekul dapat mempunyai lebih dari
satu proyeksi Newman.
Contoh: 3-kloro-1-propanol
OH
ClCH2
ClCH2
C
1
H
2 CH2
1 CH2
ClCH2
dimensional
OH
H
OH
Newman
OH
CH2Cl
H
H
OH
Cl
Cl
C
C
dimensional
2
CH2
Newman
2 CH2
3 CH2Cl
CH2OH
H
CH OH
2
bola3 dan pasak
1
Cl
H
3
CH2OH
1
Karena adanya rotasi yang mengelilingi ikatan sigma, maka suatumolekul beberapa konformasi
konformer
goyang
eklips
tolak menolak
3 kkal
Butana (CH3CH2CH2CH3), memiliki dua
gugus metil yang
H menyebabkan terjadinya 2 macam konformasi
H metil tersebut.
goyang, yang ditimbulkan oleh perbedaan posisi kedua
H
H
H
H
H
H
H CH3
CH3
H
H
H
CH3
CH3
H
H
eklips
tolak menolak
CH3CH3
H
H
H
H
CH3
anti
gauche
(energi terendah)
metil tereklispkan
(energi tertinggi)
H
H
60
H
H
90
106o
120o
+ 9 O2
sikloheksana
+ 9 O2
siklopropana
+ H2
CH2
H2C
+ H2
CH2
CH3CH2CH3
C
C
tumpang tindih
maksimum
60o
C
tumpang tindih yang
jelek karena
orbital sp3normal
tidak sebesar
60o seperti
diharuskan untuk
sudut
ikatan
Konformasi sikloheksana
kursi
setengah kursi
biduk belit
biduk
H
H
H
sumbu
aksial
H
ekuatorial
H
4
H
2
H
2
H
H
Kiralitas
Suatu benda yang tak dapat diimpitkan pada
bayangan cerminnya disebut kiral, sebaliknya akiral
Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan
cerminnya yang dapat diimpitkan adalah senyawa
yang sama, dan bukan isomer
Sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada
bayangan cerminnya merupakan dua senyawa
yang berbeda, dan stereoisomer yang disebut
enansiomer
yaitu sepasang isomer yang
merupakan bayangan cermin yang tak dapat
diimpitkan
Cl
Br
Br
H
Enansiomer:
CO2H
CO2H
OH
HO
HO
OH
CO2H
CO2H
OH
OH
HO
OH
CO2H
CO2H
Proyeksi Fisher
O
CH
CH
1 CH
OH
atau
3 CH2OH
OH
menjadi
O
CH
ke arah pembaca
H
OH
CH2OH
CH2OH
menjauhi pembaca
OH
CH2OH
Polarimeter
=>
1
3
3
2
1
3
CHO
CO2H
1 CHOH
OH
CH2OH
(2R, 3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
HO
HO
CO2H
senyawa meso